Triterpenoid

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara
biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena, senyawa ini tidak berwarna,
berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif (Harborne,1987).Menurut Harborne (1987)
senyawa triterpenoid dapat dibagi menjadi empat golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin,
steroid, dan glikosida jantung.

Triterpenoid tersebar luas dalam damar, gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid
yang sering bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid alkohol juga
terdapat bebas dan sebagai glikosida.

Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi untuk pertama kali dari
minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam beberapa malam epikutikula dan minyak nabati
(minyak zaitun). Senyawa triterpenoid yang paling dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak
wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik seperti alkohol eufol dari
euphorbia sp dan asam elemi dari canarium commune.

Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini ditemukan dalam tumbuhan
seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida.
Triterpenoid nonglikosida sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai
pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air.

Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan komponen aktif dari tumbuhan
telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.

Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur molekulnya triterpen sebenarnya dapat dibagi
atas:

1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.

2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya: ambrein.
3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai empat cincin tertutup pada struktur
molekulnya, misalnya:lanosterol.

4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai lima cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya α-amirin.

Klasifikasi Terpenoid

Berdasarkan jumlah satuan isoprene yang dikandung dalam molekul, terpenoid dapat dibagi atas 7
kelompok utama :

1. Hepiterpen (C5), terdiri dari satu unit isoprene yang terdapat pada percabangan rantai asam
beratom C (asam lisergat).

2. Monoterpen (C10), terdiri dari dua unit isoprene, terdapat kandungan minyak atsiri, iridoid.

3. Seskuiterpen (C15 ), terdiri dari 3 unit isoprene, terdapat kandungan minyak atsiri.

4. Diterpen (C20), terdiri dari empat unit isoprene, terdapat kandungan minyak atsiri, harsa, vitamin
A, phytol, giberelin.

5. Triterpen (C30), terdiri dari enam unit isoprene, terdapat squalene, triterpen pentasiklik, steroid,
glikosida jantung.

6. Tetraterpen (C40 ), terdiri dari 8 unit isoprene, terdapat karotenoid, xanthophylle.

7. Politerpen ( Cn ), terdiri dari n unit isoprene, terdapat cautchous (semuanya cis), dan gutta-percha
( semua trans ).

Biosintesa Terpenoid

Terpenoid diperoleh dari isopentenil piriphospat atau isomernya, dimetil alilpirophospat yang terbentuk
dari asetat melalui asam mevalonat. Pada biosintesis, satu molekul isopentenil pirophospat disambung
dengan satu molekul dimetil alil pirophospat membentuk geraniol pirophospat, yaitu suatu senyawa
antara yang merupakan kunci pembentukan monoterpen dan disambung lagi dengan isopentenil
pirophospat hingga membentuk sesquiterpen. Berbagai kombinasi satuan C5,C10,C15, dapat
membentuk terpenoid tinggi misalnya terpenoid yang terbentuk dari satuan famesil dan karotenoid yang
terbentuk dari penyambungan dua satuan geranil.

Fungsi Terpenoid

Seskuiterpenoid absisin dan giberelin yang memiliki kerangka dasar diterpenoid berfungsi sebagai
hormon pengatur pertumbuhan. Karotenoid merupakan pigmen yang membantu dalam proses
fotosintesis dan peristiwa penyembukan, hormon kelamin pada fungus, dan sebagai agent of
communication antara tumbuhan tersebut dengan serangga, mikroba, hewan dan manusia.

Sumber Triterpenoid
 Triterpenoid tersebar luas pada tumbuh-tumbuhan dan beberapa jenis hewan. Triterpenoid
yang berasal dari tumbuhan, umumnya mempunyai kerangka struktur pentasiklik, sedangkan
triterpenoid yang berasal dari hewan mempunyai kerangka struktur tetrasiklik.

Triterpenoid saponin atau glikosida triterpenoid adalah suatu senyawa yang apabila dihidrolisa
akan menghasilkan sapogenin berupa triterpenoid dan molekul gula. Triterpenoid saponin banyak
dijumpai pada tumbuhan tingkat tinggi, terutama famili Cariophyllaceae dan Sapindaceae.

Sifat Kimia Triterpenoid

Triterpenoid tidak berwarna, berbentuk kristal, sering mempunyai titik lebur tinggi. Triterpenoid
kurang reaktif terhadap reaksi kimia. Sifat kimia triterpenoid pada dasarnya harus dipandang sebagai
reaksi-reaksi dari gugus fungsi yang dikandungnya, misalnya gugus 3-b-hidroksil menunjukan semua sifat
dari alkohol sekunder.