Anggota Kelompok :
2019
KATA PENGANTAR
Alhamdulillahirabbil alamin. Segala puji bagi Allah yang telah menolong kami
menyelesaikan makalah ini dengan penuh kemudahan. Tanpa pertolongan-Nya mungkin
penyusun tidak akan sanggup menyelesaikan dengan baik. shalawat dan salam semoga
terlimpah curahkan kepada baginda tercinta yakni nabi muhammad SAW.
Makalahini disusun agar pembaca dapat memperluas ilmu tentang “Senyawa alkaloid,
flavonoid dan terpenoid dalam tumbuhan khususnya daun pepaya” yang kami sajikan
berdasarkan pengamatan dari berbagai sumber. Makalah ini di susun oleh penyusun dengan
berbagai rintangan. Baik itu yang datang dari diri penyusun maupun yang datang dari luar.
Namun dengan penuh kesabaran dan terutama pertolongan dari Tuhan akhirnya makalah ini
dapat terselesaikan.
Dalam penulisan makalah ini tidak lepas dari bantuan banyak pihak, baik secara
langsung maupun tidak langsung. Oleh karena itu, penulis ingin menyampaikan ucapan
terima kasih kepada:
Semoga makalah ini dapat memberikan wawasan yang lebih luas kepada pembaca.
Walaupun makalah ini memiliki kelebihan dan kekurangan. Penyusun mohon untuk saran
dan kritiknya. Terima kasih.
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG
Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian
penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk
mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid
merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal
dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daun-
daunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain
daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu.
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan
sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut
dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan
efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan di
alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen.
Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek
sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang
kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai
keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga
tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan
dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum
diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan
sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau
sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion. Contoh dari golongan
Alkaloid yang akan dibahas di makalah ini adalah Alkaloid Tropan dan Alkaloid Purin.
Tropan merupakan bagian metabolit dari alkaloid sekunder, yang mengandung cincin
tropan dalam struktur kimia. Alkaloid memiliki struktur inti, bisiclic mengandung nitrogen
yaitu azabisiclo (3,2,1) oktan atau 8-metil-8-azabiziklo (3,2,1) oktan. Alkaloid tropan
ditemukan pada angiospermae yaitu family solanaceae (Atropa, Grukmansia, Mansia, Datura,
Scopolia, Physalis), Erythroxylaceae (Erythroxylem), Protaeceae (Belladona dan Darlingia)
dan Convolvulaceae (Convuvulus dan Calystegia). Alkaloid tropan banyak ditemukan pada
tanaman bruguilera, phyllanthus dan cochlearia (Leliqia, et.al, 2006).
Purin adalah inti heterostatik yang mengandunh 6 cincin pirmdin yang bergabung
dengan5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan secara
biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa
xantin. Tiga contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-trimetilxantin), teofillin (1,3-
dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin)(Evans,2009).
B. RUMUSAN MASALAH
C. TUJUAN
TINJAUAN PUSTAKA
A. ALKALOID
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih
atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon,
hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis
dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung
dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa
alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai
cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai
pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid
mempunyai efek fisiologis.
Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat dan berbentuk
kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Ada juga alkaloid
yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian besar alkaloid
mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi. Sebagai contoh,
morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi
sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf.
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang biasanya bersifat
basa dan sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Batasan mengenai alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena
banyak senyawa heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk
alkaloid. Misalnya pirimidin dan asam nukleat, yang kesemuanya itu tidak pernah
dinyatakan sebagai alkaloid.
Garam alkaloid berbeda sifatnya dengan alkaloid bebas. Alkaloid bebas biasanya
tidak larut dalam air (beberapa dari golongan pseudo dan protoalkaloid larut), tetapi
mudah larut dalam pelarut organik agak polar (seperti benzena, eter, kloroform). Dalam
bentuk garamnya, alkaloid mudah larut dalam pelarut organik polar.
1. True alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis
yang besar, basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis,
turunan asam amino, distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan
sebagai garam dari asam organik. Tetapi ada beberapa alkaloid ini yang tidak bersifat
basa, tidak mempunyai cincin heterosiklis dan termasuk alkaloid kuartener yang lebih
condong bersifat asam. Contoh dari alkaloid ini adalah koridin dan serotonin.
2. Proto alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; mempunyai struktur amina yang
sederhana, di mana atom nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin
heterosiklis, biosintesis berasal dari asam amino dan basa, istilahbiologycal amine
sering digunakan untuk alkaloid ini. Contoh dari alkaloid ini adalah meskalina dan
efedrina.
3. Pseudo alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan
umumnya bersifat basa.
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini
adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang
toxic terhadap Plasmodium vivax
Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan
pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum,
Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid
ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid
vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang
sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
Hodgkin’s.
Alkaloid Imidazol
Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada
Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
Alkaloid Steroid
Alkaloid Amina
Alkaloid Purin
Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya
harus dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan
menggunakan pelarut organic.
Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa
adalah dengan metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang
diperoleh kemudian dielusi dan diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah itu ,
endapan yang terbentuk dipisahkan menggunakan metode kromatografi pertukaran ion.
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya
tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah
diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan
koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat
melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan
senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang
berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan
elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan
sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
B. ALKALOID TROPAN
Tropan merupakan bagian metabolit dari alkaloid sekunder, yang mengandung cincin
tropan dalam struktur kimia. Alkaloid memiliki struktur inti, bisiclic mengandung nitrogen
yaitu azabisiclo (3,2,1) oktan atau 8-metil-8-azabiziklo (3,2,1) oktan. Alkaloid tropan
ditemukan pada angiospermae yaitu family solanaceae (Atropa, Grukmansia, Mansia, Datura,
Scopolia, Physalis), Erythroxylaceae (Erythroxylem), Protaeceae (Belladona dan Darlingia)
dan Convolvulaceae (Convuvulus dan Calystegia). Alkaloid tropan banyak ditemukan pada
tanaman bruguilera, phyllanthus dan cochlearia (Leliqia, et.al, 2006). Alkaloid tropan juga
ditemukan pada beberapa tanaman yang berbeda seperti family Brassicaceae (Cruciferae),
Olacaceae, dan Rhizophoraceae (The EFSA Journal, 2008).
Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat
syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal
dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam
Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug abuse) oleh
sebagian orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow,
shabu-shabu, crak dan sebagainya. 3. Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa
dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak dapat
dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan
obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian. Belladonna barasal
dari bahasa Italia “Bella” artinya cantik dan “Donna” artinya wanita. Bila cairan
buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga
menjadi sangat menarik Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna (fam
Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai
antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini merupakan hasil
dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan dalam tanaman.
Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal daripada yang berasal dari
ekstraksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya.
2. Khasiat Tropan
Alkaloid tropan memiliki khasiat dalam mempengaruhi sistem saraf pusat
termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang, melebarkan pupil
mata (Atropa belladona). Alkaloid ini juga sebagai agen antikolinergik, dalam
pengobatan sebagai antispasmodik, analgetik, sedatif dan dalam pengobatan asma.
Alkaloid tropan digunakan pula sebagai anti insecta.
C. ALKALOID PURIN
Purin adalah inti heterostatik yang mengandunh 6 cincin pirmdin yang bergabung
dengan5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan
secara biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan
turunannya berupa xantin. Tiga contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-
trimetilxantin), teofillin (1,3-dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin)
(Evans,2009).
Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada bahannya.
Kafein menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diretik lemah, sedangkan
teobromin memiliki efek yang berkebalikan dengan kafein. Teofillin pada umunya
memiliki struktur yang sama dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar
(Evans,2009).
a. Kafein
Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia
(1,3,7- trimetilxantin). Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi atau Coffea arbica L
dan teh . Kristal kafein berbentuk jarum-jarum, berwarna putih tidak berbau,
berasa pahit. mengandung kafein. Akasi dari kopi pada prinsipnya ddasarkan pada
daya kerja kafein, yang bekerja pada sususnan saraf pusat, ginjal, otot-otot
jantung. Tumbuhan lain yang juga mengandung caffein seperti Camelia sinensis,
Cola nnitida.
Pada bidang farmasi, kafein merangsang sisitem saraf pusat dan kekuatan
jantung. Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan sistim saraf
pusat dan menyebabkan peningkatan kewaspadaan, kecepatan, dan kejelasan alur
pikiran, peningkatan fokus, serta koordinasi tubuh yang lebih baik
(Sumardjo,2006). Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan Jerman,
Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819. Beliau memberikan nama untuk
senyawa berupa kopi (Kakhia,2012).
Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari tiga
proses metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa xantin
diturunkan dari nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kofein adalah proses
metilasi dan xanthosine oleh SAM yang tergantung pada enzim N-
metiltransferase. Jalur umum dalam biosintesis kafein adalah 7-7-
methylxanthosine → 7 metilsantin → teobromin→kafein. Jalur biosintesis pada
dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid purin lainnya, seperti pada mate (Ilex
paraguariensis) dan kakao(Theobromacacao)(Ashiharaetal,2008).
b. Theobromina (3,7 Dimetil Xanthin)
Theobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilxantin.
Secara alami, metilxantin terdapat pada enam puluh spesies tanaman yang berbeda
dan termasuk kafein (terutama kopi) dan teofillin (metilxantin primer dalam teh).
Teobromina adalah metilxantin itama yang ditemukan pada pohon kakao
(Theobroma cacao) (Amit et al, 2010).
Senyawa ini diperoleh dari biji0bijian coklat dan isolasi dari biji-biji tersebut
dengan cara ekstaksi. Coklat kristal teobromin berwarna putih, rasanya pahit dan
mencair dapa suhu 37oC. Teobromin sukar larut dalam air dan pelarut-pelarut
organik yang umum. Garam-garam teobromin umumnya dapat larut dalam air
(Sumardjo,2006).
Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein, tetapi
pada efek yang lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan, stimulan ringan,
dan melemaskan otot-otot halus pada bronkus. Dalam tubuh manusia, tingkat
teobromin yang dirasakan adalah antara 6-10 jam setelah dikonsumsi. Karena
kemampuannya untuk melebarkan pembuluh darah, teobromin juga digunakan
untuk mengobati tekanan darah tinggi (Amit, et.al, 2010).
Biosintesis dari teobromin dilakukan dengan tiga cara, antara lain :
AMP → IMP → XMP → xanthosine → 7-methylxantin
→ theobromin
GMP → guanosin → xanthosine → 7-methylxanthosine
→ 7-methylxantin → teobromin.
Santin → 3-metilsantin → teobromin (Ashihara, et.al,
2008)
c. Teofillin
Teofillin ditemukan dalam jumlah kecil didalam teh dan diperoleh dengan cara
ekstraksi. Teofillin mengkristal dengan satu molekul air kristal. Kristal teofillin
berwarna putih dengan titik lebur 268oC. Teofillin sukar larut dalam air dingin,
tetpai mudah larut dalam air panas dan larutannya bereaksi netral. Kristal teofillin
tidak berbau, berasa pahit dan berkhasiat diuretik (Sumardjo, 2006).
Terdapat banyak contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin. Berikut adalah
contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin :
a. Kopi
Nama Umum
Indonesia : Kopi
Inggris : Arabian coffee
Filipina : Kape
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub kelas : Asteridae
Ordo : Rubiales
Family : Rubiaceae
Genus : Coffea
Species : Coffea arabica L.
Kandungan : kofein, sitosterin, stigmasterin
b. Teh
Nama Umum
Indonesia : Teh
Inggris : Tea
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Sub kelas : Dileniidae
Ordo : Theales
Family : Theaceae
Genus : Camellia
Species : Camellia sinensis (L.) O.K
Kandungan : coffein, tannin, dan sedikit minyak atsiri
c. Kola
Klasifikasi
Kingdom : Plantae
Subkingdom : Tracheobionta
Super divisi : Spermatophyta
Divisi : Magnoliopsida
Kelas : Magnoliopsida
Subkelas : Dilleniidae
Ordo : Marvales
Family : Sterculiaceaae
Genus : Cola
Species : Cola nitida
Kandungan : coffein, theobromina,
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
1. Pengertian senyawa alkaloid
Alkaloid adalah senyawa metabolid sekunder yang bersifat basa yang mengandung
satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam cincin heterosiklik dan bersifat aktif
biologis menonjol
2. Penamaan dan sifat-sifat fisika serta kimia
Alkaloid tidak memiliki tata nama sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloid
dinyatakan dengan nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloid.
Sifat alkaloid yaitu kebanyakan tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatic berwarna dan kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat
tersebut tergantung pada adanay pasangan electron pada nitrogen.
3. Biosintesis dari senyawa alkaloid
Reaksi yang pas yang terlibat dalam biosintesis sebagai kelas alkaloid, termasuk
sintesis basa Schiff dan reaksi Mannich Dekarboksilasi dan transaminase asam amino
menghasilkan aldehid yang dapat membentuk basa Schiff. Basa Schiff ini kemudian
bereaksi dengan karbonium melalui kondensasi Mannich membentuk alkaloid.
4. Struktur dan klasifikasi senyawa alkaloid
Alkaloid secara umummengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang
bersifat basa dan merupakan bagian dari cicin heterosiklik. System klasifikasi yang
paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana alkaloid dikelompokkan
atas; alkaloid sesungguhnya, protoalkaloid, psudoalkaloid
5. Penentuan struktur senyawa alkaloid
Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang
mengandung alkaloid adalah kromatografi dan prosedur Wal
6. Kegunaan dari senyawa alkaloid
- Sebagai kemoterapi dan anti parasite
- Sebagai stimulant uterus
- Sebagai anastetika local seperti Cpcain
- Simplisia
- Sebagai bumbu dapur yaitu alkaloid keturunan piperidin
- Antisasmodik dan sedative
DAFTAR PUSTAKA
Achmad. S.A.1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka : Jakarta.
Harborne dan Tuner (1918). Fisiologi Tumbuhan. Jilid 3. Edisi 4. ITB Bandung.
Ikan. 1969. Galenika I-II. HMF ARS-PRAEPARANDI. Bandung