MAKALAH ISOLASI DAN ANALISIS TUMBUHAN OBAT

“SESKUITERPEN”

Dosen pengampu: apt. MAMIK PONCORAHAYU, S.Si., M.Si.

Kelompok 5 Teori 6

Penyusun
1. ELEAZAR LU UMARATU (27216700A)
2. FATIKAH RAHMA DUHITTA (27216703A)
3. BUNGA SAFITRI (27216704A)
4. ENY SULASTRI (27216705A)
5. AFIF RUSHAN FIKRI (27216706A)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan YME yang telah melimpahkan berkat dan rahmat-Nya
sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ini dengan baik dan lancar guna memenuhi tugas
kelompok untuk mata kuliah Isolasi dan analisis tumbuhan obat. Dalam makalah ini kami
membahas mengenai senyawa seskuiterpen.
Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan pada makalah ini. Oleh karena itu,
kami mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari berbagai pihak untuk
menyempurnakan penulisan kami berikutnya. Akhirnya kami berharap semoga makalah ini dapat
memberikan manfaat bagi pembaca.

Surakarta, 26 November 2023

Penulis

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ii

DAFTAR ISI iii

BAB I PENDAHULUAN 1

1.1 Latar Belakang 1

1.2. Rumusan Masalah 2

1.3. Tujuan Penulisan 2

BAB II PEMBAHASAN 3

2.1. Senyawa seskuiterpen 3

2.2. Klasifikasi senyawa seskuiterpen 4

2.3. Sifat fisika kimia senyawa seskuiterpen 4

2.4. Tanaman penghasil seskuiterpen 5

2.5. Proses isolasi senyawa seskuiterpen 5

2.6. Analisis kualitatif senyawa seskuiterpen 7

BAB III PENUTUP 10

3.1. Kesimpulan 10

DAFTAR PUSTAKA 11

3
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa kimia hasil metabolit sekunder atau metabolit sekunder telah
banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dsb.Untuk
mendapatkan senyawa aktif dari metabolit sekunder diperlukan sumber tanaman yang
cukup berlimpah sehingga mengalami kesulitan dalam penyediaan tanaman. Sehingga
usaha-usaha untuk mendapatkan metabolit sekunder tersebut terus menerus di-lakukan
dan penelitian penelitian dengan memanfaatkan kultur jaringan. Ditinjau dari sudut
organik, mempelajari senyawa kimia bahan alam ini sangat menarik, walaupun banyak
sekali yang memiliki struktur kimia yang sangat rumit.
Sejak dahulu kala orang mengetahui bahwa bunga, daun buah, dan akar dari
berbagai tumbuhan mengandung bahan yang mudah menguap dan berbau wangi yang
disebut minyak atsiri. Indonesia termasuk salah satu Negara penghasil minyak atsiri yang
utama didunia. Beberapa diantara, seperti minyak nilam, minyak sereh, minyak cengkeh,
minyak cendana dan minyak kayuputih.
Minyak atsiri bukanlah senyawa murni, akan tetapi merupakan campuran
senyawa organik yang kadangkala terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau komponen
yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya
mengandung karbon, dan hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen yang tidak
bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren (C5H8). Secara struktur kimia terpenoid
merupakan penggabungan dari unit isoprena , dapat berupa rantai terbuka atau siklik,
dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil ataupun gugus fungsi
lainnya. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul
umum (C5H8)n. Terpenoid berdasarkan nilai (n) diklasifikasikan menjadi 6 yaitu
Monoterpen, Seskuiterpen, Diterpen, Triterpen, Tetraterpen, dan Politerpen.

1
1.2. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang masalah diatas, maka dapat dirumuskan masalah sebagai berkut.
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa seskuiterpen?
2. Apa saja klasifikasi dari senyawa seskuiterpen?
3. Apa saja sifat fisika kimia senyawa seskuiterpen?
4. Apa saja tanaman penghasil seskuiterpen?
5. Bagaimana proses isolasi senyawa seskuiterpen?
6. Bagaimana analisis kualitatif senyawa seskuiterpen?

1.3. Tujuan Penulisan

Berdasarkan latar belakang dan rumusan masalah diatas, maka tujuan penulisan makalah ini
adalah:
1. Mengetahui pengertian senyawa seskuiterpen.
2. Mengetahui klasifikasi dari senyawa seskuiterpen.
3. Mengetahui sifat fisika kimia senyawa seskuiterpen.
4. Mengetahui tanaman penghasil seskuiterpen.
5. Mengetahui proses isolasi senyawa seskuiterpen
6. Mengetahui analisis kualitatif senyawa seskuiterpen.

2
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1. Senyawa seskuiterpen

Seskuiterpen adalah terpenoid C15 yang dibangun dari tiga unit isoprena. Mereka
ditemukan khususnya pada tumbuhan tingkat tinggi dan di banyak sistem kehidupan lainnya
seperti organisme laut dan jamur. Secara alami, senyawa ini terdapat dalam bentuk
hidrokarbon atau dalam bentuk teroksigenasi termasuk lakton, alkohol, asam, aldehida, dan
keton. Seskuiterpen juga termasuk minyak atsiri dan unsur aromatik dengan beberapa
aktivitas farmakologis.

Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya

adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans
farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer
famesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi
antara geranil dan nerol.

3
2.2. Klasifikasi senyawa seskuiterpen
Berdasarkan kerangka karbonnya, seskuiterpen dibagi menjadi 3 unit yaitu:
A. Seskuiterpen asiklik
Seskuiterpen asiklik banyak ditemukan dalam minyak atsiri, termasuk isomer nerolidol
dan farnesol, bahkan isomer struktur alfa dan beta dari farnesene. Di alam isomer (E)
lebih umum dibandingkan isomer (Z), dan (E)-nerolidol lebih banyak ditemukan dalam
minyak atsiri yang bernilai ekonomis, seperti minyak neroli dari Citrus aurantium.
B. Seskuiterpen monosiklik
Seskuiterpen monosiklik seperti asam absisat, -bisabolena, dan turunan teroksigenasinya
dapat ditemukan dalam jumlah besar pada minyak kamomil (Ganzera et al, 2006)
C. Seskuiterpen bisiklik
Seskuiterpen bisiklik contohnya eudesmol, widdrol, guaiol, dan azulenes (bertanggung
jawab sebagai warna biru dalam minyak atsiri) (Sinico et al, 2005)

2.3. Sifat fisika kimia senyawa seskuiterpen

Seskuiterpen memiliki beberapa sifat umum yang dimiliki seperti sifat fisika dan sifat
kimia. Adapun sifat fisika dari suatu seskuiterpen, yaitu:
1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna
akan berubah menjadi gelap
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik seperti alkohol dan eter

Sifat kimia dari suatu seskuiterpen, yaitu:

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya kiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

4
2.4. Tanaman penghasil seskuiterpen

Nama Tanaman Contoh Senyawa Kegunaan

Daun Tumbuhan Binara Asiklik (fanesol) Obat jerawat

(Artemisia vulgaris L.)

Kunyit Zingiberen Kesuburan kandungan

Sirih (Piper betle L.) Eugenol Antifungal

Bunga Artemisia (Artemisia Artemisin Membunuh sel kanker in

annua) vitro dan menghambat
pertumbuhan tumor
fibrosarcoma

Bunga Matricia (Matricia Chamomil Antiinflamasi

recutita)

Daun Tanaman Feverfew Fevervew Meredakan sakit kepala

(Tanacetum parthenium) migrain

Bunga Valerian (Valeriana Valerian Obat penenang ringan dan

officinalis) antiinsomnia

Daun Pandan Wangi 6-42% hidrokarbon Obat panas dalam

2.5. Proses isolasi senyawa seskuiterpen

Berdasarkan penelitian yang dilakukan oleh Soerya Dewi et al, 2018 proses
isolasi senyawa seskuiterpen dengan menggunakan serbuk kering rimpang C. soloensis
Val. sebanyak 1.16 kg diekstraksi Soxhlet dengan pelarut aseton sebanyak 2.2 L selama
18 jam. Masing-masing ekstraksi dilakukan 25 kali sirkulasi dengan jumlah sampel ±50
g. Filtrat yang diperoleh dievaporasi sampai pekat hingga dihasilkan ekstrak aseton.
Selanjutnya, terhadap ekstrak tersebut dilakukan proses pemisahan dan pemurnian
dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi seperti, KVC, KKT, dan KLT.

Ekstrak aseton (20 g) selanjutnya difraksinasi dengan Kromatografi Vakum Cair

(KVC), menggunakan eluen n-heksana : EtOAc yang kepolarannya di tingkatkan secara
gradual mulai dari 100%:0%; 90%:10%; 80%:20%; 70%:30%; 60%:40%; 50%:50%;
40%:60%; 0%:100% menghasilkan 19 fraksi (F1-F19). Fraksi F2 dan F3 selanjutnya

5
digabungkan, kemudian dipisahkan lebih lanjut dengan teknik kromatografi kolom tekan
menggunakan campuran eluen n-heksana dan etil asetat (9.5:0.5 s/d 8:2) menghasilkan 27
fraksi. Berdasarkan hasil analisis menggunakan KLT, maka fraksi ke-3 dari proses
farksinasi ini sudah berupa isolat murni yang berwujud cairan berwarna kekuningan
sebanyak 20 mg (1). Isolat murni (1) selanjutnya dikarakterisasi rumus strukturnya
menggunakan metode spektroskopi, yang meliputi NMR 1D (1H dan 13C), NMR 2D
(HSQC dan HMBC).

Hasil analisis data 1D NMR didukung oleh data 2D NMR yaitu data HSQC.
Berdasarkan hasil analisis data 1D, dan 2D NMR, maka dapat disimpulkan bahwa
senyawa 1 hasil isolasi adalah senyawa golongan terpenoid, dari kelompok sesquiterpen
yang dikenal sebagi ar-tumeron. Berdasarkan penelusuran literatur, penemuan senyawa
ar-turmeron merupakan pertama kali pada tanaman C. soloensis Val. tetapi pernah
ditemukan pada beberapa species curcuma lainnya. Ar-turmeron telah ditemukan pada C.
longa, C. yunnanensis, C. rubescens Roxb (Lateef et al. 2016; Xiang et al., 2018;
Widyowati et al., 2018). Ditemukannya senyawa ar-turmeron yang termasuk golongan
seskuiterpen dalam ekstrak rimpang C. soloensis Val. semakin memperkuat bahwa
golongan seskuiterpen merupakan komponen utama dalam genus Curcuma.

Kelebihan isolasi menggunakan spektrofotometer Agilent NMR 400 yaitu

kemampuan untuk memberikan analisis yang akurat terhadap struktur molekuler dalam
senyawa kompleks. NMR (Nuclear Magnetic Resonance) memungkinkan identifikasi inti
atom secara spesifik, sehingga sangat berguna dalam karakterisasi senyawa organik dan
biologis. Spektrofotometer Agilent NMR 400 memiliki keunggulan dalam resolusi tinggi
dan sensitivitas, memungkinkan deteksi sinyal yang lebih baik, bahkan pada konsentrasi
rendah. Selain itu, perangkat ini dapat menghasilkan data spektrum yang kaya informasi,
memfasilitasi pemahaman mendalam terhadap struktur molekuler yang diisolasi.

Beberapa kekurangan isolasi menggunakan spektrofotometer Agilent NMR 400

seperti kompleksitas operasional, biaya perawatan, dan keterbatasan dalam menganalisis
senyawa tertentu. Meskipun NMR memberikan informasi struktural yang detail, teknik
ini mungkin kurang sensitif terhadap senyawa dengan konsentrasi rendah. Selain itu,

6
 peralatan NMR sering membutuhkan perawatan dan kalibrasi yang cermat, yang dapat
menjadi tantangan dalam pengoperasian sehari-hari. Biaya awal dan biaya perawatan
perangkat NMR juga bisa menjadi faktor pembatas, terutama untuk laboratorium dengan
anggaran terbatas.

2.6. Analisis kualitatif senyawa seskuiterpen

Penelitian yang dilakukan oleh Roihatul et al, 2013 yaitu identifikasi dan
pemisahan kandungan senyawa aktif seskuiterpen pada daun bunga matahari (Helianyhus
annuus L.) menggunakan kromatografi lapis tipis analitik dengan berbagai macam
variasi eluen. Serbuk daun Bunga Matahari ditimbang sebanyak 150 gr, untuk
mengoptimalkan proses ekstraksi, sampel diekstrak dalam dua tempat dan masing-masing
jumlah sampel adalah 75 gr. Kemudian masing-masing sampel dimaserasi menggunakan
300 mL pelarut metanol selama 24 jam dengan bantuan pengocokan selama 3 jam
menggunakan shaker. Kemudian disaring dan ampas yang diperoleh dari masing-masing
sampel direndam kembali dengan 300 mL pelarut metanol hingga diperoleh filtrat yang
berwarna lebih bening. Ekstrak yang diperoleh kemudian digabungkan dan dipekatkan
dengan rotary evaporator sampai diperoleh ekstrak pekat metanol dan ditimbang. Ekstrak
pekat metanol selanjutnya dipartisi dengan menggunakan pelarut etil asetat dan pelarut
n-heksana.
Uji fitokimia merupakan suatu tahapan pengamatan secara kualitatif untuk
mengetahui kandungan metabolit sekunder suatu sampel. Uji seskuiterpen dilakukan
dengan melarutkan ekstrak dalam petroleum eter, kemudian diuapkan hingga kering, dan
ekstrak pekat yang dihasilkan ditambah dengan pereaksi vanillin 10 % dalam asam sulfat.
Hasilnya adalah larutan yang menghasilkan warna-warna (Farnsworth, 1966).
Pada uji fitokimia secara kualitatif diperoleh hasil identifikasi golongan senyawa
ekstrak daun Bunga Matahari pada etil asetat positif mengandung senyawa seskuiterpen
(warna cukup pekat) dan pada n-heksana kandungan senyawa seskuiterpen lebih banyak
(warna sangat pekat).
Berdasarkan hasil identifikasi KLT eluen terbaik dalam identifikasi dan
pemisahan senyawa seskuiterpen ekstrak fraksi etil asetat dan ekstrak fraksi n- heksana
adalah diklorometan:etil asetat (4,8:0,2) dengan pendeteksi vanilin-asam sulfat. Pada
ekstrak fraksi etil asetat dihasilkan 6 noda dengan 3 noda berwarna ungu yang diduga

7
sebagai senyawa seskuiterpen (Rf 0,89; 0,94 dan 0,96) dan ekstrak fraksi n-heksana
dihasilkan 7 noda dengan 3 noda berwarna ungu yang diduga sebagai seskuiterpen (Rf
0,49; 0,8 dan 0,99).
Pemisahan dan identifikasi kasar ekstrak seskuiterpen menggunakan
Kromatografi Lapis Tipis (KLT) memiliki beberapa kelebihan yaitu:
- Kecepatan Pemisahan: KLT dapat memberikan hasil pemisahan dengan cepat,
memungkinkan identifikasi komponen secara efisien.
- Biaya Rendah: Metode KLT cenderung lebih ekonomis dibandingkan metode
kromatografi lainnya.
- Sensitivitas: KLT dapat digunakan untuk mendeteksi komponen dalam konsentrasi
rendah, membuatnya berguna dalam analisis sampel yang mungkin hanya tersedia
dalam jumlah terbatas.
- Sederhana dan Portabel: KLT tidak memerlukan peralatan yang rumit, dan hasilnya
dapat dilihat secara langsung. Ini membuatnya cocok untuk penggunaan lapangan
atau di laboratorium dengan sumber daya terbatas.
- Kepekaan terhadap Struktur Molekuler: KLT dapat memberikan informasi awal
tentang struktur molekuler berdasarkan pola relatif dari komponen-komponen
ekstrak.
Meskipun Kromatografi Lapis Tipis (KLT) memiliki beberapa kelebihan, ada juga
kekurangan yang perlu diperhatikan yaitu:
- Ketidakakuratan Kuantitatif: KLT lebih cocok untuk analisis kualitatif daripada
kuantitatif. Hasilnya sering kali sulit diukur secara akurat, dan perbandingan
kuantitatif mungkin tidak seakurat teknik analisis kuantitatif lainnya seperti
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (HPLC).
- Keterbatasan Resolusi: KLT mungkin memiliki keterbatasan dalam pemisahan
komponen-komponen yang sangat mirip secara struktural, karena resolusinya
mungkin tidak sebaik teknik kromatografi berkinerja tinggi.
- Tingkat Sensitivitas yang Rendah: KLT mungkin kurang sensitif daripada beberapa
teknik analisis lainnya, sehingga sulit mendeteksi senyawa dalam konsentrasi
rendah.

8
- Keterbatasan Fase Stasioner dan Bergerak: Pemilihan fase diam dan bergerak dalam
KLT dapat membatasi kemampuan pemisahan, terutama untuk senyawa-senyawa
dengan sifat polaritas yang serupa.
- Keterbatasan dalam Aplikasi Massa Besar: Untuk sampel dengan massa yang besar,
KLT mungkin tidak praktis dan teknik lain seperti Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
(HPLC) atau kromatografi gas mungkin lebih sesuai.

9
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Seskuiterpen adalah terpenoid C15 yang dibangun dari tiga unit isoprena.
Seskuiterpen terdapat dalam bentuk hidrokarbon atau dalam bentuk teroksigenasi termasuk
lakton, alkohol, asam, aldehida, dan keton. Seskuiterpen terbagi menjadi seskuiterpen
asiklik, monosiklik, dan bisiklik. Proses isolasi dan analisis seskuiterpen dilakukan dengan
ekstraksi soxhlet kemudian dilakukan pemisahan dan pemurnian secara KCV, KKT, dan
KLT. Adapun uji kualitatif seskuiterpen dilakukan dengan Uji Fitokimia dengan
Kromatografi Lapis Tipis.

10
 DAFTAR PUSTAKA

Farnsworth, N. R. 1966. Biological and Phytochemical Screening of Plants.Journal of

Pharmaceutical Sciences March 1966. Volume: 55. Number 3: 243-269.
Ganzera, et al. Polyacetylenes from the apiaceae vegetables carrot, celery, fennel, parsley, and
parsnip and their cytotoxic activities. J Agric Food Chem 2005.
Heliawati, L. (2018). Kimia Organik Bahan Alam. Bogor:Pascasarjana-Universitas Pakuan
Bogor.
[Kemenkes RI] Kementrian Kesehatan Republik Indonesia. (2016). Peraturan Menteri
Kesehatan Republik Indonesia Nomor 6 Tahun 2016 Tentang Formularium Obat
Herbal Asli Indonesia. Jakarta: Departemen Kesehatan Republik Indonesia.
Lateef EA, Mahmoud F, Hammam O, Ahwany EE, Wakil EE, Kandil S, Taleb HA, Sayed ME,
Hassenein H. 2016. Bioactive chemical constituents of Curcuma longa L.
rhizomes extract inhibit the growth of human hepatoma cell line (HepG2). Acta
Pharmaceutica. 66: 387–398
Marliyana, S. D. et al. (2018). Isolasi dan Identifikasi Senyawa Seskuiterpen dari Curcuma
soloensis Val. (Temu Glenyeh). Jurnal Kimia VALENSI: Jurnal Penelitian dan
Pengembangan Ilmu Kimia, 4(2), 137-142.
Muti’ah, R. et al. (2013). Pemisahan Dan Identifikasi Ekstrak Kasar Seskuiterpen Daun Bunga
Matahari (Helianyhus annuus L.) Dengan Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal
penelitian kimia, 2(3), 190-194
Sinico, et al. Maltodextrin Fast Dissolving Films for Quercetin Nanocrystal Delivery. A
Feasibility Study. Carbohydr Polym.

11
 Lampiran Jurnal Isolasi dan Analisis
Marliyana, S. D. et al. (2018). Isolasi dan Identifikasi Senyawa Seskuiterpen dari Curcuma
soloensis Val. (Temu Glenyeh). Jurnal Kimia VALENSI: Jurnal Penelitian dan
Pengembangan Ilmu Kimia, 4(2), 137-142.
https://journal.uinjkt.ac.id/index.php/valensi/article/view/7443/pdf
Muti’ah, R. et al. (2013). Pemisahan Dan Identifikasi Ekstrak Kasar Seskuiterpen Daun Bunga
Matahari (Helianyhus annuus L.) Dengan Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal
penelitian kimia, 2(3), 190-194
https://www.researchgate.net/publication/285609982_PEMISAHAN_DAN_IDE
NTIFIKASI_EKSTRAK_KASAR_SESKUITERPEN_DAUN_BUNGA_MATA
HARI_Helianyhus_annuus_L_DENGAN_KROMATOGRAFI_LAPIS_TIPIS

12