Asam alkanoat

(Dialihkan dari Asam karboksilat)

Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus karboksil Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya. Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.

Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[1] Anion karboksilat R-COO biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat

(contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi Atom karbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 Nama derifat Asam format Asam asetat Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat Rumus molekul HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH Biasanya terdapat pada Gigitan serangga Cuka Pengawet pada gandum

Asam propionat Asam propanoat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam butanoat Asam pentanoat Asam heksanoat

CH3(CH2)2COOH Mentega basi CH3(CH2)3COOH Valerian CH3(CH2)4COOH Lemak kambing CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH Kelapa dan air susu ibu CH3(CH2)7COOH Pelargonium CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)10COOH Minyak kelapa dan sabun cuci tangan.

Asam enantoat Asam heptanoat Asam kaprilat Asam pelargonoat Asam kaprat Asam laurat Asam oktanoat Asam nonanoat Asam dekanoat Asam dodekanoat Asam tetradekanoat Asam heksadekanoat

14

Asam miristat

CH3(CH2)12COOH Pala

16 18 20

Asam palmitat Asam stearat Arachidic acid

CH3(CH2)14COOH Minyak palem

Asam oktadekanoat CH3(CH2)16COOH Coklat, wax, sabun, dan minyak Icosanoic acid CH3(CH2)18COOH Peanut oil

Turunan asam karboksilat

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah:

Asam karboksilat Ester Amida Asil halida

Gugus fungsional asam karboksilat

Posted by Budiyanto | 3 Comments

Asam Karboksilat dan Ester Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. 1. Gugus fungsional Asam Karboksilat (RCOOH) Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (COOH) dengan rumus umum:

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

a. Tata Nama Asam Karboksilat Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam

butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba. Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11. Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH Nama Trivial Asam format Asat asetat Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat

Asam propionat Asam propanoat Asam butanoat Asam pentanoat Asam heksanoat Asam heptanoat Asam oktanoat

CH3(CH2)2COOH Asam butirat CH3(CH2)3COOH Asam valerat CH3(CH2)4COOH Asam kaproat CH3(CH2)5COOH Asam enantat CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat

CH3(CH2)7COOH Asam pelargonat Asam nonanoat CH3(CH2)8COOH Asam kaprat Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti , , dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah IUPAC : Trivial : asam etilmetilkaproat asam 4etil2metilheksanoat

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel. Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)
Rumus Struktur HOOC COOH Nama Trivial Nama IUPAC

Asam oksalat Asam etanadioat

HOOC CH2 COOH HOOC (CH2)2COOH cis HOOC CH=CH COOH

Asam malonat Asam propanadioat Asam suksinat Asam butanadioat Asam maleat Asam cisbutenadioat

trans HOOC CH=CH COOH Asam fumarat Asam transbutenadioat HOOC (CH2)4 COOH Asam adipat Asam heksanadioat

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.

b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masingmasing memiliki titik didih 101C dan 118C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antarmolekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13. Tabel 6.13 Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat
Senyawa Titik Beku (C) Titik Didih (C) Format Asetat 8 16,6 100,5 118 141 164 187 205 225 251 269 287

Propionat 22 Butirat Valerat Kaproat Laurat Miristat Palmitat Stearat 6 34 3 44 54 63 70

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah

berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap. Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan. c. Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril. 1) Oksidasi Alkohol Primer Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya: 3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O 2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik) Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya: RCN + 2H2O + HCl RCOOH + NH3 + HCl

Gambar 6.20 Percobaan pembuatan cuka di Laboratorium Contoh Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena? a. asam pentanoat b. asam 2metilbutanoat c. asam 3metilbutanoat d. asam 2,2dimetil propanoat Jawab Makin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2dimetil propanoat) makin kurang

kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat

Senyawa Asam Karboksilat

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat 1. Rumus Umum

Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam alkanoat adalah : R-COOH

2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara yaitu : 1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di depannya dan mengganti akhiran ana pada alkana dengan akiran anoat pada asam Alkanoat. 2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya. Contoh: Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT Rumus Struktur HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH Nama IUPAC Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat Nama Trivial Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat Sumber Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut : 1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas. 2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Contoh :

a) CH3CH2CH (CH3)COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat Sifat Asam Karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai sifat-sifat sebagai berikut : 1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh : HCOOH Ka = 1,0 . 104 CH3COOH Ka = 1,8 . 105 CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 105 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O Asam Etanoat Natrium Etanoat 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. a) CH3COOH + CH3OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat b) CH3CH2COOH + CH3CH2OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat

Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto)

3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:
a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran).