SENYAWA

BISIKLIK

NADIA
1806103040050
 PENDAHULUAN

Banyak senyawa yang mengandung dua atau lebih sistem

lingkar yang tidak mempunyai hubungan yang khas satu
dengan lainnya. Lingkar ini biasanya bereaksi secara
mandiri dan diperlukan seolah-olah karbosiklik yang
berdiri sendiri-sendiri.
 SIFAT
KEAROMATIKANNYA

Non
Aromatik
Aromatik

cincin datar
setiap atom anggota
cincin berhibridisasi
sp2
Senyawa non aromatik dengan sistem lingkar dua atau lebih dapat
disusun dari jenis karbonsiklik (homosiklik) terpadu dengan cara
spiro. Yaitu golongan senyawa dengan sistem lingkar dua atau
lebih yang memiliki ciri struktur yang satu atom karbonnya
merupakan anggota dari luar lingkar yang berbeda.

2-Kloro-4-siklobutil-1-sikloheksilbutana
SENYAWA BISIKLIK
 Senyawa bisiklik adalah senyawa yang terdiri
dari dua cincin yang bergabung atau
membentuk jembatan. Nama senyawa
bisiklik diturunkan dari nama cincin sesuai
dengan jumlah atom karbonnya dan diberi
awalan “bisiklo”.
 Jumlah atom C masing-masing rantai yang
tersambung dengan atom C ujung jembatan
bisiklik dimasukkan dalam kurung siku.
STRUKTUR SENYAWA BISIKLIK

1. Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen
tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat
diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan
disebut sebagai minyak atsiri.

Terpenoid mempunyai kerangka karbon

yang dibangun oleh dua atau lebih unit C -5
yang disebut unit isoprene. Unit C-5 ini
dinamakan demikian karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isoprene.
 Berdasarkan unit isoprene terpenoid dapat
dikelompokkan sebagai berikut:

Jumlah atom
No Jenis Senyawa karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

Sumber : (Julianto, 2016 : 69)

 Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa
golongan monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24)
tersusun atas tiga unit isoprene. Diterpenoid (C20H32) tersusun atas
empat unit isoprene, triterpenoid (C30H42) tersusun atas enam unit
isoprene, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas delapan isoprene.

A. Monoterpenoid

Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu

sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan
jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karon suatu
monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan
oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa
aromatik (aromatisasi).
 •Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat di
methylallyl digabungkan untuk
membentuk geranyl pirofosfat.

•Monoterpenoid Monosiklik
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat
membuat koneksi untuk membentuk cincin.
Ukuran cincin yang paling umum dalam monoterpen adalah
cincin beranggota enam. Sebuah contoh
klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk
membentuk limonene.
 •Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat mengalami reaksi siklisasi dua
berurutan untuk membentuk monoterpen bisiklik, seperti pinene
yang merupakan konstituen utama dari getah pinus.

(Kristanti, dkk, 2008 : 6)

B. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun
oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik
dengan kerangka dasar naftalen.

Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil

pirofosfat dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi
dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini
dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
•.
 TATA NAMA SENYAWA BISIKLIK

Senyawa bisiklik diberi nama dengan menggunakan kata bisiklo di

ikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang menunjukan jumlah
atom didalam setiap rangkai yang dihubungkan pada atom pangkalan
jembatan milik bersama. Namun induknya yang menunjukan jumlah
seluruh atom dalam lingkar melengkapi nama itu.

(Sumardjo, Damin. 2009 : 465)

 Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan
milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar,
mula-mula menuruti rantai penghubung yang terpanjang dan
kemudian melalui rantai penghubung sisanya.
Jika pada cincin lingkar terdapat rantai cabang maka posisinya
dinyatakan dengan nomer. Penomoran atom C dalam senyawa
bisiklis selalu dimulai dari atom C ujung jembatan.

(Sumardjo, Damin. 2009 : 465)

 7-
Metilbisikl
o [2.2.1]
heptana
8-
Klorobisiklo
[3.2.1]
oktana

Bisiklo
[3.2.1]
oktana (Sumardjo, Damin. 2009 : 465)
SIFAT-SIFAT SENYAWA BISIKLIK

A. SIFAT KIMIA
 Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun
siklik)
 Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan
terjadi dalam dua bentuk enantiomer
B. SIFAT FISIKA
Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan
terdapat didalam sitoplasma sel
tumbuhan.Terpenoid memiliki titik didih dan titik
leleh tinggi diantaranya :
 monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.

 Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak

berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan
berubah menjadi gelap.
 Mempunyai bau khas.

 Indeks bias tinggi

 Kebanyakan optik aktif

 Kerapatan lebih kecil dari air

 Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol

KEGUNAAN SENYAWA BISIKLIK

1. Terpenoid

 Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin

dan diterpenoid giberellin) tumbuhan.
 Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik,
dan sedative, sebagai bahan pemberi aroma makan dan
parfum (monoterpenoid)
 Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton
inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serang,
inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid)
 Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan
toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis
(seskuiterpen)
 Penghasil karet (politerpenoid)

 Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna

tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen dalam
fotosintesis
 Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu
pada tumbuhan
 Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan
hewan misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada
serangga.
 Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga
berperan sebagai hormon seks pada fungus.
Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,
gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
2. Senyawa bisiklik pada dengan fosfor kepala jembatan,
dan pada tingkat lebih rendah arsenic, digunaan untuk
berbagi aplikasi biologi dan industry. Ini termasuk
penggunaannya sebagai pestisida, antibiotic, agen
kemoterapi, pengendalian gulma, agen penyembur api,
penstabil plastic, pelumas, surfaktan, ekstraktan logam,
pelunak air, dan ligan katalitik dibidang petrokimia.
3. Senyawa bisiklik yang didasarkan pada scaffold oktan 8-
azabicyclo[3.2.1] telah ditemukan sebagai katalis yang
berguna untuk beberapa reaksi asimetris.
 Terimakasih 🙏😊😊

WASSALAMUALAIKUM
WR.WB