Senyawa Terpenoid

 Terpenoid ditemui tidak hanya pada tumbuhan

tingkat tinggi, tapi juga pada terumbu karang
dan mikroba.
 Terpenoid adalah senyawa yg diturunkan dari
kombinasi dua atau lebih satuan isoprena (2-
metil-1,3-butadiena), CH2=C(CH3)-CH=CH2.

Kepala
ekor

Isoprena unit isoprena

 Terpenoid yg disebut juga isoprenoid,
diklasifikasikan atas jumlah unit isoprena (C5)
yang membangunnya------ dua (C10), tiga
(C15), empat (C20), enam (C30), atau delapan
(C40).
 Dapat juga dikelompokkan menjadi
monoterpen (C10), seskuiterpen (C15),
diterpen (C20), triterpen (C30) dan tetraterpen
(C40).
 Dapat juga dikelompokkan menjadi senyawa
yang volatil, yakni komponen minyak atsiri,
yg mrp mono dan seskuiterpen (C10 dan C15);
senyawa yg kurang volatil, yakni diterpen
(C20); sampai senyawa yg nonvolatil seperti
triterpenoid dan sterol (C30) serta pigmen
karotenoid.
 Secara umum biosintesis dari terpenoid terjadi
dengan 3 reaski dasar.
Biosintesa dr terpenoid:

 Pembentukana isopren aktif dr asam asetat

melalui asam mevalonat
 Penggabungan kepala ekor 2 unit isopren
membentuk mono, seskui,di-,poli....
 Penggabungan ekor dan ekor dr C15 atau C20
menghasilkan triterpenoid dan steroid
 O O O O O O

CH3-C-ScoA + CH3-C-ScoA CH3-C-CH2-C-ScoA CH3-C-CH2-C-ScoA

CH2-C-ScoA
OH O
O
CH3-C-CH2-C-OH
CH3-C-CH2-CH2-OPP CH3-C-CH2-CH2-OPP
CH2-CH2-OH
CH2 CH3

IPP DMAPP

OPHPH2 +
OPP Monoterpen
OPP
DMAPP IPP
+
OPP

+
OPP OPP
2x
Triterpenoid

Seskuiterpen

diterpenoid

tetraterpenoid
 Berdasarkan mekanisme diatas
maka terpenoid dpt dikelompokkan:

No Jenis Senyawa Jumlah Sember

1. Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2. Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3. Diterpenoid 20 Resin pinus
4. Triterpenoid 30 Damar (steroid)
5. Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6. Politerpenoid  40 Karet alam
 MONOTERPENOID

 Monoterpenoid: terbentuk dari 2 isoprena mpy

10 atom C. Komponen utama dalam minyak
atsiri (mudah menguap), sbg bau-bauan
(manfaatnya sbg parfum). Cairan tak berwarna,
tdk larut dlm air. Kebanyakan fungsinya bersifat
ekologi ketimbang fisiologi.
 dapat dibagi atas 3 kelompok, yakni asiklik (mis:
geraniol), monosiklik (mis: limonen dari minyak
lemon) atau bisiklik (mis: alfa dan beta pinen)
 Pada setiap kelompok monoterpen juga dapat
dibagi atas hidrokarbon sederhana tak jenuh
(mis: limonen) atau dapat mempunyai gugus
fungsional seperti alkohol (mis: mentol),
aldehid atau keton (mis: menton dan karvon).
 Mrp komponen terbesar dari minyak atsiri dan
ditemukan melimpah dalam tanaman.
 Contoh penggunaan di bidang medis:
 Kamfer sbg obat gosok terhadap nyeri rematik.
 Mentol digunakan dlm salep dan obat gosok utk
gatal.
 Biji jeruk sbg penguat aromatis dan nafsu makan.
 SESKUITERPENOID
 Seskuiterpenoid: C15, biasanya berasal dr 3
satuan isoprena.
 Juga terdapat pada komponen minyak atsiri
sbg pemberi aroma pd buah dan bunga
 Mempunai bioaktifitas yg besar, sebagai
antimikroba , antifeedant (ekologi),
hormon,memghambat pertumbuhan kuncup pd
tanaman ttt, regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis (fisiologi) dll
 Senyawa Seskuiterpen diturunkan dr fernesol
pirofosfat. Senyawa ini mrpkn senyawa antara
kunci dlm biosintesis.
 berdasarkan kerangka karbon, dibagi menjadi
asiklik (mis: farnesol), monosiklik (gama
bisabolen), atau bisiklik (mis: carotol)
 Contoh dalam sediaan medis: artemisinin mrp
obat anti-malaria.
 DITERPENOID
 Diterpenoid: mempunyai C20 dibangun dr 4 unit
isoprena.
 Bioaktif sebagai hormon pertumbuhan tanaman,
antifeedant, senyawa pemanis, inhibitor tumur,
antikanker.
 Dapat berbentuk asiklik, bisiklik, tetrasiklik.
 Sebagian besar terdistribusi sangat terbatas dalam
dunia tumbuhan, kecuali senyawa asiklik induk, yaitu
fitol, yg berada dalam bentuk ester pada molekul
klorofil.
 Tiga klas diterpen adalah: diterpen resin, toksik
diterpen dan giberelin.
 Senyawa resin mempunyai fungsi sbg protektif di
alam yg mrp eksudat dari batang kayu atau lateks
tumbuhan herba.
 Kelomp. ditepen toksik adalah grayanotoksin, mis:
grayanotoksin-1 yg terdapat pada daun berbagai
Rhododendron dan Kalmia sp. Senyawa ini yg
menyebabkan sifat racun pada daun tanaman tsb.
 Giberelin adalah kelomp hormon yg umumnya
menstimulasi pertumbuhan.
 TRITERPENOID
 Triterpenoid: senyawa dengan kerangka karbon yg disusun 6
unit isoprena dan dibuat scr biosintesis dari skualen, suatu
C30 hidrokarbon asiklik.
 Tidak berwarna, kristalin, sering mempunyai titik lebur
tinggi, umumnya sulit untuk dikarakterisasi krn scr kimia tdk
reaktif.
 Yg banyak digunakan utk tes adalah reaksi Liebermann-
Burchard (asam asetat anhidrida-H2SO4 pekat) yg
membentuk warna biru hijau utk sebagian besar triterpen dan
sterol
 ISOLASI
 Misalnya: Isolasi senyawa triterpen dari kulit
batang nyamplung
 Ekstraksi : n heksan
 Kromatografi Kolom : Silika/alumina
 Uji kualitatif : tes Liberman-Burchard  ungu
tes Salkowski  cincin coklat pada
batas cairan
 Identifikasi : UV, IR, NMR
 Dapat dibagi mjd 4 kelompok senyawa, yaitu:
triterpen sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida
jantung (cardiac glycoside).
 Contoh: alfa dan beta amyrin serta turunan
asamnya, asam ursolat dan asam oleanolat yg mrp
penta siklik triterpen. Senyawa tsb dan turunannya
terdapat pada lapisan lilin daun dan buah seperti
apel dan pear serta dapat berfungsi sbg protektif
repellan thdp serangan insekta dan mikroba.
 Triterpen juga ditemukan pada resin, kulit
kayu, dan dalam lateks.
 Bebrapa triterpen dikenal dgn rasanya yg pahit