SENYAWA LINALOOL

A. Linalool
Linalool termasuk ke dalam golongan terpenoid. Golongan terpenoid terdiri atas beberapa
macam senyawa salah satunya adalah monoterpenoid, yaitu monoterpenoid yang mudah
menguap. Monoterpenoid pada umumnya banyak terdapat pada minyak atsiri. Monoterpenoid
terbentuk dari dua satuan isoprena dan biasanya mempunyai sepuluh atom karbon.
Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan
berbau harum. Berdasarkan kerangka karbonnya linalool termasuk kedalam golongan
monosiklik.
B. Identifikasi Golongan Minyak Atsiri
- Ekstraksi
Bahan :
Akar jeringau merah
Penyiapan filtrat :
1 gr serbuk dimasukkan ke dalam tabung reaksi ditambah 10 ml eter dan dipasang corong
pisah yang diberi lapisan kapas basah pada mulut tabung, dipanaskan selama 10 menit di
atas penangas air, didinginkan kemudian disaring dengan kertas saring, diperoleh filtrat.
Pengujian :
Filtrat diuapkan pada cawan penguap, residu dilarutkan dengan 5 ml etanol, disaring dengan
kertas saring, filtratnya diuapkan pada cawan penguap residu → berbau aromatik (minyak
atsiri).

- Identifikasi senyawa terpenoid

Senyawa linalool merupakan senyawa golongan terpenoid. Untuk pengujiannya dapat
dilakukan dengan pereaksi Liebermann-Burchad. Pereaksi ini sering digunakan untuk uji
senyawa terpenoid. Pereaksi ini dibuat dari campuran anhidrid asetat dan asam sulfat pekat.
Filtrat yang didapat ditambahkan anhidrida asetat dan asam sulfat pekat dengan
perbandingan 1:1. Jika terbentuk warna merah, berarti positif tergolong senyawa terpenoid
- Identifikasi senyawa linalool
Senyawa yang sudah didapat pada minyak atsiri ini dilakukan lagi tahapan lanjut untuk
mengetahui jenis senyawanya dengan menggunakan analisis GC-MS. Pada tahapan Analisis
GC-MS, ini merupakan tahapan dimana tehnik kromatografi gas dan spektroskopi massa
yang digabung menjadi satu. Pada kromatografi gas, suatu campuran dipisahkan dari bobot
paling kecil sampai pada bobot paling besar. Setelah pemisahan ini terjadi, maka dilanjutkan
dengan spektroskopi massa. Spektroskopi massa menembaki bahan yang sedang diteliti
dengan berkas electron dan secara kuantitatif mencatat hasilnya sebagai suatu spectrum
fragmen ion positif. Terpisahnya fragmen ion positif ddasarkan pada massanya.
Spektroskopi massa menyatakan massa-massa bermuatan positif terhadap kepekaan
(konsentrasi) nisbinya. Puncak paling kuat pada spectrum disebut puncak dasar (base peak),
dinyatakan dengan nilai 100% dan kekuatan (tinggi X faktor kepekaan) puncak-puncak lain,
termasuk puncak ion molekulnya, dinyatakan sebagai persentase puncak dasar tersebut.
Diketahui berdasarkan proses ini, Linalool memberikan retensi 9.792 menit sebanyak
0,45%. Hasil MS memberikan puncak ion molekul m/e = 154 (M +), diikuti dengan fragmen-
fragmen pada m/e = 136 (M-H2O)+, 121(M-CH3)+, 107 (M-C2H5)+, 93 (121-C2H4)+, 41 (93-
C2H4)+, dengan puncak dasar pada m/e= 71, diikuti fragmen pada 27 (41-14) + menunjukkan
cirri khas hidrokarbon. Berdasarkan standar Library bahwa senyawa tersebut memiliki
rumus molekul C10H18O yang merupakan isomer senyawa monoterpenoid
C. BIOSINTESIS
Golongan terpenoid merupakan senyawa yang paling banyak ditemukan pada minyak atsiri.
Terpenoid terbentuk oleh beberapa unit isoprene yang berasal dari asetil Koenzim A (Asetil
KoA) dengan reaksi biosintesis melalui jalur asam mevalonat. Dua asetil KoA membentuk
asetoasetil KoA melalui reaksi Kondensasi Claisen. Asam asetoasetil KoA yang terbentuk
bergabung dengan asetil KoA membentuk glutarat KoA melalui reaksi kondensasi aldol. Setelah
glutarat KoA terbentuk terjadi pembentukan asam mevalonat melalui reaksi hidrolisis dan
reduksi. Enzim ortofosforilase mengkatalisis pembentukan 3,5-diortopirofosfatmevalonat
melalui reaksi fosforilasi, kemudian mengalami dekarboksilasi dan defosforilasi membentuk
isopentil pirofosfat (IPP). IPP mengalami isomerisasi menjadi dimetilalil pirofosfat (DMAPP).
IPP adalah unit isoprene aktif yang dapat bergabung secara kepala ke ekor (head to tail) dengan
DMAPP membentuk geranil pirofosfat (GPP) yang merupakan senyawa intermediet untuk
monoterpen. Terjadi perpindahan ikatan –OPP pada geranil Pirofosfat dimana cabang –OPP pindah ke
karbon ke 7. Setelah itu terjadi pemutusan ikatan –OPP yang akan digantikan dengan OH
 D. MANFAAT
Senyawa linalool digunakan sebagai bahan insektisida. Linalool adalah racun kontak yang meningkatkan
aktivitas saraf sensorik pada serangga, lebih besar menyebabkan stimulasi saraf motor yang menyebabkan
kejang dan kelumpuhan pada beberapa serangga. Seperti kutu dewasa.

DAFTAR PUSTAKA
Hendrajaya, K. dan D. Kesuma, (2003). “Skrining Fitokimia Limbah Rimpang Acorus Calamus L, Yang Telah
Terdestilasi Minyak Atsirinya”, Prosiding: Seminar Nasional Tumbuhan Obat Indonesia, XXIII, Jakarta,
25 – 26 Maret 2003, Fakultas Farmasi Universitas Pancasila, Jakarta.