BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana

ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus OH
dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus NH2, -OR, OOCR, -CH3, X-. Dalam
derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida
asam, ester, amida, dan nitril. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus
fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam
karboksilat. Oleh karena adanya gugus karbonil menyebabkan turunan asam
karboksilat bersifat polar dan kepolaran ini berpengaruh terhadap sifat-sifat
senyawa turunan asam karboksilat.

Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada

karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi
gugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi gugus pergi tersebut
dalam derivat asam. Gugus pergi yang baik merupakan suatu basa lemah. Oleh
karena itu, Cl- adalah gugus pergi yang baik, tetapi OH dan OR merupakan
gugus pergi yang jelek. Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada
karbon karbonil dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebasaan gugus
perginya. Klorida asam dan anhidrida asam mempunyai gugus pergi yang baik,
mudah diserang oleh air. Oleh karena itu, tidak diharapkan senyawa ini terdapat
dalam sel tumbuhan atau hewan. Namun karena kereaktifannya yang tinggi,
derivat asam ini sangat berharga dalam sintesis senyawa organik lain.

Derivat asam karboksilat memiliki banyak kegunaan. Misalkan ester lazim

di jumpai di alam yaitu lemak, lilin dan lakton (ester siklik), misalnya vitamin C
dan nepetalakton, suatu zat penarik kucing dalam catnip, sejenis tumbuhan yang
disukai kucing. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik, dacron misalnya
adalah suatu poliester. Selain itu, protein dan nilon 6,6 adalah poliamida alami
dan buatan. Halida asam tidak pernah dijumpai dalam alam dan anhidrida jarang
ditemui. Satu contoh anhidrida siklik yang terdapat pada lalat spanyol digunakan
sebagai penghilang kutil.

Berdasarkan uraian di atas, maka disusunlah makalah yang berjudul

Derivat Asam Karboksilat ( Lakton, Poliester, Amida dan Poliamida ) agar
pembaca maupun penulis mampu memahami materi-materi yang berkaitan

1
dengan derivat asam karboksilat khususnya lakton, poliester, amida dan
poliamida.

B. Ruang Lingkup Makalah

Makalah ini membahas beberapa derivat asam karboksilat, yaitu:

1. Senyawa Lakton ( Pengenalan sifat lakton, Tata nama lakton dan sumber
lakton)
2. Senyawa Poliester ( Jenis Poliester yaitu Dacron)
3. Senyawa Amida ( Tata nama amida, Pembuatan amida, Sifat fisika dan
kimia, Reaksi- reaksi amida dan Kegunaan amida)
4. Senyawa Poliamida ( Jenis Poliamida alami yaitu protein dan poliamida
buatan yaitu nilon 6,6 dan kevlar)

C. Tujuan Penulisan

Tujuan penulisan makalah ini yaitu sebagai pemenuhan salah satu tugas
mata kuliah kimia organik II dan dengan adanya makalah ini maka pembaca
maupun penulis khusunya mahasiswa dapat memahami materi-materi yang
berkaitan dengan derivat asam karboksilat yaitu lakton, poliester, amida dan
poliamida.

2
 BAB II

PEMBAHASAN

Derivat asam karboksilat merupakan senyawa yang menghasilkan asam

karboksilat apabila direaksikan dengan air.

Semua derivat asam karboksilat mengandung gugus asil RC O, kecuali

nitril. Beberapa derivat asam karboksilat antara lain: halida asam, anhidrida asam,
ester, amida, dan nitril.

A. Lakton
Lakton adalah sebuah ester siklik. Lakton cukup lazim dijumpai di alam,
misalnya vitamin C, nepetalakton, iridomyrmex.

Lakton dibentuk dari molekul yang mengandung sebuah gugus karboksil

dan sebuah gugus hidroksil. Molekul-molekul ini dapat bereaksi esterifikasi antar
molekul.

Asam membentuk lakton yang merupakan cincin

dengan lima atau enam anggota, siklisasi berlangsung begitu mudah sehingga
seringkali asam-asam hidroksi itu tak dapat diisolasi, meskipun reaksi itu dikatalis

3
oleh asam atau basa, bahkan runutan asam yang terdapat pada kaca telah cukup
untuk mengkatalis pembentukan lakton, jika produknya ialah cincin dengan lima
atau enam anggota.
Asam karboksilat dengan gugus hidroksil dalam posisi tidak mudah
membentuk lakton siklik yang biasa, karena akan dihasilkan cincin kecil yang tegang.
Asam karboksilat dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi tidak dengan
sertamerta membentuk lakton, tetapi lakton asam-asam hidroksi ini dapat
disintesis pada kondisi yang biasa digunakan untuk esterifikasi. Dalam hal-hal
seperti ini, digunakan larutan encer asam hidroksi dalam suatu pelarut lamban
(inert). Suatu reaksi antarmolekul lebih disukai dalam larutan encer, karena
tabrakan antara molekul-molekul lebih jarang terjadi. Jika larutan dipekatkan,
molekul-molekul asam hidroksi akan bereaksi satu sama lain dan menghasilkan
suatu poliester. Pada kedua hal tersebut, suatu pelarut misalnya benzena
memungkinkan air yang dihasilkan untuk didestilasi sebagai suatu azeotrop dan
menggagalkan reaksi untuk menghasilkan lakton (atau poliester).

Tata Nama Lakton

Lakton biasanya dinamai berdasarkan molekul asam prekursornya (aseto

= 2 atom karbon, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, dan sebagainya),
dengan suatu akhiran -lakton dan awalan huruf Yunani yang menandakan
banyaknya atom karbon dalam heterosiklik yaitu, jarak antara gugus -OH dan -
COOH yang bersangkutan terhadap struktur tulang belakangnya. Atom karbon
pertama setelah karbon dalam gugus -COOH pada senyawa induk diberi label ,
yang kedua diberi label , dan seterusnya. Sehingga, awalan tersebut juga
menandakan ukuran cincin lakton: -lakton = cincin beranggota-3, -lakton =
beranggota-4, -lakton = beranggota-5, dan sebagainya.

4
 Akhiran lain yang digunakan untuk menyatakan lakton adalah -olida,
digunakan dalam jenis zat seperti butenolida, makrolida, kardenolida atau
bufadienolida.

Sumber Lakton

Lakton yang terdapat di alam kebanyakan merupakan - dan -lakton

jenuh dan tak jenuh, serta lakton makrosiklik pada tingkat yang lebih rendah.
Suatu - dan -lakton merupakan ester intramolekular pada hidroksi asam lemak
yang bersangkutan. Mereka berkontribusi pada aroma dari mentega, keju serta
berbagai makanan dan buah. Siklopentadekanolida bertanggung jawab terhadap
bau mirip-kesturi pada minyak angelica root. Dari lakton bisiklik yang terdapat di
alam, ftalida bertanggung jawab terhadap bau yang muncul pada minyak seledri,
serta kumarin pada woodruff.

Cincin lakton dijumpai secara luas sebagai blok pembangun di alam,

seperti dalam asam askorbat, kavain, nepetalakton, glukonolakton, kumarin yang
terdapat jerami hormon (spironolakton, mevalonolakton), enzim (laktonase),
neurotransmiter (butirolakton, avermektin), antibiotik (eritromisin seperti

5
makrolida; amfoterisin B), Obat anti-kanker (vernolepin, epotilon), fitoestrogen
(lakton asam resorsilat, kardiak glikosida).

B. Poliester

Istilah polimer berasal dari kata poly yang artinya banyak dan meros yang
artinya bagian yaitu molekul raksasa atau makromolekul yang biasanya memiliki
bobot molekul tinggi. Polimer juga didefinisikan sebagai makromolekul yang
dibangun dari pengulangan unit-unit molekul yang lebih sederhana yang
dinamakan monomer. Berat molekul merupakan variabel yang teristimewa
penting sebab berhubungan langsung dengan sifat-sifat fisika polimer. Pada
umumnya, polimer dengan berat molekul yang lebih tinggi bersifat lebih kuat,
tetapi berat molekul yang terlalu tinggi bisa menyebabkan kesukaran-kesukaran
dalam pemrosesannya.

Carothers dan koleganya (1920) menemukan rumpun polimer kondensasi

yang dikenal sebagai poliamida dan poliester. Poliester dibuat melalui reaksi
diasil klorida dengan dialkohol
O O O O

HO(CH2)xOH + Cl C(CH2)yCCl [ (-O(CH2)xOC(CH2)yC-)n ]

Poliester
Serat sintetik dacron (gambar 13.12) adalah poliester yang dibuat dengan
reaksi transesterifikasi antara dimetil tereftalat dan etilena glikol. Alasan mengapa
pembentukan poliester itu dapat terjadi adalah karena pereaksi-pereaksi itu
bersifat bifungsional, jadi tiap pereaksi dapat bereaksi dengan dua molekul lain.
Bila monomer itu bifungsional, seperti dimetil tereftalat dan etilena glikol,
pertumbuhan polimer haruslah terjadi dengan cara linear. Polimer linear
seringkali terjadi serat tekstil yang sangat bagus. Jika terdapat lebih dari dua letak
reaktif dalam satu monomer, maka polimer itu dapat tumbuh dalam satu jaringan
hubungan-silang. Gliptal (suatu polimer dari gliserol dan anhidrida asam ftalat),
merupakan contoh poliester hubungan-silang.

6
C. Amida

Amida merupakan suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen

dengan terikat pada suatu gugus karbonil di mana R adalah hidrogen atau alkil
atau aril radikal. Istilah lain yang merujuk pada amida yaitu membentuk
terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina yang sering direpresentasikan sebagai
R2N-anion.

Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas, tergantung pada jumlah

substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida dibentuk oleh
penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2.

Tata Nama Amida

Amida diberi nama dari asam karboksilat induknya, dengan mengubah

imbuhan asam.........oat/at menjadi amida.

7
 Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil
didepan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.

Pembuatan Amida

Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia atau amina
yangg sesuai.

Hidrolisis basa suatu amida bersifat serupa dengan penyabunan ester.

Produk-produknya adalah garam asam karboksilat ( dari asamnya) dan suatu
amina bebas atau amonia.

Sifat Fisika dan Kimia Amida

a. Sifat fisika
Bersifat polar
Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen
Umumnya berupa padat pada suhu kamar

8
 b.Sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing- masing kelompok turunan
asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami ciri-ciri umum reaksinya.
Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil
sedangkan aldehid dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubtitusi untuk gugus pergi tersebut
dalam derivat asam. Gugus pergi yang baik merupakan suatu basa lemah. Oleh
karena itu Cl- adalah gugus pergi yang baik, tetapi OH dan OR merupakan
gugus pergi yang jelek. Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi pada
karbon karbonil dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebasaan gugus
perginya:

Reaksi-Reaksi Amida

1. Hidrolisis

Amida kurang reaktif dibanding asil halida, anhidrida asam, maupun ester.
Amida dapat dihidrolisis dengan merefluksnya baik dalam larutan asam atau basa.
Kondisi yang dibutuhkan lebih keras dari pada kondisi yang diperlukan untuk
menghidrolisis asil halida atau ester, tetapi mekanismenya mirip. Hidrolisis amida
dalam suasana basa menghasilkan amina dan ion karboksilat sebagai produknya.
Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion amida
(-:NH2). Reaksi hidrolisis dalam suasana asam terjadi melalui adisi nukleofilik air
pada amida yang terprotonasi.

9
 2. Reduksi
Reduksi amida dengan litium aluminium hidrida mengubah gugus
karbonil menjadi CH3-; produknya adalah amina. Natrium borohidrida tidak
mereduksi amida.

Tahap pertama dalam reduksi adalah adisi H+ pada karbon karbonil.

Kemudian oksigen direbut oleh aluminium hidrida untuk menghasilkan suatu
imina atau ion iminium, yang pada gilirannya direduksi oleh suatu serah terima
oleh hidrida lain.

Kegunaan Amida

Amida berguna dalam pembuatan obat-obatan, seperti Sulfoamida

(digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia), zat antara dalam

10
pembuatan amina, bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti
Palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam
dengan silika. Ada pula Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga
untuk bahan pelunak, serta Asetamida yang banyak diperlukan dalam sintesis
senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan
pembasah.

D. Poliamida
Poliamida adalah polimer yang terdiri dari monomer amida yang
tergabung dengan ikatan peptida.

Poliamida alami yang paling penting adalah protein. Sedangkan contoh

poliamida buatan ialah poliamida sintetik nilon 6,6, yang dibuat dari asam adipat
(suatu dwiasam) dan heksametilenadiamina (suatu diamina). Seperti dalam
sintesis poliester dacron, hasil reaksi dua macam molekul bifungsional adalah
suatu polimer linear.

Nilon 6,6 hanyalah satu anggota dari keluarga nilon sintetik. Nilon 6,6
dibuat dari suatu dwiasam berkarbon enam dan diamina berkarbon enam.
Sebaliknya nilon 6, terbuat dari kaprolaktam, suatu mononer yang mengandung
gugus asam dan gugus amina dalam molekul yang sama (dengan enam karbon).
Dalam reaksi ini, kaprolaktom mengalami pembukaan cincin oleh air; kemudian
pada polimerarisasi, air dieliminasi.

11
 Selain nilon, Kevlar juga merupakan salah satu jenis poliamida aromatik.
Dua monomer Kevlar adalah asam benzena-1,4-dikarboksilat dan 1,4-
diaminobenzena. Penggabungan dua monomer ini disertai dengan pelepasan satu
molekul air. Kevlar merupakan salah satu serat fiber sintesis aramid, yang banyak
digunakan pada ban dan layar kapal sampai bahan untuk pembuatan rompi anti
peluru, hal ini disebabkan oleh kekuatan dan elastisitas bahan dan berat yang
ringan yang merupakan sifat dari bahan ini.

12
 BAB III
SIMPULAN

A. Simpulan

Derivat asam karboksilat merupakan senyawa yang menghasilkan asam

karboksilat apabila direaksikan dengan air. Semua derivat asam karboksilat
mengandung gugus asil RC O, kecuali nitril. Beberapa derivat asam karboksilat
antara lain: halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.

Lakton adalah sebuah ester siklik. Lakton cukup lazim dijumpai di alam,
misalnya vitamin C, nepetalakton, iridomyrmex.

Poliester dibuat melalui reaksi diasil klorida dengan dialkohol. Serat

sintetik dacron adalah poliester yang dibuat dengan reaksi transesterifikasi antara
dimetil tereftalat dan etilena glikol. Alasan mengapa pembentukan poliester itu
dapat terjadi adalah karena pereaksi-pereaksi itu bersifat bifungsional, jadi tiap
pereaksi dapat bereaksi dengan dua molekul lain.

Amida merupakan suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen

dengan terikat pada suatu gugus karbonil di mana R adalah hidrogen atau alkil
atau aril radikal. Istilah lain yang merujuk pada amida yaitu membentuk
terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina yang sering direpresentasikan sebagai
R2N-anion.
Poliamida adalah polimer yang terdiri dari monomer amida yang
tergabung dengan ikatan peptida. Poliamida alami yang paling penting adalah
protein. Sedangkan contoh poliamida buatan ialah poliamida sintetik nilon 6,6,
yang dibuat dari asam adipat (suatu dwiasam) dan heksametilenadiamina (suatu
diamina). Seperti dalam sintesis poliester dacron, hasil reaksi dua macam molekul
bifungsional adalah suatu polimer linear.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. Tanpa Tahun. http://id.wikipedia.org/wiki/poliester. Diakses tangal 23

Maret 2017.

Anonim. Tanpa Tahun. http://id.wikipedia.org/wiki/lakton. Diakses tangal 21

Maret 2017.

Anonim. Tanpa Tahun. http://id.wikipedia.org/wiki/amida. Diakses tangal 21

Maret 2017.

Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S., 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2,
Jakarta: Erlangga.

14