Terpenoid

Terpenoid
01

terpenoid merupakan kelompok senyawa yang sangat besar dalam senyawa bahan alam yang
terbentuk dari unit-unit isoprene (C5)
Penggolongan Terpenoid
 Hemiterpen

Hemiterpen merupakan senyawa dengan kerangka IPP dan DMAPP merupakan

isopren, tetapi tidak mempunyai kaitan biogenetik hemiterpen intermediet yang
dengan terpenoid. sangat aktif. kedua unit
contoh ; tersebut berperan besar dalam
modifikasi struktur terpenoid

Biosintesis Isoprena
 Monoterpen(C10)

Hemiterpen merupakan senyawa yang memiliki • Monoterpen terbentuk dari dua

10 atom karbon, sebagai hasil penggabungan 2 satuan isopren dan membentuk

unit isopren (C5) dan merupakan turunan dari struktur siklik atau rantai

geranil pirofosfat (GPP) terbuka,

Biosintesis GPP • Merupakan komponen utama
minyakatsiri.
• Berbentuk cair, tidak berwarna,
tidak larut dalam air, berbau
harum dan beberapa bersifat
optis aktif.
• Mudah mengalami reaksi
 Monoterpen
Pengembangan GPP menghasilkan senyawa-senyawa dengan kerangka karbon
monoterpen nonsiklik dan siklik
Struktur monoterpen nonsiklik
Monoterpen
Struktur monoterpen siklik
 Monoterpen tidak beraturan
Asam krisantemat merupakan contoh monoterpen yang tidak teratur. Hal ini terjadi
karena pembentukan senyawa tersebut tidak melalui kepala-ekor antara dua unit isopren.
Biosintesis Asam Krisantemat
 Monoterpen (iridoid)
Iridoid memiliki kerangka senyawa iridan, yaitu monoterpena yang memiliki cincin
siklopentana (cincin lima).
Biosintesis Iridoid
 Seskuiterpen (C 15 )

Seskuiterpen terbentuk dari 3 unit C5 (isopren). Penambahan satu unit IPP terhadap unit
GPP menghasilkan satu unit farnesil-PP
Pembentukan FPP
Seskuiterpen (C 15 )
Struktur kation seskuiterpen
 Diterpen(C 20 )

Diterpen merupakan senyawa yang tersusun dari 4 unit C5 (isopren), sehingga memiliki 20
atom karbon, yang merupakan turunan dari geranilgeranil pirofosfat (GGPP).
Pembentukan GGPP
 Diterpen(C 20 )
Senyawa-senyawa bahan alam golongan diterpena dibedakan berdasarkan kerangka
dasarnya meliputi kelompok turunan (-) copalyl-PP, forskolin, kation vertisilil, kation
casbena dan senyawa senyawa ginkgolid.
struktur kerangka dasar
Alur modifikasi GGPP
diterpen
Sesterterpen(C 25 )
Geranilfarnesil PP

Sesterterpen merupakan kelompok

terpenoid dengan variasi senyawa relatif
sedikit.
Senyawa ini umumnya berasal dari jamur
dan organisme laut.
Sesterterpen tersusun dari 5 unit C5.
struktur dasar dari sesterterpen adalah
geranilfarnesil-PP (GFPP).
Sesterterpen(C 25 )
Modifikasi lebih lanjut dari kerangka dasar tersebut menghasilkan senyawa turunan
ofiobolin A dan sclarin
modifikasi struktur GFPP
 Triterpen(C 25 )
Triterpen tersusun dari 6 unit C5 (isopren). Triterpen merupakan kelompok senyawa
terpenoid yang memiliki 30 atom karbon. Kelompok senyawa ini merupakan turunan dari
skuallen.
Pengelompokan Triterpen
Triterpen(C 25 )
Pembentukan skualen dari FPP

pada skualen, prekursor

pembentukan triterpen dan steroid
terbentuk melalui penggabungan
ekor-ekor dua unit FPP.
Triterpen(C 25 )

Oksidasi skualen menghasilkan skualen oksida. Siklisasi dan hidrogenasi skualen

oksida membentuk dua kation yaitu kation damarenil dan kation protosteril

Pembentukan Kation Damarenil dan Kation Protosteril

Triterpen(C 25 )

Serentetan reaksi-reaksi enzimatik seperti penataanulang Wagner-Meerwein,

dehidrogenasi dan deasetilasi terhadap kation protosteril menghasilkan kukurbitacin E

Pembentukan kukurbitacin E
Tetraterpen(C 25 )
Mekanisme PembentukanTriterpen
Tetrapena tersusun dari 8
unit C5 (isoprena).
Tetraterpena diwakili oleh
grup karotenoid dengan
berbagai variasi struktur.
Pembentukan tetraterpen
melibatkan kopling ekor-
ekor antara dua unit
GGPP, seperti dalam
pembentukan fitoena
Pembentukan Terpenoid
Uji Identifikasi
Terpenoid
Uji Identifikasi Liebermann-
Burchard
1. bahan sampel tanaman sebanyak 5 gram diekstraksi dengan pelarut n-
heksan atau petroleum eter (± 10 ml), kemudian disaring.
2. ekstrak yang diperoleh diambil sedikit dan dikeringkan diatas papan spot
test,
3. ditambahkan tiga tetes anhidrida asetat (Ac2O) dan kemudian satu tetes
asam sulfat pekat (H2SO4 pekat)
4. diamati perubahan warna
5. hasil (+) adanya seyawa golongan terpenoid akan ditandai dengan
timbulnya warna merah.
 THANK YOU
202X The user can perform the presentation on a projector or computer,
and the powerpoint can be printed out and made into film.