Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan
dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan
perasa dan aroma buatan.
Belum Diperiksa
Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain
Ion karboksilat
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki
gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam
lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai
asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Daftar isi
1 Sifat fisis
o 1.1 Kelarutan
o 1.2 Titik didih
o 1.3 Keasaman
o 1.4 Bau
2 Sintesis
o 2.1 Dalam industri
o 2.2 Dalam laboratorium
3 Penamaan dan contoh senyawa
4 Lihat pula
5 Referensi
6 Pranala luar
Sifat fisis
Kelarutan
Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut
dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat
hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut
pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[1]
Titik didih
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini
disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk
dimer yang stabil.
Keasaman
Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi
sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu
ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif
(seperti halogen) menambah sifat keasaman.
Bau
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada
cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki
bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.
Sintesis
Dalam industri
Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena
membutuhkan peralatan khusus.
Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat
diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat
dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari
propena.[3]
Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder
dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada Reaksi Koch, penambahan air dan
karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format
didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.
Dalam laboratorium
Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.
oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen
Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan bantuan
katalis asam atau basa.
Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:
Anion karboksilat R-COO– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya,
menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh
asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
Atom
Nama derifat Nama IUPAC Rumus molekul Biasanya terdapat pada
karbon
8 Asam kaprilat Asam oktanoat CH3(CH2)6COOH Kelapa dan air susu ibu
Asam
9 Asam nonanoat CH3(CH2)7COOH Pelargonium
pelargonoat
Asam
16 Asam palmitat CH3(CH2)14COOH Minyak palem
heksadekanoat
18 Asam stearat Asam oktadekanoat CH3(CH2)16COOH Coklat, wax, sabun, dan minyak
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki
gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam
lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya. Asam karboksilat dengan banyak atom karbon
(berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai
gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil,sehingga rumus umum asam
alkanoat adalah : R-COOH.
Penamaan asam karboksilat berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut; pertama
menetapkan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat.
Selanjutnya memberi nomor pada rantai terpanjang, dimulai dari C yang mengikat gugus
karboksilat dan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai utama yang
diawali dengan kata “asam”, Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini.
Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk
asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[1]
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH.
Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:
a. Reaksi penetralan
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun
natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu
natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya.
Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai
Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial
dan bersifat basa.
1. Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi
(pengesteran).
Bahas Tuntas Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)
Posted by Nur Abdillah Siddiq | Sabtu, April 09, 2011 Categories: Kimia
Gambaran umum :
a. Suku rendah berwujud zat cair encer, suku tengah berwujud zat cair kental, dan suku tinggi
padat.
c. Semakin banyak atom C nya semakin lemah sifat keasamannya (asam alkanoat yang paling
kuat keasamannya adalah asam format, HCOOH).
2. Tatanama
Karena banyak terdapat dialam, asam-asam karboksilat adalah golongan senyawa yang paling
dulu dipelajari oleh kimiawan organik. Karena tidak mengherankan jika banyak senyawa-
senyawa asam mempunyai nama-nama biasa. Nama-nama ini biasanya diturunkan dari bahasa
Latin yang menunjukkan asalnya. Tabel 12.8 memuat nama-nama asam berantai lurus beserta
nama IUPAC-nya. Banyak dari asam ini mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga sering
dinamakan sebagai asam-asam lemak (struktur lemak secara terinci dibahas dalam bab
berikutnya). Untuk memperoleh nama IUPAC suatu asam karboksilat (Tabel 12.8 kolom
terakhir) diperlukan awalan kata asam da akhiran at.
Asam-asam bersubstitusi diberi nama menurut dua cara. Dalam sisitem IUPAC, nomor rantai
dimulai dari asam karbon pembawa gugus karboksil dan substituen diberi nomor lokasi. Jika
nama umum yang digunakan lokasi substituen dilambangkan dengan huruf latin, dimulai dengan
atom karbon α.
Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa
contoh diantaranya :
3. Pembuatan
Pembuatan asam karboksilat dapat melalui :
4. Sifat Fisika
Jika dilihar dari strukturnya, senyawa asam karboksilat merupakan senyawa polar. Sama halnya
dengan alcohol, maka asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekuler dengan
sesama asam karboksilat dalam bentuk dimer, yang karakter ikatannya jauh lebih kuat dari pada
alcohol yang bersesuaian. Sehingga titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari pada titik didih
alcohol.
Dalam suasana basa, asam karboksilat dapat membentuk garamnya. Dan dengan adanya asam,
asam karboksilat dapat kembali menjadi bentuk asamnya, seperti reaksi dibawah ini.
b. Beraksi dengan melepaskan atom H+ , terutama bila direaksikan dengan logam alkali dan
logam-logam yang sangat elektropositif.
c. Gugus OH dari karboksilat dapat bereaksi dengan alcohol, fosforil halide, tionil klorida dan
dapat mengalami reaksi dehidratasi dengan menghasilkan anhidrida asam.
d. Gugus COOH dapat mengalami reaksi reduksi dan dekarboksilasi. Bentuk garam ammonium
dan karboksilat dapat mengalami dehidratasi menghasilkan amida atau sianida.
1. Reaksi penetralan
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun
natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu
natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya.
Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai
Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis
parsial dan bersifat basa.
2. Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi
(pengesteran).
Berbeda dengan asam karboksilat yang lain, asam format mempunyai sifat mereduksi. Hal ini
terjadi karena selain mengandung gugus asam, senyawa ini masih mempunyaii gugus aldehida.
H(COOH) dan (HCO)OH.
Asam Format mereduksi perak nitrat dalam suasana netral, mereduksi KMNO4 dalam suasana
basa, dan juga mereduksi H2SO4 yang pekat.
Asam format banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan perkebunan karet
untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).
Asam asetat dapat dibuat dari oksidasi etanol karena pengaruh berbagai jenis bakteri seperti
acetobacter. Cara ini masih dipakai hingga kini (penerapan bioteknologi konvensional) untuk
membuat asam asetat encer untuk cuka makan. Bahan yang digunakan ialah anggur atau sari
buah lain. Sebagian besar asam asetat dibuat dengan mengalirkan uap etanol yang telah dicampur
dengan udara melalui katalis.
Senyawa Turunan Alkana: Ester
15 Desember 2012 nimonoire 2 Komentar
11 Votes
Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus
umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena
dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum
sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil
alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat
adalah gugus R-COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
Contoh:
1. Sifat Fisis
2. Sifat Kimia
Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya
dapat ditulis sebagai:
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau
KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping
reaksi ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan,
yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester
dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah
menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau
bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai
panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai
ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak
adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa
yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat
sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak
bersumber dari tumbuhan.
a. Tata Nama Ester
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat
yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester
ditunjukkan berikut ini.
Jawab
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau
butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
b. Isomer Ester
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer
struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:
Isomer fungsional:
Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda baik
dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional
satu dengan lainnya.
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang
digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat
ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang
dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk.
Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis
sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3). Oleh karena tetapan
kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua
tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida.
Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang
terjadi adalah
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga
sempurna.
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi
penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang
berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna
jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi
kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat
proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud
cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa
buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak
dan makanan ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23).
Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan
etil butirat (rasa stroberi).
Gambar 6.23Kegunaan ester
Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin,
yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat
pekat.
Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam
absorben tertentu, disebut dinamit.
Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum. Oleh sebab itu ester
banyak digunakan sebagai esense, yaitu zat aditif yang memberikan rasa segar buah-buahan.
Esense sering ditambahkan pada sirup, puding atau makanan/minuman yang lain.
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat.
Rumus umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat
atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul
yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki
rumus molekul sama, CnH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan
gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari asam alkanoat
dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk
mempercepat tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat.
Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil
asetat.
CH3COOH + CH3CH2OH ↔ CH3COOCH2CH3 + H2O
Tatanama
Nama senyawa golongan ester adalah alkil alkanoat. Alkil (R) berasal dari alkanol. Alkanoat
berasal dari asam alkanoat. Contoh:
HCOOCH3, metil metanoat atau metil formiat (format).
CH3COOCH3, metil etanoat atau metil asetat.
CH3CH2COOCH2CH3, etil propanoat atau etil propionat.
ESTER
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih)
atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam
oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi
ion H+.
Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) – Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam
karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa
contoh ester ditunjukkan berikut ini.
Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah
Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau
berbeda.
Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen
ester. Kata kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus
karboksilat, dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya
memberikan nomor pada rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri
dengan menyebutkan nomor dan nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan
diakhiri dengan nama rantai utamanya dengan menghilangkan kata ‘asam’ dari nama alkanoat (posisi
gugus fungsi tidak perlu diberi nomor). Penamaan senyawa ester ditunjukan pada gambar tersebut.
Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang
menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut
ini.
Jawab
Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat.
Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.
b. Isomer Ester
Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur
dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.
Isomer struktur:
Isomer fungsional:
Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda baik dari
aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu
dengan lainnya.
Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan
adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai
pendehidrasi (katalis).
Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang
dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk
memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab
tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil,
produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam
karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida
direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah
Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga
sempurna.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair,
mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester
ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan
berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23). Misalnya, etil
asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa
stroberi).
Kegunaan ester
Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni
suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.
Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben
tertentu, disebut dinamit.
Ester merupakan suatu kelompok senyawa yang umumnya berbau harum. Oleh sebab itu ester banyak
digunakan sebagai esense, yaitu zat aditif yang memberikan rasa segar buah-buahan. Esense sering
ditambahkan pada sirup, puding atau makanan/minuman yang lain.
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus
umum ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam
alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga
keduanya adalah pasangan isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, CnH2nO2
namun rumus strukturnya berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari asam alkanoat dan
alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat
tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam
etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat.
Tatanama
Nama senyawa golongan ester adalah alkil alkanoat. Alkil (R) berasal dari alkanol. Alkanoat berasal dari
asam alkanoat. Contoh:
Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum
CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik di buah-
buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh
manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang
terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
Contoh:
1. Sifat Fisis
2. Sifat Kimia
Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini
merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis
sebagai:
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH
menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah
gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester
buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10
atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan
memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini
disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga.
Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati
lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah
satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi,
sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan
minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak
bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.
e. Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan
aroma buatan.
apel
2. Sifat kimia.
Ester mempunyai beberapa sifat kimia yaitu
a. Ester sedikit larut dalam air.
b. Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan dan bunga.
c. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
d. Ester dapat terhidrolisis membentuk alkohol dan asam karboksilat.
D. Pembuatan Ester (Reaksi Esterifikasi) dan Reaksi pada Ester
Pembuatan Ester
Ester merupakan senyawa hasil reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.
Reaksi pembentukan ester disebut reaksi esterifikasi
b. Reaksi Saponifikasi.
Yaitu reaksi antara lemak/ minyak dengan suatu Basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol.
E. Jenis-Jenis Ester
1. Ester Buah-Buahan.
Ester yang memiliki 10 atom karbon atau kurang (yaitu ester dari asam
karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) pada suhu kamar berupa
zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma yang sedap. Banyak
diantaranya terdapat pada bungan atau buah-buahan, sehingga disebut ester
buah-buahan. Ester yang berbau sedap ini, baik yang alami maupun sintetis
digunakan sebagai penyedap atau essen.
Contoh
Ester Aroma
a. Etil format Rum
b. Propil asetat Buah Pir
c. Isopropil Asetat Pisang
d. n – Oktil Asetat Jeruk manis
e. Metil Butirat Apel
f. Etil Butirat Nanas
g. Metil Salisilat Sarsaparila
2. Lilin
Lilin (wax, bukan lilin paraffin) adalah ester dari asam karboksilat berantai
panjang dengan alkohol berantai panjang.
Permasalahan :
salah satu variabel yang berpengaruh pada proses reaksi esterifikasi adalah
katalis. sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan
lebih cepat, tapi mengapa dari artikel yang saya baca Mengapa HCl pekat dan
NaOH pekat tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi?