RANGKUMAN MATERI TERPENOID

1. Pengertian dan Struktur Terpenoid

Terpenoid merupakan derivate dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen
merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian
kelompok hewan. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren (C5H8). Perbandingan banyaknya atom karbon dan atom
hydrogen dalam terpen adalah 5 : 8. Terpen tersusun dari senyawa – senyawa yang mengandung
gabungan kepala ke ekor dari satuan kerangka isoprene (kepala adalah ujung yang terdekat ke
cabang metil). Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n.
2. Penggolongan / Klasifikasi Senyawa Terpenoid
Adapun klasifikasi senyawa terpenoid antara lain yaitu monoterpenoid yang dimana senyawa ini
memiliki jumlah atom karbon 10, seskuiterpenoid yang memiliki jumlah atom karbon 15 dan
sumber kedua senyawa ini adalah minyak atsiri. Selanjutnya senyawa diterpenoid yang memiliki
jumlah atom karbon 20, triterpenoid yang memiliki jumlah atom karbon 30 dan sumber kedua
senyawa ini yaitu resin pinus dan damar. Kemudian senyawa tetraterpenoid yang memiliki
jumlah atom karbon 40, politerpenoid yang memiliki jumlah atom karbon ≥40 dan sumber kedua
senyawa ini yaitu zat warna karoten dan karet alam.
3. Biosintesis Terpenoid
Secara umum biosintesis dari terpenoid yaitu:
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A) melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan Asetoasetil Ko-A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A melakukan kondensasi jenis
Aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalonat.
Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforilasi, eliminasi asam
posfat, dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil Pirofosfat (IPP). Selanjutnya berisomerisasi
menjadi Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP inilah yang bergabung dari
kepala ke ekor dengan DMAPP. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan
rangkap IPP terhadap atom karbondari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh
penyingkiran ion pirofosfat mengasilkan Geranil Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi
semua senyawa monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil Pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara
 bagi semua senyawa seskuiterpenoida. Senyawa diterpenoida diturunkan dari Geranil – Geranil
Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme
yang sama.
4. Penentuan Struktur Terpenoid
Penentuan struktur terpenoid dilakukan dengan uji KLT tiga sistem eluen, metode spektroskopi
IR, spektroskopi UV, spektroskpi NMR dan spektroskpi massa. Spektrofotometri inframerah
digunakan untuk identifikasi suatu senyawa melalui gugus fungsinya Saat ini ada dua macam
instrumen yaitu spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR lebih sensitif
dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap terkonjugasi dan
terisolasi yang dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan.Spektroskopi UV memiliki
kemampuan untuk mengukur jumlah ikatan rangkap atau konjugasi aromatik didalam suatu
molekul. Daerah panjang gelombang dari spektrum ultra violet berkisar 200 - 400 nm.
Penyerapan sinar ultra violet oleh suatu molekul akan menghasilkan transisi diantara tingkat
energi elektronik molekul tersebut. Spektroskpi NMR memberikan gambaran mengenai atom-
atom hidrogen dalam sebuah molekul. Spektrometer massa adalah suatu alat yang dapat
menyeleksi molekul- molekul gas bermuatan berdasarkan massa atau beratnya.
5. Sumber Terpenoid
Minyak atsiri secara umum terdiri atas unsur-unsur karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O),
kadang-kadang juga terdiri dari nitrogen (N) dan belerang (S). Dalam minyak atsiri terdapat
senyawa-senyawa golongan monoterpen, sesquiterpen, fenol, alcohol, eter/ ester, dan kumarin.
Sebagian besar minyak atsiri termasuk dalam golongan senyawa organik terpena dan terpenoid
yang bersifat larut dalam minyak/ lopofil. Contohnya seperti kayu putih, bunga matricia, tanaman
ginkgo, karet, labu dan wortel.
6. Manfaat dan Sifat Terpenoid
Manfaat terpenoid antara lain, sebagai pengatur tumbuhan, sebagai antiseptic, spasmolotik (untuk
meredakan nyeri seperti skit kepala, haid), dan anestetik (menghilangkan rasa sakit ketika
melakukan pembedahan), sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum,sebagai hormon
pertumbuhan tanaman, senyawa pemanis dan anti karsinogen (menghambat perkembngan
kanker), sebagai anti feedant, hormon, antimikroba,antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman. Adapun sifat umum terpenoid yaitu mempunyai bau yang khas,indeks
bias tinggi, senyawa tidak jenuh bentuknya kiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer,kerapatan lebih kecil dari air dan larut dalam pelarut organic seperti alcohol dan eter.