PENDAHULUAN
1. Latar Belakang
Dalam makalah ini akan dibahas mengenai salah satu senyawa metabolit
sekunder yaitu terpenoid. Terpenoid adalaha komponen-komponen tumbuhan yang
mempunyai aroma dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan metode penyulingan.
Pada tumbuhan yang mengandung senyawa terpenoid memiliki fungsi sebagai
hormone pertumbuhan dan sebagai pelindung untuk menolak serangan serangga dan
mikroba. Sedangkan dalam bidang kefarmasian senyawa terpenoid menjadi khasiat
sebagai obat alami.
Minyak kayu putih, disebut juga minyak atsiri, adalah salah satu obat alami
tradisional yang mengandung metabolit sekunder terpenoid. Minyak kayu putih
memiliki nama latin cajuput oil dan dihasilkan oleh tumbuhan kayu putih. Tanaman
kayu putih (M. leucadendra) diambil bagian daun dan rantingnya, kemudian
dilakukan penyulingan.
Minyak kayu putih dapat digunakan sebagai pengobatan gejala masuk angin,
flu, luka baru, sakit kepala, diare, demam, gatal karena gigitan serangga, pegal-pegal,
dan lain-lain. Dalam makalah ini, penulis akan mencoba membahas lebih lanjut
mengenai kandungan senyawa terpenoid dalam tanaman kayu putih yang memiliki
khasiat sebagai obat, yang bertujuan untuk memberikan wawasan kepada para
pembaca.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Susunan kepala-ke-ekor ini disebut kaidah isopren. Kaidah ini merupakan ciri khas
dari sebagian terpenoid sehingga dapat dijadikan dasar penetapan terpenoid, sehingga
dapat digunakan sebagai dasar penetapan struktur terpenoid (Achmad, 1986, hal.4)
Terpenoid umumnya larut dalam lemak dan terdapat dalam sitoplasma sel
tumbuhan. Kebanyakan terpenoid alam mempunyai struktur siklik dan mempunyai
satu gugus pungsi atau lebih (Harborne, 1987, hal. 124). Salah satu senyawa
terpenoid adalah taksodon dan vernomenin yang merupakan jenis terpenoid yang
mempunyai efek fisiologis terhadap manusia yaitu dapat menahan pembelahan sel
sehingga dapat menghalangi pertumbuhan tumor.
1. Monoterpenoid
Struktur Polygodial
3. Diterpenoid
4. Triterterpenoid
Pada tahun 1959, J.W Cornforth menemukan dua bentuk isopren yang aktif
yaitu isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren
ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme. Penyelidikan
selanjutnya menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam mevalonat.
Kemudian diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevalonat,
IPP dan DMAPP adalah asam asetat (Achmad, 1986,hal. 6) .
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalam model kepala
ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asam asetat oleh jalur
asam mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 1 Jalur Asetat dalam Pembentukkan IPP yang Merupakan Batu Bata
Pembentukkan Terpenoid Via Asam Mevalonat
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan
triterpenoid dan steroid.
Kingdom : Plantae
Divisio : Spermatophyta
Kelas : Dicotiledonae
Ordo : Myrtales
Family : Myrtaceae
Genus : Melaleuca
Minyak atsiri yang terkandung dalam tumbuhan kayu putih merupakan salah
satu sumber minyak atsiri yang memiliki nilai komersial yang cukup tinggi. Kayu
putih (Melaleuca leucadendra (L). Merupakan tumbuhan perdu yang mempunyai
batang pohon kecil dengan banyak anak cabang yang menggantung ke bawah.
Daunnya berbentuk lancip dengan tulang daun yang sejajar. Bunga kayu putih
berwarna merah, sedangkan kulit batang kayunya berlapi-lapis dengan permukaan
terkelupas. Keistimewaan tanaman ini adalah mampu bertahan hidup di tempat
yang kering, di tanah yang berair, atau di daerah yang banyak memperoleh
guncangan angin atau sentuhan air laut. Tanaman ini tumbuh liar di daerah berhawa
panas. Tanaman kayu putih tidak memerlukan syarat tumbuh yang spesifik.
Pohon kayu putih dapat mencapai ketinggian 45 kaki. Dari ketinggian antara 5
- 450 m di atas permukaan laut, terbukti bahwa tanaman yang satu ini
memiliki toleransi yang cukup baik untuk berkembang. (Lutony, 1994).
Tanaman kayu putih merupakan tanaman asli di Indnesia yang sangat penting
dalam industry minyak kayu putih. Sebaran alami jenis tanaman kayu putih
(Mellaleuca cajupati) di Indonesia dibagi menjadi tiga sub spesies yaitu: sub spesies
cajuputi powell tumbuh kepulauan Maluku dan Timor, sub spesies cumingiana
barlow tumbuh di bagian Barat Indonesia (Sumatra, Jawa Barat, dan Kalimantan
bagian Selatan), sub spesies platyphylla barlow tumbuh di bagian Selatan Papua,
kepulaan Aru, dan kepulauan Tanimbar. tanaman kayu putih sub spesies cajuputi
powell umumnya dapat menghasilkan minyak kayu putih dengan kadar 1,8 sineol dan
mempunyai rendemen yang tinggi. Di Indonesia, minyak kayu putih berasal dari
kepulauan Maluku, mempunyai kadar 1,8 sineol kurang lebih sebesar 50-60% dan
rendemen nya tinggi.
Tanaman ini memilki banyak khasiat sebagai obat alami, dimana minyak
essensialnya telah dibuktikan secara empiris dan ilmiah memiliki efektivitas
farmakologi melalui pengujian in vitro dan in vivo, hal ini disebabkan karena
kandungan senyawa kimianya seperti 1,8-Sineol, ⍺-Terpineol, serta β-Kariofilen dan
D-Limonen yang merupakan senyawa kimia utama pada tanaman ini, memiliki efek
farmakologi yang ditimbulkan, diantaranya adalah aktivitas antioksidan, antifungal,
efek sedatif, serta inhibitor enzim hyaluronidase.
a. Eucalyptol (C10H18O)
Eucalyptol dikenal juga sebagai : 1,8-cineol, 1,8-cineole, cajeputol, dan
eucalyptol. Senyawa tersebut merupakan senyawa terpenoid sederhana, yang
terbentuk dari dua unit isoprene. Senyawa tersebut dikandung oleh tumbuhan
Melaleuca leucadendra L yang merupakan komponen monoterpen teroksigenasi.
Berikut ini adalah struktur dari eucalyptol
b. Terpineol
Terpinol adalah alkohol monoterpene yang telah diisolasi dari berbagai
sumber seperti minyak cajuput, minyak pinus, dan minyak petitgrain. Ada empat
isomer, alpha, beta-, gamma-terpineol, dan terpinen-4-ol, beta- , dan gamma-
terpineol. Perbedaannya terletak pada lokasi ikatan rangkap. Terpineol biasanya
merupakan campuran isomer ini dengan ⍺-Terpineol sebagai penyusun utama.
Berikut ini merupakan struktur kimia dari terpineol.
c. β-Kariofilen
β-Kariofilen, adalah sesquiterpene bicyclic alami yang merupakan penyusun
banyak minyak esensial. Merupakan senyawa yang mengandung atom C15, biasanya
dianggap berasal dari 3 unit isopren. Sesquiterpen terdapat sebagai komponen minyak
atsiri, berperan penting memberi aroma pada buah dan bunga. Senyawa β-Kariofilen
dari unit isopren berfungsi sebagai fungisidal. Berikut ini adalah strukturikatan kimia
dari β-Kariofilen.
d. d-limonen (C10H16)
Limonene termasuk ke dalam terpenes, yaitu golongan lipid atau lemak yang
terbentuk dari dua atau lebih molekul 2-metil-1,3-butadiena, atau yang lebih dikenal
dengan isoprene (C5). Limonene sendiri tergabung ke dalam jenis monoterpene (C10)
karena terdiri dari dua unit isoprene. Limonene memiliki rumus molekul C10H16,
dan dapat berada dalam bentuk d -limonene (( R)-1-metil-4-(1-metiletenil)
sikloheksana), l -limonene ((S)-1-metil-4-(1-metiletenil) sikloheksana), dan dalam
bentuk campuran rasemat atau disebut dipentene (1-metil-4-(1-metiletenil)
sikloheksana), akan tetapi limonene yang alami berada dalam bentuk d -limonene.
Berikut adalah rumus bangun dan struktur dari limonene
Minyak kayu putih dihasilkan dari proses penyulingan daun. Proses ini
bertujuan untuk menghasilkan minyak kayu putih dengan mutu baik. Mutu minyak
kayu putih dipengaruhi oleh beberapa faktor antara lain: jenis, atau varietas pohon,
cara penyimpanan daun, cara penyajian daun, cara penyajian daun, cara pengisian
daun kedalam katel, dan kondisi penyulingan. Langkah-langkah proses penyulingan
ini adalah sebagai berikut :
a. Persiapan bahan yang diperlukan berupa daun tanaman kayu putih serta
peralatan penyulingan (ketel penyulingan)
b. Pengisian daun kedalam ketel penyulingan
c. Penyulingan
Proses ini merupkan proses pemisahan komponen suatu campuran dari 2 jenis
campuran atau lebih berdasarkan titik didih masing-masing zat tersebut. Ada 3 cara
proses penyulingan, yaitu :
1. Perebusan (kohobasi) kelebihan metode ini adalah kualitas minyak kayu putih
cukup bagus, alatnya sederhana serta mudah pengerjaannya. Sedangkan
kelemahannya adalah membutuhkan waktu yang lama dan daun yang berada
di dekat api akan cepat hangus karena suhu dan tekanan udara tidak dapat
diatur.
2. Pengukusan (Water and steam Distillation)
Kelebihannya adalah hamper sama dengan cara perebusan. Perbedaannya
adalah adanya pemisahan air dan daun sehingga daun tidak mudah hangus meskipun
suhu dan tekanan tidak dapat diatur atau konstan. Kelemahannya adalah hasil
penyulingan tidak sempurna karena minyak dengan titik didih lebih rendah dari air
yang dapat tersuling
3. Penggunaan uap secara langsung (Direct Steam Distillation)
Kelebihannya adalah kualitas minyak cukup bagus, tekanan dan suhu dapat
diatur, waktu penyulingan pendek atau singkat. Sedangkan kekurangan metode ini
adalah peralatan cukup mahal.
d. Penjernihan hasil penyulingan
Proses penjernihan minyak hasil penyulingan ini dapat dilakukan dengan :
1. Penyaringan dengan menggunakan silica, magnesium karbonat, kertas saring,
kertas merang maupun lapisan merang.
2. Menggunakan gaya berat atau proses sentrifuse atau menggunakan garam
natrium sulfat ( Na2SO4)
e. Penyimpanan
Minyak kayu putih hasil penyulingan disimpan dalam botol atau drum dan
ditutup rapat untuk menghindsri penguapan. Drum yang digunakan sebaiknya drum
berlapis timah atau drum besi galvanis.
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka. Jakarta
Pino JA, Regalado EL, Rodriguez JL, Fernandez MD. 2010. Phytochemical analysis
and in vitro Free-Radical-Scavenging activities of the essential oils from leaf
and fruit of Melaleuca leucadendron L. Chemistry and Biodiversity
J.;7(9):2281-8.