SENYAWA KIMIA BAHAN ALAM TERPENOID

Oleh: Ramadani

A. PENDAHULUAN terpenoid, steroid, flavonoid dan safonin

(Kusuma, 1988, hal. 11).

Sejak lama bangsa Indonesia sudah

mengenal obat-obatan tradisional yang Terpenoid merupakan senyawa

digunakan untuk pengobatan berbagai kimia yang terdiri dari beberapa unit

macam penyakit. Pada umumnya obat- isopren. Kebanyakan terpenoid

obatan tersebut dibuat dari sumber bahan mempunyai struktur siklik dan mempunyai

alam hayati seperti hewan dan tumbuh- satu gugus fungsi atau lebih. Terpenoid

tumbuhan. Penggunaan tumbuhan tertentu umumnya larut dalam lemak dan terdapat

sebagai obat merupakan warisan yang dalam sitoplasma sel tumbuhan. Senyawa

sudah turun temurun (Suyani, 1991, hal terpenoid terdiri atas beberapa kelompok.

47). Penggunaan tumbuh-tumbuhan Senyawa terpenoid ini adalah salah satu

sebagai obat tradisional berkaitan dengan senyawa kimia bahan alam yang banyak

kandungan kimia yang terdapat di digunakan sebagai obat. Sudah banyak

dalamnya. Senyawa kimia tersebut peran terpenoid dari tumbuh-tumbuhan

merupakan hasil metabolisme dari yang diketahui seperti menghambat

tumbuhan itu sendiri. Senyawa kimia dari pertumbuhan tumbuhan pesaingnya dan

beberapa jenis tanaman telah banyak sebagai insektisida terhadap hewan tinggi.

diteliti dan sering kali dapat memberikan Untuk mengetahui lebih jelas tentang

efek fisiologi dan farmakologi senhingga senyawa terpenoid maka dibahas tentang

senyawa ini dikenal dengan senyawa tinjauan umum terpenoid, klasifikasi dan

bioaktif. Di antara senyawa bioaktif fungsi terpenoid, biosintesa terpenoid,

tersebut adalah golongan alkaloid, identifikasi terpenoid, isolasi terpenoid

dari bahan alam serta cara pemisahan dan pemurnian terpenoid.

1
 kepala CH3 ekor

CH2 = C – CH = CH2
B. PEMBAHASAN

Susunan kepala-ke-ekor ini disebut

A. Tinjauan umum terpenoid
kaidah isopren. Kaidah ini merupakan ciri
Terpenoid adalah senyawa yang
khas dari sebagian terpenoid sehingga
hanya mengandung karbon dan hidrogen,
dapat dijadikan dasar penetapan terpenoid,
atau karbon, hidrogen dan oksigen yang
sehingga dapat digunakan sebagai dasar
bersifat aromatis, sebagian terpenoid
penetapan struktur terpenoid (Achmad,
mengandung atom karbon yang jumlahnya
1986, hal.4)
merupakan kelipatan lima. Penyelidikan
Terpenoid umumnya larut dalam
kimia selanjutnya menunjukan pula bahwa
lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel
sebagian terpenoid mempunyai kerangka
tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam
karbon yang di bangun oleh dua atom atau
mempunyai struktur siklik dan mempunyai
lebih unit C5 yang disebut isopren, unit
satu gugus pungsi atau lebih (Harborne,
unit isopren biasanya saling berkaitan
1987, hal. 124). Salah satu
dengan teratur, dimana “kepala” dari unit
senyawaterpenoid adalah taksodon dan
satu berkaitan dengan “ekor” unit yang
vernomenin yang merupakan jenis
lain, kepala adalah merupakan ujung
terpenoid yang mempunyai efek fisiologis
terdekat kecabang metil dan ekor
terhadap manusia yaitu dapat menahan
merupakan ujung yang lain seperti yang
pembelahan sel sehingga dapat
ditunjukan pada gambar berikut:
menghalangi pertumbuhan tumor.

B. Klasifikasi dan Fungsi Terpenoid isopren yang menyusunnya seperti yang

tercantum pada tabel 1

Senyawa terpenoid dapat

diklasifikasikan berdasarkan jumlah unit Tabel 1. Klasifikasi terpenoid

2
 berdasarkan jumlah unit isopren linalool, yang termasuk monosiklik seperti

Jumlah
α terpinol, limonena, yang termasuk
No Jumlah
unit Kelas terpenoid Contoh
atom C
isopren bisiklik seperti α pinena, dan kamfor.
1. 10 2 Monoterpenoid Geraniol
2. 15 3 Seskuiterpenoid Santonin
3. 20 4 Diterpenoid Fitol 2. Seskuiterpenoid
4. 30 6 Triterpenoid Lanosterolo
5. 40 8 Tetraterpenoid β-Karoten Seskuiterpenoid merupakan
6. >40 >8 Politerpenoid karet alam

Sumber: tobing, 1989, hal. 137 senyawa yang mengandung atom C15,

biasanya di anggap berasal dari tiga satuan

isopren. Sama seperti monoterpenoid,

seskuiterpenoid terdapat sebagai

komponen minyak astiri, berperan penting

dalam memberi aroma pada buah dan

bunga. Seskuiterpenoid asiklik terpenting

adalah farnesol (gambar 3). Beberapa

seskuiterpenoid lakton berdaya racun dan

1. Monoterpenoid
merupakan kandungan tumbuhan obat
Monoterpenoid merupakan yang sudah banyak digunakan.
senyawa terpenoid yang paling sederhana, Sekuiterpenoid ini juga berfungsi sebagai
terbentuk dari dua unit isopren dan penolak serangga, insektisida, membantu
merupakan dua komponen minyak atsiri pertumbuhan tumbuhan dan dapat berkerja
yang berupa cairan tak berwarna, tidak sebagai fungisida (robinson, 1995, hal.
larut dalam air, mudah menguap dan 147). Contoh senyawa seskuiterpenoid
berbau harum (Robinson, hal. 140). adalah farnesol, γ-bisabolena, dan
Monoterpenoid dapat dibagi menjadi tiga santonin.
golongan yaitu asiklik, monosiklik dan

bisiklik. Contoh asiklik adalah geraniol,

3
 3. Diterpenoid yang mempunyai aktifitas antivirus

Diterpenoid merupakan senyawa (Robinson, 1995, hal. 153).

yang mengandung atom C20 yang berasal 4. Triterterpenoid

dari empat satuan isopren. Karena titik
Triterpenoid adalah senyawa yang
didihnya tinggi, biasanya diterpenoid tidak
kerangka karbonnya berasal dari enam
ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan,
satuan isopren dan secara biosintesis
kebanyakan penyebarannya sangat
diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik
terbatas. Barang kali satu-satunya diterpen
yang disebut skualen. Triterpenoid berupa
yang tersebar luas adalah senyawa induk
senyawa tak berwarna, bernetuk kristal,
asiklik yaitu fitol (gambar 4) yang terdapat
biasanya bertitik leleh tinggi (harborne,
dalam bentuk ester dalam molekul klorofil.
1987, hal.147)
Banyak diterfen siklik dapat dianggap

berasal dari fitol dengan pembentukan Senyawa triterpenoid dapat

cincin (Harborne, 1987, hal. 142) dikelompokan menjadi triterpenoid

trisiklik, tetrasiklik dan pentasiklik.

Triterpenoid tetrasiklik menarik perhatian

karena berkaitan dengan biosintesa steroid,

contohnya adalah lanosterol. Triterpenoid

fitol
pentasiklik merupakan triterpenoid yang
Senyawa terpenoid banyak yang
paling penting dan tersebar luas,
berfungsi sebagai fungisida, racun
contohnya α-amirin dan β-amirin (gambar
terhadap serangga, ada juga senyawa
5) senyawa triterpenoid umumnya
diterpenoid yang berkerja sebagai obat anti
ditemukan pada tumbuhan berbiji dan
tumor karena efek sitotoksiknya dan ada
hewan (Robinson, 1995, hal. 153)

Beberapa triterpenoid menunjukan aktivitas fisiologi dan senyawa ini

4
merupakan komponen aktif
tumbuhan obat yang telah digunakan untuk
penyakit termasuk diabetes, gangguan
menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati, dan malaria (Robinson,
1995, hal 154).
dalam C. Biosintesa terpenoid
Pada tahun 1959, J.W Cornforth
menemukan dua bentuk isopren yang aktif
yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan
dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua
isopren ini harus ada untuk keperluan

sintesa terpenoid oleh organisme.

5. Tetra terpenoid
Penyelidikan selanjutnya menunjukan
Tetraterpenoid merupakan
bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam
kelompok terpenoid yang disusun oleh
mevalonat. Kemudian diketahui pula
delapan unit isopren (C40). Tetraterpenoid
bahwa satu-satunya sumber karbon bagi
yang paling dikenal adalah karotenoid
asam mevalonat, IPP dan DMAPP adalah
contohnya adalah β-karoten. Karotenoid
asam asetat (Achmad, 1986,hal. 6) .
merupakan golongan figmen yang larut

dalam lemak berwarna kuning sampai

D. Identifikasi terpenoid
merah, terdapat pada semua tumbuhan dan
Untuk mengetahui adanya senyawa
dalam berbagai jaringan. Senyawa
terpenoid dalam suatu sampel dapat
tetraterpenoid dapat berupa senyawa
digunakan pereaksi lieberman-burchard
asiklik, monosiklik atau bisiklik
(anhidrida asam asetat dan H2SO4 pekat)
(Robinson, 1995, hal 163) senyawa asiklik
senyawa terpenoid akan menunjukan
dapat di gambarkan dengan kerangka
warna merah sampai ungu jika direaksikan
sebagai berikut:
dengan pereaksi liebermann-burchard

(Aliunir, 2000, Hal 25)

E. Isolasi terpenoid dari bahan alam

5
 Untuk penarikan komponen- 1. Kromatografi lapis tipis

komponen kimia dari suatu bahan alam

Kromatografi lapis tipis dapat di
dapat dilakukan ekstraksi dengan
pakai untuk tujuan kualitatif, kuantitatif,
menggunakan pelarut yang cocok sehingga
preferatif dan untuk mencari sistim pelarut
komponen kimia yang diinginkan akan
yang akan di pakai pada kromatografi
tertarik oleh pelarut, ada beberapa metode
kolom. Pada kromatografi lapis tipis
ekstraksi yang umum yang digunakan
melibatkan dua fasa yaitu fasa diam dan
antara lain: maserasi, perkolasi, sokletasi.
fasa gerak, fasa diam (penjerap) dapat
Pemilihan metoda ini didasarkan pada sifat
berupa serbuk halus yang dilapiskan pada
kondisi dan kelarutan senyawa (Manjang,
permukaan penyangga sehingga
1985, hal 3)
membentuk plat berlapis. Penjerap yang

F. Pemisahan dan pemurnian umum dipakai adalah silikal gel, alumina,

tanah diatomik dan selulosa, fasa gerak

Untuk pemisahan komponen kimia
dapat berupa hampir semua macam pelarut
yang terdapat dalam ekstrak hasil
atau campuran pelarut yang ditempatkan
ekstraksi, dapat dilakukan dengan tehnik
dalam bejana (Gritter 1991, hal 108)
kromatografi, baik kromatografi kertas,

kromatografi lapis tipis, kromatografi Campuran yang akan dipisahkan

kolom atau kromatografi gas, tehknik dilarutkan dalam pelarut yang sesuai,

mana yang akan kita pakai tergantung kemudian ditotolkan pada plat bagian

kepada sifat-sifat dari senyawa yang akan bawah yang telah ditandai, lalu plat

di pisahkan ( rusdi, 1988,hal 10) dimasukan kan dalam bejana yang berisi

pelarut yang telah dijenuhkan, pelarut akan

naik membasahi plat sambil membawa

komponen yang akan dipisahkan, tiap

komponen akan bergerak dengan

6
kecepatan yang berbeda sehingga akan Pada kromatografi kolom ini,
dihasilkan bentuk noda-noda yang campuran yang akan dipisahkan diletakan
terpisah. Kemudian masing-masing noda berupa pita di bagian atas olom penjerap
tersebut ditentukan nilai Rf nya nilai Rf yang berada dalam tabung kaca. Pelarut
merupakan perbandingan antara jarak yang (fasa gerak) dibiarkan menaglir melalui
ditempuh noda dan jarak yang ditempuh kolom karena aliran yang disebabkan gaya
eluen. berat. Pita senyawa linarut bergerak

melalui kolom dengan laju yang berbeda,

jarak yang ditempuh noda
Rf =
Jarak yang ditempuh eluen memisah dan dikumpulkan berupa praksi,

Jika noda tidak berwarna maka dipakai kemudian dimonitor dengan kromatografi

pereaksi penampak noda yang sesuai atau lapis tipis (Gritter, 1991, Hal 160)

dengan menyinari lapisan memakai sinar

ultraviolet (Gritter, 1991, hal 6)

2. Kromatografi kolom

Kromatografi kolom adalah suatu

metode pemisahan, dimana senyawa-

senyawa tersebut di pisahkan berdasarkan

pemisahan migrasinnya dalam suatu

sistem dua fasa yaitu fasa diam dan fasa

gerak. Fasa diam yang lazim digunakan

untuk kromatografi kolom adalah silika

gel, alumina, arang, selulosa, sedangkan

fasa gerak digunakan pelarut yang sesuai

7
C. PENUTUP

Senyawa terpenoid adalah senyawa

yang hanya mengandung karbon dan

hidrogen, atau karbon, hidrogen dan

oksigen yang bersifat aromatis, sebagian

terpenoid mengandung atom karbon yang

jumlahnya merupakan kelipatan lima yang

hanya mengandung karbon dan hidrogen,

atau karbon, hidrogen dan oksigen yang

bersifat aromatis, sebagian terpenoid

mengandung atom karbon yang jumlahnya

merupakan kelipatan lima yang disebut

unit isopren. Terpenoid dikelompokkan

berdasarkan jumlah unit isopren yang

menyusunnya yaitu terdiridari

monoterpenoid, seskuiterpenoid,

diterpenoid, triterpenoid, tetraterpenoid,

dan politerpenoid. Senyawa terpenoid ini

ada yang digunakan sebagai obat anti

tumor karena efek sitotoksiknya dan ada

yang mempunyai aktifitas antivirus.

Terpenoid umumnya terdapat dalam sel

tumbuhan.
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A, 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta

Aliunir, dkk, 2000, Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Jurusan Kimia FMIPA. UNP

Gritter, R.J. 1991. Pengantar Kromatografi. Edisi Kedua. ITB. Bandung.

Harborne, J.B, 1987. Metoda Fitokimia Penuntun Cara Menganalisa Tumbuhan. Edisi II,
ITB, Bandung

Kusuma, T.S, 1988, Kimia dan Lingkungan. Pusat Penelitian UNAND. Padang

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB

Rusdi, 1988. Tetumbuhan Sebagai Bahan Obat. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan RI.
Pusat Penelitian UNAND. Padang.

Suyani, H. 1991. Kimia dan Sumber Daya Alam. Pusat Penelitian UNAND. Padang.