DISUSUN OLEH:
KELOMPOK 2
Marwa (F202101111) Waode Zulmianti (F202101140)
Ledy Aprilia (F202101115) Desi Noviani (F202101144)
Nur Ainun Asri (F202101119) Syafira Ummu (F202101148)
Kiki Rahmadhani (F202101123) Anisa (F202101153)
Della Aprilia (F202101128) Andri Ode Pataalamu (F202101157)
Ainun Alya (F202101132) Delia Muhartini. G (F202101161)
Wa Ode Ardianti (F202101136)
Puji dan syukur penyusun mengucapkan kehadirat Allah SWAT. Atas segala
nikmat dan karunia-Nya serta izinNya sehingga makalah ini dapat diselesaikan tepat
waktu. Makalah ini disusun dengan judul “Turunan Asam Karboksilat” untuk
memenuhi tugas mata kuliah kimia organik II.
Melalui makalah ini kami penulis berharap makalah ini dapat memberikan
informasi yang dapat menjadi pengetahuan baru bagi pembacanya. Penulis
menyadari bahwa, masih banyak kesalahan dan kekurangan di dalam penulisan
makalah ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang
konsrtuktif untuk kesempurnaan makalah ini dimasa yang akan datang semoga
makalah ini dapat bermanfaat.
Penyusun
DAFTAR ISI
Tata nama
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil
yang terikat pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam
karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam.
Sifat-sifat Fisika
1. Wujud
Ester bersuku rendah berwujud cair encer, ester bersuku tengah
berwujud cair kental, ester bersuhu tinggi berwujud padat.
2. Kelarutan
Ester bersuhu rendah sedikit larut, sedangkan ester bersuhu tinggi
makin mudah larut.
3. Titik didih dan titik leleh
Titik didih dan titik leleh rendah karena tidak memiliki ikatan H.
4. Daya Hantar Listrik
Merupakan senyawa non elektrolit
Sifat-sifat Kimia
1. Tidak terdapat ikatan H, tetapi ada ikatan van der Waals
2. Senyawa bersuhu rendah sedikit polar, sedangkan senyawa bersuhu
tinggi hampir nonpolar
3. Ester kurang reaktif.
2. Asam halida
Asam Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam
karboksilat dengan mengganti gugus -OH pada karbonil dengan gugusan
halogen. Gugusan halogen ini dapat berupa F, Cl, Br. 1 (gol. VIIA). Rumus
umumnya :
Kebanyakan halida yang bereaksi adalah klorida (CI) sebab iodida dan
bromida lebih sukar ditangani dan lebih mahal pembuatannya, serta dari
segi sintetis hanya sedikit lebih menguntungkan daripada klorida.
Tata nama
a. Jika nama asamnya dengan akhiran at maka akhiran at diganti dengan
il halida. Ini merupakan penamanaan secara IUPAC. Contoh:
b. Jika nama senyawa memakai akhiran karboksilat, maka asil halidanya
diberi akhiran karbonil klorida. Contoh:
c. Jika nama aslinya dengan nama trivial maka nama asil halidanya
akhiran dari asam diganti -il halida. Contoh:
Sifat fisika
1. Asil halida suku rendah (berantai pendek) berbentuk cairan, di udara
berasap. Sedangkan yang suku tinggi (berantai panjang) merupakan zat
padat.
2. Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang larut dalam air.
3. Tidak dapat terionisasi.
4. Metanoil halida, tidak dapat diisolasi pada temperatur kamar, sebab
pada suhu diatas -80° C terurai menjadi CO dan HCI.
5. Merupakan larutan tidak berwarna, berbau tajam. 6. Atom halogen
pada asil halida sangat reaktif. Halida asam adalah yang paling reaktif
diantara semua derivate asam karboksilat karena ion halida merupakan
gugus pergi yang baik.
Sifat kimia
1. Reaksi dengan alkohol. Reaksi antar senyawa organik dengan suatu
alkohol dirujuk sebagai alkoholisis. Alkoholisis asil halida bermanfaat
untuk sintesis ester. Contoh:
Anhidrida asam merupakann sumber bagi gugus asil yang reaktif, dan
reaksi serta penggunaannya mirip dengan asil halida. Dalam reaksi dengan
substrat protik, reaksi tersebut membutuhkan produk asilasi dan asam
karboksilat dengan jumlah yang sama:
Tata nama
Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida
di depan nama asam karboksilat induknya.
Contoh:
Sifat-sifat fisika
1. Kelarutan dalam air
Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia
bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair
dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
2. Titik Didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup
tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga
memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini
berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih
asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam
pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat)
mendidih pada suhu 186°C.
3. Kenampakan
Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan
bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini
timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan
kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.
Sifat Kimia
1. Mudah larut dalam air
2. Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat.
3. Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beraneka ragam dan
tergantung pada sejauh mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul.
Spektrum inframerah dari suatu amida cair murni menunjukkan suatu peak
yang disebut pita amida L. Dalam amida ini dibedakan dengan amida primer,
amida sekunder, dan amida tersier. Amida adalah senyawa yang sangat tidak
reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan
amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau
air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari
gugus pergi amida. Amida dapat digunakan untuk identifikasi asam yang
berbentuk cair, untuk sintesis nilon, dan form amida berbentuk cair, sebagai
pelarut. Amida disintesis dari derivat asam karboksilat dan amonia tau amina
yang sesuai. Reaksi Amida seperti ester amida dapat dihidrolisis dalam larutan
asam amupun basa. Dalam kedua hal ini. asam dan basa adalah pereaksi.
bukan katalis, dan harus digunakan dengan angka banding molar 1:1, atau
berlebih. Reduksi amida dengan litium alumunium hidrida mengubah gugus
karbonil menjadi -CH2: produknya adalah amina. Natrium borohidrida tidak
mereduksi amida.
Tata nama
Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan mengganti
akhiran -oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
Contoh:
Sifat kimia
Amida mengandung karbonil (CO) dan eter (NC) dipol yang timbul
dari ikatan kovalen antara oksigen dan nitrogen atom elektronegatif dan
atom karbon netral. Amida primer dan amida sekunder juga mengandung
satu dan dua dipol NH. Karena susunan ikatan a karbonil dan
elektronegativitas yang lebih besar dari oksigen, karbonil (CO) akan
membentuk dipol lebih kuat dari dipol N-C. Kehadiran dipoC=O 1 dan
pada tingkat lebih rendah dipol NC, memungkinkan amida untuk bertindak
sebagai akseptor ikatan H. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran
dipol NH memungkinkan amida berfungsi sebagai donor H obligasi.
Dengan demikian amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan
air dan pelarut protik lainnya; oksigen dan nitrogen atom dapat menerima
ikatan hydrogen Sementara ikatan hidrogen dapat meningkatkan kelarutan
amida dalam air relatif terhadap hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna dan
senyawa aromatik). amida biasanya dianggap sebagai senyawa dengan
kelarutan air rendah. Hal ini karena:
1. Karakter non-ionik mereka
2. kehadiran nonpolar fungsi hidrokarbon
3. ketidakmampuan amida tersier untuk menyumbangkan ikatan hidrogen
untuk air (hanya bisa H-ikatan akseptor).
Jadi amida memiliki daya larut dalam air sebanding dengan ester
Biasanya amida kurang larut dari sebanding amina dan asam karboksilat
karena senyawa ini dapat menyumbangkan baik dan menerima ikatan
hidrogen, dan dapat mengionisasi pada pH yang tepat untuk lebih
meningkatkan kelarutan.
5. Nitril
Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional −C≡N.
Awalan cyano- digunakan secara bergantian dengan istilah nitril dalam
literatur industri. Nitril ditemukan dalam senyawa yang banyak berguna,
termasuk metil sianoakrilat, digunakan dalam lem super, dan karet nitril, nitril
yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks laboratorium dan
sarung tangan medis. Karet nitril juga banyak digunakan pada otomotif dan
segel lainnya karena tahan terhadap bahan bakar dan minyak. Senyawa
organik yang mengandung beberapa gugus nitril dikenal sebagai sianokarbon.
Senyawa anorganik yang mengandung gugus -CN tidak disebut nitril, tetapi
sianida. Meskipun nitril dan sianida dapat berasal dari garam sianida, sebagian
besar nitril nyaris tidak beracun.
Pada amoksidasi, hidrokarbon teroksidasi sebagian dengan kehadiran
amonia. Konversi ini dilakukan pada skala besar untuk produksi akrilonitril:
CH,CH-CH₂+ O2+ NH; NCCH-CH₂+3 H₂O
Pada produksi akrilonitril, produk samping adalah asetonitril. Sebagian besar
turunan dari benzonitril, ftalonitril, serta isobutironitril dibuat dengan
amoksidasi. Proses ini dikatalisis oleh logam oksidasi.
Tata nama
Menurut nomenklatur IUPAC, nitril dinamai dengan menambahkan
sufiks -nitril ke nama rantai alkana dari mana ia berasal, termasuk juga
karbon dari gugus siano. Dengan demikian, CH3 - CN disebut etananitril,
dan CH3-CH2 - CH2 - CN, disebut butananitril.
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung ikatan rangkap 3
antara atom karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah
gugus siano.
Contoh:
Sifat kimia
1. Nitril mudah dihidrolisis dengan air, dengan adanya asam atau basa ,
untuk menghasilkan asam karboksilat atau garamnya yang sesuai.
2. Nitril dapat direduksi menjadi amina primer (RCN → RCH 2 NH 2 )
dengan banyak zat pereduksi, di antaranya lithium aluminium hidrida
dan hidrogen dengan adanya katalis logam transisi . Nitril juga dapat
direduksi dengan cara yang berbeda untuk menghasilkanaldehida (RCN
→ RCHO)
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
Asam karboksilat adalah senyawa organik yang memiliki gugusfungsi COOH.
Penamaan dimulai dari karbon yang mengikat gugus dan diberi awalan "asam" dan
akhiran "oat". Asam karboksilat suku rendah berbentuk cair dan mudah larut,
semakin tinggi suku semkin berbentuk kental dan sukar larut. asam karboksilat
memiliki turunan antara lain: asam format (asam semut/asam metanoat), asam
asetat (asam cuka/asam etanoat), asam setrat, asam stearat dan asam karboksilat
lainnya. Sifat asam karboksilat antara lain dapat di netralisasi oleh basa, asam
karboksilat ini juga bersifat asam lemah yang Ka dari HCOOH hanya 1.8. 10-4
dan Ka dari CH3COOH hanya sekitar 1.8. 10-5. Salah satu turunan asam
karboksilat adalah ester, yang sifatnya harum. Reaktivitas turunan asam
karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat
lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan
elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi.
3.2. Saran
Penulis menyadari makalah ini sangat banyak kekurangan sehingga penulis
mengharapkan kritik dan saran bagi perbaikan makalah yang akan datang.
DAFTAR PUSTAKA
Chang,. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Day. 1998. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, Joan. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta: Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas Jakarta:
Erlangga
Oxtoby. 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi Keempat Jilid I. Jakarta:
Erlangga.
Ralph, 1986. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Jakarta: Erlangga
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia. Jakarta: EGC.
Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga