SENYAWA KUMARIN

NAMA NAMA KELOMPOK:

KEZIA WANTAH 202032004
APRILLIA KENO 2021321031
 DEFINISI
• Nama kumarin berasal dari bahasa Karibia “Coumarou” yang berarti
pohon tonka , yaitu tumbuhan pertama yang diketahui mengandung
kumarin. Barulah pada tahun 1868, kumarin dikenal dengan rumus
C9H6O2.
• Kumarin adalah senyawa fenol yang pada umumnya berasal dari
tumbuhan tinggi dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme.
KANDUNGAN SENYAWA KUMARIN
• Senyawa yang mengandung kumarin merupakan sebuah kelompok yang
penting dari heterosiklis dan banyak contoh yang ditemukan di alam.
Kumarin sendiri pertama kali diisolasi tahun 1822 dari kacang tonka.
Kumarin dan turunannya juga telah diisolasi dari semanggi, rumput
banteng dan woodruff.
 Penggunaan Kumarin dalam Farmasi
• Kumarin dan turunannya banyak memiliki aktivitas biologis diantaranya :
• - Menstimulasi pembentukan pigmen kulit
• - Mempengaruhi kerja enzim
• - Antikoagulan darah
• - Antimikroba
 Contoh
• Contohnya yaitu kentang (solanum tuberosum) mensintesis skopoletin
untuk infeksi fungi. Aeskuletin dalam (aesculus hippocastanum)
digunakan untuk mengobati kerapuhan kapiler pembuluh darah .
 Biosintesis Kumarin
• Sintesis kumarin diperoleh dari tanaman Melilotus alba pada bagian
akarnya, karena dipercaya memiliki prekursor-prekursor penting yang
berguna pada sintesis kumarin. Sintesis ini bermula dari L-phenylalanin,
sebuah prekursor untuk kumarin dalam Melilotus alba pertama kali diubah
ke asam E-cinnamic oleh aksi dari phenylalanin amonia lyase (PAL) dan
selanjutnya ke asam ortho-kumarin (9) oleh aksi dari asam cinnamic o-
hydroxylase.
Klasifikasi Dan Struktur Kimia Kumarin
 Tanaman yang Mengandung Kumarin
• 1. Acacia farnesiana (Cassie)
• 2. Apium graviolens (celery)
• 3. Cinnamomum verum (Ceylon Cinnamomum)
• 4. Myroxylon balsamum (Balsam Peru)
• 5. Pimpinella anisum (Anisi)
 Psoralen
Tanaman asal : banyak terdapat pada familia Rutaceae, umbelliferae,
leguminosae, moraceae. Terdapat pula pada minyak rue yang diperoleh dari
Ruta graveolens. Terdapat pula pada daun Ficus carica (moraceae)
 Methoxsalen
• Secara alami terbentuk pada analog psoralen, ditemukan diberbagai
family rutaceae, leguminoceae, umbelliferae. Terdapat pula pada buah
Fragara xanthoxyloides dan buah dari Ammi majus keluarga umbelliferae.
Juga ditemukan pada Ruta graveolens (rutaceae).
 Bergapten
• Bergapten secara natural membentuk analog dari psoralen dan adalah
isomer dari metoxsalen, banyak ditemukan pada tanaman seperti akar,
buah dari Angelica archangelica (apiaceae) biji dari Apium graveolens
(apiaceae) daun dan buah dari petroselinum crispum, minyak rue dari
Ruta graveolens (rutaceae).
 Imperatorin
• Diperoleh dari akar dan buah Imperatoria osthruthium (Umbelliferae),
dari buah Pastinaea sativa (umbelifeae) dan juga daru buah Ammi majus
(umbelliferae) minyak biji A. archangelica juga mengandung hingga 0,5
% imperatorin.
 Penapisan Fitokimia/ Identifikasi
Kualitatif
Kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal dari baunya.
Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan memberikan bau yang khas.
Untuk pembuktian secara kualitatif dilakukan uji berdasarkan pada sifat
fluoresensinya dengan sinar ultraviolet.
 Identifikasi berdasarkan penggolongan :
• 1. Hidrokumarin
• a. Umbelliferone : 0,5 g umbelliferone yang ditriturasi dengan pasir murni (SiO2)
Dan 5 ml HCl, ditambahkan 5 ml air, disaring dan filtrat ditambahkan larutan
amonia dengan volume yang sama, itu memberikan fluoresensi biru yang indah.
• b. Scopoletin : larutkan 0,1 g dalam etanol dan panaskan dalam water bath maka
larutan menghasilkan fluoresensi biru.
• c. Daphentin : larutan daphentin memberikan warna hijau dengan larutan FeCl3
dan menjadi merah dengan penambahan natrium karbonat.
 Identifikasi berdasarkan penggolongan :
• 2. Furanokumarin
• a. Psoralen : 1 mg dilarutkan dalam 2 ml etanol, dicampur dengan dua tetes larutan
NaOH (0,1 M) dan larutan yang dihasilkan diberi sinar uv, memancarkan fluoresensi
kuning.
• b. Methoxsalen : memberikan warna kuning jelas dengan HNO3 encer.
• c. Bergapten : memberikan warna kuning emas yang jelas ketika diberi beberapa tetes
H2SO4.
• d. Imperatorin : memberikan warna orange dengan reagen marquis yang cepat berubah
menjadi coklat.
..

TERIMAKASIH