Oleh :

Fanensia Derang
Floresti .E. Ndona
Georgia .L.S.P. Nahak
Gracelda .L.G. Lero
Irwan .J. Bilistolen
Theo .E. Soge
 Definisi Terpenoid
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak
dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul
terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena
kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia
terpenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai
terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya
 SIFAT TERPENOID
• Sifat fisika dari terpenoid
 1) Dalam keadaan segar
merupakan cairan tidak
berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi
gelap
 2) Mempunyai bau yang khas
 3) Indeks bias tinggi
 4) Kebanyakan optik aktif
 5) Kerapatan lebih kecil dari air
 6) Larut dalam pelarut organik:
eter dan alkohol
• Sifat kimia dari terpenoid
 1) Senyawa tidak jenuh
(rantai terbuka ataupun
siklik)
 2) Isoprenoid kebanyakan
bentuknya khiral dan
terjadi dalam dua bentuk
enantiomer.
 Penggolongan Terpenoid
 Monoterpenoid

merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit
isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid
telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis
vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan dari 38
jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai
penggabunga kepala dan ekor dari 2 unit isopren.struktur monoterpenoid dapat berupa rantai
terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai
antiseptik, ekspekteron, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah
dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini
merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai
dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karon suatu monoterpen
monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa
aromatik (aromatisasi).
 Lanjutan Penggolongan Terpenoid
Seskuiterpenoid
Tetraterpenoid Diterpenoid merupakan senyawa
merupakan senyawa Senyawa diterpenoid terpenoid yang dibangun
dengan senyawa C yang merupakan senyawa oleh 3 unit isopren yang
berjumlah 40. Rumus yang mempunyai 20 terdiri dari kerangka
molekul tetraterpenoid atom karbon dan asiklik dan bisiklik
adalah C4OH64. Terdiri dibangun oleh 4 unit dengan kerangka dasar
dari 8 unit isoprene isopren. naftalen

Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal
melalui pyroposfat isopentil (C5) dan
dari konjugasi jumlah unit isoprene.
Ditemukan dalam latek dari karet.
Polyterpenoid merupakan senyawa
penghasil karet.
Triterpenoid
Penamaan pada triterpenoid lebih
disederhanakan dengan
memberikan penomoran pada tiap
atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan
substituen pada masing-masing
atom karbon.
Struktur Umum Terpenoid
Contoh struktur penggolongan senyawa Terpenoid

Monoterpenoid Monoterpenoid Monoterpenoid

Asiklik Monosiklik Bisiklik

Biosynthetically, Selain lampiran linier, unit Pirofosfat Geranyl juga

pirofosfat
isoprena dapat membuat dapat mengalami
koneksi untuk membentuk
reaksi siklisasi dua
isopentenil dan cincin. Ukuran cincin yang
paling umum dalam berurutan untuk
pirofosfat
monoterpen adalah cincin membentuk
dimethylallyl beranggota enam. Sebuah monoterpen bisiklik,
digabungkan untuk contoh klasik adalah
seperti pinene yang
membentuk geranyl siklisasi pirofosfat geranyl
untuk membentuk merupakan konstituen
pirofosfat. limonene. utama dari getah pinus.
Contoh struktur penggolongan senyawa
Terpenoid
Contoh struktur penggolongan senyawa
Terpenoid
Contoh struktur penggolongan senyawa
Terpenoid
Contoh Senyawa & Tanaman Asal Terpenoid
Lanjutan Contoh Senyawa & Tanaman Asal
Terpenoid
Lanjutan Contoh Senyawa & Tanaman Asal
Terpenoid
Lanjutan Contoh Senyawa & Tanaman Asal
Terpenoid
Lanjutan Contoh Senyawa & Tanaman Asal
Terpenoid
 Efek Farmakologi Terpenoid
1).Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan
diterpenoid giberellin) tumbuhan.

2) Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative,

sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)

3) Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan

menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria
(triterpenoid)

4) Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor

pertumbuhan tanaman, antifeedant serang, inhibitor tumor,senyawa
pemanis, anti fouling dan anti karsinogen (diterpenoid).

5) Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta

regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen) .
Lanjutan Efek Farmakologi Terpenoid

6) Penghasil karet (politerpenoid).

7) Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan

juga diketahui sebagai pigmen dalam ftosintesis.

8) Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada

tumbuhan.

9) Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan

misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.

10) Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap diduga berperan

sebagai hormon seks pada fungus
 Identifikasi Terpenoid
 Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan perekasi
Lieberman- bouchard. Pereksi Lieberman- bouchard merupakan
campuran antara asam asetat anhidrat dan asam sulfat pekat.
 Cara Identifikasi terpenoid :

Dihaluskan 1 gram sampel , Ditambahkan 2 ml kloroform

kocok dan saring filtratnya. Ditambahkan 2 tetes asetat anhidrat
pada filtrate, kemudian tambahkan 2 tetes asam sulfat pekat .
Diamati perubahan warna yang terjadi (metode Lieberman-
bourchard, jika positif menghasilkan merah jingga/unggu)