IN THE NAME OF JESUS CHRIST

BLOG 4 “ KIMIA ORGANIK”

A. PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Pada sebuah gugus fungsi terdapat juga sebuah gugus pelindung yang dinamakan
sebagai gugus proteksi. Dimana, adapun fungsi dari gugus pelindung itu sendiri yaitu
membentengi suatu rantai gugus tertentu yang mana tujuan agar tidak melakukan sebuah
reaksi dengan jenis reagen yang lainnya pada saat berlangsungnya suatu proses sintesis
kimia. Dimana ketika gugus proteksi tersebut dimasukkan ke dalam elemen molekul
melewati suatu proses perombakan kimia dalam rantai gugus fungsi tersebut, yang mana
tujuannya untuk mendekati suatu kemoselektivitas terhadap reaksi kimia berikutnya. Di
dalam pembuatan sintesis pada elemen senyawa organik, ada beberapa bagian dari bagian
elemen molekul tersebut tidak mampu mempertahankan rantai pada gugus fungsinya,
sehingga dibutuhkan peran dari gugus proteksi tersebut. Misalnya, suatu senyawa berupa
litium aluminium hidrida yang berfungsi sebagai sebuah reagen untuk melakukan sebuah
proses pereduksian dari ester menjadi sebuah alkohol. Dimana, kita ketahui reagen tersebut
akan sangat mudah terikat dengan suatu rantai gugus karbonil, tanpa memilah terlebih
dahulu rantai gugus karbonil yang akan dilakukan sebuah pereduksian. Dimana, pada saat
dilakukan sebuah reduksi pada senyawa ester, akan tetapi didalamnya terdapat suatu rantai
gugus karbonil yang lain terhadap suatu elemen molekul yang akan menjadi target, maka
yang harus dilakukan adalah menghambat invasi dari hidrida terhadap gugus karbonil
tersebut. Dimana dengan mengubah gugus karbonil tersebut menjadi sebuah gugus asetal
yang mana tujuannya agar tidak bereaksi dengan hindrida tersebut. Dimana, yang menjadi
gugus proteksi disini adalah asetal, yang mana tugasnya adalah sebagai gugus pelindung
terhadap karbonil tersebut. Kemudian, langkah selanjutnya yang dilakukan yaitu ketika
proses tersebut tidak lagi membutuhkan hindrida, maka gugus proteksi tersebut yang berupa
gugus asetal dilepaskan dengan melakukan sebuah reaksi dengan asam berair dan
membentuk kembali semula suatu gugus karbonil, dimana proses ini dikenal dengann
sebutan deproteksi. Adapun kita dapat melihat proses gugus proteksi pada gugus fungsi pada
gambar dibawah ini:
 B. Proteksi Gugus Aldehida

Disini, saya akan membahas perlindungan rantai gugus aldehida melewati

pembentukan gugus asetal yang pada dasarnya disintesis dengan menggunakan metanol dan
etanol yang dikatalis oleh asam. Dimana, kita ketahui sitronelal mempunyai suatu gugus
aldehida terhadap gugus alkena itu sendiri. Dan dimana sitronelal mempunyai dua jenis rantai
gugus fungsi antara lain rantai gugus alkanal dan rantai gugus alkena. Dimana peran dari
gugus proteksi ini adalah ketika timbul suatu permalahan ketika terjadi suatu transformasi
yang menyertakan suatu rantai gugus aldehida. Dimana, perlu kita ketahui bahwa dalam
suasana asam sitronelal yang mempunyai kecondongan untuk menjalani suatu reaksi
intramolecular dan membentuk sebuah isomer isopulegol, sehingga dibutuhkan protecting
groups pada aldehida. Dimana Asetal akan terbentuk jika dilakukan reaksi antara gugus
karbonil dengan alkohol pada saat suasana anhidrat dengan menggunakan suatu katalis asam.
Dimana pembentukan asetal sitronelal pada saat bereaksi dengan alkohol dapat dijelaskan
pada gambar dibawah ini, dimana perlu kita ketahui bahwasanya pada proses pembentukan
asetal perlu dilakukan penambahan pendehidrasi yang berfungsi untuk mengikat unsur H2O
pada sistem tersebut yang mana berfungsi untuk mempercepat pembentukan pada asetal itu
sendiri.
 C. Proteksi Gugus Alkohol

Disini saya akan menjelaskan gugus pelindung pada alkohol, dimana ada beberapa macam
gugus pelindung pada alkohol yang dapat dilaksanakan dengan beberapa cara berikut, yaitu:

1.Proteksi eter dan asetal

Adapun, gugus pelindung yang dipakai pada dasarnya pada alkohol ini adalah suatu metil
eter. Dan jenis gugus pelindung yang lain yang dapat kita gunakan berupa benzil eter yang
akan terbentuk dengan melakukan sebuah reaksi dengan senyawa alkohol dengan suatu
benzil bromida. Misalnya: Ketika dilakukan proses sintesis monensin, maka hal pertama
yang dilakukan adalah dengan merubah alkohol menjadi benzil eter dengan menggunakan
reagen berupa KH serta benzil bromida. Dimana pada proses ini akan terjadi beberapa
tahapan yaitu oksidasi, metilasi, dan selanjutnya yang dilakukan adalah sebuah protonasi
pada hidrogen/paladium tersebut.

2.Proteksi Diol

Kita ketahui bahwasanya 1, 2 diol adalah salah satu alkohol, yang mana keberadaan
kedudukan gugus hidroksil berdekatan, dan dapat dilakukan diproteksi seperti ketal siklik.
Dimana, jika 1,2-diol sebagai contoh 2,3-butanadiol melakukan suatu reaksi dengan keton
dengan menggunakan sebuah katalis asam, maka akan terciptalah 1,3 dioksolan.
3.Proteksi Aldehida dan Keton

Salah satu cara untuk melindungi suatu gugus alkanal dan juga aseton dapat dilakukan
dengan teknik yaitu o-nitrofeniletilenaglikol, basa N-hidroksibenzena. Dimana beberapa
teknik tersebut direaksikan dengan alkanal yang aromatisnya yang nantinya akan
membentuk sebuah karbinol, dan ketika gugus pelindung tersebut tidak dibutuhkan, maka
karbinol tersebut dikembalikan ke bentuk semula yaitu kembali kepada senyawa alkanalnya.

Permasalahan:

1.Mengapa Litium Aluminium Hidrida memiliki peranan penting sebagai reagen dalam
proteksi gugus fungsi, Jelaskan?

2. Bagaimana proses atau tahapan yang dilakukan oleh sebuah gugus proteksi untuk
melindungi rantai gugus fungsi pada suatu aldehida, Jelaskan?

3.Pada proteksi gugus alkohol, yang bekerja pada reaksi tersebut bukan hanya gugus
proteksi, namun gugus deproteksi juga, jadi apakah gugus deproteksi dalam sintesis senyawa
organik juga berperan penting?