MAKALAH

“Penggabungan Isoprena Menjadi Monoterpenoid Dan Diterpenoid”

Dosen Pengampuh :

Drs. Supriadi,. M.Si

Prof. Hj. Sitti Nuryanti, M.Si

Oleh :

Regita Cahyani A25119085

Susi Nurhayati A25119066
Dita Safitri A25119032

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS TADULAKO
2022
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Tuhan yang Maha Esa yang telah
memberikan kami kemudahan sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini
dengan tepat waktu. Tanpa pertolongannya tentunya kami tidak akan sanggup untuk
menyelesaikan makalah ini dengan baik.

Kami mengucapkan syukur kepada Tuhan yang Maha Esa atas limpahan
rahmatnya, baik itu berupa kesehatan fisik maupun akal fikiran, sehingga kelompok
kami mampu untuk menyelesaikan makalah ini.

Kami menyadari jika mungkin ada sesuatu yang salah dengan penulisan,
seperti menyampaikan informasi berbeda sehingga tidak sama dengan pengetahuan
pembaca lain. Kami mohon maaf yang sebesar-besarnya jika ada kalimat atau
kata--kata yang salah.

Demikian kami mengucapkan terima kasih atas waktu anda telah membaca
makalah kelmpok kami.
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ........................................................................................... i

KATA PENGANTAR ......................................................................................... ii
DAFTAR ISI........................................................................................................ iii

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang .................................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah ............................................................................... 2

1.3 Tujuan ................................................................................................. 2

BAB II PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Terpenoid .......................................................................... 3

2.2 Klasifikasi Senyawa Terpenoid .......................................................... 4

2.3 Biosintesis Senyawa Terpenoid .......................................................... 5

2.4 Penggabungan Isoprena Menjadi Monoterpenoid .............................. 8

2.5 Penggabungan Isoprena Menjadi Diterpenoid .................................... 10

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan ......................................................................................... 11

DAFTAR PUSTAKA .......................................................................................... 12

 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang mempunyai
kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan
hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya. Senyawa kimia
sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak digunakan untuk zat warna, racun,
aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis tumbuhan
berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.

Obat tradisional biasanya berupa ramuan yang berasal dari beberapa

tumbuhan, dari akar, kulit batang, kayu, daun, bunga maupun bijinya. Tumbuhan
sendiri mengandung senyawa aktif dalam bentuk metabolit sekunder. Metabolit
sekunder merupakan senyawa kimia yang terbentuk dalam tanaman. Senyawa
senyawa yang tergolong ke dalam kelompok metabolit sekunder ini antara lain :
alkaloid, flavonoid, kuinon, dan tanin. Didalam tanaman, setiap senyawa akan
saling bersinergis sehingga menambah aktivitas atau efektivitasnya (Djauhariya &
Hernani, 2004).
Dalam tumbuhan biasanya terdapat senyawa hidrokarbon dan hidrokarbon
teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid kata terpenoid mencakup
sejumlah besar senyawa tumbuhan. Biosintesis semua senyawa tumbuhan itu
berasal dari senyawa yang sama. Secara kimia, terpenoid umunya larut dalam lemak
dan hanya terdapat didalam sitoplasma sel tumbuhan. Biasanya terpenoid
diekstraksi dari jaringan tumbuhan dengan memakai eter, atau kloroform, dan
dapat dipisahkan secara kromotografi pada silika gel atau alumina memakai
pelarut diatas tetapi sering kali terdapat kesukaran sewaktu mendeteksi dalam skala
mikro karena hampir semua senyawa terpenoid tidak berwarna dan tidak ada
pereaksi kromogenik yang peka. (harbone,1987).
B. Rumusan Masalah
1. Apa itu terpenoid?
2. Bagaimana klasifikasi senyawa terpenoid?
3. Bagaimana biosintesis senyawa terpenoid?
4. Bagaimana penggabungan isoprena menjadi monoterpenoid?
5. Bagaimana penggabungan isoprena menjadi diterpenoid?

C. Tujuan
1. Untuk mengetahui apa itu terpenoid
2. Untuk mengetahui klasifikasi senyawa terpenoid
3. Untuk mengetahui biosintesis senyawa terpenoid
4. Untuk mengetahui penggabungan isoprena menjadi monoterpenoid
5. Untuk mengetahui penggabungan isoprena menjadi diterpenoid
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Terpenoid

Terpen merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang banyak dihasilkan

oleh tumbuhan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Hidrokarbon
umumnya dikenal sebagai terpena dan senyawa yang mengandung oksigen
disebut terpenoid adalah konstituen yang paling penting dari minyak esensial.
Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga
dan beberapa hewan laut. Disamping sebagai metabolit sekunder, terpena
merupakan kerangka peyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup.
Sebagai contoh, senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpen, juga
karoten dan retinol. Nama “terpen” diambil dari produk getah tusam, “terpentin”
(turpentine).

Terpenoid merupakan produk alami yang strukturnya dibagi menjadi

beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid. Secara
umum terpenoid terdiri dari unsur C dan H dengan rumus dasar (C 5H8)n, dengan n
merupakan penentu kelompok tipe terpena. Terpen merupakan suatu senyawa
hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan terutama terkandung pada
getah dan vakuola selnya. Disamping sebagai metabolit sekunder, terpena
merupakan kerangka peyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup.
Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)- CH=CH2
dan kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau
lebih satuan isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar dibawah. Unit -unit
isopren tersebut saling berikatan secara teratur dalam molekul dimana “kepala”
dari unit yang berikatan dengan “ekor” dengan unit yang lain. Keteraturan
mengenai struktur terpenoid disebut kaidah isopren.
 Secara struktur kimia, terpenoid merupakan penggabungan dari unit
isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan
rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

2.2 Klasifikasi Senyawa Terpenoid

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus

molekul umum (C5H8)n. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai (n).

Tabel 2.1. Klasifikasi Terpenoid

Nama Rumus Sumber
Monoterpen C10H16 Minyak Atsiri
Seskuiterpen C15H24 Minyak Atsiri
Diterpen C20H32 Resin Pinus
Triterpen C30H48 Saponin, Damar
Tetraterpen C40H64 Pigmen, Karoten
Politerpen (C5H8)n Karet Alam

Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon

yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penelitian selanjutnya menunjukan
pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun
oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan
demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Struktur rangka
terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal
dengan “hukum isopren”.
Hukum Isopren:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-
 ,seskui-, di-.sester-, dan poli-terpenoid.

3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.

2.3 Biosintesis Senyawa Terpenoid

Secara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
a. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
b. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-, sester,dan poli-terpenoid.
c. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.

Semua terpena disintesis dari dimetilalil diposfat dan isopentenil diposfat.

Kedua senyawa yang disintesis terdiri dari 5 karbon, dalam pertukaran dalam
beberapa tahap dari 3 molekul asetil-KoA. Asam asetat setelah diaktifkan oleh
koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi
jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada
asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat
dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi men-jadi
DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif ber-gabung secara
kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah
pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan
ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom
karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison
pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa
antara bagi semua senyawa monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan
mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil
pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa
seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil
pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan
GPP dengan mekanisme yang sama pula.
Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan
beberapa jenis reaksi dasar untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid,
satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-
reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan
reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana
netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan
sebagainya.
Keterangan pada gambar di atas
Terdiri dari 3 bagian dasar:
1. Kedua C5 diposfat dikonversi menjadi geranil diposfat, monoterpen
C10. Geranil diposfat merupakan senyawa awal untuk semua
monoterpen
2. Geranil diposfat dikonversi menjadi farnesil diposfat, seskuiterpen,
dengan penambahan unit C5. Farnesil diposfat merupakan senyawa
awal untuk semua seskuiterpen dan diterpen.
3. Dua molekul dari farnesil dikonversi menjadi squalene, triterpen C30.
Squalene merupakan senyawa awal untuk semua triterpen dan steroid.
2.4 Penggabungan Isoprena Menjadi Monoterpenoid

Monoterpenoid adalah golongan terpenoid dengan 10 atom C yang secara

biosintesis diturunkan dari prekursor dua isoprena yang terhubung secara kepala-
ekor. Secara umum, monoterpenoid bersama dengan seskuiterpenoid dan
senyawa aromatis adalah komponen utama minyak atsiri tumbuhan. Selain
terdapat pada tumbuhan tinggi, monoterpenoid juga terdeteksi pada lumut
(Bryophyta) dan jamur (Fungi), dan dapat juga dikeluarkan oleh serangga untuk
pertahanan tubuh dan sekresi feromon (Harborne, 2006). Fungsi utama senyawa
monoterpenoid didalam tumbuhan adalah untuk menarik hewan yang membantu
penyerbukan (pollinator) ke bunga dan melindungi jaringan hijau dari herbivora
dan infeksi mikroba.
Berdasarkan strukturnya (± 600 struktur yang telah diketahui), monoterpena
diklasifikasikan menjadi asiklik, monosiklik, bisiklik dan tak beraturan.
Monoterpena juga dapat diklasifikasikan berdasarkan gugus fungsi yang ada
padanya, seperti hidrokarbon tak jenuh (misal limonena), ester alkohol (misal linalil
asetat), aldehida (misal sitronelal) dan keton (misal menton, karvon). Monoterpena
asiklik dan siklik juga seringkali terdapat dalam bentuk glikosidanya, misalnya
geranil glukosida yang terdapat pada petal mawar.

 Contoh monoterpena asiklik

 Contoh monoterpena monosiklik

 Contoh monoterpena bisiklik

 Contoh monoterpena tak beraturan

2.5 Penggabungan Isoprena Menjadi Diterpenoid

Senyawa ini merupakan senyawa karbon dengan nomor atom C20. Rumus
molekul C20H32 yang berasal dari 4 unit isoprena. Sell (2003) mengemukakan
diterpenoid berasal dari geranil-geranil difosfat. Contoh diterpenoid asam
giberelat sebagai hormon pertumbuhan tanaman, retinol sebagai vitamin A dan
asam abietat metabolit sekunder tumbuhan. Diterpenoid berbeda dengan
monoterpenoid dan sesqui-ternoid, diterpenoid bersifat volatil.

Contoh senyawa diterpenoid :

 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tersusun atas
2 atau lebih unit C5 (isoprena). Secara umum sifat terpenoid tidak berwarna,
cairan harum, massa jenisnya lebih ringan daripada air, mudah menguap
(volatil). Semua terpenoid larut dalam pelarut organik dan biasanya tidak larut
dalam air.
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang
mempunyai bau dan dapat diisolasi dari minyak atsiri. Minyak atsiri yang
berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom kerbon dari
suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat
dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid.
Monoterpenoid adalah golongan terpenoid dengan 10 atom C yang
secara biosintesis diturunkan dari prekursor dua isoprena yang terhubung
secara kepala-ekor.
Sell (2003) mengemukakan diterpenoid berasal dari geranil-geranil
difosfat. Contoh diterpenoid asam giberelat sebagai hormon pertumbuhan
tanaman, retinol sebagai vitamin A dan asam abietat metabolit sekunder
tumbuhan.
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Universitas Terbuka
Lenny, Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Karya ilmiah. Medan:

Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara.

Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., Widiantoro, A., & Situmeang, B.
(2016). Antimalarial Activity and phitochmeical analysis from suruhan
(Peperomiapellucida) extract JURNAL PENDIDIKAN KIMIA,8 (3), 33-37.

Connolly, J.D dan Hill, R.A. 1991. Dictionary of Terpenoids. London: Chapman
&Hill.