Assalamu’alaikum Wr.

Wb

TERPENOID
Kimia Organik Bahan Alam ( koba )
Dosen Pengampu :
Khoirul Akmal, M. Pd., M. Si
 Di susun oleh : kelompok 1
Darnisyah
Elza Rachman Panca Priyanda
Lidya Nur Rahim
Lina Wati
Lisa Aryani
Wan Zahara Zaitu Hania
A
S Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa
A bahwa sintesa terpenoid in vitro dalam jaringan
organisme melibatkan secara langsung senyawa isopren.
L Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-)
limonen dan (+) (-) limonen (disebut juga dipenten) pada
U pirolisa dapatmenghasilkan isopren.
Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis
S yang sesungguhnya digunakan oleh organisme untuk
U sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak penelitii selama
bertahun tahun. Masalah ini akhir nya dapat diselesaikan
L oleh J. W. Corn Forth pada tahun 1959 dari
penyelidikannya dibidang steroid. J. W. Corn Forth
menemukan dua bentuk isopren yang aktif yakni
isopentenil, piroposfat (ipp) dan dimetil alilpiroposfat
(dmapp). Kedua isopren aktif ini harus ada untuk
keperluan sintesa terpenoid oleh organisme
Struktur Isoprena
 PENGGOLONGAN TERPENOID

No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri

3 Diterpenoid 20 Resin Pinus

4 Triterpenoid 30 Damar

5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten

6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

 Contoh Nama Tumbuhan
Nama Sumber Senyawa
Kamfer (Cinnamomum camphora)
Champor
Minyak Kayu putih (Melaleuca
Monoterpenoid Sineol leucadendron)
Atsiri
Thymus  (Thymus vulgaris)
Thymol
Bunga Artemisia (Artemisia annua)
Artemisinin
Bunga Matricia (Matricia recutita)
Chamomil
Minyak
Sesquiterpenoid Daun TanamanFeverfew(Tanacetum
Atsiri
Feverfew parthenium)

Bungan Valerian (Valeriana

Valerian officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
Ginkgo
Resin
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Taxol
Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins (Cucurbitafoetidissima)
Wortel (Daucus carota)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid
Karet (Ficus elastica)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam
artemisinin

chamomile

Champor
cucurbitans

feverfew

Ginkgo
 K
aret

karotenoid

sineol
 taxol

thymol

valerian
 SIFAT – SIFAT SENYAWA TERPENOID
• monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
• Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak
berwarna. Tetapi jika teroksidasi warna, akan
berubah menjadi gelap.
• Mempunyai bau khas. Sifat fisika
• Indeks bias tinggi
• Kebanyakan optik aktif
• Kerapatan lebih kecil dari air
• Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol

• Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka

ataupun siklik)
Sifat kimia • Isoprenoid kebanyakan bentuknya
khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer
 • Sebagai pengatur pertumbuhan
(seskuiterpenoid abisin dan
diterpenoid giberellin)
• Penghasil karet tumbuhan.
• Sebagai antiseptic, ekspektoran,
(politerpenoid)
spasmolitik, anestetik, dan
sedative,
• sebagai bahan pemberi aroma
makan dan parfum
(monoterpenoid)

MANFAAT TERPENOID
• Sebagai hormon pertumbuhan
tanaman, podolakton inhibitor
pertumbuhan
tanaman,antifeedant serang,
• Karotenoid inhibitor tumor, senyawa pemanis,
memberikan anti fouling dan anti karsinogen
sumbangan terhadap (diterpenoid)
• Sebagai anti feedant, hormon,
warna tumbuhan dan antimikroba, antibiotik dan toksin
juga diketahui sebagai serta regulator pertumbuhan
pigmen dalam tanaman dan pemanis
fotosintesis (seskuiterpen
JALUR BIOSINTESIS
TERPENOID

Terpenoid merupakan bentuk

senyawa dengan keragaman struktur
yang besar dalam produk alami yang
diturunkan dan unit isoprena (C5)
yang bergandengan dalam model
kepala ke ekor (head-to-tail),
sedangkan unit isoprena diturunkan
dari metabolisme asam asetat oleh
jalur asam mevalonat (mevalonic
acid : MVA). Adapun reaksinya
adalah sebagai berikut:
Lanjutan…
Secara umum biosintesa dari terpenoid
dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari
asam asetat melalui asam mevalonat
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester- dan poli-terpenoid
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-
15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesa terpenoid adalah asam asetat
setelah diaktifkan oleh koenzim A
melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat.
 Contoh Bioaktivitas
Terpenoid dari berbagai
sumber bahan Alam

3. Menurut jurnal yang

1. Menurut jurnal yang berjudul “Isolation and
berjudul “Isolation and Characterization of Terpenoid
antibacterial activity of Derivatives From Medical
Plant Roots By Thin Layer And
terpenoid from
Flash Column
Bougainvillea glabra Chromatography (TLC & FCC)
choicy leaves” terpenoid Techniques” terpenoid disini
disini berperan sebagai berperan sebagai anti kanker,
antibakteri. anti mutagenik, anti inflamasi,
anti oksidan.
2. Menurut jurnal yang
berjudul “Isolation and
Identification of Terpenoids
and Sterols Of Nepeta
Cataria L.” terpenoid disini
berperan sebagai anti
jamur, anti bakteri dan
analgesik.
WASSALAMU’ALAIKUM WR. WB