Laporan Praktikum Kimia Dasar II

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NURFADILLAH MAGGU

D131221069

KELOMPOK III

LABORATORIUM KIMIA DASAR

DEPARTEMEN TEKNIK LINGKUNGAN
FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR
GOWA
2023
 Laporan Praktikum Kimia Dasar

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

Disusun dan diajukan oleh :

NURFADILLAH MAGGU

D131221069

Laporan praktikan telah diperiksa dan diketahui oleh :

Gowa, 11 April 2023

Asisten, Praktikan,

ZALSHABILA YUNITA NURFADILLAH MAGGU

NIM. H031191013 NIM. D131221069
 BAB I

PENDAHULUAN

Latar Belakang 1.1

Senyawa yang mengandung gugus karboksil disebut asam karboksilat

dengan rumus RCOOH. Nama IUPAC-nya diturunkan dari alkana dan diberi

akhiran “oat”, sedangkan nama umumnya didasarkan pada nama aldehidnya yang

diberi awalan “asam”. Contohnya senyawa HCOOH nama IUPAC-nya metanoat

dan nama umumnya asam format. Senyawa ini disebut asam karena dapat

melepaskan proton dalam air. Jika mengandung dua gugus karboksil senyawa

disebut dikarboksilat (Juwita, 2017).

Laju reaksi esterifikasi asam karboksilat bergantung pada halangan sterik

dalam alkohol dimana alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol

sekunder, dan paling lambat alkohol tersier. Reaksi antara alkohol dengan logam

natrium atau basa kuat lainnya membentuk suatu ion alkoksida yang dapat

bertindak sebagai nukleofilik kuat yang akan menyerang sesuatu yang bermuatan

positif yaitu ion karbonium (Antasari dkk, 2017).

Senyawa asam p-hidroksibenzoat memiliki gugus asam karboksilat. Gugus

asam karboksilat mempunyai gugus H+ sehingga pada senyawa DCC akan

berikatan dengan H+ . Ikatan H+ dengan nukleofil pada DCC (karena N memiliki 1

pasang elektron bebas), kemudian O yang bermuatan negatif (nukleofil) pada

asam p-hidroksi akan berikatan dengan atom C (elektrofil) pada DCC, dan

memutus ikatan rangkap dua sehingga terjadi rotasi ikatan rangkap N pada DCC,

lalu membentuk senyawa intermediet O-asilisourea (Hasanah dan Wirman 2018).

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa

sifat asam karboksilat dan turunannya.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. mengetahui sifat asam karboksilat.

2. mengetahui sifat garam dari karboksilat.

3. mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengetahui sifat garam yang terbentuk

dari mereaksikan natrium format dan natrium asetat dengan mereaksikannya

menggunakan air dan CaCl2. Mengidentifikasi sifat asam karboksilat dengan

mereaksikannya dengan basa (NaOH). Membuat ester dengan mereaksikan

alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan aroma khas dari ester

yang terbentuk.
 BAB II

TINJAUAN PUSATAKA

2.1 Asam Karboksilat

Menurut definisi Bronsted-Lowry, suatu senyawa bersifat asam jika dapat

menyumbangkan proton (H+), sedangkan basa berarti senyawa yang dapat

menerima proton (H+). Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki

gugus –COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan terlibat

dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat, dan asam sitrat

adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis adalah sekitar 7.3, sehingga

asam karboksilat sebagian besar terdapat sebagai anionnya, yaitu anion

karboksilat, -COO- (Prasojo, 2012).

As
am karboksilat berupa asam asetat diprotonasi oleh katalis asam lalu

terbentuk karbonil, selanjutnya karbonil diserang oleh alkohol berupa etanol, dan

terbentuk ester berupa etil asetat sebagai produk utama serta air sebagai produk

utama serta air sebagai produk samping. Etil asetat sendiri merupakan suatu

pelarut yang banyak digunakan dalam suatu reaksi kimia pelarut makanan, obat-

dan lainnya (Nuryoto dkk, 2021).

obatan

2.2 Turunan Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat adalah senyawa yang apabila dihidrolisis akan

menghasilkan suatu asam karboksilat. Beberapa turunan asam karboksilat dapat

diperoleh dengan cara mengganti gugus OH dari asam karboksilat dengan gugus-
gugus lain. Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif

diantara asam karboksilat yang lainnya (Fadhilla, 2018).

Beberapa senyawa yang merupakan senyawa turunan karboksilat seperti

anhidrida, ester, asil halide, dan amida. Amida merupakan senyawa yang memiliki

gugus karbonil yang berikatan langsung dengan atom Nitrogen. Anhidrida adalah

dua gugus karbonil yang terikat pada oksigen yang sama (Nugraha, 2018).

Terdapat perbedaan puncak serapan vibrasi pada gugus ester, C-H alifatik, C=O,

CH2 , CH3 dan C-O ester. Puncak serapan ester pada masing-masing ester tidak

menunjukkan perbedaan yang sangat signifikan, tapi bila dibandingkan dengan

puncak asam karboksilat pada asam laurat dapat dilihat bahwa antara kedua

puncak tersebut mengalami perubahan (Kasanah dkk, 2014).

Setelah memastikan keberadaan asam karboksilat dengan FTIR, langkah

selanjutnya adalah mencari turunan asam karboksilat yang berupa asam naftanik,

yang mana dalam penelitian ini dilakukan dengan analisa GCMS. Dari hasil

GCMS tersebut tidak dijumpai adanya turunan asam karboksilat yang berupa

asam naftanik, hal ini diduga disebabkan oleh kelemahan / keterbatasan GCMS

mendeteksi senyawa yang terlalu khas (Mukhlis dkk, 2018).

untuk

2.3 Sifat Kimia dan Fisika Asam Karboksilat

Sifat kimia asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan

dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air. Asam karboksilat

mempunyai gugus hidroksil yang bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat

polar. Keaktifan merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih

tinggi. Sifat fisika asam karboksilat yakni yang pertama pada temperatur kamar,
asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat cair encer, yang kedua suku

tengah berupa zat cair yang kental, dan yang terakhir suku tinggi berupa zat padat

yang tidak larut dalam air (Roni dan Legiso, 2021).

Asam anorganik yang digunakan sebagai katalis akan menyebabkan asam

karboksilat mengalami konjugasi sehingga asam konjugat dari asam karboksilat

tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat. Esterifikasi tanpa katalis dapat

juga dilakukan dengan menggunakan satu molekul asam karboksilat dan pereaksi

secara berlebih (Kusumawati, 2015).

2.4 Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi mengkonversi asam lemak bebas yang terkandung di

dalam trigliserida menjadi metil ester. Namun, membentuk campuran metil ester

dan trigliserida. Reaksi esterifikasi menurut J. Van Gerpen, ditunjukkan pada

reaksi FFA + methanol → methyl ester + water (Arita, 2008).

Reaksi esterifikasi maupun transesterifikasi dibutuhkan suatu katalis untuk

mempercepat reaksi. Tanpa adanya katalis, konversi produk yang dihasilkan bisa

mencapai maksimum tetapi reaksi berjalan lambat. Faktor – faktor yang

mempengaruhi produk metil ester yang dihasilkan dari proses esterifikasi,

diantaranya adalah perbandingan (rasio) molar reaktan, dan waktu reaksi

esterifikasi yang digunakan (Arfah dkk, 2015).

 Reaksi Esterifikasi dapat terjadi pada rentang suhu 220oC, 240oC dan

250oC ditunjukkan dengan adanya menurunnya bilangan asam. Pada suhu 240 oC

mempunyai laju penurunan bilangan asam terbesar dan menghasilkan yield

FAME sebesar 93.75 %. Hasil reaksi esterifikasi terlihat bahwa apabila ada

bilangan asam pada rentang waktu tertentu terjadi penurunan. Terjadi reaksi

Polimerisasi ditunjukkan dengan menurunnya kandungan bilangan iod

(Handayani dkk, 2006). Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat biodiesel dari

minyak berkadar asam lemak bebas tinggi (Arita, 2020).

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan-bahan Percobaan

Adapun bahan percobaan yang di gunakan pada percobaan ini yaitu

HCOOH, HCOONa, NaOH, amyl alkohol, CH 3COONa, C2H5OH, CH3COOH

dan glasial), H2SO4 pekat, aquadest, tissue roll, dan sunlight.

(1M

3.2 Alat Percobaan

Alat yang di gunakan pada percobaan ini yaitu tabung reaksi, rak tabung,

pipet tetes, gelas piala 50 mL atau 10 mL, korek api, kaki tiga,
penjepit tabung

reaksi, sendok tandu, kasa dan lampu spirtus.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang masing-masing tabung diisi dengan

HCOONa dan CH3COONa sebanyak 1 gram. Kemudian kedua tabung dipanaskan

10-15 menit hingga keluar gelembung gas yang hebat. Setelah itu didinginkan lalu

ditambahkan 5 mL air ke dalam masing-masing tabung. Dipanaskan kembali

kemudian didiamkan atau didekantasi. Diambil supernatannya lalu ditetesi dengan

larutan CaCl2 5 M, kemudian dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan NaOH

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan

HCOOH dan CH3COOH sebanyak 3 mL. Selanjutnya, kedua tabung tersebut

ditambah dengan larutan NaOH 1 M sebanyak 3 mL, kemudian dipanaskan

hingga semua airnya menguap. Kemudian didinginkan dan selanjutnya dilakukan

prosedur yang sama dengan prosedur kerja reaksi asam karboksilat dengan air dan

CaCl2.

3.3.3 Reaksi Esterifikasi

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan 1 mL

etanol dan 1 mL amyl alkohol. Kedalam masing-masing tabung ditambahkan 1

mL CH3COOH glasial dan 1 mL larutan H2SO4 pekat. Kemudian dipanaskan

diatas penangas air kurang lebih 5 menit. Didinginkan kemudian dituang ke dalam

gelas piala yang berisi air dingin kurang lebih 50 mL. Diaduk, diperhatikan dan

dicium baunya serta dicatat perubahan yang terjadi.

 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

Tabel 4.1.1 Hasil Pengamatan Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

Perubahan yang terjadi

Zat Keterangan
Pemanasan Air CaCl2

Gelembung Tidak ada

HCOONa Larut bereaksi
hebat endapan
 Sedikit Tidak ada
CH3COOH Larut bereaksi
gelembung endapan

4.1.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan NaOH

Tabel 4.1.2 Hasil Pengamatan Reaksi Asam Karboksilat dengan NaOH

Perubahan yang terjadi

Zat Keterangan
Pemanasan Air CaCl2

Ada Terbentuk
HCOOH Larut Bereaksi
gelembung endapan putih

Tidak ada Tidak ada Tidak ada

CH3COOH larut
gelembung endapan reaksi

4.1.3 Hasil Pengamatan Reaksi Esterifikasi

Tabel 4.1 3 Hasil Pengamatan Reaksi Esterifikasi

Zat Hasil Esterifikasi Keterangan

Etanol Berbau balon Bereaksi

Amyl Alkohol Berbau Sirup DHT Bereaksi

4.2 Reaksi

4.2.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

a. Natrium Format (HCOONa)

b. Natrium Asetat (CH3COONa)

4.2.2 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa (NaOH dan CaCl2)

a. Asam Formiat (HCOOH)

b. Asam Asetat (CH3COOH)

4.2.3 Reaksi Esterifikasi

4.3 Pembahasan

Pada percobaan reaksi garam asam karboksilat dengan air dan CaCl2 yaitu

menggunakan natrium format dan natrium asetat. Natrium format dan natrium

asetat dipanaskan hingga terdapat gelembung gas yang hebat, untuk mengurai

garam formiat menjadi HCOO- + Na+ dan natrium asetat menjadi CH3COO- + Na+.

Namun, pada pemanasan ini HCOOH tidak larut sedangkan CH 3COOH larut dan

memiliki gelembung yang lebih banyak.Setelah dipanaskan kemudian

didinginkan dan ditambahkan air sebanyak 5 mL tujuannya agar asam pembentuk

garam-garam tersebut terbentuk (HCOOH dan CH3COOH). Setelah air

dimasukkan kedalam kedua tabung reaksi HCOOH langsung larut dengan cepat.

Kemudian setelah keduanya larut dipanaskan kembali dan didekantasi agar dapat

terlihat dengan jelas pembentukan filtrat (supernatannya) pada tabung. Setelah itu,

filtrat diambil kemudian dideteksi dengan menggunakan CaCl 2. Setelah keduanya

diberi CaCl2 sebanyak masing-masing 5 tetes keduanya dihomogenkan dimana

untuk mengetahui ada atau tidaknya kandungan garam pada filtrat.

Pada percobaan reaksi asam karbosilat dengan basa digunakan HCOOH

dan CH3COOH. Untuk menetralisasi asam, kedua asam tersebut ditambahkan

dengan NaOH. Berdasarkan teori dikatakan bahwa apabila suatu asam lemah

yakni asam karboksilat direaksikan dengan basa kuat seperti NaOH maka akan

terbentuk garam dan air, dimana garam yang terbentuk bersifat basa. Selanjutnya,

larutan dipanaskan hingga seluruh airnya menguap dengan tujuan agar garam

tersebut dapat terurai kembali. Pada pemanasan ini kedua zat hanya menimbulkan

sedikit gelembung. Kemudian larutan didinginkan dan ditambahkan dengan air

yang berperan untuk membentuk kembali asam karboksilat yang membentuk

garam. Pada penambahan air disini kedua zat larut. Setelah itu dipanaskan

kembali agar terbentuk filtrat (supernatan) pada tabung. Untuk mengetahui ada

tidaknya kandungan garam pada filtrat, filtrat tersebut direaksikan dengan CaCl2.

Pada percobaan ini, tidak tidak ditemukan adanya endapan yang apabila

dipanaskan akan membentuk filtrat (supernatan) pada tabung.

Pada reaksi esterifikasi, dilakukan dengan mereaksikan asam karboksilat

dengan alkohol . Asam asetat glasial direaksikan dengan etanol dan amyl alkohol

dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Setelah itu, dipanaskan kurang lebih 5

menit agar senyawa bercampur secara optimum. Hasilnya, saat dipanaskan,

larutan etanol akan tetap bening, sedangkan amyl alkohol menjadi keruh. Hal ini

terjadi karena pengaruh suhu dan pereaksi yang diberikan. Setelah dipanaskan,

kemudian didinginkan Kembali dan dipanaskan dalam gelas piala yang berisi air

dingin dan diaduk sehingga baunya dapat tercium. Pada percobaan kali ini,

digunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat yang berfungsi agar

kesetimbangan tercapai dalam waktu yang cepat. Untuk mempercepat dan

menyempurnakan reaksi, dapat kita lakukan dengan menggunakan pemanasan.

Hal ini sesuai dengan teori dimana sebagian besar etil asetat dihasilkan melalui

proses esterifikasi antara asam asetat, terbentuk larutan yang memiliki bau seperti

balon. Esterifikasi etanol dengan asam asetat akan membentuk etil asetat. Adapun

juga amyl alkohol direaksikan dengan asam asetat, terbentuk larutan amil asetat,

yang memliki aroma seperti sirup.

BAB V
 PENUTUP

5.1 Kesimpulan.

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang

terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan

airnya.

2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH)2 dengan

mereaksikannya dengan CaCl2.

3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan

senyawa ester yang baunya harum.

5.2 Saran.

5.2.1 Saran Untuk Laboratorium.

Saran untuk laboratorium yakni melengkapi bahan dan alat yang kurang,

sehingga praktikan dapat mengikuti seluruh prosedur yang ada, mengganti alat

yang rusak dalam laboratorium, serta menambahkan alat keselamatan kerja

dengan lengkap bagi praktikan dan siapapun yang melakukan praktikum.

5.2.3 Saran Untuk Percobaan Selanjutnya.

Saran untuk percobaan selanjutnya yakni praktikum selanjutnya diharap

menggunakan waktu praktik dengan terstruktur berdasarkan prosedur percobaan,

praktikum selanjutnya lebih terawasi dan terbimbing serta terarah sehingga

praktikan tidak lalai dalam melakukan percobaan, serta praktikum selanjutnya

menggunakan sistem keselamatan kerja yang lebih fleksibel lagi.

 DAFTAR PUSTAKA

Arita, dkk, 2020, Pembuatan Biodiesel dari Limbah Cair Kelapa Sawit dengan
Variasi Katalis Asam Sulfat pada Proses Esterifikasi, Jurnal Teknik Kimia,
26(1):1-11.

Arita, dkk, 2008, Pembuatan Metil Ester Asam Lemak dari CPO Off Grade
dengan Metode Esterifikasi-Transesterifikasi, Jurnal Teknik Kimia, 2(15):
35.

Arfah, dkk, 2015, Optimasi Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
Menggunakan Katalis Asam Sulfat Pekat, Jurnal of Natural Science, 4(1):
46-55.

Antasari, dkk, 2017, Studi Sintesis Patchouli Asetat Melalui Pembentukan

Alkoksida dari Patchouli Alkohol, Indonesian Journal Of Essential Oil,
2(2): 49-58.

Fadhilla, R., S.TP., M.Si, 2018, Modul Kimia Organik Dasar Kes 107 (KH01),
Jurnal Kesehatan Primer, 2(1): hal 7.

Handayani, dkk, 2006, Reaksi Esterifikasi Asam Oleat dan Gliserol Menggunakan
Katalis Asam, Jurnal Sains Materi Indonesia 12(1): 102-105.

Hasanah, F. dan Wirman A.P., 2018, Modifikasi Vanilin dengan Asam P-Hidroksi
Benzoat dan Uji Aktivitasnya Terhadap Pseudomonas Aeruginosa,
Staphylococcus Aureus dan Candida Albicans, Jurnal Farmasi Indonesia,
15(2): 183-201.

Juwita, R., 2017, Kimia Dasar Teori dan Latihan, STKIP PGRI Sumatera Barat,
Padang.

Kasanah, dkk., 2014, Pengaruh Struktur Alkohol Terhadap Produk Esterifikasi

Asam Larutan Terkatalisis Zr4+-Zeolit Beta, Indonesian Journal of
Chemical Science, 3(1): 64-68.

Kusumawati, A. dkk, 2015, Reaksi Esterifikasi Butanol dengan Asam Asetat

Terkatalisis, Indonesian Journal of Chemical Sience, 4(3): 164

Mukhlis, dkk., 2018, Analisa Korosi Material Pada Proses Hydrotreating Poly
Fatty Acid Destillate, Jurnal Teknologi Maritim: 6(2): 43-48.

Nugraha, S.A., 2018. Modul Kimia Organik II Amina, Amida, dan Turunan
Karboksilat: Jember.
Nuryoto, dkk, 2021, Pengaruh Suhu Reaksi dan Konstentrasi Katalisator Zeolit
Alam bayah Termodifikasi Pada Reaksi Esterifikasi, Jurnal Integrasi Proses,
10(1): 21-26.

Prasojo, Stefanus Layli S.,Farm, 2012, Kimia Organik I Jilid, Buku Pegangan
Kuliah Untuk Mahasiswa Farmasi, Yogyakarta.

Roni, K.A. dan Legiso, 2021, Kimia Organik, Noerfikri Offset, Palembang.
- Lampiran 1 (bagan kerja).

1. Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2

1 gram HCOONa
- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

- Dipanaskan 10-15 menit hingga keluar gelembung

gas

- Didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL akuades

- Dipanaskan Kembali, kemudia didiamkan/dekantasi

- Diambil supernatanya dan dideteksi dengan CaCl2 5

- Dicatat perubahan yang terjadi

Hasil

Keterangan : diualangi prosedur yang sama dengan mengganti senyawa

HCOONa dengan CH3COOH.

2. Reaksi Asam karboksilat dengan NaOH dan CaCl2

HCOOH
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 3 mL

- Ditambahkan NaOH sebanyak 3 mL

- Dipanaskan hingga airnya menguap

- Didinginkan dan selanjutnya dikerjakan prosedur

yang sama dengan prpsedur kerja reaksi garam

karboksilat dengan akuades dan CaCl2

- Dicatat perubahan yang terjadi.

Hasil
 Keterangan : diulangi prosedur yang sama dengan mengganti HCOOH

dengan CH3COOH.

3. Reaksi Esterifikasi

Etanol
- Dimasukkan kedalam tabung reaksi sebanyak 1 mL

- Ditambahkan 1 mL asam asetat glasial dan 1 mL

asam sulfat pekat.

- Dipanaskan kurang lebih 5 menit di atas pemanas

air

- Didinginkan kemudian dituangkan kedalam gelas

kimia

- Ditambahkan kurang lebih 50 mL akuades

- Diaduk kemudian perhatikan dan dicium baunya.

Hasil

Keterangan : diulangi prosedur yang sama dengan mengganti etanol

dengan amyl alkohol.

- Lampiran 2 (dokumentasi percobaan).

Reaksi Asam Karboksilat dengan Air dan CaCl2.

Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa.
Reaksi Esterifikasi.
- Lampiran 3 (Sumber/Referensi).