BP : 1801183
KELAS : 2018 C
TUGAS : FARMAKOGNOSI TENTANG RESUME MATERI ALKALOID
DOSEN : DWI DINNI AULIA BAKHTRA M.FARM,APT
A .DEFENISI ALKALOID
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir
seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan
tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid
adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan
karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik
atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi
sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf (Ikan,
1969). Selain itu ada beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi atom N
(Nitrogen) terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.
Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara
karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi
yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya
mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan
adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang
elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan bertahun-tahun.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwa sebagai hasil
kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnya harus ditinggalkan
(Hesse, 1981). Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat, berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif, dan
biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun dalam beberapa kasus dikenal
campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu isomer sementara tumbuhan
lain mengandung enantiomernya (Gritter, 1995).
B. SIFAT-SIFAT ALKALOID
1.Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N
seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder
maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul
dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur
yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan
beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species
aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya,
basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
2. Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron
pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron,
sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat
basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada
etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus
karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid
dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi,
terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida.
Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika
penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik
(tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah
sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.
C.KLASIFIKASI ALKALOID
Metode klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan struktur
nitrogen yang dikandungnya, yaitu :
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam cincin heterosiklis.
Alkaloid ini dibagi menjadi alkaloid pirolidin, alkaloid indol, alkaloid piperidin, alkaloid piridin,
alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan guanidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin,
alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid izidin.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.
3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.
4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.
5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.
(Widi, 2007)
D. FUNGSI ALKALOID
Alkaloid telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena
pengaruh fisiologinya terhadap mamalia dan pemakaiannya di bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam
tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya dalam
tumbuhan sebagai berikut (Gritter, 1995):
a. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat dalam hewan
(salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi).
b. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen meskipun banyak
alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan
nitrogen.
c. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa
tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan,
mungkin merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.
d.Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur, beberapa alkaloid
menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya
menghambat.
e. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat basa, dapat
mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.
Salah satu contoh alkaloid yang pertama sekali bermanfaat dalam bidang medis adalah
morfin yang diisolasi tahun 1805. Alkaloid diterpenoid yang diisolasi dari tanaman memiliki sifat
antimikroba. Solamargine, suatu glikoalkoid dari tanaman berri solanum khasianum mungkin
bermanfaat terhadap infeksi HIV dan infeksi intestinal yang berhubungan dengan AIDS.
Ketika alkaloid ditemukan memiliki efek antimikroba temasuk terhadap Giarde dan
Entamoeba, efek anti diare utama mereka kemungkinan disebabkan oleh efek mereka pada usus kecil.
Berberin merupakan satu contoh penting alkaloid yang potensial efektif terhadap typanosoma dan
plasmodia. Mekanisme kerja dari alkaloid kuartener planar aromatik seperti berberin dan harman
dihubungkan dengan kemampuan mereka untuk berinterkalasi dengan DNA.
Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang
farmakologi :
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Nikotin Stimulan pada syaraf otonom
Morfin Analgesik
Kodein Analgesik, obat batuk
Atropin Obat tetes mata
Skopolamin Sedatif menjelang operasi
Kokain Analgesik
Piperin Antifeedant (bioinsektisida)
Quinin Obat malaria
Vinkristin Obat kanker
Ergotamin Analgesik pada migraine
Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi
Mitraginin Analgesik dan antitusif
Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker
Saponin Antibakteri
G. PENGGOLONGAN ALKALOID
1. True alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis yang besar, basa,
biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis, turunan asam amino, distribusinya
terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan sebagai garam dari asam organik. Tetapi ada
beberapa alkaloid ini yang tidak bersifat basa, tidak mempunyai cincin heterosiklis dan termasuk
alkaloid kuartener yang lebih condong bersifat asam. Contoh dari alkaloid ini adalah koridin dan
serotonin.
2. Proto alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; mempunyai struktur amina yang sederhana, di mana atom
nitrogen dari asam aminonya tidak berada di dalam cincin heterosiklis, biosintesis berasal dari asam
amino dan basa, istilahbiologycal amine sering digunakan untuk alkaloid ini. Contoh dari alkaloid ini
adalah meskalina dan efedrina.
3. Pseudo alkaloid
Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; tidak diturunkan dari asam amino dan umumnya bersifat
basa.
I . Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklikDimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya.
Yang termasuk pada golongan ini adalah :
b. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang.
Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk
melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii,
Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca
(Famili Erythroxylaceae)
c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona
ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax
d. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili
Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora
secondiflora
e. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergine dan
psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari
Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk
penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.
f. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae.
Contohnya; Jaborandi paragua.
g. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam :
Leguminocaea).
h. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung
4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus.
i. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana
dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini
ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
j. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea
arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari
famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae
dan Theobroma cacao.