TERPENOID

KELOMPOK 2
TERPENOID
 DEFINISI
• Terpenoid adalah produk-produk alam yang strukturnya dianggap terbagi menjadi
beberapa unit isoprena.

• Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
dan sebagian kelompok hewan dengan rumus molekul (C5H8)n.

• Disebut juga isoprenoid (C5H8).

• Terpenoid biasanya memiliki sejumlah unit isoprena tersebut yang terikat mulai dari
kepala ke ekor.
TERPENOID

 KLASIFIKASI
 Golongan terpenoid
Senyawa- senyawa yang termasuk dalam
kelompok terpenoid diklasifikasikan
• Monoterpenoid(C10H16). berdasarkan jumlah atom karbon
penyusunnya
• Seskuiterpenoid(C15H24).

• Diterpenoid (C20H32).

• Triterpenoid (C30H48).

• Tetraterpenoid (C40H64).
KLASIFIKASI MONOTERPENOID

a.
Monoterpenoid
Monoterpenoid menunjukkan suatu kelompok
senyawa dengan struktur beragam, yang dapat
dikategorikan menjadi hampir 35 analog struktur
beragam. Akan tetapi, variasi struktur yang paling umum
adalah tipe tipe sebagai berikut:
1. Kamfor
 Sinonim : Kamfor gom, kamfor Jepang, kamfor
Formosa, Komfor Laurel.
Sumber Biologis : terdapat didalam semua bagian
pohon kamfor Cinnamonmum camphora suku
Lauraceae.

Beberapa contoh khas monoterpenoid yang ditemukan

pada spesies tumbuhan yang terdapat dialam seperti:
kamfor, eukaliptol, mentol dan timol.
KLASIFIKASI MONOTERPENOID

2. Eukaliptol 3. Mentol
 Sinonim : Sineol, Kayeputol  Sinonim : 1-mentol,3-mentanol, Mentan-3-ol,
Kamfor pepermin, Heksahidrotimol
 Sumber Biologis : diperoleh dari daun Eucalyptus
globulus suku Myrtaceae  Sumber Biologis : ditemukan didalam minyak
pepermin yang diperoleh dari pucuk-pucuk berbunga
 kegunaan: segar Mentha Piperita yang merupakan anggota suku
o untuk obat dalam sebagai ekspektoran perangsang Labiatae.
untuk meredakan batuk yang parah dan pada bronkitis
dalam bentuk sediaan yang di hirup.
o untuk obat luar sebagai anestetik ringan dan entiseptik
untuk pengobatan berbagai kondisi peradangan.
o sebagai tetes hidung dekongestan
o penyemprot ruangan, losion, dan semua jenis sediaan
kosmetik.
o sebagai bahan pemberi rasa dan aroma dalam
sediaan farmasi.
KLASIFIKASI MONOTERPENOID

4. Timol
 Sinonim : Kamfor timi, m-timol, 3-p-Simenol, 3-Hidroksi-p-simena.
 Sumber Biologis : Thymus vugaris L. (minyak Timi), Monarda puntata
L. ( minyak Hostmint) dan Monarda didyma L. (minyak teh Oswego).
Carum capticum yang merupakan anggota suku Umbelliferae.

 Kegunaan :
o Timol digunakan sebagai bahan antijamur dan antibakteri.
o Timol digunakan sebagai sediaan pencuci mulut, obat kumur,
sediaan oral dan sebagai anestetik lokal dalam pasta gigi.
 
KLASIFIKASI SESKUITERPENOID

a) Artemisin
KLASIFIKASI SESKUITERPENOID

b) Partenolida c) Matrikarin
KLASIFIKASI DITERPENOID

Secara umum, diterpenoid menunjukan suatu kelompok C20 tak Atsiri yang luas
pada dasarnya telah diperoleh dari geranil pirofosfat.

Beberapa ciri khas diterpenoid, yaitu :

KLASIFIKASI DITERPENOID

1) Kolforsin 2) Ginkgolida-B

 Sinonim : Forskolin, Beforsin (kuno).  Sumber Biologis : Senyawa ini diperoleh dari akar, kulit
 Sumber Biologis : diperoleh dari akar coleus forskohlii briq. kayu, dan daun ginkgobiloba L. Suku Ginkgoaceae.
yang merupakan suku labiatae.
 Kegunaan :
 Kegunaan :
o 6% terpenoid dan 24% glikosida flavon dijual di
o Senyawa ini digunakan dalam pemurnian adenilat siklase;
perdagangan di Eropa sebagai obat yang diizinkan untuk
dan hasilnya berperan sebagai alat penelitian yang penting
meningkatkan fluiditas dan peredaran darah.
dalam penyelidikan terkait AMP-silik.
o Sebgaai suplemen makanan.
o Senyawa ini juga memiliki kegunaan yang sngat besar pada
o Faktor pengaktivasi platelet (PAF) untuk mencegah
glaukoma dan hipertensi.
bronkokonstruksi, hipotensi, vasodilatasi kulit dan
o Memiliki potensi terapi yang penting pada penyakit
peradangan.
kardiomiopati kongeestif dan asma bronkial. 
KLASIFIKASI DITERPENOID

3) Taksol

 Sinonim : Palitaksel, Taksol A, NSC-125973

 Sumber Biologis : diperoleh dari kulit kayu Pohon Pacific
Yew, Taxus brevifolia Nutt yang merupakan anggota suku
Taxaceae.
 Kegunaan :
o Digunakan dalam pengobatan dan penanganan karsinoma
metastatik pada kelenjar ovarium setelah kegagalan
kemoterapi lanjutan.
o Digunakan dalam pengobatan kanker payudara.
o Dapat disuntikkan untuk infus Intra Vena.
KLASIFIKASI TRITERPENOID

Triterpenoid, biasanya diperoleh melalui biognesis dari enam unit

isoprena. Tripernoid biasanya dapat dikelompokan menjadi dua kelompok utama
yaitu : senyawa tetrasiklik dan senyawa pentasiklik.

Yang menarik dari kedua senyawa ini adalah dapat digabungkan secara muda
dengan gugus gula pada posisi C-3 untuk menghasilkan glikosida yang sesuai.
Ada beberapa contoh khas Triterpenoid, seperti : Kukurbitasin-B, Kuasin dan Azadirakitin.
KLASIFIKASI TRITERPENOID

a) Kukurbitasin-B c) Azadirakitin

 Sinonim : diperoleh dari sejumlah spesies yang  Sumber Biologis : diperoleh dari benih Azadiracha
termasuk tumbuhan cucurbitaceous indica A. Juss. Suku Meliaceae.
 Sumber Biologis : diperoleh dari kulit kayu Pohon Kegunaan :
Pacific Yew, Taxus brevifolia Nutt yang merupakan
o Digunakan sebagai penghalang pakan dan pengatur
anggota suku Taxaceae.
 Kegunaan : tumbuhan.
o Sebagai vermifuga, narkotika, emetika, dan o Dalam percobaan sebagai bahan pengendali serangga.
antimalaria. o Membantu ekdisi dan menghambat pertumbuhan
o Memiliki antivirus antineoplastik dan antigiberelin. serangga.
b) Kuasin

 Sinonim : Nogakilakton D, Nortriterenoid, Kuasan.

 Sumber Biologis : salah satu zat pahit pada kayu Quissia amara L. Suku Simaroubaceae.
 Kegunaan :
o Sebagai vermifuga, narkotika, emetika, dan antimalaria.
o Memiliki antivirus antineoplastik dan antigiberelin.
KLASIFIKASI TETRATERPENOID & KAROTENOID
 Vitamin A
 Kegunaan =
o Berguna dalam pemeliharaan penglihatan,
Karotenoid pada dasarnya mengandung suatu gugus C40 yang
pertumbuhan dan diferensiasi jaringan yang baik.
penting yaitu tetrapenoid. Terdapat dua fitur khas yang telah o Digunakan sebgai zat pencegahan jika asupan makanan
normal tidak mencukupi.
diamati pada jenis-jenis senyawa yang terbentuk di alam o Membantu dalam sintesis glikoprotein spesifik.
 Turunan Vit.A =
semacam ini yaitu :
• 13-cis Asam Retinoat :
 gugus isopentenil lain (H3C-CH=CH-CH2 CH3) dapat
- Digunakan pada akne kistik rekalsitrat akut.
dilekatkan pada kerangka tetraterpenoid untuk - Digunakan pada gangguan keratinisasi pada kulit
menghasilkan pembentukan karotenoid C4 5ataupun C50 yang kebanyakan bersifar praneoplastik.

seperti yang tampak pada mikroba tertentu, contoh : • Asam Retinoat-trans-seluruhnya :

- Digunakan untuk pengobatan akne vulgaris untuk
Homokarotenoid.
meningkatkan mitosis sel epidermis dan pergantian sel
 Oksidasi karoteenoid C40 sering menghasilkan karotenoid
epidermis.
sejenis yang memang memiliki kurang dari 40 atom karbon,
- Digunakan dalam beberapa formulasi seperti krim,
contoh : Apokarotenoid.
larutan dan gel yang ditujukan untuk penggunaan
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI

Minyak Atsiri adalah produk yang memiliki bau dan mudah menguap
dari berbagai spesies tumbuhan dan hewan.

Minyak ini kebanyakan berperan sebagai bahan penyusun yang

memiliki bau yang kuat atau “esens” tumbuhan aromatik yang sering
digunakan untuk meningkatkan aroma.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI

Sifat ini memberikan struktur sekresi khusus secara tepat didalam

tumbuhan yang terutama bertanggungjawab atas pembentukan kostituen
mudah menguap.
Pada Tabel 5.2 Struktur Sekresi Khusus vs Sumber Tumbuhan
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI

• Minyak-minyak atsiri biasanya terbentuk melalui 2 cara, yaitu : Melalui

hidrolisis beberapa glikosida dan Melalui protoplasmanya secara langsung.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI

• Perbedaan minyak atsiri dan minyak tak-atsiri, yaitu :

• Suatu minyak atsiri tunggal selalu terdiri atas 200 komponen bahan kimia
yang berbeda bahkan lebih, dan sebagian besar hanya berperan dalam
memberikan aroma dan baunya yang khas.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
A. Pembuatan Minyak Atsiri
1) Distilasi Uap Langsung

 3 Cara Distilasi :
1) Distilasi Air
2) Distilasi Air dan Uap
3) Distilasi Uap Langsung
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
A. Pembuatan Minyak Atsiri
2) Ekspresi

 Metode Spons
 Proses Pengoyakan
 Proses Memarut
 Proses Mekanis
3) Eksraksi

1. Ekstraksi dengan Pelarut yang Mudah Menguap (Atsiri)

2. Ekstraksi dengan Pelarut yang Tidak Mudah Menguap
 Metode Enfleurage
 Metode Pneumatik
 Metode Maserasi
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
A. Pembuatan Minyak Atsiri
4) Hidrolisis Enzimatik
ditemukan pada zat-zat tumbuhan dalam bentuk kombinasi glikosida tak berbau.
o Minyak Atsiri dari Badam Pahit (Benzaldehida) → terdapat didalam biji dalam
bentuk glikosida Amigladin.
o Minyak Atsiri dari Mustar Hitam → terdapat didalam alil isotisianat dalam
bentuk glikosida Sinigrin.
o Eugenol → terdapat didalam akar dalam bentuk glikosida Gein.
o Metil Salisilat → terdapat didalam daun dalam bentuk glikosida Gaulterin.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
B. Penentuan Kuantitatif Minyak Atsiri di dalam Bahan Tumbuhan
Alat menentukan minyak atsiri dari suatu bahan tumbuhan memiliki beberapa
keunggulan, yaitu : Kekompakan ukuran, Kohobasi (air distilasi) dan Perkiraan kandungan
minyak atsiri yang cukup akurat dengan menggunakan bahan mentah dalam jumlah yang
relatif lebih sedikit.
a) Alat
Alat untuk Perkiraan Kuantitatif Minyak Atsiri menjelaskan bahwa
alat ini terdiri atas sebuah labu berlas bundar dengan kapasitas
beragam mulai dari 1 liter hingga 2 liter
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
B. Penentuan Kuantitatif Minyak Atsiri di dalam Bahan Tumbuhan
b) Metodologi
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
C. Karakteristik Fisik Minyak Atsiri
Karakteristik minyak atsiri berkaitan dengan penyusun-penyusun kimianya.
Minyak atsiri selalu memiliki karakteristik fisik, yaitu :
 Bau
 Sifat
 Volatilitas
 Warna
 Indeks Bias
 Rotasi Optik
 Bobot jenis
 Kelarutan
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
D. Karakteristik Kimia Minyak Atsiri
Minyak atsir ditemukan merupakan campuran kompleks yang pada
dasarnya terdiri atas kelompok penyusun kimia yang berbeda.

Faktanya terdapat lebih dari 500 senyawa

kimia yang berbeda yang telah diisolasi,
dimurnikan dan diidentifikasi secara tepat.

Penyususn kimia minyak atsiri dikenal

sebagai “terpena” yang dapat mengandungg
satu atau beberapa unit isoprena.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
E. Klasifikasi Minyak Atsiri

Klasifikasi yang paling dapat diterima dalam mengelompokkan minyak atsiri dan obat yang
mengandung minyak atsiri, yaitu : Minyak atsiri hidrokarbon, alkohol, aldehida, keton, fenol, eter yang
mengandung fenol, oksida dan ester.

1. Minyak Atsiri Hidrokarbon : 2. Minyak Atsiri Alkohol

o Hirokarbon asiklik tak jenuh = Mirsena, o Alkohol asiklik (alifatik)

Osimena. o Alkohol monosiklik (aromatic)

o Hidrokarbon Aromatik = Para-simena o Alkohol alisiklik (terpena dan seskuiterpen) = Geraniol,
o Hidrokarbon Alisiklik = Nerol.
Terpena Monosiklik→ Limonena.
Monoterpena Bisiklik → Tuyana, Pinana,
Karana, Kamfena, Fencana.
KLASIFIKASI MINYAK ATSIRI
E. Klasifikasi Minyak Atsiri
3. .Minyak Atsiri Aldehida :
o Aldehida terpena alifatik = Sitral, Sitronelal.
o Aldehida terpena siklik =
Aldehida Terpena Monosiklik → Perilaldehida,
Safranal, Felandral.
Aldehida Terpena Bisiklik → Mirtenal
o Aldehida terpena aromatik = Kuminaldehida, Vanilin.
o Aldehida terpena heterosiklis = Furtural.
4. Minyak Atsiri Keton
o Keton Alifatik
o Keton Aromatik =
Keton terpena monosiklik → l-menton, Karvon.
Keton terpena bisiklik → kamfor, d-fenkon.
5. Minyak Atsiri Fenol
o Fenol Monohidrat = Karavakrol, Asam Protokatekuat.
6. Minyak Atsiri Eter yang mengandung
Fenol
o Anetol, Safrol, Miristisin, Apiol, Sineol dan Askaridol.
7. Minyak Atsiri Fenol
o Safrol, Miristin, Apiol, Sineol, dan Askaridol.
8. Minyak Atsiri Aldehida :
o Ester dari asam alifatik = Geranil asetat, Linalil asetat.
o Ester dari Asam Aromatik = Benzil benzoat, Sinami
sinamat, Metil salisilat.
o Ester yang mengandung Nitrogen = Metil antranilat
KLASIFIKASI RESIN DAN KOMBINASI RESIN

Resin = Zat padat atau semipadat amorf yang hampir selalu tidak larut dalam air, tetapi terutama dapat
larut dalam alkohol atau pelarut organik lain.

 Resin terbagi dalam beberapa Aspek, yaitu :

a) Distribusi Resin dalam Tumbuhan
b) Keberadaan dalam Tumbuhan → Aliran primer, Aliran sekunder.
c) Sifat Fisik Resin
KLASIFIKASI RESIN DAN KOMBINASI RESIN
 Resin terbagi dalam beberapa Aspek, yaitu :
d) Sifat Kimia Resin

e) Kelarutan
KLASIFIKASI RESIN DAN KOMBINASI RESIN
 Resin terbagi dalam beberapa Aspek, yaitu :
f) Pembuatan Resin → Resin Alami, Resin Buatan
g) Komposisi Kimia Resin → Asam Resin, Ester Resin dan Hasil urainya yaitu Alkohol Resin
(Resinol) dan Resin Fenol (Resinotanol), Resena yaitu senyawa-senyawa kimianya yang
inert.
h) Klasifikasi Resin
1. Klasifikasi Taksonomis → Resin Coniferous, Resin Berberidaceae, Resin Zygophyllaceae.
2. Klasifikasi Kimia → Resin Asam, Resin Ester, Resin Alkohol, Resin Resena, Glikoresin.
3. Penyusun Resin → Resin, Oleoresin, Oleo-Gom-Resin, Balsam dan Glikoresin.
i) Macam-macam Resin
- Kolofoni - Eriodiktion - Guaiak - Kanabis
- Mastik - Podofilum - Sirlak - Tar -Kava
KLASIFIKASI OLEORESIN

Oleoresin = campuran resin dan minyak atsiri yang homogen. Sekret vegetatif yang diperoleh dari produk alam
dan tersusun atas resin (-resin) yang terlarut dalam minyak esensial.oleoresin dapat berupa cairan, semi padat
atau pada.

1) Minyak Kapsaisin = sebagai alat dalam penelitian neurobiologis, dan menginduksi mukosa saluran napas
yang bertahan dengan lama terhadap berbagai iritan mekanis dan iritan kimia.
2) Kapaiba = digunakan untuk menghilangkan pernis minyak yang lama dari lukisan cat minyak dan digunakan
dalam pembutaan kertas foto.
3) Pakis Jantan = sebagai ekstrak untuk mengeluarkan cacing pita.
4) Jahe = digunakan sebagai bahan pemberi rasa dan aroma, karminatif dan stimulan pada saluran
gastrointestinal (GIT).
5) Terpentin = Digunakan pada bagian luar luar tubuh, sebgai rubefasien, salah satu penyusun salep
perangsang, salah satu insektisida, pelarut untuk lilin, pembutan kamfor sintetik, dan pembuatan berbagai
jenis bahan pengilap.
KLASIFIKASI OLEO-GOM-RESIN

Oleo-Gom-Resin = campuran yang terdapat di alam dari resin, gom, miyak atsiri dan kebanyakan sejumlah
kecil zat-zat lain.
 Asafoetida  Kunyit

 Amoniakum  Kemenyan

 Bdelium India
KLASIFIKASI BALSAM

Balsam = campuran resin yang pada dasarnya mengandung banyak asam benzoat, asam sinamat atau keduanya,
atau ester-ester dari asam-asam aromatik ini.
 Storaks  Balsam Tolu

 Benzoin

 Balsam Peruvian