2.A.

ANTRAKINON

3.1.Pengertian Antrakuinon

4.

5.Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida

termasuk turunan kuinon (Sirait, 2007). Antrakuinon merupakan
senyawa kristal bertitik leleh tinggi, dan larut dalam pelarut organik
dan basa. Antrakuinon mudah terhidrolisis. Senyawa antrakuinon
dapat bereaksi dengan basa memberikan warna ungu atau hijau
(Harborne, 1987).

6.

7.2.Jalur Biosintesis Antrakinon

8.Biosintesa senyawa antrakinon diselidiki di dalam mikroorganisme.

Dan disimpulkan bahwa biosintesa pada tumbuhan tinggi terjadi
melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana
ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang
diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis Penicillium yang
dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.

9.

10.
11.Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon l
ainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam
asetat, yang dimaksud dengan memberi label adalah
menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi
muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif.

12.

13.3.Struktur Kimiawi Antrakinon

14.Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon j

Juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon
dihidroksi antrakuinon, trihidroksi antrakuinon, atau
tetrahidroksi antrakuinon.

15.

16.4.Penggolongan Antrakinon
 17. a. . Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

18.Asal tumbuhan: Cassia acutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan

Cassia angustifolia Vahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae).

19.Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan

glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-emodin dan atau rein.
Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan
sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan
senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C
dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung
glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat pada inti
rein-diantron.

20.b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

21.Kandungan kimia. Kaskara mengandung senyawa golongan

antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat
glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang
berbentuk O- maupun C-glikosida.

22.Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin. Turunan

emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk
bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan diantron lainnya, yaitu
palmidin A, B, dan C.Simplisia pengganti dari tumbuhan Rhamnus
cathartica dan R. carniolica.

23.c. Cassia pods (Buah trengguli)

24.Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna,

dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin.
Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida
A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta
Ieukoantosianidin.

25.d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese rhubarb)

26.Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-

emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etil eter (physcion). Senyawa
tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida.

27.e. Aloe (Jadam arab)

28.Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida

antrakinon, utamanya barbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). O-
glikosida dari barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape
aloe, senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dari aloe-emodin dan
antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam
krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam
Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-
emodinnya dua setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar
antara 10-30%, sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu
berupa resin dan minyak atsiri.

29.f. Aloe vera Gel

30.Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam

daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan
bentahun-tahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit
lainnya. Dalam tahun 1935, getahnya dianjurkan untuk mengobati luka
bakar tingkat tiga pada penyinaran dengan sinar-X, sekarang hanya
digunakan sebagai pelunak (emollient) dan pelembab (moisturizing).

31.Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat
dari bagian tengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang
dipatenkan, diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi
dengan pelarut dalam kondisi harsh. Akibatnya produk ini sangat
beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya merangsang
penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan produk
yang dikeringkan belum diteliti.

32.

33.
 34.

35.5.Sifat fisika kimia

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning

sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol
encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger
Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan
reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah
menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan
diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari
antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat
diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium
bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol,
terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan
tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol
bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan
berpendar (berfluoresensi) kuat.
Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon
dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan
menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif.
Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex.
Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dari
molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan dalam
aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon
penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini
misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang
terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

36.
 B.TERPENOID

37.1. Definisi Terpenoid

38.Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman
struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan
unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-
to-tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat
oleh jalur asam mevalonat(mevalonic acid : MVA).
39.Terpenoid merupakan komponen yang biasa ditemukan dalam
minyak atsiri. Sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon
yang jumlahnya
40.merupakan kelipatan lima. Terpenoid mempunyai keran
41.gka karbon yang terdiri dari dua atau lebih unit C5 yang disebut unit
isopren (Sjamsul, 1986: 3).
2. Jalur Biosintesis
42.Secara biosintesis berasal dari senyawa yang sama yaitu molekul
isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 (tetapi bukan prekursor biologis) dan
kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih
satuan tersebut. Terdiri atas bermacam senyawa mulai dari komponen
minyak atsiri yaitu monoterpen dan seskuiterpenoid yang mudah
menguap , diterpenoid yang lebih sukar menguap hingga senyawa yang
tidak menguap , triterpenoid, sterol dan pigmen karetonoid Prazat in vivo
yaitu isopentenil pirofosfat dan berkesetimbangan dengan isomernya
yaitu dimetilalil pirofosfat.
43.Pada biosintesis satu molekul IPP disambung dengan satu molekul
DMAP membentuk geranil pirofosfat (C10), yaitu senyawa antara
pembentuk monoterpen,kemudian GPP disambung dengan IPP
membentuk farnesil pirofosfat (C15), yaitu senyawa antara pembentuk
seskuiterpen. Berbagai kombinasi satuan C5, C10, C15 selanjutnya dapat
terjadi pada sintesis terpenoid tinggi, misal triterpenoid terbentuk dari dua
satuan farnesil dan karotenoid terbentuk dari dua satuan geranilgeranil
pirofosfat.
44.
45.
 46.
47.
3. Penggolongan terpenoid

48.Klasifikasi Terpenoid
Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid
dapat dikelompokkan sebagai berikut:
49.N 50.Jenis 51.Jumlah 52.Sumber
o Senyawa atom
Karbon
53.1 54.Monoterpe 55.10 56.Minyak
noid atsiri
57.2 58.Seskuiterp 59.15 60.Minyak
enoid atsiri
61.3 62.Diterpenoi 63.20 64.Resin
d pinus
65.4 66.Triterpenoi 67.30 68.Damar
d
69.5 70.Tetraterpe 71.40 72.Zat warna
noid karoten
73.6 74. Politerpen 75. 40 76.Karet alam
oid
77.
78.
79.1. Monoterpenoid
80.Monoterpenoid merupakan senyawa essence dan memiliki bau
yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah
atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah
diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan
binatang jenis vertebratadan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2
 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan
tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan
sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif.

81.

82. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3
unit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan
kerangka dasar naftalen.Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai
bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti feedant,
hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat
dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi
sekunder lannya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo
melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan
nerol.
83.
3. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20
atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini
mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon
pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti
fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk
asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan
pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti Chromodoris
luteorosea dari golongan molusca, alga coklat seperti Sargassum
duplicatum serta dari golongan Coelenterata.
Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
84.
4. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40
jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya
merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid terdiri dari
kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu.
Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan
penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam
penentuan substituen pada masing-masing atom
karbon.Triterpenoid biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu,
minyak nabati (minyak zaitun)dan ada juga ditemukandalam
tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah
pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah
digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria. Struktur terpenoida yang bermacam
ragam timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder berikutnya
seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas
geranil-, farnesil-, dan geranil-geranil pirofosfat.
5. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40.
Rumus molekul tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit
isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol.
Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari
urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan
warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada
tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa
sawit.
6. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil
 (C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek
dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.
85.

86.

87.4. Struktur kimia Terpen.

88.Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut

juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia
terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan
rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.

89.Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami

kondensasi antara kepala dan ekor. Terpenoid yang tersusun atas
2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid
(C10H16). Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene,
diterpenoid (C20H32) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen
(C25H40) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C30H42) tersusun
atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8
isopren.

90.

5. Sifat fisikokimia
91.Sifat fisika dari terpenoid adalah :

92.1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi

jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap

93.2) Mempunyai bau yang khas

94.3) Indeks bias tinggi

95.4) Kebanyakan optik aktif

96.5) Kerapatan lebih kecil dari air

97.6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

98.Sifat Kimia

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua

bentuk m enantiomer.

99.C.STEROID

1. Definisi steroid

100.Steroid adalah setiap kelompok lipid yang berasal dari

senyawa jenuh disebut cyclopentanoperhydrophenanthrene. Steroid
memiliki struktur molekul dasar 15 atom karbon disusun dalam empat
cincin dan dibatasi oleh atom hidrogen hingga 28. Di antara turunan
steroid yang paling penting adalah alkohol steroid, atau sterol, seperti
kolesterol

2. Jalur biosintesis steroid

101.Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga

unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan
DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil
pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam
mevalonat atau deoksisilulosa fosfat. Unit Unit IPP dan DMAPP
bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua
FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena.
Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya
siklisasi membentuk lanosterol.

102.

103.atau

104.

3. Penggolongan Steroid
 Penggolongan Steroid, berdasarkan Putaran pada optiknya
105.
106.Rotasi 107.Jenis Struktur 108.Contoh
Jenis
109.Lebih kecil 110.Ikatan rangkap dua 111.ergosterol
dari -90 terkonjugasi pada cincin B
112.-70 - -90 113.Ikatan rangkap dua pada 114.stigmasterol
5,6 dan 22,23
115.-45 - -30 116.Ikatan rangkap dua pada 117.-sitosterol
5,6
118.-25 - +10 119.ikatan rangkap dua pada 120.-
7,8 dan mungkin juga spinasterol
pada 22,23
121.+10 - +30 122.sistem cincin jenuh 123.stigmastano
seluruhnya l
124.+40 - +50 125.ikatan rangkap dua pada 126.zimosterol
8,9 dan mungkin juga
rangkap pada rantai
samping
127.lebih besar 128.bukan sterol 129.
dari +50
130.
131.
132. 2. Berdasarkan efek fisiologisnya :
Sterol
Ergosterol
Stigmasterol
133.Pada hewan Terdapat pertama kali diisolasi dari alam adalah
kelompok C27 C29 yang ditemukan pada fraksi lemak dalam
beberapa jaringan hewan.
134. Spongesterol
 135. Kilonasterol
136.Sterol pada ragi mempunyai aktivitas farmakologi
antifungi dengan cara selektif membunuh fungi dengan
menyerang dinding sel fungi.
137. Zimosterol
138. Fekosterol
139. Arkosterol
140.
Asam Empedu
141.Asam empedu bertindak sebagai emulsi biologi yang
sangat penting dan membantu melarutkan lemak globular
dari makanan sehingga dapat larut dalam air atau enzim
lipase, dan bereaksi dengan molekul lemak sehingga dapat
melancarkan penyerapan lemak. Asam empedu juga
melancarkan sebagian besar pengeluaran kolesterol.
142.
Adrenokortikoid
143. Mineralkortikoid seperti aldosteron dan
deoksikorton.
144. Glukokortikoid seperti hidrokortison, prednison,
deksamethasone.
145.
Glikosida Jantung
146.Berasal dari tanaman Digitalis purpurea yang
mengandung digitoksin, gitoksin, gitaloksin. Digitoksin
bekerja dengan cara meningkatkan tonus otot jantung yang
mengakibatkan pengosongan jantung lebih sempurna dan
curah jantung meningkat.
147.
Steroid seks
 148. Testosteron
149.Berperan dalam pengembangan organ laki-laki; otot,
rambut dan pembentukan sperma.
150.Estrogen
151.Berperan dalam pengembangan organ kewanitaan,
seperti ovulasi.
152.Progesteron
153.Mempersiapkan uterus untuk menyuburkan indung
telur.
154.4.STRUKTUR STEROID
155.Senyawa steroid memiliki kerangka dasar yang spesifik
yaitu kerangka 1,2 siklopentanoperhidrofenantren, kerangka ini
sekaligus merupakan cirri-ciri khusus yang membedakan steroid
dengan senyawa organic bahan alam lainnya.

156.

157.
 158.5. SIFAT FISIKA KIMIA
159.Sifat Fisika

Bau amis (fish flavor) yang disebabkan oleh terbentuknya

trimetil-amindari lecithin.
Bobot jenis dari lemak dan minyak biasanya ditentukan
pada temperatukamar.
Indeks bias dari lemak dan minyak dipakai pada
pengenalan unsurkimia dan untuk pengujian kemurnian
minyak.
Minyak/lemak tidak larut dalam air kecuali minyak jarak
(coastor oil0,sedikit larut dalam alkohol dan larut sempurna
dalam dietil eter,karbondisulfida dan pelarut halogen.
4. Titik didih asam lemak semakin meningkat dengan
bertambahnyapanjang rantai karbon.
5. Rasa pada lemak dan minyak selain terdapat secara alami ,juga
terjadikarena asam-asam yang berantai sangat pendek
sebaggai hasilpenguraian pada kerusakan minyak atau lemak.
6. Titik kekeruhan ditetapkan dengan cara mendinginkan campuran
lemakatau minyak dengan pelarut lemak.
Titik lunak dari lemak/minyak ditetapkan untuk
mengidentifikasikanminyak/lemak.
Shot melting point adalah temperratur pada saat terjadi tetesan
pertamadari minyak / lemak.
Slipping point digunakan untuk pengenalan minyak atau lemak
alamserta pengaruh kehadiran komponen-komponennya.
Titik lebur relatif rendah, tetapi masih lebih tinggi daripada
temperaturpada saat menjadi padat kembali.
Makin panjang rantai C asam lemak penyusun titik lebur >>>
Tidak larut dalam air. Larut dalam pelarut organik (ether,
chloroform,PE, CCl4, alkohol panas), sedikit larut dalam alkohol
dingin.

160.

161.
162.

163.

164.

165.

166.

167.

168.

169.

170.

171.

172.TUGAS FITOKIMIA I

173.

174.

175.

176.
 177.Nama : Devi Efrianti

178.Nim : 1400023251

179.Kelas : 3C

180.

181.FAKULTAS FARMASI

182.UNIVERSITAS AHMAD
DAHLAN

183. 2015
184.