TERPENOID

Terpenoid derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari

senyawa terpen. Terpen merupakan suatu golongan
hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
hewan
Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n
Langkah biosintesis terpenoid dapat menentukan
kandungan senyawa terpenoid di dalam tumbuhan.
Terpenoid merupakan kelas terbesar dari metabolit
sekunder tumbuhan yaitu 36.000 anggota terpenoid yang
telah dilaporkan keberadaannya


Sifat Umum Terpenoid
1. Sifat Fisika
a. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak
berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan
berubah menjadi gelap
b. Mempunyai bau yang khas
c. Indeks bias tinggi
d. Kebanyakan berupa optis aktif
e. Kerapatan lebih kecil dari air
f. Larut dalam pelarut organik : eter dan alkohol
2. Sifat Kimia
a. Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka atau
siklik)
b. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan
terjadi dalam dua bentuk enantiomer
Rangka karbon terpena dan aturan isoprena
Terpena adalah senyawa hasil alam yang terdiri dari gabungan
unit C
5
yang berbentuk rangka 2-metil butena.



Peraturan isoprena menyatakan bahwa: Yang disebut terpena
adalah senyawa yang merupakan multiplikasi satuan C5 yang
dihubungkan satu sama lain secara kondensasi kepala-ke ekor
(head-to-tail condensation)

Klasifikasi Terpenoid
Berdasarkan jumlah satuan isoprena yang terikat,
senyawa-senyawa terpenoid dapat diklasifikasikan
menjadi:
1. C
5
- Hemiterpena
2. C
10
- Monoterpena
3. C
15
- Seskuiterpena
4. C
20
- Diterpena
5. C
25
- Sesterterpena
6. C
30
- Triterpena
7. C
40
- Tetraterpena

Terpenoid
Secara umum biosintesis dari terpenoid dengan
terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat
melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor 2 unit isopren akan
membentuk monoterpen, sesquiterpen, diterpen,
sesterterpen dan politerpen
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15 atau C20
menghasilkan triterpenoid dan steroid



Mekanisme dari tahap reaksi biosintesa terpenoid
Asam asetat
(koenzim A)
Kondensasi jenis claisen
Asam asetoasetat
(asetil koenzim A)
Kondensasi jenis aldol

Rantai karbon bercabang
(asam mevalonat)
-fosforilasi
-eliminasi asam posfat
-dekarboksilasi

Isopentenil piroposfat (IPP)
enzim isomerase (berisomerisasi)
dimetil alil piroposfat (DMAPP)

O
SCoA
O
SCoA
O
2
O
SCoA
C
O
OH
SCoA
HOO
Asetil CoA
(Asetil Coenzim-A)
Aseto asetil CoA -Hidroksi--metil glutaril CoA
OH
O OH OH
OP
O OPP O
H
CH
3
OPP
ATP
(R)-asam mevalonat
3-fosfo-5-pirofosfat
asam mevalonat
isopentenil pirofosfat
isomerase enzim
OPP
, , dimetil allil pirofosfat
.
Lanjutan..
IPP + DMAPP (langkah awal dari polimerisasi
isopren terpenoid)
GPP (Geranil piroposfat)
(senyawa antara semua monoterpen)
Penggabungan selanjutnya:
I unit IPP + GPP

FPP (Farnesol pirofosfat)
(senyawa antara sesquiterpen)

Lanjutan..
Diterpen (GGPP-Geranil Geranil Piroposfat)

1 unit IPP + GPP

Sesterterpenoid (C-25)
1. Ophiobolin
Ophiobolin A adalah senyawa phytotoxin
merupakan metabolit beracun dari jamur
Helminthosporiurn muydis Nisikado and
Miyake (Leung, dkk., 1982).
Senyawa ini beracun dan menstimulasi
kebocoran elektrolit dan glukosa dari akar
jagung (Leung, dkk., 1982).
2. HELIOSIDA
Merupakan hasil dari penggabungan dari 5
unit isoproprenil (Stipanovic, et al.,1977).
Analisis dari daun tanaman G. hirsutum
menunjukkan adanya keberadaan grup
sesterterpen yang dikenal sebagai heliosida
(Stipanovic, et al.,1977).
OH
Geraniol
minyak atsiri bunga mawar
OH
Farnesol
OH
Geranil Geraniol
Farnesol
Geranil
OH
Farnesil Farnesil
skualena
ekor
ekor
Bagi Seskuiterpena (C
15
)
Bagi Diterpena (C
20
)
Bagi Sesterterpena(C
25
)
Bagi Triterpena (C
30
)
Penggabungan kepala-ekor unit isoperene membentuk senyawa terpenoid.
3. Leucosceptrane

Kelas leucosceptrane sesterterpenoids 1-10,
memiliki , dan -laktone yang tidak jenuh,
yang telah terisolasi dari daun dan bunga
Leucosceptrum canum dan ditemukan bahwa
menunjukkan aktivitas anti-feedant terhadap
serangga yang makan tanaman (Luo dkk,
2013).

Triterpenoid (C-30)
Kerangka karbon berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis
diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik,
yaitu skualena
Tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik
leleh tinggi dan bersifat optis aktif (Deny,
dkk., 2013).

> 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi
dengan > 40 jenis kerangka dasar yang telah
dikenal dan prinsipnya yaitu berdasarkan
Proses Siklisasi dari Skualena.
Berasal dari dimerisasi C-15 dan bukan dari
polimerisasi terus menerus dari unit C-5.
Dimerisasi FPP (Farnesil PiroPhosphate)
skualena : triterpenoid dasar dan sumber dari
triterpenoid lainnya

Skualena diisolasi dari minyak hati ikan hiu
Squalus sp. Skualena juga ditemukan di hati
tikus dan ragi.
Minyak nabati juga mengandung skualena
seperti yang berasal dari tanaman
Amaranthus cruentus (bayam)

Menurut Achmad (2006), Uji golongan
triterpenoid menggunakan reagen Liberman-
Burchard.
Pereaksi Liberman- Burchard digunakan untuk
identifikasi senyawa golongan triterpenoid
dengan penampakan warna merah jingga dan
steroid dengan warna hijau (Deny, dkk., 2013)
Contoh Senyawa C-30
1. Lanosterol
Menurut Sanglard et al (1998) lanosterol
dapat digunakan sebagai antifungi yang
menggantikan keresistenan agen antifungi
yaitu azol. Khususnya untuk fungsi Candida
albicans.
Lanosterol diisolasi dari tanaman Garcinia
prainiana
2. Liquiritin
Wang, dkk (2008) menyatakan bahwa akar
Glycirrhizae uralensis (Licorice) juga
mengandung senyawa terpenoid yaitu
liquiritin dan isoliquiritin antidepressan
3. Asam oleanolat (Asam 3-Hidroksiolean-12-en-28-oat)
Penelitian mengenai kulit batang durian spesies
tumbuhan D. testudinarum Becc telah diisolasi
senyawa triterpenoid : asam oleanolat (Asam 3-
Hidroksiolean-12-en-28-oat) yang dapat bertindak
sebagai antitumor (Deny dkk,2013).
asam 3-O-trans-kaffeoil-2-
hidroksiolean-12-en-28 oat
4. Cycloartenol dan senyawa 9,19-
cyclolanost-24-en-3-ol,acetate.
Ekstrak air buah buncis (Phaseolus vulgaris Linn) :
senyawa cycloartenol dan senyawa 9,19-cyclolanost-
24-en-3-ol,acetate sebagai antikanker (Balafif dkk.,
2013)

4. -Amirin
Muharni dan Elfita (2011) juga menemukan
senyawa triterpenoid dari ekstrak kulit batang
G. bancana, struktur triterpenoidnya yaitu:





Triterpenoid -Amirin

Manfaat Triterpenoid
Senyawa golongan triterpenoid menunjukkan
aktivitas farmakologi yang signifikan, seperti
antiviral, antibakteri, antiinflamasi, sebagai
inhibisi terhadap sintesis kolesterol dan sebagai
antikanker (Nassar et al, 2010)
Bagi tumbuhan yang mengandung senyawa
triterpenoid terdapat nilai ekologi karena
senyawa ini bekerja sebagai antifungi, insektisida,
antipemangsa, antibakteri dan antivirus (Widiyati,
2006).

DAFTAR PUSTAKA
Achmad, S. A., 2006. Keanekaragaman Sumber Alam Hayati sebagai
Sumber Senyawa Kimia yang Berguna. Makalah Seminar Nasional
Kimia. Makasar : Universitas Negeri Makasar.
Deny, Rudiyansyah, Puji Ardiningsih. 2013. Isolasi dan Karakterisasi Senyawa
Triterpenoid dari Fraksi Kloroform Kulit Batang Durian Kura (D.
testudinarum Becc.). JKK volume 2 (1), halaman 7-12. ISSN 2303-1077 7
Wang, dkk. 2008. Antidepressant-like Effect Of Liquiritin And Isoliquiritin
From Glycirrhizae uralensis In The Forced Swimming Test And Tail
Suspension Test In Mice. Elsevier Inc. Vo. 32 (5) ISSN : 1179-1184
Sanglard et all. 1998. Amino Acid Substitutions in the Cytochrome p-450
Lanosterol 14 - Demethylase (CYP51A1) from Azole-Resistent Candida
albicans Clinical Isolates Contributed to Resistance to Azole Antifungal
Agents. US : Medicine National Institutes of Health
Sihombing, Noventy C. 2010. formula gel antioksidan ekstrak buah buncis
(phaseulus vulgaris L) dengan menggunakan basis AQUPEC 505 HV.
Jurnal ilmiah universitas padjadjaran.

Balafif dkk., 2013. Analisis senyawa triterpenoid dari hasil fraksinasi ekstrak
air buah buncis (Phaseolus vulgaris Linn) . Chem. Prog. Vol. 6, No.2.
Muharni dan Elfita. 2013. Triterpenoid -Amirin dari Kulit Batang Garcinia
bancana Miq. Jurnal Penelitian Sains . Volume 14 Nomor 4(C) 14407
Nassar, Zeyad., & Abdalrahim, Amin MS. 2010. The Pharmacological
Properties of terpenoid from Sandoricum Koetjape. Journal Medcentral.
1- 11.
Widiyati, Eni. 2006. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji
Aktifitas Biologi Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat
Tradisional Masyarakat Pedesaan Bengkulu. Jurnal gradien, 2, 116-
122
Wink, Michael. 2010. Annual Plant Reviews Volume 40 Biochemistry Of
Plant Secondary Metabolism Second Edition. USA : A John Wiley &
Sons, Ltd., Publication
Paul M Dewick. 2002. Medicinal Natural Products. USA : John Wiley & Sons,
Ltd., Publication
Leung et all. 1982. Ophiobolin A-A Natural Product Inhibitor of Calmodulin.
The Journal of Biological Chemistry. Vol. 259, No. 5, Issue of March 10,
pp. 2742-2747

Luo et all. 2013. Defense sesterterpenoid
lactones from Leucosceptrum canum.
Volume 86.
Stipanovic, R. D., Bell, A. A., OBrien, D. H., and
Lukefahr, M. J. 1977b. Heliocide H2: an
insecticidal sesterterpenoid from cotton
(Gossypium). Tetrahedron Lett 6:567-570.
SOAL DAN JAWABAN
1. Sebutkan sifat fisika dari terpenoid !
Jawaban :
Sifat Fisika dari Terpenoid yaitu :
a. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna,
tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap
b. Mempunyai bau yang khas
c. Indeks bias tinggi
d. Kebanyakan berupa optis aktif
e. Kerapatan lebih kecil dari air
f. Larut dalam pelarut organik : eter dan alkohol

2. Sebutkan 3 reaksi dasar biosintesis terpenoid !
Jawaban :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam
asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor 2 unit isopren
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C15
atau C20 menghasilkan triterpenoid dan
tetraterpen

3. Sebutkan masing-masing 2 contoh senyawa
sesterterpen (C25) dan triterpen (C30)!
Jawaban :
a. Sesterterpen : Ophiobolin, Heliosida
b. Triterpen : Lanosterol, Liquiritin