TERPENOID

FARMAKOGNOSI
TERPENOID
Ni Kadek Warditiani, S.Farm., M.Sc., Apt
Jurusan Farmasi FMIPA UNUD
2014
Powerpoint Templates
Page 1
Pendahuluan
Terpen senyawa hidrokarbon yang
terdapat pada semua tanaman, hewan,
serangga dan hewan laut.
Pada tanaman, sebagian besar terpen
terdapat dalam getah dan vokuolanya.
Terpen juga merupakan kerangka
penyusun mahluk hidup, seperti steroid
dan skualen yang tergolong dalam
triterpen.
Page 2
Lanjutan ...
Senyawa yang tergolong terpen sangat banyak,
mulai dari senyawa yang mudah menguap
(minyak atsiri) sampai berwujud padat
(golongan politerpen).
Minyat atsiri dapat dimanfaatkan sebagai obatobatan, minyak wangi, pewangi makanan dll.
Misalkan: citral (minyak dari jeruk / Citrus)
eugenol (minyak dari cengkeh / Eugenia
aromatica).
Page 3
Lanjutan .....
Produk alami yg diturunkan dari unit
isoprena (C5) yg bergandengan dlm
model kepala ke ekor (head-to-tail),
sdgkn unit isoprena diturunkan dari
metabolisme as asetat oleh jalur asam
mevalonat (MVA) atau melalui jalur non
mevalonat (MEP / metil-eritro-fosfat).
ISOPREN
Page 4
Lanjutan ....
MVA mrpkn hasil metabolisme asetat, mrpkn
prekusor pembentukan kolesterol sterol pd
hewan.
Jalur mevalonat mrpkn jalur yg paling umum
dlm pembentukan terpenoid pd hewan.
Ada juga jalur alternatif lain dlm menghasilkan
terpenoid yaitu jalur MEP (non mevalonat) atau
jalur DXP (deoxyxylulose phosphat)
Page 5
Jalur Mevalonat (MVA)

Asetil Co-A
AACT
Aseto Asetil Co-A
HMGS
HMG Co-A
HMGR
As. Mevalonat
MK dan PMK
Mevalonat Phosphat
MDC
IPP
DMAPP
FPP
Triterpen
Sescuiterpen (C15)
Poliprenol
Scualen
Steroid
Bassinostrerol
Page 6
Kondensasi asam asetat stlh diaktifasi oleh

koenzim Ko A mll reaksi Claisen menghasilkan
asam asetoasetat
Reaski konsensasi aldol dari Asam asetoasetat +
asetil ko A asam mevalonat.
Kemudian reaksi berikutnya : fosforilasi, eliminasi
asam fosfat, dan dekarboksilasi IPP (isopentenil
posfat), kemudian reaksi isomerisasi DMAPP
(dimetil alil piroposfat)
IPP + DMAPP terpenoid
Penggabungan ini terjadi krn serangan elektron
dari ikatan rangkap IPP thdp atom karbon DMAPP
yg kekurangan elektron diikuti penyingkiran ion
pirofosfat geranil piroposfat (GPP) mrpk senyawa
antara monoterpen.
Page 7
Jalur MEP (Methyl

Erithitol Phosphat)
Piruvat
G3P
DXPS
DXP
DXPR
+ NADPH
MEP
CDP-MES
+ ATP
CDP-ME
ATP
CDP-MEK
ADP
CDP-ME2P
MECP syntetase
CMP
MECP
HMBPP syntetase
HMBPP
HMBPP redukstase
IPP
DMAPP
GPP
Monoterpen (C10)
GGPP
Diterpen (C20)
syntetase
Chlorofil
Giberellin
Ceratonoids
Asam Abscisic
Page 8
Page 9
Medicinal Natural Producy, A Biosynthetic Approach 3th, Paul M Dewick, 2009, Willey
Page 10
Penggolongan Terpenoid
Hemiterpen
Monoterpen
Seskuiterpen
Diterpen
Triterpen
Politerpen
Page 11
Hemiterpen (C5)
IPP dan DMAPP merupakan produk reaktif yang

dihasilkan dari biosintesis melalui jalur MVA dan MEP,
merupakan prekusor yang akan menghasilkan
terpenoid2 lainnya.
+ agent pengalkil akan dapat menghasilkan produk
monoterpen.
Relatif sedikit produk dari hemiterpen yang dihasilkan di
alam.
Isopren merupakan jenis hemiterpen yang bersifat
volatil dan dihasilkan oleh beberapa tanaman berkayu
seperti oak, willow, poplar.
Isopren dihasilkan dari proses eliminasi proton pada
reaksi alkilasi kation.
Page 12
Page 13
Monoterpen (C10)
Kombinasi DMAPP dan IPP akan menhasilkan
Geranil Difosfat (GPP). Reaksi ini melibatkan
reaksi ionisasi DMAPP menjadi kation alilik
sehingga akan dapat diserang oleh ikatan
rangkap dari IPP dan diikuti oleh hilangnya
proton.
Linalin PP dan neril PP merupakan isomer dari
GPP, yang diperoleh dari reaksi ionisasi GPP
menjadi kation alilik, diikuti oleh penempelan
gugus fosfat.
Page 14
Page 15
Lanjutan...
Ketiga monoterpen tsb dapat dilakukan
modifikasi sehingga menghasilkan monoterpen
lainya yang bersifat volatil yang dapat
dimanfaatkan sebagai farfum dan perasa
makanan.
Modifikasi monoterpen dapat dilakukan dengan
penambahan gugus hidrokarbon, alkohol,
aldehid atau ester, khususnya asetat melalui
reaksi dengan asetil ko-a.
Page 16
Page 17
Lanjutan...
Selain bermanfaat sebagai farfum dan perasa
makanan, juga mmliki manfaat farmakologi lainnya.
Terpinen-4-ol antibakteri komponen dari minyak tea
tree dari Melaleuca alternifolia, thujon berkhasiat sbg
agen neurotoxic dari minyak warmwood dari tanaman
Artemisia absinthium,
Kebanyakan dari monoterpen memiliki sifat optik aktif
yaitu memiliki bentuk enantiomer yang dapat diisolasi
dari sumber tanaman yang berbeda.
Contoh: (+)-champor dalam sage (Salvia ofcinalis)
dan (-)-champor dalam tansy.
Contoh: (+)-carvon dalam caraway (Carum carvi) dan
(-)-carvon dalam speramint (Menta spicata).
Page 18
Lanjutan ....
Sedangkan enantiomer yang dihasilkan

dalam organisme yang sama:
Contoh: (+) dan (-)-limonene terkandung
dalam peppermint; (+) dan (-)- pinene dalam
pine;
Masing2 enantiomer memiliki perbedaan,
sprt: (+)-limonene memiliki aroma orange
sedangkan (-)-limonene memiliki aroma
lemon.
Page 19
Monoterpen ireguler
Tidak seperti monoterpen lainnya yang
melibatkan IPP dan DMAPP, pada onoterpen
ini melibatkan asam chrysanthemic dan asam
pyrethric, merupakan bentuk ester dari
pyrenthrins (pyrentrins,cinerins dan jasmolins).
Asam jasmonic mengobati luka bakar dan
sebagai antiinfeksi.
Page 20
Seskuiterpen (C15)
Seskuiterpen terbentuk dari 3 C5 yang
dihasilkan dari biosintesis melalui jalur MVA
dibandingkan MEP.
Penggabungan IPP dan GPP FPP, diawali
dengan ionisasi GPP yang mengakibatkan
kehilangan ion pada C-2 shg terjadi penyerangan
oleh ikatan rangkap IPP.
FPP dapat berupa rantai lurus atau siklik krn
terjadinya penambahan panjang rantai dan
penambahan ikatan rangkap, sehingga
memungkinkan terjadinya siklisasi dan akan
menghasilkan molekul yang lebih besar as di-, triPowerpoint Templates
Page 21
Page 22
Lanjutan ...
-Bisabolene terkandung dlam jahe (Zingiber
officinale) yang mana terkait dengan struktur
zingiberene dan -sesquiphelandren.
Sesquiterpen bersifat lebih kurang volatil
dibandingkan monoterpen.
Penggantian kation bisabolil denga air akan
menghasilkan -bisabolol, mrpk komponen
utama matricaria (Matricaria camomilla).
Seskuiterpen lakton dari gugus germacran dan
guinan parthenolide. Terkandung dalam
tanaman feverfew tanaman herbal tradisional
menyembuhkan artritis, migrain, sakit gigi dan
PMS
Page 23
Camomile dan Matricaria

Terdapat 2 tipe chamomile yi Roman chamomile
(chamomile ) dan German chamomile (matricaria).
Kedua tanaman ini tumbuh di Eropa dan digunakan
untuk keperluan pengobatan.
Minyak atsiri yang terkandung dalam tanaman ini
dapat diperoleh dg cara destilasi atau dg
menggunakan palrut.
Matricaria pengobatan sal cerna (antiinflamasi
dan antispasmodik) dan anti ulcer. Minyak atsirinya
dibuat bentuk kream dan salep untuk mengobati
inflamasi pada kulit serta anti bakteri dan antifungi.
Page 24
Dalam bunga minyak atsiri yang

mengandung seskuiterpen -bisabolol (1025%), bisabolol oksidase A dan B (10-25%)
dan chamazulen.
Chamazulen produk dekomposisi panas dr
matricin yg bertanggung jawab terhadap
warna biru tua pada minyak.
-bisabolol antibakteri, antiinflamasi, anti
ulcer.
Chamazulene antiinflamasi.
Mengeblok COX-2 dan tidak mengeblok COX1
Roman chamomile infusa (tea) mengatasi
gangguan cerna, flatulensi (kembung).
Page 25
Diterpen (C20)
Diterpen terbentuk dari GGPP (geranil geranil difosfat)
FPP + IPP.
Phytol produk reduksi dari geranilgeraniol yang
membentuk rantai lipofilik dari klorofil klorofil a.
GGPP terlibat dalam reaksi pembentukan ester dan
terdapat 3 tahapan reduksi yang dapat menghasilkan phytol
ester yang terbentuk setelah penempelan dengan molekul
klorofil.
Komponen phytil dijumpai juga pada Vit K1 (phyllo-quinone)
derivat naptoquinone yang terdapat dlm tanaman yang
terdapat dalam kelompok vitamin K (menaquinon).
Kelompok phytil dari phyloquinon alkilisasi asam
dihidroksinaptoik dg phytyl diphospat sehingga
menghasilkan Vit E (thocopherol).
Page 26
Page 27
Ginkgo biloba
Ginkgo biloba obat tradisional yang terdapat
di cina dan Korea.
Komponen aktif terpen dan flavonoid.
Daun kering 0,1-0,25% terpen lakton,
utamanya 5 ginkgolide (aA,B,C,J dan M) dan
bilobalide.
Ginkgolide diterpen ; bilobalide
seskuiterpen.
Ginkgolide antagonis PAF (platelet activating
factor), antagonis reseptor GABA.
Bilobalide efek neuroprotektif.
Page 28
Andrographis paniculata
Tanaman asli india, banyak tumbuh di
Indonesia king of bitter.
Andrografolid diterpen lakton banyak
aktifitas farmakologi biomarkernya.
Andrografolid dominan ada di daun,
terdapat disemua bagian tanaman kecuali
akar.
Andrografolid sebagai antidislipidemia,
antidiabetes, antiinflamasi, anti bakteri, anti
cancer.
Page 29
Triterpen (C30)
Triterpen 2 FPP berikatan ekor-ekor menghasilkan

squalen, umumnya FPP dihasilkan melalui jalur MVA.
Squalen hidrokarbon yang didapat dari minyak hati
ikan hiu (Squalus sp.) dan juga terdapt pada hati tikus
dan ragi dijadikan bahan untuk mengetahui dan
mempelajari bisintesis triterpen dan steroid.
Bbrp minyak biji-bijian mengandung squaen.
Selama proses koupling, terjadi penghilangan 2
gugus fosfat, 1 proton pada posisi C-1 FPP hilang
dan digantikan dengan sebuah proton dari NADPH.
Page 30
Triterpen saponin
Saponin mrpkn glikosida dalam jumla rendah,
menghasilkan busa dalam air krn kandungan
surfaktan dan sifatnya sprt sabun.
Saponin bhs Latin sapo sabun.
Biasanya digunakan untuk membersihkan
pakaian, misal soapwort (Saponaria
officinalis).
Saponin hemolisis krn dapat
meningkatkan permiabilitas membran plasma
shg sangat toksik jija diinjeksikan pada aliran
darah.
Page 31
Lanjutan ...
Saponin relatif aman jika digunakan secara
peroral. Misalkan saponin yang trkandung
dalam biji-bijian, kedelai, bayam dan oat.
Toksisitas saponin menurun karena proses
pencernaan yaitu diabsorbsi dlm jumah sdkit
dan krn terjadi hidrolisis.
Hidrolisis saponin dikatalisis oleh asam
glikosida + aglikon (sapogenin) yg dapat
berupa triterpen atau steroid.
Page 32
Lanjutan ....
Triterpen saponin banyak terdapat pada
tanaman dikotil, sdkt pada monokotil.
Efek terapi dari triterpen saponin krn
kandungan -amiryn dan adanya gugus asam
karboksilat yang dihasilkan dari oksidasi
gugus metil.
Residu gula bisanya berikatan pada 3hidroksil, dg jumlah 1-6 unit monosakarida,
umumnya adalah glukosa, galaktosa,
rhamnosa, dan arabinosa dg asam urnonic.
Page 33
Ginseng
Bersasal dari akar Panax ginseng.
Mengandung saponin ginsenoside yang
bertanggung jawab terhadap efek farmakologi
mengatasi stres, meningkatkan stamina,
adaptogen (aphrodisiac), mengatasi hipertensi,
mengatasi kegugupan, gangguan susah tidur.
Ginsenoside Japanese investigator;
panaxoside Russian investigator.
2 aglikon protopanaxadiol dan
protopanaxatriol melalui glikolisis asam
panaxadiol dan panaxatriol.
Page 34
Tetraterpenoid (C40)
Tetraterpen hanya satu komponen yi karotenoid,

berperan dapal proses fotosintesis tp dijumpai juga
pada tanaman yang tdk mengalami fotosintesis (fungi
dan bakteri).
Pembentukan kerangka tetraterpen (ex. Phytoene)
adalah penggabungan dua molekuk GGPP mll ikatan
ekor-ekor. GGPP mrpkn komponen penting dalam
pembentukan squalen dan triterpen.
Pembentukan squalen kation alilik menerima ion
hidrida dari NADPH, tp pada pembentukan phytoene
terjadi kehilangan 1 proton ikatan rangkap pada
centre molekul dan akan dihasilkan cincin pendek
terkonjugasi.
Page 35
Lanjutan ...
Pada tanaman dan fungi, ikatan rangkapnya
berkonfigurasi cis (Z) sdhkan pada bakteri ,
ikatan rangkapnya berkonfigurasi trans (E).
Lycopene mayoritas bentuk dari karoten, dg
konfigurasi trans.
Bakteri dan fungi 1 enzim phytoene desaturase
yang mengubah phytoene menjadi lycopene.
Tanaman 2 enzim phytoene desaturase dan
isomerase yg diperlukan untuk mengubah
phytoene menjadi lycopene.
Adanya elektron yang panjang pd karoten
bertanggungjawab terbentuk warna kuning,
oranye dan merah.
Page 36
Lanjutan ...
Lycopene memberi warna kuning-merah
pada tomat.
Warna oranye pada wortel krn kandungan carotene.
-carotene dan carotene alami lainnya
pewarna makanan, minuman dan obat.
Carotene dapat mengalami siklisasi
dengancara kehilangan atom proton (+H)
cincin , , . Sistem cincin sangat jrang
ditemui.
-carotene memiliki cincin pada satu sisi
dan cincin pd sisi yang lain.
Page 37
Lanjutan ...
Zeaxanthin, lutein dan violaxanthin caroten
warna hijau daun.
Caroten berasama klorofil berperan dalam
fotosintesa yg berperan sebagai pigmen
tambahan dalam menambah hasil yg dapat scr
efektif meningkatkan jumlah cahaya yg diabsorbsi.
Juga dapat sgb pelindung bagi tanaman dan alga
thdp bahaya foto-oksidatif dari spesies oksigen
toksik.
Penelitian baru carotene berperan sebagai
antioksidan bagi manusia, penangkal radikal
bebas sehingga dapat meminimalisasi kematian
sel.
Page 38
Lanjutan ...
Vitamin A1 (retinol) memiliki struktur
diterpen, tetapi dihasilkan dari metabolisme
oksidasi tetraterpen mamalia, yaitu -caroten
yang diperoleh dari makanan.
Retinol dan turunannya juga terdapat pada
hewan yaitu cod liver oil dan halibut liver oil.
Page 39
Referensi
Medicinal Natural Producy, A Biosynthetic
Approach 3th, Paul M Dewick, 2009, Willey
Pharmacognosy, Phytochemistry Medicinal
Plants 2 ed, Jean Bruneton, 1999.
Page 40

TERPENOID

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

TERPENOID

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

FARMAKOGNOSI

Jalur Mevalonat (MVA)

Kondensasi asam asetat stlh diaktifasi oleh

Jalur MEP (Methyl

IPP dan DMAPP merupakan produk reaktif yang

Sedangkan enantiomer yang dihasilkan

Camomile dan Matricaria

Dalam bunga minyak atsiri yang

Triterpen 2 FPP berikatan ekor-ekor menghasilkan

Tetraterpen hanya satu komponen yi karotenoid,

Anda mungkin juga menyukai