BAB II

DASAR TEORI
I.
TINJAUAN PUSTAKA
Terpena merupakan persenyawaan hidrokarbon alifatik atau hidrokarbon siklik yang
memiliki rumus perbandingan (C5H8). Terpena dapat dianggap sebagai hasil kondensasi 2-metil1,3-butadiena atau isoprene. Terpenoid merupakan turunan terpena atau senyawa-senyawa yang
strukturnya mirip terpena. Molekul terpenoid dapat mengandung gugus karboksil, hidroksil,
formil, atau gugus yang lain(Sumardjo, 2006).
Terpena dianggap sebagai polimer isoprena sehingga klasifikasinya
didasarkan atas jumlah isoprena (satuan isoprena) dalam molekulnya.
Berdasarkan jumlah satuan isoprena yang dikandungnya, terpena dibedakan
atas monoterpena (dua satuan isoprena); seskuiterpena (tiga satuan
isoprena); diterpena (empat satuan isoprena); triterpena (enam satuan
isoprena); tetraterpena (delapan satuan isoprena) dan politerpena (banyak
satuan isoprena) (Sumardjo, 2006).
Terpenoid dibagi-bagi menjadi beberapa golongan berdasarkan jumlah satuan unit C5
yang terdapat di dalam senyawa tersebut; dua (C10), tiga (C15), empat (C20), enam (C30), atau
delapan (C40) satuan. Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen
minyak atsiri, yaitu monoterpenoida dan seskuiterpenoida yang mudah menguap (C10 dan C15),
diterpen yang lebih suka mengupan (C20), sampai senyawa yang tidak menguap, yaitu
triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoida (C40). Secara umum biosintesa dari
terpenoid melalui 3 reaksi dasar yaitu (Harborne, 1990):
1. Pembentukan isoprene aktif berasalh dari asam asetat melalui asam mevalonat
2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seksui- di-, sester-,
dan politerpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15 dan C20 menghasilkan triterpenoid dan steroid
Macam-macam terpenoid antara lain: monoterpene (C10), sesquiterpene (C15),
diterpene (C20), triterpen (C30), serta tetraterpenoid (C40) (Harborne, 1999):

a. Monoterpene
- Carvone: sebagai zat karminatif dan antiseptik

Citronellal: sebagai antiseptik, sedative, sabun, dan parfum.

b. Sesquiterpene
- Lubimin: sebagai antifungal

Solavetivone: sebagai antifungal

c. Diterpene
- Andrographolide: sebagai hapatoprotective, anticancer, dan immunomodulator

Gibberellin: sebagai hormone pertumbuhan tanaman

d. Triterpene

e. Tetraterpene

carotene: digunakan
sebagai pewarna makanan, contohnya margarine

- Lycopene

Cara identifikasi terpenoid antara lain(Sumardjo, D, 2006):

1. Metode Lieberman-Burchard : beberapa tetes kloroform ditempatkan pada plat tetes.
Kemudian ditambahkan anhidrida asetat 5 tetes dan dibiarkan mongering. Selanjutnya
ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat. Timbulnya warna merah jingga atau ungu
menandakan uji positif terhadap triterpenoid.

2. Metode salkowski : larutan dalam kloroform digojok dengan asam sulfat bervolume
sama. Setelah lapisan kloroform yang berwarna kemerah-merahan memisah, lapisan
asam sulfat menunjukkan fluoresensi hijau.
Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau lebih gula (glikon) diantara
produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang terbentuk
adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula
lainnya disebut glikosida. Di alam ada O-glikosida, C-glikosida, Nglikosida, dan S-glikosida
(Watson, 2007).
Klasifikasi (penggolongan) glikosida sangat sukar. Bila ditinjau dari gulanya akan
dijumpai gula yang strukturnya belum jelas. Sedangkan bila ditinjau dari aglikonnya akan
dijumpai hampir semua golongan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, sterol, terpenoid,
antosianin, flavonoid dsb. Bila ditinjau dari segi pengobatan akan terjadi beberapa glikosida yang
diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi (Sumardjo, 2008).
Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam mineral.
Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga terjadi karena
enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta
glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu
juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji
mustar hitam (Sumardjo, 2008).
Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai berikut:
UTP + gula-1-fosfat -(1)- UDP-gula + PPi
UDP-gula + septor -(2) septon gula + UDP (glikosida)
(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferase (Mustakim, 2008).
Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida. Bila bagian aglikon
digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut
(menurut Claus dalam Tyler et al.,1988).
1. golongan kardioaktif
2. golongan antrakinon
3. golongan saponin
4. golongan sianopora

5. golongan isotiosianat
6. golongan flavonoid
7. golongan alkohol
8. golongan aldehida
9. golongan lakton
10. galongan fenolat
11. golongan tanin.
Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan
antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan
C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah
sebagai berikut (Mustakim, 2008).

Gambar 1. Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C 14H8O2 (BM:
208,22 g/mol)

Sifat fisika & kimia Senyawa Antrakuinon :

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah sindur
(oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi
Borntraeger (Mustakim, 2008).

Gambar 2. Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi
Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan
kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon,
sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron (Mustakim, 2008).
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron
dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol
bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi)
kuat. Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi
Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan
menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah
senyawa dimer tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya
larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam
Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A,
B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron (Mustakim, 2008).
Efek farmakologi (bioaktivitas)
Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos
pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun
mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh
terhadap transpon ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl- (Mustakim, 2008).
Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada
beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah
senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakinon akan
mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak (Mustakim, 2008).
Kegunaan
Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri (Mustakim, 2008).

II.
III.

TINJAUAN BAHAN
TINJAUAN ELUEN

BAB III
DATA HASIL PENGAMATAN
3.1 Penimbangan
3.1.1 Penimbangan ekstrak Andrographis paniculata

kesalahan=

31.2 mg30 mg
x 100 =4
30 mg

3.1.2 Penimbangan ekstrak Rheum palmatum

kesalahan=

31.8 mg30 mg
x 100 =6
30 mg

3.2 Perhitungan Nilai Rf

3.2.1 Identifikasi senyawa golongan Terpenoid pada Andrographis paniculata
Eluen => klorofom : methanol = 9 : 1

Rf Standar =
Rf Ekstrak = =

Jarak tempu h komponen

=
jarak tempu h eluen
Jarak tempu h komponen
jarak tempu h eluen

0.9 cm
7.9 cm
=

= 0.11

1 cm
7.9 cm

= 0.13

Warna Noda : Noda berwarna ungu

3.2.2

Identifikasi senyawa antrakuinon pada Rheum palmataum

Eluen => etil asetat : methanol : air = 100 : 13.5 : 10

Rf Ekstrak =

Jarak tempu h komponen

jarak tempu h eluen

6.25 cm
7.9 cm

= 0.786

Warna Noda : Noda berwarna kuning

3.3 Gambar Pengamatan

3.3.1 Identifikasi senyawa golongan Terpenoid pada Andrographis paniculata

7.9 cm batas eluen

0.9 cm

1cm noda ekstrak

noda
standar

3.3.2 Identifikasi senyawa golongan Antrakuinon pada Rheum palmatum

7.9 cm batas eluen

6.25 cm noda ekstrak

BAB IV
PEMBAHASAN

BAB V
PENUTUP
KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum Identifikasi Senyawa Golongan Terpenoid dan Antrakuinon dapat
disimpulkan bahwa pada Identifikasi tanaman Andrographis paniculata ditemukan senyawa
terpenoid dengan nilai Rf sebesar 0.13 dan noda berwarna ungu, sementara standar
Andrografolid didapatkan nilai Rf sebesar 0.11 dengan warna noda ungu. Pada Identifikasi

tanaman Rheum palmatum, ditemukan senyawa antrakuinon dengan nilai Rf sebesar 0.786 dan
noda fluorescent kuning.

DAFTAR PUSTAKA
Mustakim, H. 2008. Kimia Bahan Alam : Glikosida Antrakuinon. Purwokerto : Universitas
Jendral Soedirman.

Sumardjo, Damin. 2008. Pengantar Kimia : Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan
Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta : EGC.

Tyler, V. E., et al. 1988. Pharmacognosy Ninth Edition. Philadelphia : Lea and Febiger.

Watson, David. 2007. Analisis Farmasi : Buku Ajar untuk Mahasiswa Farmasi dan Praktisi
Kimia Farmasi Edisi 2. Jakarta : EGC.