TERPENOID:

DITERPENOID
Kelompok 2 :
Sindi Juliah
Feliya Salsabila
Ilham Muntaza
 Definisi
01 Terpenoid
 Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon
dan hydrogen atau karbon, hirogen dan oksigen yang bersifat
aromatis.
 Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan Struktur senyawa isoprene
karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren (2 metil 1,3 butadiene)
(C5H8).
 Secara struktur kimia terpenoid merupakan penggabungan
dari unit isoprene.
 Dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung
ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil ataupun gugus
fungsi lainnya.
 Biosintesa
02 Terpenoid
Secara umum biosentesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi
dasar yaitu:
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam
mevalonat
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk
mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid atau steroid
 Klasifikasi
03 Terpenoid
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus
molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Nama Rumus Sumber
Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen Karoten
politerpen (C5H8)n Karet Alam
04 Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa terpenoid
yang paling sederhana, terbentuk dari dua unit isopren
(C-10) dan merupakan komponen minyak atsiri yang
berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air,
mudah menguap dan berbau harum.
Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga
golongan yaitu asiklik, monosiklik dan bisiklik.
Contoh asiklik adalah geraniol, linalool, yang Geraniol
termasuk monosiklik seperti α terpinol, limonena,
yang termasuk bisiklik seperti α pinena, dan kamfor.
 05 Seskuiterpenoid
 Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
kerangka dasar naftalen.
 Seskuiterpenoid terdapat sebagai komponen minyak astiri, berperan
penting dalam memberi aroma pada buah dan bunga.
 Contoh senyawa seskuiterpenoid adalah farnesol, γ-bisabolena, dan
santonin.
 Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup Santonin
besar diantaranya adalah sebagai antimikroba, antibiotik dan toksin
serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
06 Diterpenoid
 Diterpenoid merupakan senyawa yang mengandung atom C20
yang berasal dari empat satuan isopren.
 Karena titik didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak
ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan, kebanyakan
penyebarannya sangat terbatas.
 Ada 3 kelas diterpenoid : diterpena damar, diterpena racun, dan
giberelin.
 Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik Asam Abietat
dan tetrasiklik
 07 Triterpenoid
 Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya
berasal dari enam satuan isopren dan secara biosintesis
diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yang disebut
skualen.
 Triterpenoid berupa senyawa tak berwarna, bernetuk kristal,
biasanya bertitik leleh tinggi.
 Senyawa triterpenoid dapat dikelompokan menjadi
triterpenoid trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik. β-amirin
 Triterpenoid pentasiklik merupakan triterpenoid yang paling
penting dan tersebar luas, contohnya α-amirin dan β-amirin
 08 Tetraterpenoid
 Tetraterpenoid merupakan kelompok terpenoid yang
disusun oleh delapan unit isopren (C40).
 Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid
contohnya adalah β-karoten.
 Karotenoid merupakan golongan figmen yang larut β-karoten
dalam lemak berwarna kuning sampai merah, terdapat
pada semua tumbuhan dan dalam berbagai jaringan.
DITERPENOI
D
 09 Definisi Diterpenoid
 Diterpenoid adalah golongan senyawa kimia yang terdiri dari 4
unit isoprena, dengan rumus molekul C20H32.
 Diterpenoid di biosintesis oleh tumbuhan, hewan dan jamur
melalui jalur reductase HMG-CoA, dengan geranil-geranil
(Asam Abietate)
piroposfat menjadi perantara utama.
 Contoh diterpenoid yaitu asam giberelat, retinol dan asam
abietate.
 Diterpenoid memiliki titik didih yang tinggi sehingga tidak mudah
menguap.
 10 Jenis Senyawa (Pinus)

 Diterpena dammar
contoh : asam abietat (Pinus), asam agatat, asam hardwikat
(kacang-kacangan)
fungsi : sebagai getah pelindung
 Diterpena racun (Rhododendron)
contoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia )
fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan
 Giberelin
contoh : asam giberelat (Gibeberella fujikuroi)
fungsi : hormon yang merangsang pertumbuhan secara umum
(Gibeberella fujikuroi)
 11 Klasifikasi
a. Diterpenoid Asiklik
(Jelatang)
contoh : fitol. Terdapat banyak pada tumbuhan jelatang

b. Diterpenoid Bisiklik
contoh : β-enamanool dan cis-abienol. Terdapat pada Balsam fir dan Kayu pohon
cemara.

c. Diterpenoid Trisiklik (Balsam fir) (Daun anggur)

contoh : asam abietat, asam agalat (terdapat di daun anggur), pimarol dan pimaral.

d. Diterpenoid Tetrasiklik
contoh : grayanatoksin, terdapat pada Rhododendron spp.

e. Diterpenoid Pentasiklik
contoh : cembrena. Terdapat pada Carol. (Carol)
(Rhododendron)
 12 Biosintesis
1.Penggabungan 2 buah Asetil CoA melalui reaksi
kondensasi Claisen membentuk Asetoasetil CoA

2. Asetoasetil CoA bereaksi kembali dengan Asetil CoA

yang ke-3 melalui reaksi kondensasi Aldol membentuk
β-Hidroksi-β-Metil Glutaril CoA (HMG-CoA)

3. HMG-CoA direduksi oleh NADPH dan enxim HMG-

CoA reductase dimana SCoA berubah menjadi OH
sehingga terbentuk Asam Mevalonat

4. Asam Mevalonat mengalami fosforilasi oleh ATP

menghasilkan Asam-3-Posfo-5-Pirofospo Mevalonat

5. Terjadi dekarboksilasi dimana CO 2 menghilang

sehingga terbentuk ikatan rangkap dan gugus fosfat
juga ikut terlepas dari ikatan maka terbentuk
Isopentenil Pirofosfat (IPP)
6. IPP akan terjadi isomerisasi sehingga menjadi Dimetil Alil
Piroposfat (DMAPP)

7. OPP akan lepas sehingga terbentuk karbokation, dimana

IPP akan menyerang karbokation menghasilkan
karbokation sekunder

8. Basa akan menyerang karbokation tersier lalu

membentuk rangkap kembali sehingga terbentuk
Geranil Piroposfat (GPP)

9. GPP merupakan cikal bakal terbentuknya

monoterpenoid.

10. GPP berinteraksi dengan IPP (bertambah C5) kembali

sehingga terbentuk Sesquiterpenoid (Farnesil
Piroposfat/FPP)

11. FPP berinteraksi dengan IPP (bertambah C5) terbentuk

Diterpenoid (Geranil Geranil Piroposfat/GGPP)
 13 Manfaat
Senyawa diterpenoid mempunyai beberapa manfaat yaitu sebagai :
 Hormon pertumbuhan tanaman
 Anti serangga
 Penghambat penyakit tumor
 Anti fouling (cat dengan biosida aktif)
 Anti karsinogen