ALKALOD ISOKUINOLIN

DAN ALKALOID INDOL

o Juli
o Irmawati
o Kamaruddin
OLEH : o Karmelia Lestari
o Kasmawati Asri
o Komang Ayu Mega Lestari
Kelompok 3 :
o Maghfiratullah
o Mirnawati
o Mirna Andriani
o Misrukiani

D3 FARMASI TK. II / A
 ALKALOID ISOKUINOLIN
• Alkaloid turunan isokuinolin mencakup sejumlah besar
alkaloid dan tersebar diberbagai suku tumbuhan. Alkaloid
isokuinolin berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu
ornitin dan lisin yang merupakan precursor dalam
pembentukan berbagai alkaloid alisiklik.
• Rumus molekul isokuinolin C9H7N
• Alkaloid Isoquinolin mempunyai 2 cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen dengan struktur inti :
Simplisia yang mengandung alkaloid isokuinolin antara lain :
1.Ipecacuanhae Radix yang mengandung ematin,
2.Hydrastis Rhizoma yang mengandung hidrastin,
3.Sanguinariae Rhizoma yang mengandung kurare dan
tubokurarin,
4.Berberis Rhizoma yang mengandung berberin,
5.Opium dan alkaloid-alkaloid lainnya
 Simplisia : Ipecacuanhae Radix,
Ipecac, Akar Ipeka
• Tanaman asal : Cephaelis ipacacuanha
• Suku : Rubiaceae
• Kegunaan : emetik, dicampur dengan Doveri Opium
digunakan sebagai diaforetik
• Ipecac mengandung 5 macam alkaloid, salah satunya
inulin
 Simplisia : Hydrastis Rhizoma

• Tanaman asal : Hydrastis canadensis

• Suku : Ranunculaceae
• Kegunaan : adstringensia pada penyakit radang
selaput lendir
• Mengandung 3 macam alkaloid, salah satunya
barberin
 Simplisia : Sanguinariae Rhizoma,
Bloodroot
• Tanaman asal : Sanguinaria canadensis
• Suku : Papaveraceae
• Kegunaan : espektoran, stimulansia, serta emetik
• Mengandung 3 macam alkaloid, salah satunya
sanguinarin
 Simplisia : Curare Root

• Tanaman asal : Curare guyana

• Suku : Menispermaceae
• Kegunaan : tubokurarin klorida (BP),relaksan otot
pd operasi
• Disamping itu juga mengandung efek toksik pada
pembuluh darah dan juga efek seperti yang
ditimbulkan oleh histamin.
 Simplisia : Berberis Rhizoma

• Tanaman asal : Barberis vulgaris Linne

• Suku : Herbariaceae
• Kegunaan : antipiretik
 Simplisia : Opium, Gum Opium
(opium mentah)
• Tanaman asal : Papaver somniferum
• Suku : Papaveraceae
• Kegunaan : sebagai sedatif terutama untuk menekan batuk
( (kodein),
• Terdapat lebih dari 25 jenis alkaloid, contoh alkaloid opium :
• Morfin
• Kodein
• Noskapin
 ALKALOID INDOLE

Indole adalah heterosiklik senyawa organik aromatik.

Memiliki struktur bisiklik, yang terdiri dari cincin benzena
beranggota 6 fusi cincin pirol yang mengandung nitrogen
beranggota 5. Senyawa yang mengandung cincin indol
disebut indoles.
 Alkaloid indol dibedakan menjadi dua, yaitu isoprenoid dan
non-isoprenoid.
•Non-isoprenoid :
1. Turunan sederhana dari indole
2. Turunan sederhana dari β-carboline
3. Alkaloid Pyrroloindole
•Isoprenoid :
1. Hemiterpenoids : alkaloid ergot
2. Monoterpenoids
 Alkaloid Sederhana dari Indol

Salah satu derivatif sederhana alkaloid indol adalah amina

biogenik tryptamine dan serotonin. Kerangka tryptamine
merupakan sebagian besar dari bagian alkaloid indol. Beberapa
alkaloid indol sederhana yang tidak mengandung tryptamine,
seperti gramine dan glycozoline.
Tanaman yang mengandung metabolit sekunder dari derivat
sederhana adalah tanaman pisang. Pisang memiliki triptofan,
senyawa amino yang membantu tubuh memproduksi serotonin
yang memiliki efek menenangkan otak atau obat penenang yang
ringan untuk peningkat suasana hati (mood) yang positif.
 Alkaloid Sederhana dari
β-carboline
Tanaman yang mengandung metabolit sekunder derivat
sederhana dari β-carboline adalah tanaman markisa dan Rue
Suriah. Markisa mengandung alkaloid harmin, harmalin, dan
harmalol yang berkhasiat sebagai penenang atau sedatif.
Merupakan pembius ringan yang mampu menenangkan saraf.
Untuk gangguan insomnia (susah tidur).
Sedangkan pada tanaman Rue Suriah atau Peganum harmala,
ketiga alkaloid tersebut berkhasiat untuk merangsang sistem
saraf pusat dengan menghambat metabolisme dari senyawa
monoamina seperti serotonin dan norepinefrin.
 Alkaloid Pyroloindol
Alkaloid pyroloindol membentuk kelompok yang relatif
kecil dari derivatif tryptamine. Tanaman yang mengandung
derivat tersebut adalah kacang Calabar atau Physostigma
venenosum dengan famili Fabaceae. Kacang Calabar ini
merupakan tanaman kacang yang sangat toksik dan
mengandung fisostigmin yang berkhasiat sebagai inhibitor
asetilkolinesterase, sehingga meningkatkan aktivitas
asetilkolin. Senyawa ini menarik perhatian dalam pengobatan
Alzaimer karena teramati adanya konsentrasi rendah
asetilkolin dalam otak (Heinrich, dkk, 2005)
 Hemiterpenoid (Alkaloid Ergot)
Alkaloid Ergot adalah kelas alkaloid indol hemiterpenoid terkait
dengan asam lysergik, yang terbentuk dalam reaksi multistage
melibatkan triptofan. Alkaloid ergot banyak berupa amida dari asam
lysergik.
Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah tanaman
gandum atau Secale cereale dengan famili Poaceae. Ergot digunakan
sebagai sediaan obstetri untuk mempersingkat waktu persalinan.
Ergot mengandung beberapa alkaloid indol yaitu jenis ergometrin
dan ergotamin. Ergometin adalah zat oksitoksik yang digunakan
untuk mengeluarkan plasenta setelah melahirkan atau untuk
meningkatkan kontraksi dan untuk meredakan migren dengan
menurunkan vasodilatasi. Ergotamin digunakan untuk mensintesis
LSD (asam lisergat dietilamida) dan dapat juga sebagai anti migren.
 Monoterpenoid (Alkaloid Iboga)

Alkaloid yang paling monoterpenoid termasuk C 9 atau

fragmen C 10 yang berasal dari secologanin. Tergantung pada
struktur fragmen ini, para alkaloid termasuk kelas Corynanthe,
Iboga dan Aspidosperma dinamai oleh genus khas atau spesies
tanaman yang mengandung alkaloid tersebut (Hesse, 2002).
Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah
Tabernanthe iboga dengan famili Apocynaceae yang bersifat
halusinogenik dan antikonvulsan serta sebagai obat untuk
kecanduan heroin (Heinrich, dkk, 2005).