 Untuk gugus karboksil yang terikat langsung

pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari

nama senyawa siklik diakhiri dengan nama
karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.
 Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua
gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai
dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat
ditunjukkan pada Tabel berikut
 Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan
alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil
samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam
fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah
zat antara dalam metabolisme karbohidrat di
dalam sistem sel.
 Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan
berperan penting dalam metabolisme
karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini
adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti
berikut.
 b. Sifat dan Kegunaan Asam
Karboksilat
 Dua asam karboksilat paling sederhana
adalah asam metanoat dan asam etanoat,
masing-masing memiliki titik didih 101°C
dan 118°C.
 Tingginya titik didih ini disebabkan oleh
adanya tarik menarik antarmolekul asam
membentuk suatu dimer.
 Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya
bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya
rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin
berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga
berkurang. Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam
karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut
baik di dalam air
 Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam
karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam
karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar,
seperti eter, alkohol, dan benzena.
 Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan
bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di
dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam
karboksilat).
 Akibat kepolaran dan struktur dimer dari
molekul asam karboksilat menimbulkan
titik didih dan titik beku lebih tinggi
dibandingkan alkohol dengan massa
molekul yang relatif sama.
 Titik beku dan titik didih dari asam
karboksilat ditunjukkan pada Tabel berikut
 Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara
besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan
asam propanoat
 Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini
dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk,
dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk
peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet
(lateks), dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam
asetat berbau menyengat.
 Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam
karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam
butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau
tidak sedap.
 Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau
menyengat.
 Wujud asam asetat murni menyerupai es,
disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat
digunakan untuk selulosa, bumbu dapur,
penahan warna agar tidak mudah luntur,
pembuatan cat, dan pelarut.
 Asam benzoat (asam karboksilat aromatik)
digunakan sebagai bahan pengawet pada
makanan, seperti kecap, saos tomat, dan
minuman dari buah-buahan.
C. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
 Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi
alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.
 1) Oksidasi Alkohol Primer dan aldehid
 Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi
alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat,
seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat.
Persamaan kimianya:
 3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+
+ 11H2O
 2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)
 Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan
dengan katalis asam atau basa akan
terbentuk asam karboksilat.
 Pada reaksi ini terbentuk amonia.
Persamaan kimianya:
 R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3
+ HCl
 Latihan
 1. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut:
 a. asam 3-metilpentanoat
 b. asam siklobutanakarboksilat
 c. asam fenilasetat
 d. asam 2-klorobutanoat
 e. metil etanoat
 f. etil butanoat
 2. Berilah nama senyawa berikut sesuai aturan IUPAC:
 a. CH2=CHCOOH
 b. CH3COOCH3
 c. CH3CF2COOH
  
 3. Tuliskan reaksi dari:
 a. hidrolisis asetil klorida
 b. reaksi benzoil klorida dengan metanol
 c. esterifikasi 1-pentanol dengan anhidrida asetat
 d. esterifikasi asam valerat dengan etanol