Dosen Pengampu :
Dr.Destria Roza.S.si.,M.Si.
Disusun oleh:
Cindy (4192510012)
Puji dan syukur kami panjatkan atas kehadirat Tuhan Yang Maha Esa,atas berkat kasih
dan rahmat-Nya , sehingga kami dapat menyelesaikan tugas critical book report mata kuliah
hidrokarbon dan turunannya tentang asam karboksilat dan turunannya
Kami mengucapkan terimakasih kepada dosen pengampu mata kuliah kalkulus integral
atas bimbingan dan pengajarannya sehingga kami dapat mengerjakan critical book report ini
dengan baik.
Terlepas dari itu kami menyadari sepenuhnya bahwa masih banyak kekurangan dalam
critical book report ini, untuk itu kami mengharapkan saran dan kritik untuk perbaikan dan
kesempurnaan critical book report ini.
Akhir kata kami harap critical book report ini dapat memberi manfaat dan inspirasi bagi
pembaca.
Penulis
IDENTITAS BUKU 1
IDENTITAS BUKU 2
Edisi: Delapan
ISBN: 978-0-8400-5444-9
BAB II
RINGKASAN BUKU
Gugus fungsi asam karboksilat adalah atau disingkat dengan COOH adalah salah satu
kelompok fungsional yang paling banyak ditemukan di bidang kimia dan biokimia.tidak hanya
asam karboksilat yang penting,tetapi gugus karboksil adalah gugus induk dari keluarga besar
senyawa terkait yang disebut asam karboksilat dan turunannya.
ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat (asam alkanoat),tata nama senyawa ini selalu dimulai dengan kata asam
dan dimulai dengan rantai terpanjang.
Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
ASAM DIKARBOKSILAT
Asam dikarboksilat adalah senyawa organik yang mengandung dua gugus fungsi karboksil
(−COOH). Formula molekuler umum untuk asam dikarboksilat dapat ditulis sebagai HO2C − R
− CO2H, di mana R dapat alifatik atau aromatik. Secara umum, asam dikarboksilat menunjukkan
perilaku kimia dan reaktivitas yang serupa dengan asam monokarboksilat. Asam dikarboksilat
juga digunakan dalam pembuatan kopolimer seperti poliamida dan poliester. Asam dikarboksilat
yang paling banyak digunakan di industri adalah asam adipat, yang merupakan prekursor yang
digunakan dalam produksi nilon. Contoh lain dari asam dikarboksilat termasuk asam aspartat
dan asam glutamat, dua asam amino dalam tubuh manusia. Nama dapat disingkat menjadi asam.
Geranil
apel
pentanoat
Metil
butirat(metil nanas, apel, stroberi
butanoat)
Methyl
pentanoat(meti bunga
l valerat)
Metil
madu
fenilasetat
root beer, wintergreen,
Metil salisilat Salsaparila, Germolene dan Ralgex ointment
s
Amil
asetat(pentil apel, pisang
asetat)
Pentil
butirat(amil aprikot, pir, nanas
butirat)
Pentil apel, nanas
heksanoat(amil
kaproat)
Pentil
pentanoat(amil apel
valerat)
Propil
blackberry, nanas, keju, wine
heksanoat
Propil
rum
isobutirat
Terpenil
ceri
butirat
KARBOKSILAT ANHIDRIDA
Anhidrida asam karboksilat adalah senyawa organik yang memiliki dua gugus asil yang terikat
pada atom oksigen yang sama dengan rumus umumnya direpresentasikan sebagai (RC (O)) 2O.
Bergantung pada jenis gugus asil yang ada, mereka dapat simetris atau tidak simetris. Mereka
umumnya disintesis oleh reaksi adisi-eliminasi antara asam karboksilat dan asam klorida dengan
adanya basa. Mereka banyak digunakan sebagai agen asilasi dalam reaksi kimia. Selain itu,
beberapa asam anhidrida telah menjadi terkenal misalnya anhidrida maleat adalah dienofil dalam
reaksi Diels-Alder dan banyak digunakan sebagai prekursor berbagai resin.
ACYL HALIDA
kimia organik, asil klorida (atau asam klorida) adalah senyawa organik dengan gugus fungsional
-COCl. Formula mereka biasanya ditulis RCOCl, di mana R adalah rantai samping. Mereka
adalah turunan reaktif asam karboksilat. Contoh spesifik dari asil klorida adalah asetil klorida,
CH3COCl. Asil klorida adalah bagian terpenting dari asil halida.
AMIDA
NITRIL
Pembuatan asam karboksilat yang paling sederhana adalah pembuatan asam metanoat dan asam
etanoat. Secara industri asam metanoat dibuat dengan mereaksikan CO dan NaOH dengan reaksi
seperti berikut.
200 oC
CO + NaOH → HCOONa
katalis
HCOONa + HCl → HCOOH + NaCl
Pembuatan asam etanoat secara industri, dapat dilakukan dengan reaksi oksidasi etanol dari buah
anggur atau sari buah lainnya dengan katalis enzim.
Adapun pembuatan asam etanoat di laboratorium dapat dilakukan melalui reaksi oksidasi etanol
dengan oksidator K2Cr2O7 atau KMnO4. Perhatikan reaksi berikut.
d) Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbonmonoksida dengan uap air, dengan
katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200 °C dan tekanan tinggi
2.2 Ringkasan Buku 2
││
Ar - C - OH
││
R - C - OH
Warna merah merupakan gugus karboksil, biasanya ditulis dalam bentuk terkondensasi
sebagai -COOH atau –CO2H. Istilah asam karboksilat diambil dari istilah karbonildan
hidroksil, dua unit struktural yang membentuk gugus karboksil. kata asam menginformasikan
sifat dari molekul ini yang dapat berdisosiasi dalam air untuk melepaskan proton
Gugus asil adalah bagian dari kelompok fungsional dari turunan asam karboksilat, termasuk
ester, asam klorida, asam anhidrida, danamida
Seperti alkohol, asam karboksilat yang lebih kecil yang larut dalam air. Namun,
kelarutan akan semakin berkurang seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon pada
rantai alkilnya.Misalnya, asam asetat(asam karboksilat ditemukan dalam cuka) benar-benar
larut dalam air, tetapi asam heksadekanoat(asam karboksilat dengan enam belas atom karbon
yang ditemukan dalam minyak sawit) tidak larut dalam air.Asam karboksilat dengan berat
molekul yang rendah berat molekul memiliki rasa asam yang tajam, dan aromayang tidak
menyenangkan. Asam format, HCOOH, asam semut, merupakan bahan kimia yang
digunakan sebagai pertahanan padasemut,menyebabkan sensasi terbakar dari gigitan semut.
Asam asetat, CH3COOH, ditemukan dalam cuka; asam propionat, CH3CH2COOH,
bertanggung jawab untuk rasa tajam yang khas dari keju Swiss; dan asam butirat,
CH3CH2CH2COOH, menyebabkan bau tengik dangas gangrenpada mentega.Asam karboksilat
dengan rantai yang lebih panjang disebut asam lemak dan merupakan komponen penting dari
membran biologis dan trigliserida, ini merupakan bentuk penyimpanan lemak dalam tubuh
Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain sebab atom karbon
tidak hanya membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga
bisa terkit satu sama lain membentuk struktur rantai dan cicin. Cabang ilmu kimia yang
mempelajari senyawa karbon adalah kimia organik.
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya.
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk.
Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami
reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat khas dari beberapa gugus fungsi, kita
dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik.
Salah satu gugus fungsi adalah asam karboksilat. Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –
COOH, yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang yang merupakan
produk oksidasi alkohol primer. (Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah
yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat).
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung
gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat
kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –
CO- seperti halnya aldehid dan keton. Asam karboksilat bisa mengandung lebih dari satu gugus
–COOH, yaitu asam alkanadiot, yang mengandung dua gugus –COOH, asam alkanatrioat yang
mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.
Asam karboksilat adalah salah satu dari kelas senyawa organik di mana atom karbon (C) terikat
dengan atom oksigen (O) oleh ikatan ganda dan gugus hidroksil (OH) oleh ikatan tunggal. Ikatan
keempat menghubungkan atom karbon ke atom hidrogen (H) atau beberapa gugus univalen
bergabung dengan lainnya. Gugus karboksil (COOH) dinamakan demikian karena gabungan dari
gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil. Karakteristik kimia utama dari asam karboksilat
adalah keasaman mereka. Mereka umumnya lebih asam dari senyawa organik yang mengandung
gugus hidroksil tetapi umumnya lebih lemah dari asam mineral yang akrab kita kenal (misalnya,
asam klorida, HCl, asam sulfat, H2SO4, dll).
Asam karboksilat terjadi secara luas di alam. Asam lemak merupakan komponen dari gliserida,
yang pada gilirannya merupakan komponen lemak. Asam hidroksil, seperti asam laktat (yang
ditemukan dalam produk susu asam) dan asam sitrat (ditemukan dalam buah jeruk), dan banyak
asam keto adalah produk metabolik penting yang ada di sebagian besar sel-sel hidup. Protein
terdiri dari asam amino, yang juga mengandung gugus karboksil.
Senyawa dimana -OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus tertentu lainnya disebut
turunan asam karboksilat, yang paling penting adalah asil halida, anhidrida asam, ester, dan
amida. Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus
karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus
tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri
tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh
gugus alkoksi dari alkohol. Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH).
Tata-tata nama asam karboksilat, asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari
golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil
dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut)
diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka,
asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba)
diperoleh dari lemak domba.
Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana
akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai
alkanoat.
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom
karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf
unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan
nama asam karboksilat:
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari
nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.
Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat.
Banyak asam karboksilat terbentuk di alam. Asam lemak dapat diisolasi dari berbagai
sumber:minyak sawit, minyak kelapa, mentega, susu, lemak babi, dan lemak sapi.Asam
karboksilat yang lebih kompleks juga dapat ditemukan dalam berbagai bahan makanan. Asam
sitrat ditemukan dalam buah jeruk dan sering digunakan untuk memberikan rasa tajam
padapermen asam, danjuga ditambahkan ke makanan sebagai pengawet dan antioksidan.Asam
adipat (asam heksadienoat) memberikan rasa getir pada minuman ringan dan membantu untuk
memperlambat kerja mikroba. Bakteri dalam susu menghasilkan asam laktat sebagai produk
fermentasi gula. Asam laktatkontribusirasatajam untuk yogurt da nmentega susu. Asam laktat
juga digunakan sebagai pengawet makanan untuk menurunkan pH ke tingkat yang dapat
menghambat pertumbuhan mikroba yang menyebabkan pembusukan makanan.Asam laktat
juga diproduksi dalam sel otot ketika seseorangberolahragakeras. Jika tingkat asam laktat
diotot dan aliran darah menjadi cukup tinggi, otot tidak bisa terus bekerja dan tubuhpun terasa
pegal.
Senyawa asam karboksilat sering berbau busuk. Misalnya, asam butirat merupakan
salah satu senyawa berbau dengan aroma yang tidak bisa dibayangkan.
Struktur Asam Butirat
Bau asam butirat dapat dijumpai dalam mentega tengik. Asam butirat dapat dihasilkan dari
reaksifermentasiyang dilakukan oleh Clostridiumperfringens. Organismeini
merupakanpenyebab paling aromagas gangren yang berbau busuk. Dengan membentuk ester
asam butirat, senyawa yang dapat menghasilkan senyawa dengan bau yang menyenangkan.
Misalnya, metil butirat digunakan dalam perasa buah nenas buatan.
Asam karboksilat mengandung gugus karboksil: –COOH merupakan asam lemah, tetapi
merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya stabilisasi-
resonansi anion karboksilat.
1. Asil halida
Asil halida dapat dibuat dari reaksi asam karboksilat dengan tionil klorida (SOCl2), Fosfor
triklorida (PCl3), oksalil klorida, sebagai contoh:
reaksi ini terjadi melalui substitusi alil nukleofilik, dimana asam karboksilat di ubah menjadi
suatu turunan yang reaktif, yang mana kemudian di serang.
Anhidrida simetris dari asam monokarboksilat rantai lurus dan anhidrida siklik dari asam
dikarboksilat diberi nama dengan mengganti kata asam dengan hidrida.
Metode yang paling umum untuk membuat anhidrida asam adalah melalui aksi substitusi
nukleofilik asil antara suatu asil halida dan garam karboksilat. Baik anhidrida simetris dan tak
simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan rendemen yang tinggi.
a) Hidrolisis
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.
Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam
karboksilat.
Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam. Benzoat,
propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka
untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Asam format dan
asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk pembuatan cat,
perekat, dan coating.
Beberapa kegunaan penting dari asam karboksilat :
1. Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah
garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
2. Asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh, asam
asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang
digunakan sebagai pengawet.
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung
gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat
kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –
CO- seperti halnya aldehid dan keton.
Asam karboksilat memiliki sifat fisik yaitu mempunyai titik didih tinggi, sangat polar, mudah
larut dalam air dan makin menurun seiring naiknya jumlah atom. Sifat kimianya Asam
karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dengan air. Reduksi asam karboksilat
dengan litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Asam Karboksilat menghasilkan alkohol primer
Asam karboksilat bereaksi dengan tianol diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida. Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi
yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Dengan amonia, asam karboksilat membentuk
amida dan air. Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Asam Asam karboksilat merupakan asam lemah,
tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau fenol, karena adanya stabilisasi-
resonansi anion karboksilat. Dan adapun turunan dari asam karboksilat Asil halida, Anhidrida
asam, Ester, Amida, dan Nitril. Asam karboksilat seperti etanoat dan asam sitrat sering
ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat
digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk membunuh
mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Asam format dan asam etanoat yang
banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk pembuatan cat, perekat, dan coating.
BAB III
Kelebihan Buku 1
o Pada buku pertama materi yang disajikan sudah sangat lengkap,kata demi kata
dalam setiap paragraf sudah baik,berkesinambungan dan baku.
o Terdapat banyak contoh soal dan penyelesaiannya sehingga pembaca dapat
memahami dengan mudah soal-soal yang disajikan untuk diselesaikan pembaca.
o Soal-soal disajikan per sub-bab sehingga dapat menambah wawasan pembaca
o Terdapat grafik yang dapat membantu pembaca memeahami suatu materi.
o Cover buku yang digunakan menarik.
o Rumus molekul dari masing-masing senyawa dijelaskan secara rinci.
o Gambar gugus fungsi dan rantai karbon dijelaskan secara rinci.
Kekurangan Buku 1
o Bahasa yang digunakan tidak dapat dengan mudah dimengerti karena bahasa yang
digunakan adalah bahasa inggris,sehingga pembaca harus mencari referensi untuk
mengartikan kata tersebut.
o Terdapat banyak contoh soal yang sulit cara penyelesaiannya.
Kelebihan Buku 2
o Penyajian materi dalam buku ini disampaikan dengan baik dan mendalam
o Terdapat banyak contoh soal dan penyelesaiannya sehingga pembaca dapat
memahami dengan mudah soal-soal yang disajikan untuk diselesaikan pembaca.
o Gambar maupun tabel yang disajikan sangat lengkap dan banyak sehingga
mempermudah pembaca untuk semakin memahami materi asam karboksilat dan
turunannya.
o Tampilan dan design yang digunakan dalam penataan buku ini sangat baik
sehingga enak untuk dilihat.
o Cover buku yang digunakan menarik.
Kekurangan Buku 2
o Bahasa yang digunakan kadang sulit untuk dimengerti pembaca.
o Materi yang dibahas sangatlah luas sehingga terkadang membuat pembaca
bingung.
DAFTAR PUSTAKA