KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

“SENYAWA GOLONGAN TERPENOID”

OLEH:
KELOMPOK 1

1. HASNIWATI / 1713040002
2. MEGA HERMAN / 1713040018
3. ANDI NURFAUZIAH / 1713042010
4. SULFIANA / 1713042012
5. FUAD R ALFIKRI / 1713041002
6. SYAHRUL RAMADANA / 1713042015
7. SATRIA HASRI / 1713042025
8. TUSKI / 1713040009

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKAN DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
2020
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat dan
hidayah-Nya, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah dengan judul “Senyawa Golonga
n Terpenoid”.
Penulisan makalah ini bertujuan untuk melengkapi salah satu tugas yang harus dipenu
hi untuk mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam.
Dalam kesempatan ini, tak lupa kami mengucapkan terima kasih kepada semua pihak
yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini baik moral maupun materil.
Kami memahami makalah ini masih banyak kekurangan, oleh karena itu saran dan kri
tik yang membangun sangat diharapkan untuk kesempurnaan makalah ini pada saat yang aka
n datang.
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai

kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama p
enyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia sebagai hasil meta
bolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun, aroma makanan, obat-obata
n dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan, dike
nal sebagai obat tradisional sehingga perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumb
uh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.
Obat tradisional biasanya berupa ramuan yang berasal dari beberapa bagian tumbuht
umbuhan dari akar, kulit batang, kayu, daun, bunga maupun bijinya. Tumbuhan sendiri me
ngandung senyawa aktif dalam bentuk metabolit sekunder. Metabolit sekunder merupakan
senyawa kimia yang terbentuk dalam tanaman. Senyawa-senyawa yang tergolong ke dala
m kelompok metabolit sekunder ini antara lain: alkaloid, flavonoid, kuinon, tanin dan min
yak atsiri. Di dalam tanaman, setiap senyawa akan saling bersinergis sehingga menambah
aktivitas atau efektivitasnya (Djauhariya & Hernani, 2004). Metabolisme sekunder juga di
sebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur dan molekul kecil produk dari metabo
lisme yang tidak mutlak diperlukan untuk kelangsungan hidup organisme. Dalam makalah
ini akan membahas lebih tentang senyawa terpenoid.
Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksige
nasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senya
wa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis sem
ua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Secara kimia, terpenoid umum
nya larut dalam lemak dan hanya terdapat di dalam sitoplasma sel tumbuhan. Biasanya ter
penoid diekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan memakai eter minyak bumi, eter, atau k
loroform, dan dapat dipisahkan secara kromatografi pada silika gel atau alumina memakai
pelarut di atas tetapi sering kali terdapat kesukaran sewaktu mendeteksi dalam skala mikro
karena hampir semua senyawa terpenoid tidak berwarna dan tidak ada pereaksi kromogeni
k yang peka (Harborne, 1987).
B. Rumusan Masalah
a. Apa yang dimaksud dengan senyawa terpenoid?
b. Bagaimana ciri umum dan klasifikasi dari senyawa terpenoid?
c. Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid?
d. Bagaimana cara isolasi senyawa terpenoid dari suatu spesies?
e. Bagaiman Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid?
f. Apa saja jenis-jenis senyawa golongan terpenoid?
g. Bagaimana peran dan manfaat senyawa terpenoid dalam kehidupan?

C. Tujuan
a. Mengetahui pengertian senyawa terpenoid?
b. Mengtahui ciri umum dan klasifikasi dari senyawa terpenoid?
c. Mengetahui Reaksi apa saja yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid?
d. Mengetahui cara isolasi senyawa terpenoid dari suatu spesies?
h. Mengetahui Mekanisme Reaksi Biosintesis Senyawa Terpenoid?
i. Mengetahui jenis-jenis senyawa golongan terpenoid?
j. Mengetahui peran dan manfaat senyawa terpenoid dalam kehidupan?
 BAB II
PEMBAHASAN

A. TERPENOID
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan
dapat diisolasi dari minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya di
kenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidroge
n dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan terse
but dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006).
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organi
k yang kadangkala terdiri dari lebih 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Semua t
erpenoid berasal dari molekul isoprene CH2==C(CH3)─CH==CH2 dan kerangka karbon
nya dibangun oleh penyambungan 2 atau lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipi
lah-pilah menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam sen
yawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20), 6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak at
siri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpe
na menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-
masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maup
un pada ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merup
akan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara bio
sintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur si
klik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat.
Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)- CH=CH2
dan kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih sa
tuan isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar 1. Berdasarkan alasan tersebut, maka se
nyawa terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah “isoprenoid”. Namun, senyawa iso
prena sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah isopentenil
pirofosfat, CH2=C(CH3)-CH2-CH2- OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian senyawa t
erpenoid yang tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut.
B. CIRI UMUM TERPENOID
Ciri- ciri umum terpenoid dapat dibagi menjadi dua yaitu secara fisika dan kimia,
yaitu:
a.  Sifat Fisika
Kebanyakan terpenoid tidak berwarna, cairan harum sehingga sering disebut
minyak atsiri (essential oil), massa jenisnya lebih ringan daripada air,  mudah menguap
(volatil). Hanya sangat sedikit dalam bentuk padat (solid) misalnya camphor. Semua
terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut dalam air. Hampir semua
terpenoid adalah optik aktif.
b.   Sifat Kimia
1)  Terpenoid dapat berupa rantai terbuka atau siklis tidak jenuh, memiliki satu atau
lebih ikatan rangkap. Sehingga terpenoid dapat mengalami reaksi adisi  dengan
hidrogen, halogen, asam, dan lainnya. Beberapa produk dari reaksi adisi ini memiliki
sifat antiseptik.
2)  Terpenoid mengalami polimerasi dan dehidrogenasi.
3    Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Pada dekomposisi
termal, hampir semua terpenoid membentuk isoprena sebagai produk.
4) Isoprenoid kebanyakan bentuknya kiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

C. KLASIFIKASI SENYAWA TERPENOID

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul u
mum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).
Tabel 2.1. Klasifikasi Terpenoid
Nama Rumus Sumber
Monoterpen C H
10 16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C H
20 32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n Karet Alam
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlah
nya merupakan kelipatan lima. Penelitian selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian b
esar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C 5 ya
ng disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya sepe
rti senyawa isopren. Struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isop
ren. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”.

Hukum Isopren:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono- ,seskui-, di-. s
ester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan ste
roid.

 Tipe dan Struktur Senyawa Terpenoid

Terpen memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n menentukan penentu kelompok
tipe terpen. Terpena adalah lipid yang terdiri dari unit berulang lima karbon yang di
sebut unit isoprena. Di unit isoprena memiliki lima karbon : empat berturut-turut, de

ngan cabang satu- karbon pada karbon tengah

Gambar 2.1 Struktur Isoprena

Modifikasi terpen (disebut “terpenoid” berarti serupa dengan terpen) adalah sen
yawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Ked
ua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.
Terpen memiliki berbagai struktur, mereka dapat berbentuk asiklik atau memili
ki satu atau lebih cincin. Senyawa tersebut mungkin hanya memiliki atom karbon da
n hidrogen, atau mungkin memiliki heteroatom juga. Heteroatom yang paling umum
di terpen adalah oksigen. Banyak minyak esensial, sekelompok senyawa yang diisol
asi dari sumber tanaman dengan distilasi, adalah terpen. Contoh termasuk myrsen da
n mentol.
D. REAKSI PADA TERPENOID
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada senyawa terpenoid:
1.     Reaksi adisi
Limonene dapat diadisi oleh “asam trifluoro asetat” dalam reaksi adisi
Markovnikov, menghasilkan senyawa antara trifluoro asetat  yang sangat mudah
dihidrolisa  dengan NaOH menjadi α-terpineol (76%).
 Gambar 2.2 Reaksi Adisi Limonene

2.  Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi merupakan terlepasnya molekul air pada suatu terpenoid dengan pereaksi
tertentu. Misalnya, menthol dengan mudah didehidrasi untuk menghasilkan 3-menthene
melalui reaksi dengan asam sulfat 2%.
3. Reaksi oksidasi
Terpenoid mudah teroksidasi oleh hampir semua oksidator. Misalnya pada Menthol yang
dapat bereaksi dengan berbagai reaktan seperti halnya alkohol sekunder. Oksidasi menthol
dapat berlanjut dengan terbukanya rantai siklis pada kondisi tertentu.

Gambar 2.3 Reaksi Oksidasi dan Reaksi Dehidrasi pada Menthol

4.     Reaksi reduksi
Carvone merupakan sebuah monoterpenoid siklik dengan 3 ikatan rangkap yang mungkin
dapat direduksi, hasil tergantung dari pereaksi dan kondisi yang digunakan. Berikut ini
skema reaksi reduksi pada carvone:
5.     Reaksi Substitusi
Salah satu reaksi ini adalah halogenasi pada camphor, dimana gugus karbonil pada
camphor akan mengarahkan gugus Br untuk mensubstitusikan salah satu hidrogen α
sehingga hidrogen akan terikat pada atom no C no 2. Apabila senyawa bromo ini
direaksikan dengan asam sulfat maka sisa satu hidrogen α akan disubstitusi oleh gugus –
SO3H

E. MEKANISME REAKSI BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID

Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun senyaw
a tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yaitu:
1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2) Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sest
er-, dan poli-terpenoid.
3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan stero
id.
Mekanisme dari tahap-tahap biosintesis terpenoid adalah asam asetat yang telah diak
tifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol
mnghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat CH2
OHCH2C(OHCH3)CH2COOH. Reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam
fosfat, dan dekarboksilasi menghasilkan iso-pentil pirofosfat (IPP) yang selanjutnya beriso
merisasi menjadi dimetil alil pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit i
sopren aktif bergabung melalui ikatan kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan i
ni merupakan langkah pertama dari polimeraisasi isoprena untuk menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap
atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofos
fat yang menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoid. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanis
me yang sama menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara ba
gi semua senyawa senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dari geranil-
geranil piofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP denga
n mekanisme yang sama. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP, dan G
GPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan bebe
rapa jenis reaksi sekunder. Reaksi-reaksi sekunder tersebut antara lain hidrolisis, siklisasi,
oksidasi, reduksi, dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam
suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi, dan seb
againya (Achmad, 1986).
Gambar 2.4 Biosintesis Terpena

Keterangan:
 Pada Gambar 2.4 terdiri dari 3 bagian dasar:
1. Kedua C5 diposfat dikonversi menjadi geranil diposfat, monoterpen C10. Gera
nil diposfat merupakan senyawa awal untuk semua monoterpen
2. Geranil diposfat dikonversi menjadi farnesil diposfat, seskuiterpen, dengan pe
nambahan unit C5. Farnesil diposfat merupakan senyawa awal untuk semua ses
kuiterpen dan diterpen.
3. Dua molekul dari farnesil dikonversi menjadi squalene, triterpen C30. Squalen
e merupakan senyawa awal untuk semua triterpen dan steroid.

Bentuk biologis GPP dari kedua 5 karbon diposfat melibatkan 3 tahap : hilangnya
gugus pergi, serangan nukleofilik, dan hilangnya proton, seperti yang ditunjukkan da
lam mekanisme berikut :
 Mekanisme Pembentukan Biologis Dari Geranil Diposfat
Tahap 1-2: Hilangnya gugus pergi dan serangan nukleofilik untuk membentuk ikatan
c-c yang baru.

Hilangnya gugus pergi diposfat membentuk resonansi stabil karbokation dalam tah
 ap 1, yang bereaksi dengan ikatan rangkap nukleofilik dari 1◦ diposfat untuk membentuk
ikatan C- C yang baru dan 3◦ karbokation dalam tahap 2. Tahap 1-2 dianalogikan dengan
mekanisme SN1 karena gugus pergi (-OPP) hilang sebelum serangan nukleofilik (C=C).

Tahap 3 Hilangnya proton

Hilangnya proton membentuk GPP dalam tahap 3

Konversi biologis GPP ke FPP melibatkan 3 tahap yang sama seperti ditunjukkan dalam m
ekanisme berikut.
 Mekanisme Pembentukan Biologis Dari Farnesil Diposfat
Tahap 1-2 Hilangnya gugus pergi dan serangan nukleofilik untuk membentuk ikatan C-
C yang baru.

Hilangnya gugus pergi diposfat membentuk resonansi stabil karbokation dalam tah
ap 1, yang bereaksi dengan isopentenil diposfat untuk membentuk ikatan baru dan karbo
kation 3◦ dalam tahap 2.

Tahap 3 Hilangnya proton

Hilangnnya proton membentuk ikatan baru dan farnesil diposfat dalam tahap 3.
Dua molekul FPP bereaksi membentuk skualen, dari semua triterpen dan steroid la
in yang disinteis.
 Hidrolisis air dari Geranil dan farnesil diposfat masing-masing membentuk gerani
ol monoterpen dan farnesol triterpen.

Semua terpena lain diturunkan secara biologis dari geranil dan farnesil diposfat ole
h beberapa reaksi. Senyawa siklik terbentuk dari reaksi intramolekuler yang melibatkan
serangan nukleofilik dari ikatan dalam karbokation intermediate. Untuk pembentukan be
berapa senyawa siklik, ikatan rangkap E dalam geranil difosfat harus diisomerisasi terleb
ih dahulu menjadi diposfat isomeri dengan ikatan rangkap Z, neril diposfat oleh proses y
ang diilustrasikan dalam mekanisme di bawah.
Isomerisasi membentuk substrat dengan suatu gugus pergi dan ikatan rangkap nukl
eofilik dalam jarak dekat, sehingga reaksi intramolekuler tersebut dapat terjadi.
 Mekanisme Isomerisasi dari Geranil Diposfat menjadi Neril Diposfat
Tahap 1-2 Isomerisasi dari generil diposfat menjadi linalyl diposfat

Hilangnya gugus pergi diposfat membentuk sebuah resonansi karbokation yang sta
bil pada tahap 1, dimana bereaksi dengan anion diposfat membentuk linolil diposfat, seb
uah isomer dasar.
Ikatan rangkap E alil sekarang menjadi suatu ikatan tunggal yang bisa berotasi sec
ara bebas.
 Tahap 3-4 Isomerisasi linolil diposfat menjadi neril diposfat

Hilangnya gugus pergi diposfat membentuk karbokation resonansi yang stabil pad
a tahap 3. Perbedaan pada produk dari tahap 1 dan 3 adalah putaran geometri internal ka
rbokation ikatan rangkap.
Serangan nukleofilik dengan diposfat membentuk neril diposfat, sebuah stereoiso
mer dari geranil diposfat. Gugus pergi diposfat dari neril diposfat sekarang lebih rapat (d
ekat) ke ikatan rangkap pada ujung rantai yang lain, jadi siklisasi intrarmolekul bisa terja
di.
Pada sintesis α–terpineol atau limonen, sebaga contoh, geranil diposfat mengisome
r membentuk neril diposfat (tahap 1 pada rentetan reaksi sekuen). Neril diposfat kemudi
an membentuk siklik pada karbokation 3o oleh serangan intramolekul (tahap 2-3). Seran
gan nukleofilik menghasilkan α–terpineol (tahap 4) atau kehilangan sebuah proton mem
bentuk/menghasilkan limonene (tahap 5). Kedua produk tersebut adalah monoterpen sikl
ik

F. JENIS-JENIS SENYAWA GOLONGAN TERPENOID

a. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik ya
ng dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 je
nis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tinggi, binatang laut, serangg
a dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui. Struktur dari s
enyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka
yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kep
ala dan ekor dari 2 unit isopren. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka da
n tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik,
ekspektoran, spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu, senyawa monoterpenoid yang su
dah banyak dikenal sebagai bahan pemberi aroma makanan dan aroma parfum (Lenny,
2006).
 Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang di
mulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpe
n monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu seny
awa aromatik (aromatisasi). Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau
posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut
(Lenny, 2006). Cara lain untuk menentukan struktur molekul monoterpenoida adalah de
ngan mengubah senyawa yang bersangkutan dengan reaksi-reaksi tertentu menjadi seny
awa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur suatu seny
awa didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari suatu senyawa yang diketa
hui strukturnya (Anonim, 2006).
b.Seskuiterpenoid
Seskuiterpen merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren ya
ng terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka naftalen. Senyawa seskuit
erpen ini mempunyai bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antifee
dant, hormon, antimikroba, antibiotik, toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan
pemanis. Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis- isofarnesil pirofosfat dan
trans- farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua iso
mer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isom
erisasi antara geranil dan nerol.
c. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup luas yai
tu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, antifouling, dan antikarsinoge
n. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Tatan
ama yang lebih banyak digunakan adalah nama trivial (Lenny, 2006).
d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerang
ka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skuale
n. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5
atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sementara itu
penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon,
sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon.
Struktur terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi s
 ekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas ger
anil-, farnesil- dan geranil-geranil pirofosfat (Lenny, 2006).

G. ISOLASI DARI SUATU SPESIES

Isolasi pada terpenoid pada dasarnya terdiri dari 2 step:
  

1. Isolasi minyak atsiri (sumber terpenoid) dari bagian suatu spesies

Terdapat 4 metode pada ekstraksi minyak atsiri (essential oil), antara lain:
       Metode ekspresi (expression method)
Cara ekstraksi minyak atau lemak yang berasal dari biji-bijian atau suatu bahan alam
yang memiliki kandungan minyak atau lemak dalam jumlah besar (Markopala, 2010).
       Metode distilasi uap (Steam distillation method)
       Ekstraksi dengan  pelarut volatil.
       Adsorpsi pada lemak murni ( Adsorption in purified fats)
Metode yang paling sering digunakan adalah metode distilasi uap. Pada metode ini
material tanaman didistilasi dengan uap panas untuk memperoleh minyak atsiri dalam
bentuk distilat, yang selanjutnya diekstraksi dengan pelarut organik volatil murni. Jika
senyawa yang diisolasi kemungkinan mudah terdekomposisi selama proses distilasi, maka
dapat diekstraksi dengan eter pada suhu  50⁰C.
 Metode press
Metode pres dingin hanya mengandalkan kekuatan alat pres untuk mengepres kulit j
eruk dan mengeluarkan minyak. dengan metode ini tidak semua kantong minyak pecah se
hingga seluruh minyak dapat dikeluarkan. kemampuan alat untuk mengeluarkan minyak ju
ga sangat tergantunng pada ukuran kulit jeruk maka makin banyak kantong minyak yang s
udah terpecah setelah perajangan
2.   Pemisahan senyawa terpenoid dari minyak atsiri
Sejumlah terpenoid yang terdapat pada minyak atsiri diperoleh dengan ekstraksi
menggunakan pelarut organik (solvent extraction). Metode fisik dan kimia tertentu dapat
digunakan untuk memisahkan terpenoid dari minyak atsiri. Sekarang ini kebanyakan
isolasi dan pemisahan terpenoid menggunakan berbagai teknik kromatograpi.
Misalnya, isolasi senyawa terpenoid yang aktif antibakteri pada Herba Meniran
(Phyllanthus niruri Linn) (Gunawan dan Sutrisnayanti, 2008:31-39). Dalam penelitian
Gunawan dan Sutrisnayanti, Isolasi senyawa terpenoid aktif pada Herba Meniran
(Phyllantus niruri Linn) dilakukan dengan teknik ekstraksi yaitu:
1)   Maserasi (ekstraksi dingin) dengan pelarut alkohol
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M.
Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5x50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 10 mL KOH 10%, kemudian dikentalkan.
2)   Sokletasi dengan pelarut n-heksana
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n-heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Dan terkahir
ekstrak dikentalkan
Untuk mengetahui adanya kandungan senyawa terpenoid aktif, hasil ekstrak diuji
fitokimia dan aktivitas antibakteri (dalam kasus ini Eschericia coli dan Staphyloccocus
aureus) menggunakan pereaksi  Lieberman-Buchard. Hasil maserasi dan sokletasi
menunjukkan bahwa kedua ekstrak tersebut positif mengandung senyawa terpenoid. Hasil
uji aktivitas tersebut menunjukkan hasil bahwa akivitas antibakteri pada ektstrak dengan
metode sokletasi lebih tinggi dibandingkan maserasi.
Selanjutnya, Ekstrak n-heksana hasil sokletasi dimurnikan dengan menggunakan
kromatografi kolom dan didentifikasi dengan kromatografi gas-spektroskopi massa.
Berdasarkan data Kromatografi gas- spektoskopi massa meunjukkan kemungkinan hasil
sokletasi mengandung duah buah senyawa yaitu phytadiene [M+] 278  dan 1,2-seco-
cladiellan m/z 335 [M+-H].

H. MANFAAT TERPENOID
Pemanfaatan berbagai senyawa terpenoid sangat luas, secara umum dapat
dikategorikan dalam beberapa bagian, seperti:
Berperan penting bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri, misalnya:
1. Gibberelin pada tanaman berfungsi :
a.      Merangsang pertumbuhan batang
b.     Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan
c.      Mempercepat perkecambahan biji atau benih
d.     Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah
Secara gari besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk terpenoid)
yang diproduksi tumbuhan
a.      Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba
b.     Penarik serangga atau  hewan penyerbuk dan penebar biji
 c.      Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan
2.     Industri
a.    Karena hampir semua terpenoid harum dan memiliki bau yang khas dan
menyenangkan, maka banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi,
misalnya bisabolol/levomenol.
b.   Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c.    Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol
d.   Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).
3.     Kesehatan (Pharmakologi)
a.    Berbagai terpenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai
anastesi lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala),
mengobati iritasi pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b.    Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.
c.    Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia
d.   Anti Inflammatory
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan i
soprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Sen
yawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom
karboksilat. Klasifikasi terpenoid ditentukan dari unit isopren atau unit C-5 atau penyusun
senyawa tersebut. Secara umum, biosintesa dari terpenoid terjadi dengan 3 reaksi dasar yai
tu: 1) Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. 2) Pen
ggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-,
dan poli-terpenoid. 3) Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilka
n triterpenoid dan steroid. Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa terpenoid,
maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan menjadi Monoterpenoid, Seskuiterpenoid,
Diterpenoid, Triterpenoid , Tetraterpenoid dan Politerpenoid.

B. Saran
Adapun saran yang dapat diberikan dari hasil penelitian ini adalah Senyawa kimia te
rpenoit sebagai hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang digunakan untuk zat warna, r
acun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Indonesia kaya akan flora tumbuhan-t
umbuhan yang memiliki senyawa ini. Di harapkan penelitian tentang senyawa terpenoid le
bih di teliti lebih mendalam khususnya pada bidang obat.
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka

Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B. (2016). Antim
alarial activity and phitochemical analysis from Suruhan (Peperomia pellucida) extra
ct. JURNAL PENDIDIKAN KIMIA, 8(3), 33-37.

Harborne, J. B. 1996. Metode Fitokimia, Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan. P

enerjemah: Kosasih Padmawinata dan Iwang Sudiro. Bandung: ITB.

Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Karya Ilmiah. Medan: Departemen K
imia FMIPA Universitas Sumatera Utara