TERPENOID DAN APLIKASINYA DALAM

TUMBUHAN PEPAYA (Carica papaya L.)

TUGAS MORFOLOGI TUMBUHAN

OLEH:
RAISSA ANJANI 140210080015
MELLY MELINDA 140210080029
RIKE ARDIANTI WULAN 140210080045
PUSPITASARI RAMADANIA 140210080051

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Padjadjaran
2012
 TERPENOID

Komponen-komponen
tumbuhan yang
mempunyai bau dan Minyak atsiri dengan
dapat diisolasi dari perbandingan atom
bahan nabati dengan hidrogen dan atom
penyulingan yang karbon 8:5 dikatakan
disebut minyak atsiri. golongan terpenoid.
 TERPENOID

• Sebagian besar • Klasifikasi terpenoid

terpenoid mempunyai ditentukan dari unit
kerangka karbon yang isopren atau unit
dibangun oleh dua C-5 penyusun
atau lebih unit C-5 senyawa tersebut.
yang disebut isopren.
TERPENOID 2. Penggabungan
senyawa dan ekor
dua unit isopren akan
 Senyawa umum membentuk mono-,
seskui-, di-, sester-, dan
biosintesa poli-terpenoid.
terpenoid dengan
terjadinya 3 reaksi
dasar, yaitu:
3. Pengabungan
ekor dan ekor dari
unit C15 atau C20
1. Pembentukan menghasilkan
isoprene aktif terpenoid atau
berasal dari asam steroid.
asetat melalui asam
mevalonat.
Klasifikasi :
Jumlah atom Kelompok Sumber
5 Hemiterpen Jarang
10 Monoterpen Minyak atsiri
15 Seskuiterpen Minyak atsiri
20 Diterpen Resin
25 Sesterterpen Jarang
30 Triterpen Damar
40 Tetraterpen Karoten
> 40 Politerpen Karet alam
 Ciri Khas :

1. Jumlah atom-C terpenoid

kelipatan C5 yang disebut
unit isoprena (unit C5).

2. Dalam molekul terpenoid,

unit-unit isoprena "kepala"
"ekor"
lazimnya bergabung Isoprena Unit isoprena
melalui kaidah isoprena ;
kepala-ke-ekor (haid to
tail)
 KAIDAH ISOPREN
DALAM TERPENOID
HEMITERPEN

OH
Dimetil alil alkohol

MONOTERPEN

CH2OH
OH

Mirsen Sitronelol Mentol -pinen

SESKUITERPEN

OH
HO

Farnesol Bisabolen Eudesmol

Catatan : Nama tidak selalu harus diingat, tetapi perhatikan ciri struktur
DITERPEN

OH

CO2H
Manool Pimaradien Asam abietat

SESTERTERPEN

OHC O

OH Ofiobolin
TRITERPENES
OH

HO

Dammarenediol

POLITERPEN

n
Karet alam
ASAL-USUL UNIT ISOPRENA
1. Mula-mula diduga isoprena terlibat dalam sintesis terpenoid
in vivo , karena :

Diels-Alder in vivo ?
*
Pirolisis

Isoprena Dipenten (d, l)

Limonen (d atau l)
Tetapi, isoprena tidak ditemukan di alam; hanya dari pirolisis,
contohnya dipenten
2. Apakah unit C5 alamiah yang sebenarnya?. Isoprena aktif di
alam berupa Dimetil alil pirofosfat (DMAPP) dan Isopentenil
pirofosfat (IPP) yang terbentuk dari asetil ko-enzim A

OPP OPP
DMAPP IPP
 TAHAPAN BIOSINTESA METABOLIT SEKUNDER

Tumpukan molekul-molekul kecil Unit spesifik untuk

dari metabolit dasar: sumber unit golongan, contoh asam
spesifik, contoh: asam asetat mevalonat

Enzim tertentu yang

diatur secara genetik

Metabolit sekunder Senyawa antara dengan

dengan kerangka dan kerangka dasar tertentu;
gugus fungsinya GPP, FPP, GGPP

Reaksi sekunder: Hidrolisa,

oksidasi, reduksi, dekarboksilasi.
Untuk modifikasi kerangka dan
pemasukan gugus fungsi

Catatan : Gambaran lengkap sintesa in vivo belum ada; ada pola umum proses
biosintesa yang pokok yg disebut biogenesis
MONOTERPEN
1. Berjumlah: 500
2. Sebagian besar berasal dari tumbuhan, sedikit dari hewan dan
mikroorganisme.
3. Lazimnya sebagai komponen utama minyak atsiri, hasil
destilasi uap atau ekstraksi jaringan tumbuhan. Iridoid
biasanya sebagai glikosida tidak diperoleh dari destilasi uap.
4. Keaktifan biologis dan farmakologis berkaitan dengan
keaktifan minyak atsiri, contohnya , antiseptik, penenang,
irritant/stimulant terhadap kulit, melonggarkan pernafasan.
Lazimnya oleh terpenoid total, jarang terpenoid tertentu.
5. Bioaktivitas iridoid bervariasi, contohnya defensive secretion
serangga; penghubung antara struktur terpen-alkaloid.
6. Minyak atsiri juga sebagai fragnans dan flavourings.
SESKUITERPEN
Seskuiterpen adalah senyawa hidrokarbon alifatik atau siklik,
terdiri dari 15 Carbon, terdapat ±1200 senyawa (600
diantaranya merupakan seskuiterpen lakton), kebanyakan
berasal dari tumbuhan, hewan/serangga, dan mikroorganisme.

Sruktur sangat bervariasi, terdapat 30 struktur utama (± 700

senyawa) dan 70 sruktur tak lazim (± 600 senyawa),
diklasifikasikan berdasarkan prinsip biogenesis.

Sifat fisiologis Seskuiterpen:

- Pencegah peradangan (azulen)
- Spasmolitik
- Pahit (Seskuiterpen lakton)
- Anti-tumor (-lakton tak jenuh)
- Anti-bakteri
- Hormon
DITERPEN
• Terdiri dari 4 unit isoprena, dapat berupa senyawa alifatik
atau kebanyakan berupa senyawa tri atau tetracyclic yang
dapat terikat dengan gugus fungsi yang berbeda. Beberapa
diterpen mengandung nitrogen disebut diterpen alkaloid, eg
aconitine

• Dibentuk dari GGPP yang terjadi dalam mikroorganisme,

tanaman dan binatang. Diterpen dapat juga dibentuk dari
tetraterpen dalam binatang dan tanaman. Diterpen alkaloid
hanya ditemukan dalam tanaman tinggi.

• Produk kunci dalam pembentukan diterpen adalah GGPP,

reaksi penting dalam transformasinya meliputi hidrolisis
gugus OPP, reduksi double bonds, dan siklisasi.
 Siklisasi GGPP dapat melalui dua cara :
1). Dalam biosintesis cembrene A, terminal double bond
bergabung dengan bagian kepala dari molekul.
Turunan cembrene terjadi dalam tanaman dan hewan.
2). Dalam pembentukan siklisasi labdanes dimulai dengan
adisi proton terhadap double bond.
TRITERPENOID
1. Paling tersebar dalam tumbuhan

2. Paling sederhana : Skualen yang berasal dari, 2 x farnesil

pirofosfat melalui pembentukan tail-to-tail

OPP
PPO
H2C
CH2

2 x Farnesil-PP Skualen
Struktur Triterpene
1. Lazimnya pentasiklik, umumnya berasal dari tumbuhan
2. Sedikit gugus fungsi, sukar diserang dan sukar dalam
penentuan struktur
3. Struktur dikaitkan dengan senyawa yang lain dan Steroid
4. Tetrasiklik, umumnya berasal dari hewan
5. Tak teratur (reguler)
SINTESIS TERPENOID
 SINTESIS TERPENOID

Secara umum biosintesa

dari terpenoid dengan
terjadinya 3 reaksi dasar,
yaitu:
2. Penggabungan kepala
dan ekor dua unit isoprene
akan membentuk mono-,
seskui-, di-. sester-, dan poli-
terpenoid.
1. Pembentukan
isoprene aktif berasal
dari asam asetat
melalui asam
mevalonat.
3. Penggabungan ekor
dan ekor dari unit C-15
atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
TERPENOID DALAM TANAMAN
PEPAYA (Carica papaya L.).
 Hasiluji fitokimia terhadap ekstrak
kental metanol biji pepaya diketahui
mengandung senyawa metabolit
sekunder golongan triterpenoid,
flavonoid, alkaloid, dan saponin.
 Secara kualitatif, berdasarkan
terbentuknya endapan atau intensitas
warna yang dihasilkan dengan
pereaksi uji fitokimia, diketahui bahwa
kandungan senyawa metabolit
sekunder golongan triterpenoid
merupakan komponen utama biji
pepaya.
 Ujifitokimia triterpenoid lebih
lanjut terhadap ekstrak kental n-
heksana menggunakan pereaksi
Liebermann–Burchard juga
menunjukkan adanya senyawa
golongan triterpenoid. Hal ini
memberi indikasi bahwa pada biji
pepaya terkandung senyawa
golongan triterpenoid bebas.
 Berdasarkan pemanfaatan secara
tradisional biji pepaya yang salah
satunya sebagai obat diare dan
berdasarkan aktivitas fisiologis dari
senyawa golongan triterpenoid
bebas sebagai antibakteri, maka
perlu dilakukan penelitian untuk
mengisolasi senyawa golongan
triterpenoid bebas pada ekstrak
kental n-heksana biji pepaya dan
menguji isolat triterpenoid yang
diperoleh terhadap bakteri
penyebab diare, yaitu Escherichia
coli dan Staphylococcus aureus.