ALKALOID YANG DITURUNKAN

DARI REAKSI AMINASI

LINDA FITRIYANI
5415221106

BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER

1. Alkaloid turunan asetat
2. Alkaloid turunan penilalanin
3. Alkaloid turunan terpenoid
4. Alkaloid steroid
 Pengertian..
Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang
mengandung nitrogen dalam bentuk gugus
fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencakup
senyawa bersifat basa yang mengandung 1 atau
lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan
sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid
biasanya beracun, jadi banyak digunakan dalam
bidang pengobatan.
1. ALKALOID TURUNAN ASETAT
a. Alkaloid piperidine spt coniine dan g-coniceine
Alkaloid piperidin dapat diperoleh dari Conii
Fructus yang berasal dari tumbuhan Conium
maculatum family Umbelliferae
Fungsi dari alkaloid piperidin antara lain
1. Analgesik
2. Antidepresi
3. Merangsang pigmentasi pada kulit
Mekanisme analgesik
menunjukkan penghambatan terhadap aktivitas enzim yang
bertanggung jawab untuk leukotrien dan biosintesis
prostaglandin, masing-masing adalah 5-lipoxygenase dan COX-
1. Piperine juga menghambat protein dan ekspresi mRNA IL6
dan COX-2 (siklooksigenase, inhibitor selektif). Sehingga
dengan adanya penghambatan penghambatan pada enzim,
protein dan mRNA tersebut, piperin secara signifikan
menghambat produksi dua media proinflamasi penting yaitu
IL6 (interleukin ) dan PGE2 (prostaglandin). Penghambatan
produksi PGE2 penting karena peran sentral dalam memicu
rasa sakit (analgesic) (Bang, 2009).
Mekanisme antidepresi
meningkat jumlah total 5-HT (5-idroksitriptamin)
dan 5-HIAA (5-hydroxyindole asam asetat) di
hipotalamus sehingga keduanya merupakan
selective serotonin reuptake inhibitor yaitu zat
yang mencegah penghancuran serotonin di otak.
Mekanisme merangsang pigmentasi
pada kulit
memiliki efek kuat untuk menstimulasi
melanosit yang ada di sekitar kalenjar folikel
rambut. Melanosit kemudian akan mensitesa
melanin, yaitu pigmen coklat-hitam yang
menyebar disekeliling keratinosit dalam kulit
dengan cara proyeksi dendritik (Barbara, 1999).
 pinidine

Pinidine, ditemukan pd Pynus dlm bnetuk asetat dan poly-b-keto acid).

9
 2. Alkaloid turunan phenilalanine:

dlm Ephedra (Ephedraceae)

unt nasal decongestant dan bronchial dilator

(unt cough)
10
 Cathine kandungannya dlm
daun tua Catha edulis
(Celastraceae) 1%; dlm daun
muda mengandung cathinone
(CNS stimulant).
Cathinone memiliki sifat
fsrmakologi yg mirip dng CNS
stimulant sintetik (+)-
amphetamine.

MMDA dan MDMA merup derivative lain yg mirip dng (+)-

amphetamine.
MDMA merup ECSTACY.

11
 Sintesis (-)-ephedrine :

Saccharomyces sp
benzaldehid

12
3. Alkaloid turunan terpenoid:

capsaicin

Capsaicin terdapat dalam cabe (Capsicum annuum,

Solanaceae), obat dalam krim to counter neuralgia yg
disebabkan oleh infeksi herpes.
13
b-skytanthine dr Skytanthus acutus dan actinidine dr Actinidia polygama

valerian alkaloid
ditemukan pd akar
Valeriana officinalis

14
4. Alkaloid steroidal
Steroid adalah triterpena yang kerangka dasarnya sistem cincin siklopentana perhidrofenantren dan
merupakan senyawa organik yang berasal dari hewan dan tumbuhan dengan struktur inti molekulnya
C-17, tetrasiklis dengan susunan 3 cincin segi enam dan 1 cincin segi lima. Serupa dengan triterpen
tetrasiklis, tetapi tidak mempunyai gugus metil pada C-4 dan C-14.
Ciri umum steroid nabati adalah:
1) Adanya gangguan OH pada C-3
2) Adanya ikatan rangkap antara C5 dan C6

Klasifikasi:
Didasarkan atas jumlah atom C atau sumber alamnya.
1) Berdasarkan struktur inti C-17 dengan jumlah atom C substitusi maka steroid dibagi dalam 5
kelompok sebagai berikut:
a. Kelompok estrogen (18 atom C) inti estron.
b. Kelompok androgen (19 atom C) inti androstan.
c. Kelompok gestogen dan Kortikosteroid (21atom C) inti pregnan.
d. Kelompok as. Empedu (24 atom C) inti kholan.
e. Kelompok sterol (27 atom C) inti kholestan.
2) Berdasarkan sumber alamnya dibagi dalam 4 kelompok:
a. Zoosterol: berasal dari hewan, terutama yang bertulang belakang.
b. Fitosterol : berasal dari tumbuhan berklorofil.
c. Mikosterol : berasal dari cendawan.
d. Sterol : berasal dari makhluk hidup laut yang tidak bertulang belakang, misal: spons.
 Alkaloid seteroidal banyak ditemukan dlm tanaman suku
Solanaceae.
Memiliki dasar cholestane skeleton pd C27, misalnya
solasodine, tomatidine.
Methyl pd C25 selalu equatorial.

solasodine

solasonine
(ditemukan pd Solanum sp.) 16
 tomatidine

tomatine [ditemukan pd tomato (Lycopersicon esculente)]

solanidine

a-solanine [ditemukan dalam potatoes (Solanum tuberosum)]

17
 Alkaloid steroid diturunkan dr cholesterol dng modifikasi pada rantai
sisi . Sbg contoh sisi solasodine berikut:

26-hydroxycholesterol
cholesterol

Nucleophilic substitution

solasodine 18
 nucleophilic attack of
hydroxyl on to imine

tomatidine

nucleophilic displacement
of hydroxyl by amine

solanidine

C-nor-D-homosteroids

19
 jervine cyclopamine

R = H, protoveratine A
R = OH, protoveratine B

Alkaloid Veratrum ditemukan dalam V. album dan V. viride

Contoh C-nor-D-homosteroids : jervine dan cyclopamine dari
Veratrum californicum.

20
 pregnenolone holaphyllamine

conessine
Pregnolone ditemukan dalam Apocynaceae dan Buxaceae
Holaphyllamine dari Holarrhena floribunda
Conessine dari Holarrhena antidysenterica
Squalamine diisolasi dari dogfish shark (Squalus acanthias)

squalamine 21