Bahan Belajar Farmakognosi 1 (2019)

Sumber : PPT Pendahuluan, Review Bu Forest

VOLATILE OIL DAN FIXED OIL

DEFINISI
1. Minyak Atsiri
 Merupakan bahan yang berbau yang terdapat dalam berbagai bagian tumbuhan dan
mudah menguap pada suhu kamar.
 Nama lain: Minyak menguap (Volatile Oil), Minyak eteris (Eterial Oil), Minyak esensial
(Essential Oil), Aromatic Oil, Fragrance Oil
 Sifat : Tidak berwarna saat masih segar, lebih gelap bila sudah teroksidasi

2. Fixed Oil
 Nama lain: Minyak lemak ( Fatty Oil)

PERBEDAAN MINYAK ATSIRI DAN MINYAK LEMAK

Minyak Atsiri
Volatile Oil
Menguap pada temperatur ruang
Diperoleh dengan destilasi
Tidak meninggalkan bercak setelah
menguap
Campuran cleoptenes +steariptenes
Indeks refraksi tinggi
Optically active
Sumber umumnya dari daun, akar, dan Sumber umumnya dari biji
kulit batang
Tidak tersaponifikasi
Minyak Lemak
Non-Volatile Oil
Tidak menguap pada temperatur ruang
Memerlukan teknik spesifik
Meninggalkan bercak permanen setelah
menguap
Merupakan ester dari asam lemak dan
gliserin
Indeks refraksi rendah
Optically inactive
Dapat tersaponifikasi

BIOSINTESIS MINYAK ATSIRI

 Biosintesis minyak atsiri dibagi dua yaitu:
a. Derivat terpen yang berasaal dari jalur asam melavonat-asetat
b. Senyawa aromatic dari jalur asam sikimat-fenilpropanoid

PENGGOLONGAN MINYAK ATSIRI

Minyak Atsiri digolongkan menjadi 7 jenis

Minyak Atsiri

Alkohol Fenol Aldehid Keton Eter Ester Hidrokarbon

KADAR UTAMA MINYAK ATSIRI (I think at least apalin yang font kuning)
A. GOLONGAN ALKOHOL

B. GOLONGAN FENOL

C. GOLONGAN ALDEHID
 D. GOLONGAN KETON

E. GOLONGAN ETER

F. GOLONGAN ESTER gaada namanya :((

G. GOLONGAN HIDROKARBON

CARA MEMBEDAKAN
Rasa dan aroma berbeda bila komponen berbeda

CONTOH TANAMAN PPT BU FOREST

Tabel 1. Golongan Alkohol
Nama Tanaman Nama Latin Kandungan
Coriander Coriandum sativum Linalol; Terpen
Otto of Rose Rosa spp. Geraniol; Citronellol; Ester
Geranium Pelargonium spp. Geraniol; Citronellol; Ester
Indian or Turkish Geranium Cymbopogon spp. Geraniol
Sandalwood Santalum album Santalol (Sesquiterpen
alcohol); ester; aldehid

Tabel 2. Golongan Fenol

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan

Cinnamon Leaf Cinnamomum verum Eugenol
Clove Syzygium aromaticum Eugenol; Asetil eugenol;
Metil pentil keton; vanilin
Thyme Thymus vulgaris Thymol (20—30%)
Horsemint Monarda punctata Thymol (sekitar 60%)
Ajowan Trachyspermum ammi Thymol (4—55%)

Tabel 3. Golongan Aldehid

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan
Cinnamon Bark Cinnamomum verum Cinnamaic aldehid;
Eugenol; Terpen
Cassia Cinnamomum cassia Cinnamic aldehid
Lemon Citrus limon Citral; Limonene
Lemon Grass Cymbopogon spp. Citral dan Citronellal;
Terpen
‘Citron-Scented’ Eucalyptus Eyucalyptus citriodora Citronellal

Tabel 4. Golongan Keton

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan
Spearmint Mentha spicata Carvon; Limonene; Ester
Caraway Carum carvi Carvon; Limonene
Dill Anethum graveolens Carvon; Limonene
Sage Salvia officinalis Thujone; Champor; Cineole
Wormwood Artemisia absinthium Thujone; Thujyl Alcohol;
Azulene

Tabel 5. Golongan Eter

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan

Eter
Anise dan Star-anise Pimpinella anisum Anethole; Chavicol Metil
Eter
Fennel Foeniculum vulgare Anethole; Tenchone; Keton
Eucalyptus Eucalyptus globulus Cineole; Terpen
Cajuput Melaleuca spp. Cineole; Terpen; Alkohol;
Ester
Camphor Cinnamomum camphora Safrole; Terpen
Parsley Petroselinum sativum Apiole
Indian dill Peucedanum soja Dill-apiole
Nutmeg Myristica tragrans Myristicin; Terpen;
Alkohol; Fenol
Peroksida
Chenopodium Chenopodium ambrosoides Ascaridole

Tabel 6. Golongan Ester

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan
Bergamot Citrus bergamia Linalyl acetate, linalol
Lavender Lavandula officinalis Linalol; linalyl acetate; etil
 pentil keton
Rosemary Rosmarinus officinalis Borneol dan Linalol; Bornil
asetat; terpen; cineole
Pumilio Pine Pinus mugo Bornil asetat; terpen;
Sesquiterpen
Peppermint Mentha piperita Menthol; Menthyl acetate

Tabel 7. Golongan Hidrokarbon

Nama Tanaman Nama Latin Kandungan
Tea-tree Melaleuca alternifolia Cyclic monoterpen
Turpentine Pinus spp. Terpen (pinene, kamphene)
Juniper Juniperus communis Terpen (pinene, kamphene);
sesquiterpen
Cade Juniperus oxycedrus Sesquiterpen (cadinene),
fenol (guaiacol, cresol)

CARA MENDAPATKAN MINYAK ATSIRI

Metode

Konvensiona
Modern
l

Destilasi air Destilasi Uap Supercritical Microwave Ultrasound-

(Hydrodistill (Steam Ekstraksi Enfleurage Cohobation Maceration Fluid Assisted Assisted
ation) Distillation) Extraction Extraction Extraction

A. Metode Konvensional
1. Destilasi Air (Hydrodistillation)

Campuran air/pelarut dan bagian

tanaman dipanaskan hingga menguap,
kemudian dikondensasi dalam kondensor
menjadi minyak atsiri.

2. Destilasi Uap (Steam Distillation)

 Destilasi ini digunakan untuk temperatur-sensitive plant
misalnya senyawa aromatis alami.
Cara kerjanya yaitu uap akan bergerak melewati material. Uap
ini akan membuka pori-pori material sehingga minyaknya keluar.
Hasil akhirnya adalah campuran uap dan minyak (dalam
bentuk gas karena volatile). Uap minyak ini baru nantinya
akan dikondensasi menjadi minyak cair.

3. Ekstraksi

Ekstraksi dengan pelarut organic (dikenal sebagai ekstraksi cair-

cair). Prinsip kerja berdasarkan kelarutan dalam pelarut. Pelarut
yang digunakan adalah cairan yang tidak bercampur misalnya
air dan pelarut organic.
Jenis ekstraksi lain yaitu ekstraksi Soxhlet, biasanya digunakan
pada senyawa yang memiliki kelarutan terbatas (tidak terlalu
larut) dalam solven. Soxhlet ini kerjanya mengambil satu atau
lebih senyawa dari material padat melalui proses disolusi.
Kerugian Soxhlet yaitu memakan waktu lama dan solven yang
dibutuhkan banyak.

I dunno tapi yang gua nangkep jadi materialnya ditaro di sample

thimble. Abis itu solventnya bakal nguap naik trus kondens jadi cairan
lagi. Cairan ini bakal ngerendem materialnya dan beberapa kandungan
kimia yang larut dalam pelarut bakal terdisolusi. Lalu hasil ekstraksinya
bakal turun lgi bring pelarut.
 4. Enfleurage
5. Cohobation
6. Maceration
7. Pengepresan pada suhu dingin

Minyak dipres dalam suhu dan tekanan

rendah. Hasil minyaknya 100% murni dan
semua property dari tanaman terkandung
dalam minyaknya. Cara kerjanya yaitu lapisan
terluar dari tanaman di scrub, Lalu diperes
dan tanamannya akan mengeluarkan minyak.
Lalu minyak atsiri akan diambil melalui
sentrifugasi

B. Metode Modern
1. Supercritical Fluid Extraction
Pelarut yang
digunakan adalah
cairan superkritis.
Biasa materialnya
berupa solid, tapi
bisa juga liquid.
Hasil ekstraksi
menggunakan SFE
biasa memiliki
aktivitas antioksidan
lebih tinggi
dibandingkan
ekstraksi lain.
Biasa cairan superkritis yang digunakan adalah CO2. Tapi kurang bisa untuk
analit polar.

2. Microwave-Assisted Extraction
a. Microwave-Assisted Hydrodistillation
Mirip sama ekstraksi biasa tapi dibantu dengan microwave. Ekstraksi
berlangsung lebih cepat, pelarut yang
dibutuhkan lebih sedikit, dan bisa untuk
termolabil material. Fenomena yang
terjadi yaitu konduksi ionic dan rotasi
dipol.
b. Solvent-Free Microwave Extraction (SFME) yaitu ekstraksi tanpa pelarut.
Material direndam dalam air selama 1—2 jam kemudian diperas excess airnya.
Lalu dimasukkan ke dalam oven dan ada kondensor yang mengumpulkan
minyaknya.

c. Microwave hydro diffusion and gravity

Metode ini environmental friendly. Metode ini juga butuh waktu lebih
sedikit, destilasi air biasanya 90 menit kalo ini buth 20 menit saja!

3. Ultrasound-Assisted Extraction

Ultrasound membuat ekstraksi essential oil lebih selektif.

Sejenis metode pelengkap, biasanya digunakan
bersamaan dengan destilasi dan ekstraksi.
KEKURANGAN METODE KONVENSIONAL DIBANDINGKAN MODERN
Komponen dalam minyak atsiri kebanyakan bersifat termolabil sehingga akan rusak bila
terlalu lama dalam suhu tinggi. Komponen minyak atsiri aksn rusak bila roses ekstraksi terlalu
lama. Proses ekstraksi harus dijaga agar tidak merusak struktur dan komposisi kimia. Maka dari itu,
metode ekstraksi dikembangkan menjadi metode modern yang membutuhkan waktu lebih cepat,
energi lebih sedikit, dan emisi pelarut dan CO 2 lebih sedikit.

PENGUJIAN KEMURNIAN MINYAK ATSIRI

A. CLASSICAL ANALYSIS TECHNIQUES
1. Specific gravity (SG)
2. Relative density
3. Rotasi optik
4. Refractive index
5. Kelarutan dalam air
6. Kelarutan dalam potasium hidroksida
7. Melting point

B. MODERN ANALYSIS TECHNIQUES

1. Thin Layer Chromatography-Densitometri

2. Gas Chromatography
3. GCMS
4. HPLC/ KCKT

RESIN
DEFINISI
 Merupakan komponen larut lemak yang terdiri atas fraksi tidak menguap
(triterpenoid, diterpenoid) dan fraksi yang mudah menguap (monoterpenoid dan
seskuiterpenoid)
 Fraksi yang non-volatile membentuk fosil/ amber (bentuk yang mengeras dan tahan
dengan pengaruh lingkungan hingga jutaan tahun akibat crosslinking dan
isomerisasi.
 Komponen lain yang jarang: flavonoid lipofilik dan fenil propanoid
 Berbentuk amorf dengan bentuk kompleks
 Terbentuk di Kelenjar Schizogen
 Sifat: berbentuk padat, transparan, transluscent, meleleh ketika dipanaskan, tidak
larut air, larut dalam alcohol dan pelarut organik lain.

KEGUNAAN
  Pada tanaman : melindungi tanaman dari herbivora dan mikroorganisme
 Antimikroba dan wound healing

BIOSINTESIS RESIN
Belum pasti, dugaan sementara:
 Oksidasi dari polimerisasi terpenoid, melibatkan asam asetat dan mevalonate
 Asam aromatic pada balsam melibatkan asam sikimat dan fenil propanoid

PENGGOLONGAN RESIN

Berdasarkan struktur kimianya

Resin
Jenis Resin Kandungan Keterangan Contoh
Resin Acid Asam karboksilat+fenol Larut dalam basa, Abietic acid, copaivic
Berdasarkan
Berdasarkan membentuk unsurdan
di oxycopaivic aci,
struktur kimia
suspense koloidal commiphoric acid
dalamnya

Resin Alcohol Alkohol dengan MW Bereaksi dengan Contoh resinotanol:

Resin Acid Resin Alcohol tinggi Glycoresin garam
Resenes besi disebut
Resin Oleo Resin aloeresinotanol,
Oleo-Gum-Resin Balsam

resinotanol. Tidak peruresinotanol,

bereaksi dengan toluresinotanol
garam besi disebut
resinol. Contoh resinol:
benzoresinol,
storesinol
Resenes - Tidak membentuk -
garam atau esternya,
tidak larut dalam
 basa
Glycoresin Gula + Resin - Resin Jalap

Berdasarkan unsur di dalamnya

Jenis Resin Kandungan Keterangan
Resin Merupakan produk oksidasi Tidak larut air, larut di
dari terpen alcohol dan pelarut
organic lain. Evaporasi
akan membentuk film
pembakaran
Oleo-Resin Resin+Minyak Atsiri Memiliki fraksi terpenoid
yang mudah menguap
Oleo-Gum-Resin Resin+Getah+Minyak Atsiri -
Balsam Asam Benzoat + Asam Aroma kuat dan lebih
Sinamat lembut apda suhu ruang

CONTOH RESIN DARI PPT PENDAHULUAN

Resin
Contoh Sumber Penggunaan
Rosin (Resin padat) Pinus palustris Larut dalam alcohol, eter,
benzol, karbon sdisulfida,
asam asetat
Podophyllum Phodophyllum peltatum Purgatif
Eriodictyon Eriodictyon californicum Ekspektoran
Jalap Exogonium purge Cathartic
Mastic Pistacia lenitis Pelapis gigi
Kava Piper methisticum Muscle relaxant,
antipiretik, anestetik
Cannabis Cannabis sativa Psikoaktif

Oleo-Resin
Contoh Sumber Penggunaan
Turpentine Pinus palustris, Pinus Larut dalam alohol, eter,
elliottii kloroform, dan asam
asetat glasial
Capsicum Capsicum frutescens, Karminatif, stimulant
Capsicum annuum
Ginger Zingiber officinale Stimulant aromatic,
karminatif
White Pine Pinus strobus Expectorant
Copaiba Copaifera Desinfektan saluran urin,
ekspektoran, laksatif

Oleo-Gum-Resin
Contoh Sumber Keterangan
Myrrh Commiphora molmol, C. Komponen : α, β, γ,
abyssinica, C. Jacquin commiphoricacid.
Sedikit larut dalam air,
larut baik dalam alkohol,
 penggunaan stimulant,
mouthwash, astringen

Balsam
Contoh Sumber Penggunaan
Storax Liquidambar orientalis, L. Stimulan, Expectorant,
styracuflua antiseptic
Peruvian (kompisisi: Myroxylon pereirae Antiseptik
cinnamein)
Tolu Myroxylon balsamum Expectorant
Benzoin Styrax benzoin, S. Antiseptik, Ekxpectorant,
paralelloneurusm S. diuretik
tonkinensis

TERPENOID
DEFINISI
Senyawa yang berasal dari satuan isoprene (C 5H8). Kerangka karbonnya dibangun oleh
penyambungan dua atau lebih satuan C5.
BIOSINTESIS

KLASIFIKASI TERPENOID
1. Monoterpen
 Dibagi 3 menjadi: monoterpen rantai terbuka, monoterpen siklis, dan monoterpen
bisiklis
2. Sesquiterpen
 Struktur utama: C15H24
 Hidrokarbon yang mengandung turunan oksigen
 Banyak ditemukan di alam sebagai lakton
 3. Diterpen
4. Triterpen
 Struktur utama: C30H48
 Sifat : berwarna, titik lebur tinggi, tidak reaktif, dan rasanya pahit
5. Tetraterpen
6. Politerpen

Sumber : PPT Kelas Farmakognosi 1-C (2019)

MINYAK ATSIRI GOLONGAN ALKOHOL

Definisi = Minyak atsiri yang mengandung gugus alkohol pada senyawa kimianya
Pertanyaan =
1. Apakah ada santalol di kulit kayu batang Santalum album?
Belum dapat dipastikan, perlu diteliti lebih lanjut mengenai genom yang mampu
melakukan rekayasa metabolit dengan identifikasi gen yang terlibat dalam biosintesis
santalol.

2. Jelaskan mikroskopis rosae flos lebih detail!

3. Bagaimana cara optimasi ekstraksi minyak atsiri?

Menggunakan ekstraksi cairan superkritis. Kalau pake destilasi air atau uap butuh waktu
lama dan santalol hilang di air suling.

MINYAK ATSIRI GOLONGAN FENOL

Minyak Atsiri Golongan Fenol merupakan golongan yang paling antiseptic, bermanfaat bila dosis
kecil, tetapi toksik dalam dosis besar (gangguan saraf dan iritasi kulit).
Sifat :
 - Sedikit asam
- Sangat reaktif, mirip alcohol
- Sukar larut dalam air
- Mudah menguap pada suhu kamar
- Kerapatan lebih rendah dari air
Pertanyaan :
1. α-terpineol efek farmakologisnya apa?
Terpineol merupakan salah satu bahan yang ada pada obat antikanker payudara, Terpineol
juga mempunyai aktivitas sitotoksik dan anticonvulsant

2. Minyak atsiri dan fenol punya kesamaan/ perbedaan dari keempat tanaman?
a. Cengkeh  Eugenol
 Cairan tidak berwarna/ kuning pucat
 Bau cengkeh kuat dan menusuk
 Menjadi gelap dan mengental bial terpapar udara karena mudah teroksidasi
 Mudah menguap dan sedikit asam serta larut dalam pelarut organik
b. Kayu manis  Eugenol
 Cairan kental berwarna kuning
 Bila terkena sinar matahari, warna menggelap dan bau berubah
c. Jambu biji  Eugenol
 Cairan tidak berwarna
 Berbau harum
 Sukar larut dalam air
 Mudah larut dalam pelarut organic
 Bersifat asam
d. Jahe  Zingiberen
 Cairan kental berwarna kuning sampai coklat
 Berbau harum khas jahe
 Warna menggelap dan bau berubah bila terpapar udara

3. Tanaman induk itu apa? Jambu biji kan ada banyak, kandungan fenolnya beda-beda
ga?
Tanaman induk adalah pohon yang dipilih untuk benih yang cukup banyak dengan
kualitas yang baik. Pohon induk merupakan tanaman asal yang digunakan sebagai bahan
untuk perkembangbiakan generative maupun vegetative. Kandungan fenol di jambu biji
daging merah dan putih berbeda. Merah lebih tinggi

4. Di jambu biji ada penanaman secara vegetative dan generative, ada pengaruh pada
kandungan fenol?
Ada. Vegetatif kandungan fenol lebih rendah

5. Kenapa kayu manis yang dibahas kulitnya bukan daunnya?

Kok gaada jawabannya yak

MINYAK ATSIRI GOLONGAN ALDEHID

Pertanyaan:
1. Bagaimana kandungan kimia dari stem bark oil Cinnamomum verum?
Cinnamaldehyde 67,57% dan Euginol 16,03%

2. Apakah metode curing dapat digantikan dengan metode distilasi? Berapa hasil dari
menggunakan metode distilasi?
Tidak bisa.

MINYAK ATSIRI GOLONGAN KETON

Pertanyaan :
1. Perbedaan monoterpene dan monoterpenoid?
Terpen yaitu senyawa hidrokarbon turunan dari isoprene
Terpenoid yaitu turunan terpen yang termodifikasi
2. Mengapa pada metode pengeringan yang berbeda menghasilkan kandungan carvone
yang berbeda?
Karena pengeringan butuh waktu yang berbeda sehingga terjadi penguapan minyak
yang berbeda pula. Metode Undershade 5-7 hari dan sun drying 2-3 hari

3. Apa ada perbedaan persentase kandungan kmia di setiap bagian tumbuhan Adas
Sowa?
Ya. Di daun paling banyak monoterpene hidrokarbon. Di bunga banyak α-
phellandrene dan limonene. Di buah paling banyak carvone

4. Bagian apa yang digunakan pada Artemisia abshintium? Kandungan apa yang paling
banyak pada tanaman tersebut?
Semua bagian(herba). Kandungannya β-Thujone

5. Kondisi geografis seperti apa yang menyebabkan thujone menjadi main compound
pada Artemisia abshintium di suatu daerah?
Tidak ada hubungannya

MINYAK ATSIRI GOLONGAN ETER

Sifat:

 Senyawa netral yang sangat stabil

 Larut dalam air
 Tidak bereaksi dengan alkali
  Membentuk derivatif kristalin
Pertanyaan :
GAADA BAGUSLAH

MINYAK ATSIRI GOLONGAN ESTER

GAADA PERTANYAAN JUGA

MINYAK ATSIRI GOLONGAN HIDROKARBON

Pertanyaan :
1. Daun jeruk purut apakah memiliki kandungan dan cara perolehan yang sama dengan
kulit jeruk purut?

Beda, kalau daunnya itu banyak citronellal 72,4%,

kalau kulit pinenya paling banyak 39,3%.
Gaada cara perolehannya (?)

2. Cara peroleh simplisia pada seledri?

3. Dari seluruh jenis jeruk, limonene dapat diambil dari bagian kulit jeruk saja atau bisa
yang lain?
Bisa yang lain, mislanya Citrus aurantifolia, Citrus grandis L., Citrus hystix, Citrus
microcarpa

TRITERPENOID
Pertanyaan :
1. Cara mendapatkan simplisia daun zaitun?
 Ditimbang dengan seksama selama kurang lebih 50 gram.
 Ditempatkan di atas tempat yang datar seperti nampan
  Dicuci lalu dirajang atau dipotong pada daun zaitun
 Dikeringkan dengan cara di oven selama kurang lebih 10 menit karena daun zaitun
mudah terbakar/gosong
 Dilakukan pengepakan di dalam kertas dan di tempat yang kering lalu ditutup rapat-
rapat

MINYAK LEMAK
Pertanyaan :
1. Proses menghilangkan asam lemak bebas, apa yang dihilangkan?

2. Apa yang dimaksud dengan osteoskleroid, aleurone?

Osteosklereid adalah sklereid berbentuk tulang dengan ujung membesar dan
kadang-kadang bercabang, seperti pada kulit biji tumbuhan. Aleurone merupakan lapisan
luar biji tumbuhan angiospermae yang terbentuk akibat vakuola yang pecah dan
mengkristal, lapisan terluar endospermae

3. Perbedaan minyak atsiri dan minyak lemak?

Udah ada di atas ya

4. Penyebab kerusakan minyak lemak dan efeknya?

Ketengikan (rancidity) merupakan kerusakan atau perubahan bau dan cita rasa dari
lemak. Adapun penyebab ketengikan ada 4 faktor:
1. Absorpsi bau oleh lemak
2. Aktivitas enzim alam bahan yang mengandung lemak
3. Aktivitas mikroba yang terkandung dalam lemak
4. Oksidasi oleh oksigen dari udara

Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan oksidasi:

1. Radiasi panas dan cahaya
2. Adanya bahan pengoksidasi (oxidizing agent), spt: peroksida, ozon, asam nitrat,
beberapa senyawa organik nitro, dan aldehid aromatic
Panas mendegradasi asam lemak tak jenuh ganda menjadi senyawa beracun. Beberapa
jenis penyakit yang dapat ditimbulkan oleh konsumsi minyak yang teroksidasi termasuk:
 aterosklerosis, cikal bakal penyakit kardiovaskular;
 penyakit radang sendi, termasuk rheumatoid arthritis;
 kondisi patogen pada saluran pencernaan;
 mutagenisitas dan genotoksisitas, sifat-sifat yang sering memberi ciri karsinogenesis;
dan teratogenisitas, properti bahan kimia yang mengarah pada perkembangan cacat
lahir.
 RESIN
GAADA PERTANYAAN

*Tabel simplisia terlampir