MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

FENIL PROPANOID

Di susun
Oleh:
Andi Dita Tawakkal Gau (1314140015)
Nur wana (1414142007)
Lia aprilia ( 1414140005)
Mn.fadhil fadli (1414140006)

JURUSAN BIOLOGI
FAKULTAS MIPA
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
2016
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Senyawa organik bahan alam adalah senyawa organik yang
merupakan hasil proses metabolisme dalam organisme hidup. Senyawa dari
jenis ini disebut juga metabolit. Senyawa metabolit sekunder merupakan
molekul kecil yang dihasilkan oleh suatu organisme tetapi tidak secara
langsung dibutuhkan dalam mempertahankan hidupnya, tidak seperti protein,
asam nukleat, dan polisakarida yang merupakan komponen dasar untuk proses
kehidupan. Metabolit sekunder merupakan kelompok metabolit yang sangat
luas, dengan perbedaan yang tidak terlalu terlihat, dan Dikelompokkan dengan
berbagai macam definisi.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu
cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen
dan antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubd stitusi oleh satu atau
lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari segi
biogentiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromarik ini sering disebut
sebagai senyawa- senyawa fenol walaupun sebagian diantara bersifat netral
karena tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas..
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan
padatumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus
hidroksi (OH) dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama
berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakkan
memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol. Senyawa
fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang
mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau dua
gugus OH Salah satu contoh senyawa fenolik alam adalah fenil propanoid.
Isolasi bahan alam berbeda dengan cara isolasi makromolekul biologi
yang umum karena lebih kecil dan secara kimia lebih beragam daripada
 protein, asam nukleat, dan polisakarida yang relatif homogen. Sehingga teknik
isolasi harus benar- benar diperhatikan. Senyawa-senyawa metabolit sekunder
tersebut diantaranya yaitu steroid, fenil propanoid alkaloid, terpenoid,
flavoinoid, saponin, dan sebagainya.
Akhir-akhir ini senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder pada
berbagai jenis tumbuhan telah banyak dimanfaatkan sebagai zat warna, racun,
aroma makanan, obat-obatan dan lain sebagainya. Oleh karena itu, mengingat
betapa bermanfaatnya senyawa-senyawa hasil metabolit sekunder tersebut bagi
umat manusia untuk memenuhi berbagai kebutuhan hidupnya, maka dirasa
perlu untuk mempelajari lebih lanjut mengenai senyawa-senyawa metabolit
sekunder tersebut. Di mana pada makalah ini akan dibahas lebih lanjut
mengenai senyawa golongan fenil propanoid

B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah pada makalah ini yaitu :
1. Apakah Pengertian Fenil Propanoid dan bagaimana Klasifikasinya?
2. Bagaimana proses biosintesis senyawa fenil propanoid?
3. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada fenil propanoid?
4. Bagaimana penentuan struktur pada fenil propanoid?
5. Apa kegunaan dari fenil propanoid?

C. Tujuan
Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu untuk memberikan penjelasan
tentang senyawa golongan fenil propanoid.
 BAB II
LANDASAN TEORI

A. PENGERTIAN FENIL PROPANOID

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai
cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan
fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu
suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Empat macam asam
hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa
tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat (Robby, 2011).
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa
fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai
kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada
ujung rantai karbon propana (C3) (Lenny, 2006).

Kerangka dasar fenil propanoid Fenil propanoid mewakili kelompok

besar produk alamiah yang diturunkan dari asam amino fenilalanin dan tirosin
atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis
asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya, kebanyakan senyawa yang
terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi
rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenli propanoid di alam
merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam cincin
aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik.
B. BERIKUT ADALAH KLASIFIKASI DARI SENYAWA
FENIL PROPANOID.
1. Kelompok Sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau
C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai
titik leleh 133°C serta titik didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa
fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.
Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat,
asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut penting
bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas),
melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping
protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai
flavonoid seperti antosianin. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak
jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara
bebas larut dalam pelarut-pelarut organik. Ia berada baik sebagai isomer
cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum (Robby, 2011).
Asam sinamat juga merupakan sejenis inhibitor-sendiri yang
diproduksi oleh spora jamur untuk mencegah germinasi. Berikut adalah
beberapa struktur senyawa turunan sinamat.

Asam sinamat digunakan sebagai penyedap, indigo sintetik, dan

produk farmasi tertentu.Kegunaan utama ialah dalam pembuatanmetil, etil
dan benzil ester untuki industriminyak wangi. Asam sinamat merupakan
 prekursor, zat pendahulu untuk pemanisaspartam melalui aminasi yang
dikatalisis-enzim menjadi fenilalanin.
2. Kelompok Kumarin
Nama kumarin berasal dari bahasa Karibia “Coumarou” yang berarti
pohontonka (Coumarouna adorata Abl), yaitu tumbuhan pertama yang
diketahui mengandung kumarin. Barulah pada tahun 1868, kumarin
dikenal dengan rumus C9H6O2. Senyawa yang mengandung kumarin
(2H-1-benzopyran-2-one) merupakansebuah kelompok yang penting dari
heterosiklis dan banyak contoh yang ditemukan di alam. Kumarin sendiri
pertama kali diisolasi tahun 1822 dari kacang tonka. Kumarin dan
turunannya juga telah diisolasi dari semanggi, rumput banteng dan
woodruff. Kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal
dari baunya. Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan memberikan
bau yang khas. Untuk pembuktian secara kualitatif dilakukan uji
berdasarkan pada sifat fluoresensinya dengan sinar ultraviolet
(Erniwati, 2005).
Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin tidak
berwarna, kristal prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi
dan rasa pahit, aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin
juga dapat disintesis dengan cepat. Beberapa turunan kumarin memiliki
sifat antikoagulan. Kumarin juga mempunyai aktivitas sebagai
antispasmodik (Lenny, 2006).
Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin

Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif.

Keberadaan gugus metil di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih
 reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi
serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin aromatik dapat mengalami
serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft.
Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda,
tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang
terikat pada C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3 atau C5
(Rashamuse, 2008).
3. Kelompok Alil Fenol

4. Kelompok Propenil Fenol

C. BIOSINTESIS FENILPROPANOID
Menurut Rashamuse (2008) Biosintesis fenilpropanoid terdiri dari 3 jalur
yaitu:
1. Jalur Biosintesa Shikimat
Bioseintesa fenilpropanoid melalui jalur shikimat pertama kali
ditemukan dalam organisme seperti bakteri, kapang dan ragi. Sedangkan
asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan
lilicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak tumbuhan.
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam
p-hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam
tumbuhan, senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan
tirosin, secara bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat.
Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang daarijalur shikimat
pertama kali ditemukan dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang dan
ragi. Sedangkan asama shikimat pertama kali ditemukan pada tahun 1885
dari tumbuhan lillicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam
banyak tumbuhan. Pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat adalah
sebagai berikut:
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara
eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen
(C=CH2) dari asam fosfoenolpiruvat berlaku sebagai nukleofil dan
mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula dengan 7 unit
atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler)
menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar
sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam shikimat.
Asam sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi,
menghasilkan asam korismat yang merupakan titik percabangan yang
penting dalam biosintesis. Satu cabang menghasilkan asam anthranilat dan
kemudian menjadi triptofan. Sedangkan cabang yang lain menimbulkan
asam prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut.
 Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam
shikimat. Asam prevenat dapat diaromatisasi dengan dua cara. Pertama
diproses dengan dehidrasi dan dekarboksilasi simultan sehingga
menghasilkan asam fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan fenilalanin.
Yang kedua muncul dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi
menghasilkan asam p-hidroski fenilpiruvat, asal mula tirosin.
Berikut adalah bagan proses biosintesis fenil propanoid :

Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan

deaminasi enzimatis langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat
dibiosintesis dalam cara yang serupa dari tirosin atau hidroksilasi asam
sinamat pada posisi para. Asam p-kumarat juga dikenal sebagai asam p-
hidroksisinamant, adalah pusat perantara dalam biosintesis beberapa
fenilpropanoid.
2. Jalur biosintesa kumarin
Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari
tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme. Dari
segi biogenetic, kerangka benzopiran-2-on dari kumarin berasal dari asam-
asam sinamat, melalui orto-hidroksilasi. . Asam orto-kumarat yang
dihasilkan setelah menjalani isomerisasi cis-trans, menjalani kondensasi.
 Penelitian pada biosintesa kumarin pada beberapa jenis tumbuhan ternyata
mendukung biosintesa ini. Walaupun demikian mekanisme dari sebagian
besar tahap-tahap reaksi tersebut masih belum jelas. Misalnya reaksi
isomerisasi cis-trans dari asam orto-hidroksikumarat mungkin berlangsung
dengan katalis enzim atau melalui proses fotokimia atau suatu proses
reduksi dehidrogenasi yang beruntun.
3. Jalur biosintesa Alifenol dan propenil fenol
Senyawa-senyawa Alifenol dan propenil fenol adalah dua jenis
senyawa fenilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya. Senyawa-
senyawa ini umumnya ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri
dalam tumbuhan umbeliferae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai
rempah-rempah. Misalnya eugenol adalah komponen utama dari minyak
cengkeh dan miristin terdapat pada minyak pala. Semua senyawa ini
mempunyai gugus hidroksil atau gugus ester pada C4, kadang-kadang
diikuti oleh gugus metoksil atau metiledioksida.
D. REAKSI - REAKSI PADA FENILPROPANOID
Menurut Robby (2011) reaksi - reaksi pada fenilpropanoid reaksi yang terjadi pada
fenil propanoid antara lain
1. Reaksi esterifikasi  
Adanya gugus karboksil menyebabkan terjadinya reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi perubahan dari suatu asam
karboksilat/turunan karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester.
 Contoh:

2. Reaksi reduksi ikatan rangkap alifatik asam karboksilatnya

 Asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil atau ikatan
rangkap karbon-karbon jika direaksikan dengan hidrogen dengan katalis Pt akan
mengalami reduksi selektif, yaitu mengalami reduksi pada gugus karbonil
dan/atau ikatan rangkap karbon-karbon saja.
Contoh:
 3. Reaksi reduksi gugus karboksil dengan reduktor LiAlH4
  LiAlH4 dapat mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer.

Contoh:

4. Reaksi pembentukan halide asam dengan tionil klorida (SOCl2) Pembentukan

klorida asam adalah dengan mereaksikan asam karboksilat dan tionil klorida
(SOCl2).
Contoh:
5. Reaksi-reaksi pada Kumarin Kumarin dapat mengalami 3 reaksi yaitu:
1) Reaksi reduksi
2) Reaksi brominasi
3) Reaksi Diels elder

6. Reaksi hidrolisis
 Bila eter didihkan dalam air yang mengandung asam terjadi hidrolisis yang
menghasilkan alkohol

 Hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol
sedangkan dalam suasana basa menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
E. PENENTUAN STRUKTUR
Menurut Rashamuse (2008) beberapa jenis senyawa yang termasuk
fenilpropanoid:
1. Turunan Sinamat

Asam sinamat asam p hidroksi sinamat Asam kafeat

2. Turunan Kumarat
Kumarat Umbeliferon Eskulenti
3. Turunan Alilfenol

Chavicol Eugenol Safrol Miristisin

4. Turunan Propenilfenol

Anetol Isoeugenol Isomyristicin

F. KEGUAAN FENILPROPANOID
Fenilpropanoid terdapat  hampir di semua protein, ia tidak dapat
diproduksi oleh tubuh manusia, dan hanya bisa diperoleh dengan cara
mengkonsumsi berbagai jenis makanan yang mengandungnya. Bersama
dengan zat lain, Fenilalanin berkontribusi dalam pembentukan senyawa
neurotransmitter yaitu senyawa kimia otak yang dapat mengirimkan impuls
saraf.

Fenilpropanoid merupakan salah satu jenis  asam amino esensial yang

memiliki fungsi untuk menjaga fungsi sistem saraf pusat agar tetap normal.
Fenilpropanoid dapat digunakan untuk membantu mengendalikan gejala
depresi dan rasa sakit akibat penyakit kronis, serta beberapa penyakit lain
yang berkaitan dengan rusaknya sistem saraf pusat. Fenilpropanoid
diperlukan oleh tubuh kita untuk memproduksi epinefrin, dopamin, dan
norepinefrin. Senyawa ini merupakan neurotransmitter yang dapat
mengontrol kita dalam berinteraksi dengan lingkungan. Selain itu fenilalanin
dapat membuat kita merasa lebih bahagia, mengurangi rasa lapar serta
meningkatkan kewaspadaan. Fenilpropanoid juga dapat dijadikan sebagai
obat pereda rasa sakit serta dapat meningkatkan daya ingat dan konsentrasi.
Fenilpropanoid juga dapat dijadikan sebagaiobat  penyakit Parkinson, dan
skizofrenia, tapi beberapa orang dengan kondisi kesehatan yang serius
seharusnya tidak mengkonsumsi Fenilalanin dalam bentuk suplemen tanpa
terlebih dahulu berkonsultasi dengan dokter mereka tentang dosis yang tepat.
Mengkonsumsi Fenilalanin terutama bagi seseorang yang memiliki
penyakit atau kondisi tertentu diharuskan mengikuti saran dokter atau ahli
kesehatan untuk mengetahui dosis yang tepat untuk mengkonsumsinya. Akan
tetapi secara umum dosis yang aman adalah 25 mg per 1 kg berat badan
seseorang dalam setiap harinya.
Semenara itu, fenelalanin sebagai mana jenis asam amino lainnya
terkadang juga memberikan efek samping terutama jika dikonsumsi secara
berlebihan dan dikonsumsi dengan obat obatan tertentu, atau seseorang dalam
keadaan tertentu seperti sedang dalam keadaan hamil atau menyusui.
Beberapa efek samping yang bisa timbul diantaranya adalah kecemasan,
reaksi alergi, dan tekanan darah tinggi. Sementara itu, bagi wanita yang
sedang hamil efek yang bisa terjadi diantranya adalah keterlambatan dan
perubuhan, atau bahkan terjadi cacat lahir pada bayi
 BAB III
PENUTUP

Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan makalah , maka dapat diambil kesimpulan :
1. Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon.
2. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol
utama yang berasal dari jalur shikimat.
3. Klasifikasi senyawa fenil propanoid terdiri dari kelompok sinamat,kelompok
kumarin, alil fenol,dan propenil fenol.
4. Biosintesis senyawa fenil propanoid mengikuti jalur asam shikimat yakni
melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam korismat.
5. Biosintesis senyawa kumarin, alifenol dan propenil fenol mengikuti jalur
asam sinamat sampai menbentuk kumarin, alifenol da propenil fenol.
 DAFTAR PUSTAKA

Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis]. Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang

Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida, dan Alkaloida.

Medan: USU

Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin –

based HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis]. Department of chemistry
Rhodes University. Grahamstown.

Robby. 2011. Makalah Fenolik. http://robby putrakapuas bloggmasboy.bl ogspot

.com. Diakses pada tanggal 12 Maret 2015.

Wikipedia asam sinamat Ansarikimia.2013 ASAM SINAMAT BAHAN UNTUK

PARFUM. https://wawasanilmukimia.wordpress.com 15