MAKALAH FISIOLGI TUMBUHAN

Tentang
METABOLIT SEKUNDER(TERPENOID)

OLEH :

Elda Riza (1309411)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI

PROGRAM PASCA SARJANA
UNIVERSITAS NEGERI PADANG
2014

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari, tumbuhan memiliki pertahanan yang melindungi
tumbuhan tersebut dari pemangsa yang mengancam kehidupan tumbuhan tersebut. Banyak
sistem pertahanan yang dimiliki oleh suatu tumbuhan, baik menggunakan sistem mekanis
seperti putri malu yang menutup dirinya sehingga pemangsa tidak mau mengkonsumsinya.
Selain itu ada pertahanan yang menggunakan zat kimia sehingga hewan yang mengkonsumsinya
akan merasakan rasa yang tidak enak atau mengalami gangguan fisiologis sehingga hewan
tersebut tidak ingin mengkonsumsi tumbuhan tersebut.
Zat kimia yang menjadi salah satu pertahanan yang dimiliki tumbuhan adalah
metabolit sekunder. Zat kimia yang menjadi salah satu pertahanan yang dimiliki tumbuhan
adalah metabolit sekunder. Metabolit sekunder merupakan hasil metabolisme yang
dikeluarkan tanaman. Selain pertahanan metabolit sekunder juga dapat digunakan untuk
keperluan manusia seperti obat, pewarna, pengharum, serta bumbu masak. Salah satu
tumbuhan yang memiliki pertahanan diri menggunakam metabolisme sekunder adalah serai.
Akibat metabolisme yang dikandung oleh serai, beberapa serangga mengalami gangguan jika
terkena atau menghirup metabolit yang dikandung oleh serai karena memungkinkan
terjadinya gangguan fisiologis bagi serangga. Ketidaksukaan serangga terhadap metabolit
sekunder pertahanan serai menjadikannya salah satu bahan yang digunakan sebagai pengusir
serangga.
B. Rumusan Masalah
Dalam penulisan makalah ini penulis hanya membahas tentang :
a) Pengertian metabolisme sekunder
b) Kelompok metabolisme sekunder
c) Pengertian terpenoid
d) Sifat umum terpenoid
e) Klasifikasi terpenoid
f) Biosintesis Terpenoid
g) Manfaat Terpenoid
C. Tujuan Penulisan

a) Untuk mengetahui apa pengertian metabolisme sekunder

b) Untuk mengetahui apa saja kelompok dari metaboilsme sekunder
c) Untuk mengetahui pengertian senyawa terpenoid
d) Untuk mengetahui sifat-sifat umum terpenoid
e) Untuk mengetahui klasifikasi terpenoid
f) Untuk mengetahui biosintesis terpenoid
g) Untuk mengetahui manfaat terpenoid

BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Metabolit Sekunder
Tanaman menghasilkan berbagai senyawa organik yang tampaknya tidak memiliki
fungsi langsung dalam pertumbuhan dan perkembangan. Zat ini dikenal sebagai sekunder
metabolit, produk sekunder, atau produk alami.

Metabolit sekunder

merupakan

senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam
bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya(Taiz dan Zeiger,
2002 hal 306)
Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbedabeda, bahkan satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies
dalam suatu kingdom. Senyawa ini selalu dihasilkan tetapi pada saat dibutuhkan atau pada
fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi
lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit,
menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal. Jadi, metabolit sekunder digunakan organisme
untuk berinteraksi dengan lingkungannya (Verpoorte, 2000).
Contoh metabolisme sekunder salah satunya kopi yang mengandung kafein.

Gambar 1. Kopi mengandung metabolit sekunder berupa kafein.

B. Kelompok metabolisme sekunder
Klasifikasi metabolit sekunder menjadi 3 kelompok:
a)

Terpenoid (sebagian mengandung karbon dan hidrogen)

Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena

b)

Fenolik ( senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memililki cincin benzena,
hidrogen dan oksigen) contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.

c)

Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid, dan glukosinola(Taiz dan

Zeiger, 2002 hal 307).
Beberapa contoh metabolisme sekunder :
Kelas

Contoh
senyawa

Senyawa mengandung
nitrogen
Alkaloid
Nikotin,
kokain
teobromin

Contoh sumber

Efek
kegunaan

Tembakau,
coklat

Mempengaruhi
neurotransmisi
dan
menghambat
kerja enzim
membantu
merangsang
kelenjar thymus
untuk
memproduksi
lebih banyak sel
Limfosit T yang
dapat langsung
menghancurkan
sel kanker
Mempengaruhi
neurotrasmisi,
menghambat
trasnpor
ion,
anestetik
Menghambat
fosforilasi toksik
Stimulasi otot
jantung
mempengaruhi
transpor ion
Mempengaruhi
kerja hormon

Terpenoid

Betakaroten

mengkudu

Monoterpena

Mentol,
linalool

Tumbuhan mint

Diterpena

Gossyypol

kapas

Triterpena, glikosida Digitogenin

kardiak ( jantung

digitalis

Stereol

Spinasterol

bayam

Kafeat,
klorogenat

Semua tanaman

Gallotanin,
tanin
terkondensas
i

Kacangkacangan

Fenolik
Asam fenolat

Tannius

dan

Menyebabkan
kerusakan
oksidatif,
timbulnya warna
coklat pada buah
dan wine
Mengikat
pritein, enzim
menghambat
digesti.
Antioksidan

Lignin

Lignin

Semua tanaman Struktur,serat

darat

C. Pengertian Terpenoid
Terpen atau terpenoid merupakan kelas terbesar dari produk sekunder atau metabolit
sekunder. Berbagai zat dari terpenoid umumnya tidak larut dalam air. Dalam tumbuhan
biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon teroksigenasi yang merupakan
senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah
ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu
berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene
CH2==C(CH3)CH==CH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan 2 atau
lebih satuan C5 ini. Kemudian senyawa itu dipilah-pilah menjadi beberapa golongan
berdasarkan jumlah satuan yang terdapat dalam senyawa tersebut, 2 (C10), 3 (C15), 4 (C20),
6 (C30) atau 8 (C40).
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga
dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terpenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan
perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan
dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan
terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa
organic yang kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan.
Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan
hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah
menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan.
Salah satu cara yang paling banyak digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan
tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan

sehingga minyak atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan,
minyak atsiri akan membentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat
dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid (atom
C 10) dan seskuiterpenoid (atom C 15)(Taiz dan Zeiger, 2002).
D. Sifat umum Terpenoid
Sifat fisika dari terpenoid adalah :
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna
akan berubah menjadi gelap
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol
Sifat Kimia
1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.
Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri,
yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena
menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing
golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada
ekologi tumbuha. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan
senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis
diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang
nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa
senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang
umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

E. Klasifikasi Terpenoid
Berdasarkan

mekanisme

biosintesisnya,

maka

senyawa

terpenoid

dapat

dikelompokkan sebagai berikut:

N

Jenis Senyawa

Jumlah atom karbon

Sumber

o
1
2
3
4
5
6

Monoterpenoid
Seskuiterpenoid
Diterpenoid
Triterpenoid
Tetraterpenoid
Politerpenoid

10
15
20
30
40
Lebih dari 40

Minyak atsiri
Minyak atsiri
Resin pinus
Damar
Zat warna karoten
Karet alam

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum
(C5H8)n.
Klasifikasi terpenoid berdasarkan nilai n
Nama
Monoterpen
Seskuiterpen
Diterpen
Triterpen
Tetraterpen
Politerpen

Rumus
C10H16
C15H24
C20H32
C30H48
C40H64
(C5H8)n n 8

Sumber
Minyak Atsiri
Minyak Atsiri
Resin Pinus
Saponin, Damar
Pigmen, Karoten
Karet Alam

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang
jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa
sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit
C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya
seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid
dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan hukum isopren.

1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis
senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga
dan

binatang

jenis

vertebratadan

struktur

senyawanya

telah

diketahui.

Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan 38 jenis
kerangka yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai
penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa
rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid
yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
dan

ini

merupakan

senyawa

komersial

yang

banyak

diperdagangkan.

Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu menjadi
yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alcohol ini yang berasal dari
hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi
menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan
oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoid mempunyai kerangka
karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu
bagian yang penting. Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu
yang dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu
monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu
senyawa aromatik (aromatisasi).
Penetapan struktur selanjutnya ialah menetukan letak atau posisi gugus fungsi dari
senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi dapat
diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa yang
bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui
strukturnya. Dengan kata lainsaling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai
kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur sutau senyawa akhirnya didukung oleh
sintesa senyawa yang bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya.
Monoterpen banyak terdapat pada pohon pinus dan cemara terutama pada bagian
jarum(daun), ranting dan batang. Senyawa monoterpen pada tumbuhan ini beracun bagi
sejumlah serangga, termasuk kumbang kulit kayu, yang merupakan hama serius spesies

konifer di seluruh dunia. Banyak konifer merespon kumbang kutu dengan memperbanyak
jumlah dari monoterpen. Monoterpen terkenal berfungsi sebagai pertahanan terhadap
serangga dan organisme lain yang memakan tanaman yang menggandung senyawa ini(Trapp
dan Croteau 2001).
Selain itu, campuran monoterpen volatil dan seskuiterpen disebut minyak esensial,
yang menimbulkan bau khas pada dedaunan. Seperti pada tumbuhan lemon yang
mengandung limonene dan tanaman menthol yang mengandung peppermint (Turlings et al.
1995; Kessler dan Baldwin 2001) dalam Taiz dan Zeiger hal 309-310.
A

Gambar 2. Struktur Limone(A), Menthol(B)(Taiz dan Zeiger, 2002).

2. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah
anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans
farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua isomer farnesil

pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara
geranil dan nerol.
3. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu
sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini
dapat ditemukan pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti Chromodoris luteorosea
dari golongan molusca, alga coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan
Coelenterata. Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
4. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar
yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid
terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6
yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih
disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu skualena.
Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alkohol, aldehida atau
asam karboksilat. Mereka berupa senyawa tanwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik
leleh tinggi dan aktif optik, yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan
kimianya. Uji yang banyak digunakan ialah reaksi Lieberman-Burchard (anhidrida asetatH2SO4 pekat) yang dengan kebanyakan triterpena dan sterol memberikan warna hijau biru.
Senyawa ini terdapat dalam lapisan daun dan dalam buah, seperti apel dan pear, yang
berfungsi sebagai pelindung untuk menolak serangga dan serangan mikroba. Triterpena
terdapat juga dalam damar, kulit batang, dan getah seperti : Euphorbia, Hevea, dan lain-lain
(Harborne, 1987).
Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak
zaitun)dan ada juga ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling
umum adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan

sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.
Struktur terpenoida yang bermacam ragam timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi
sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-,
farnesil-, dan geranil-geranil pirofosfat.
5. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal
dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari
urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan
merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji
kelapa sawit.
6. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan
senyawa penghasil karet.
F. Biosintesis Terpenoid
Asam mevalonat, senyawa enam-atom karbon yang diturunkan dari kondensasi tiga
molekul asam asetat merupakan progenitor pokok dan universal dari senyawa terpenoid yang
membentuk satuan isopren dengan cara melepaskan air dan karbon dioksida secara
bersamaan.
Biosintesis dari terpenoid pada tumbuhan mengikuti jalur asam asetatmevalonat.
Asam asetat yang diaktifkan dengan koenzimA membentuk asetilCoA dan melakukan reaksi
kondensasi dengan asetilCoA yang lain sehingga terbentuk asetoasetilCoA. AsetosetilCoA
yang terbentuk juga berkondensasi dengan unit asetilCoA yang lain, sehingga terbentuk tiga
unit gabungan dari asetilCoA yang selanjutnya bereaksi membentuk asam mevalonat. Dengan
adanya pirofosfat pada asam mevalonat dapat terjadi pelepasan komponen CO2
(dekarboksilasi) dan pelepasan OPP- membentuk isopentenil pirofosfat (IPP) dengan
isomernya dimetilalil pirofosfat (DMAPP).

Gambar 3. Biosintesis Isopentenil Pirofosfat (IPP) dan Isomernya Dimetil alil

Pirofosfat (DMAPP).
Langkah selanjutnya antara IPP dan DMAPP terjadi reaksi adisi membentuk geranil
pirofosfat (C10) (Gambar 4). Geranil pirofosfat juga mengalami reaksi adisi dengan satu unit
IPP membentuk farnesil pirofosfat (C15). Farnesil pirofosfat juga mengalami reaksi adisi
dengan satu unit IPP membentuk geranil-geranil pirofosfat (C30)(Taiz dan Zeiger, 2002).

Gambar 4. Biosintesis Terpenoid

Secaraumumbiosintesadariterpenoiddenganterjadinya3reaksidasar,yaitu:
1. Pembentukanisopreneaktifberasaldariasamasetatmelaluiasammevalonat.
2. Penggabungankepaladanekorduaunitisopreneakanmembentukmono,seskui,
di.sester,danpoliterpenoid.
3. PenggabunganekordanekordariunitC15atauC20menghasilkantriterpenoiddan
steroid.

Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

Cara ekstraksi dapat dilakukan dengan metode maserasi, sokletasi dan destilasi uap.
Dengan metode perkolasi tidak memungkinkan karena sifat terpenoid yang mudah menguap
akan menyebabkan kehilangan zat. Dengan metode refluks juga tidak memungkinkan karena
pemanasan langsung dapat menyebabkan putusnya ikatan rangkap dan perubahan struktur

kimia terpenoid. Metode infundasi kurang optimal karena pelarut air kurang dapat menarik
terpenoid.

Pelarut yang digunakan untuk proses ekstraksi adalah pelarut organik yang

cenderung bersifat non-polar seperti eter karena terpenoid merupakan rantai hidrokarbon
yang panjang sehingga bersifat hidrofob.
Identifikasi senyawa terpenoid dengan skrining fitokimia adalah dengan mereaksikan
terpenoid dengan reagen Liebermann-Burchard (asam asetat anh dan asam sulfat P) yang
positif menghasilkan warna merah. Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara
yaitu: melalui sokletasi dan maserasi.
1. Sekletasi
Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan
5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak
n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri.
2. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol.
Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil
hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan
uji aktivitas bakteri.
Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum
ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL
Muller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35C.
suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media
Muller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang steril. Kemudian
tempelkan disk yang berisi sampel, standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan
sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35C. dilakukan pengukuran daya
hambat zat terhadap baketri.
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard.
Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam
sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk membentuk turunan
asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan
penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling larut baik di dalam pelarut
ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji

terdapat molekul air makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum
reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan terbentuk.

G. Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a. Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan
diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen
atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
b. Insect antifectan, repellent
c. Pertahanan tubuh dari herbifora
d. Feromon Hormon tumbuhan.
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki
daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina.
Selain kegunaan diatas juga mempunyai manfaat sebagai berikut:
1) sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin)
2) sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3) sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
4) sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid)
5) Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)
6) Penghasil karet (politerpenoid)
7) Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis.
8) Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
9) Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai
alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
10) Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon
seks pada fungus(Anonimus, 2014).

Contoh kasus Tanaman yang mengandung Terpenoid

1. Judul : Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Tanaman Duku
Penulis : Tri Mayanti
Berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Tri Mayanti tanaman duku adalah salah
satu tanaman yang mengandung terpenoid. Senyawa terpenoid pada duku terdapat pada:
a) Daun.
Komponen mayoritas dari daun duku adalah asam lansiolat, sedangkan komponen
inoritasnya adalah asam 3-okso-24-sikloarten-21-oat yang dikarakteristikkan sebagai
sikloartanoid tipe baru dari asam karboksilat,diduga dapat menjadi inhibitor penyakit tumor
pada kulit. Kedua kandungan tersebut termasuk ke dalam senyawa triterpenoid (Nishizawa et
al., 1989).
b) Batang.
Menurut Boorsma (1913, dalam Heyne, 1987) kulit batang duku mengandung asam
lansium yang bersifat toksik, sehingga sering digunakan sebagai racun panah. Kulit kayu
yang rasanya sepet digunakan untuk mengobati disentri, sedangkan tepung kulit kayu
digunakan untuk menyembuhkan bekas gigitan kalajengking. Dari batang duku berhasil
diisolasi senyawa triterpena pentasiklik yang disebut asam ketonat (Mabberley et al., 1995).
c) Buah.
Dari 100 gr buah duku terkandung : 84 gr air; sedikit protein dan lemak; 14,2 gr
karbohidrat, terutama gula pereduksi seperti glukosa; 0,8 gr serat; 0,6 gr abu; 19 mg Ca; 275
mg K; sedikit vitamin B1 dan B2; vitamin C, E.(Verheij dan Coronel, 1997). Kulit buah duku
yang segar mengandung 0,2 % minyak volatil, resin, dan sedikit asam. Sedangkan pada kulit
buah yang kering mengandung semiliquid oleoresin yang terdiri dari 0,17 % minyak volatil
dan 22 % resin (Morton, 1987).
Nishizawa et.al (1989) menyatakan bahwa kulit buah duku banyak mengandung secoonoceranoids, salah satu tipe triterpenoid berupa asam lansat (triterpenoid bisiklik)dan asam
lansiolat. Menurut Boorsma (1913, dalam Heyne, 1987) asam lansium (asam lansat) pada
kulit buah duku bersifat toksik seperti pada kulit batang dan banyak mengandung tannin.

2. Judul: Aktivitas Antibakteri Golongan Triterpenoid dari Biji Pepaya (Carisa

papaya L)
Penulis: Sukadan
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID
Ekstraksisenyawaterpenoiddilakukandenganduacarayaitu:melaluisokletasidan
maserasi.Sekletasidilakukandenganmelakukandisokletasipadaserbukkeringyangakan
diujidengan5Lnhexana.Ekstraknhexanadipekatkanlaludisabunkandalam50mLKOH
10%. Ekstrak nheksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik
maserasimenggunakanpelarutmethanol.Ekstrakmethanoldipekatkanlalulaludihidriolisis
dalam100mLHCl4M.hasilhidrolisisdiekstraksidengan5x50mLnheksana.Ekstrakn
heksanadipekatkanlaludisabunkandalam10mLKOH10%.Ekstraknheksanadikentalkan
lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteri dilakukan dengan
pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu
dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL MellerHinton broth kemudian diinkubasi
bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35C.suspensi baketri homogeny yang telah
diinkubasisiapdioleskanpadapermukaanmediaMuellerHintonagarsecarameratadengan
menggunakanlidikapasyangsteril.Kemudiantempelkandiskyangberisisampel,standar
tetrasiklinsertapelarutnyayangdigunakansebagaikontrol.Laludiinkubasiselama24jam
padasuhu35C.dilakukanpengukurandayahambatzatterhadapbaketri.
UjifitokimiadapatdilakukandenganmenggunakanpereaksiLiebermanBurchard.
Perekasi LebermannBurchard merupakan campuran antara asam setat anhidrat dan asam
sulfatpekat.Alasandigunakannyaasamasetatanhidratadalahuntukmembentukturunan
asetildaristeroidyangakanmembentukturunanasetildidalamkloroformsetelah.Alasan
penggunaankloroformadalahkarenagolongansenyawainipalinglarutbaikdidalampelarut
inidanyangpalingprinsipiladalahtidakmengandungmolekulair.Jikadalamlarutanuji
terdapatmolekulairmakaasamasetatanhidratakanberubahmenjadiasamasetatsebelum
reaksiberjalandanturunanasetiltidakakanterbentuk.

MATERI DAN METODE

Bahan
Biji pepaya yang digunakan dalam penelitian ini adalah biji pepaya yang berwarna
putih yang diambil di daerah Kupang-NTT. Bahan kimia yang digunakan seperti metanol
(teknis dan p.a), kloroform p.a, n-heksana (p.a dan teknis), asam sulfat pekat, asam asetat
anhidrat, kalium bromida (KBr), silika gel GF254, silika gel 60, etilasetat p.a, eter p.a, etanol
(p.a dan teknis), dan akuades.
Peralatan
Peralatan yang digunakan adalah berbagai alat gelas, seperangkat alat kromatografi
(KLT dan kolom), lampu ulta violet 254 nm dan 366 nm, spektrofotometer ultra violet
-tampak, serta spektrofotometer inframerah.
Cara Kerja
Biji pepaya yang berwarna putih dicelupkan ke dalam etanol panas kemudian
dikeringkan dan dihaluskan. Sebanyak 500 g serbuk kering biji pepaya diekstraksi dengan
cara maserasi menggunakan pelarut n-heksana. Ekstrak yang didapat diuapkan dengan rotary
vacuum evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental n-heksana. Ekstrak kental tersebut diuji
fitokimia dengan pereaksi Liebermann-Burchard untuk menentukan ada tidaknya
triterpenoid. Ekstrak kental positif triterpenoid dipisahkan dengan kromatografi kolom.
Sebelum dilakukan pemisahan dengan kromatografi kolom, terlebih dahulu dilakukan
pemilihan eluen dengan teknik KLT. Hasil pemisahan kromatografi kolom (silika gel 60, nheksana : eter : etilasetat : etanol (2:3:3:2)) yang sama digabungkan dan dikelompokkan
menjadi kelompok fraksi. Masing-masing kelompok fraksi tersebut diuji untuk triterpenoid.
Fraksi yang positif mengandung triterpenoid dengan noda tunggal dilanjutkan dengan uji
kemurnian secara KLT dengan beberapa campuran eluen. Bila tetap menghasilkan satu noda
maka fraksi tersebut dapat dikatakan sebagai isolat relatif murni secara KLT. Isolat relatif
murni ini kemudian dianalisis dengan Spektrofotometer Ultra violettampak dan Inframerah.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Isolat yang diperoleh sebanyak 50 mg dari sekitar 500 g sampel serbuk kering biji
papaya. Pemisahan 21,66 g ekstrak kental nheksana menggunakan kromatografi kolom (silika
gel 60, n-heksana : eter : etilasetat : etanol (2:3:3:2)) menghasilkan 127 eluat, yang kemudian
difraksinasi denagn KLT menghasilkan 3 kelompok fraksi. Ketiga kelompok fraksi tersebut
diuji untuk triterpenoid dengan pereaksi Liebermann-Burchard. Hasil uji triterpenoid ketiga
kelompok fraksi tersebut dipaparkan pada Tabel 1.
Tabel 1. Hasil uji triterpenoid
Fraksi

Berat(g)

PereaksiLB

F1(523)
F2(24
65)F3
(66127)

0,10
1,22
0,05

CoklatMerah
unguMerah
ungu

Fraksi yang dilanjutkan untuk analisis lebih lanjut adalah fraksi F3. Uji kemurnian
dengan analisis KLT menggunakan beberapa fase gerak menghasilkan isolat relatif murni
dengan satu noda pada berbagai polaritas eluen yang digunakan. Hasil analisis dengan
spektrofotometri inframerah menunjukkan adanya serapan tajam pada daerah bilangan
gelombang 2923,8 cm

-1

dan 2852,2 cm

-1

yang diduga serapan dari gugus C-H alifatik

stretching. Dugaan ini diperkuat oleh adanya serapan pada daerah bilangan gelombang
1464,4 cm

-1

dan 1206,5 cm

-1

yang merupakan serapan dari -CH2 dan CH3 bending. Pita

serapan yang tajam pada daerah bilangan gelombang 1710,4 cm

-1

dengan intensitas kuat

mengidentifikasikan gugus karbonil (C=O) (Sastrohamidjojo, 1985). Identifikasi dengan

spektrofotometri ultra violet -tampak menunjukkan serapan maksimum pada panjang
gelombang 228,5 nm yang kemungkinan diakibatkan oleh terjadinya transisi elektrn n-0

dari kromofor C=O. Hal ini didukung hasil analisis spektrofotometri inframerah yang
menunjukkan isolat mempunyai gugus fungsi C=O pada panjang gelombang 1710,4 nm.
Serapan ultra violet yang landai pada panjang gelombang 287,7 nm kemungkinan diakibatkan
oleh terjadinya transisi elektronik n -J

dari ikatan rangkap C=O (Sastrohamidjojo, 1985).

Hasil uji aktivitas antibakteri menunjukkan bahwa isolat triterpenoid (F3) dengan
konsentrasi 1000 ppm memiliki potensi menghambat pertumbuhan bakteri dengan diameter
daerah hambat sebesar 10 mm untuk bakteri E. coli dan 7 mm untuk bakteri S. aureus.
Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan bahwa isolat dari biji pepaya
kemungkinan merupakan senyawa golongan triterpenoid aldehida dengan karakteristik gugus
fungsi: CH2, CH3, dan C=O. Isolat triterpenoid mempunyai potensi sebagai antibakteri
pada konsentrasi 1000 ppm.

Contohkasuslain:
a. Zat Anti-bakteri
Acubin, L. asperuloside, alizarin dan beberapa zat antraquinon telah terbukti sebagai
zat anti bakteri. Zat-zat yang terdapat di dalam buah mengkudu telah terbukti menunjukkan
kekuatan melawan golongan bakteri infeksi: Pseudonzonas aeruginosa, Proteus morganii,
Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis dan Escherichia coli.
Pengujian selanjutnya menunjukkan bahwa kegiatan zat anti-bakteri dalam buah
mengkudu dapat mengontrol dua golongan bakteri yang mematikan (pathogen), yaitu:
Salmonella dan Shigella. Penemuan zat-zat anti bakteri dalam sari buah mengkudu
mendukung kegunaannya untuk merawat penyakit infeksi kulit, pilek, demam dan berbagai
masalah kesehatan yang disebabkan oleh bakteri.
b. Zat Anti kanker
Terpenoid dalam mengkudu mencegah pembelahan sel ganas dan juga menginduksi
apoptosis. Salah satu terpenoidnya, limonen, terbukti efektif untuk mengatasi kanker
payudara, kanker liver, kanker paru, dan juga leukemia. Terpenoid yang lain, betakaroten,
membantu merangsang kelenjar thymus untuk memproduksi lebih banyak sel Limfosit T
yang dapat langsung menghancurkan sel kanker. Sedang asam ursolat yang juga golongan
triterpenoid dapat mencegah pertumbuhan sel abnormal (kanker) sekaligus menyuruh sel
abnormal yang sudah ada untuk bunuh diri (apoptosis).

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan
senyawa tersebut untuk mempertahankan diri. Tanaman dapat menghasilkan metabolit
sekunder (seperti: terpenoid,quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak
dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa metabolit
sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya
adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada
tumbuhan tertentu.

Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida,
contohnya adalah rotenon dan rotenoid. Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah
digunakan dalam memproduksi sabun, parfum. Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah
sebagai pestisida dan insektisida contohnya adalah rotenon dan rotenoid. Beberapa metabolit
sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal,
pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak
volatil.
Senyawa terpenoid adalah senyawa hidrokarbon isometrik yang juga terdapat pada
lemak/minyak esensial (essential oils), yaitu sejenis lemak yang sangat penting bagi tubuh.
Zat-zat terpen membantu tubuh dalam proses sintesa organik dan pemulihan sel-sel tubuh.
B. Saran
Mengingat potensi kandungan isoflavon pada kedelai dan produk-produk turunannya,
maka pengembangan produk dalam bentuk makanan fungsional/makanan kesehatan
dipandang sebagai upaya terobosan yang mempunyai arti strategis, baik ditinjau dan segi
tekno-ekonomi maupun dan segi kesehatan. Berdasarkan potensi senyawa isoflavon maka
berbagai jenis produk dapat didesain, baik kandungan maupun bentuknya, sesuai dengan
tujuan pembuatan produk. Untuk itu, penelitian terapan dan investasi diperlukan untuk
realisasi pengembangan produk-produk tersebut.

DAFTAR PUSTAKA

Anonimus. 2014. http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/8206141152.pdf. Diakses pada

tanggal 3 September 2014.
Anonimus. 2014. http://nadjeeb.files.wordpress.com/2009/12/terpen.pdf. Diakses pada
tanggal 3 September 2014.
Harborne JB. 1987. Metode Fitokimia. Padmawinata K, Soediro I, penerjemah. Bandung :
Penerbit ITB. Terjemahan dari : Phytochemical methods.

Harinder P.S. Makkar, P. Siddhuraju, and Klaus Becker. 2007. Plant Secondary Metabolites.
Totawa: Humana Press.
Mayanti, T. 2009. Kandungan Kimia dan Bioaktivitas Tanaman Duku. ISBN 978-979-398537-4. Page 27-29.
R. Verpoorte, A. W. Alfermann (2000). Metabolic engineering of plant secondary
metabolism. Springer. ISBN 978-0-7923-6360-6. Page.1-3.
Sukadan I.M. 2008. Aktivitas Antibakteri Golongan Triterpenoid dari Biji Pepaya (Carisa
papaya L). ISSN 1907-9850.
Taiz, L, dan Zeiger, E. Plant Physiology. 2002. Third Edition . Sinauer Asssociates, Inc. U.
S.A.