Anda di halaman 1dari 34

MAKALAH KIMIA ORGANIK

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

ALKOHOL DAN FENOL, ALDEHID DAN KETON, ASAM KARBOKSILAT,


AMINA DAN AMIDA

DISUSUN OLEH

1. ANDI AMEILIA SARI RIANDIKA (PO713251151002)


2. ANDI MAULANA ABDIZ (PO713251151006)
3. ASMANIA HARIS (PO713251151008)
4. GALANG TRISANJAYA (PO713251151018)
5. NURUL FAHMY ALI (P0713251151030)
KELAS/KLS : A/2
PEMBIMBING: : TAJUDDIN ABDULLAH
POLITEKNIK KESEHATAN KEMENKES MAKASSAR
JURUSAN D3 FARMASI
201
KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT yang telah memberikan
rahmat serta karunia-Nya kepada kami sehingga kami berhasil menyelesaikan
Makalah ini yang alhamdulillah tepatpada waktunya yang berjudul “SIFAT FISIKA
DAN KIMIA ALKOHOL DAN FENOL, ALDEHID DAN KETON, ASAM
KARBOKSILAT, AMINA DAN AMID”
Makalah ini berisikan tentang informasi sifat fisika dan kimia dari alkohol dan fenol,
aldehid dan keton, asam karboksilat, amina dan amida”

Diharapkan Makalah ini dapat memberikan informasi kepada mahasiswa dan para
pembaca.

Kami menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna, oleh karena itu kritik
dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun selalu kami harapkan demi
kesempurnaan makalah ini.
Akhir kata, kami sampaikan terima kasih kepada semua pihak yang telah
berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal sampai akhir. Semoga Allah
SWT senantiasa meridhai segala usaha kita. Aamiin.
                                MAKASSAR, 20 JUNI 2016

                                Penyusun


DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR…………………………………………………………………i

DAFTAR ISI………………………………………………………………………….ii

BAB 1 PENDAHULUAN…………………………………………………………….1

1.I LATAR BELAKANG……………………………………………………..1

1.II RUMUSAN MASALAH…………………………………………………2

1.III RUMUSAN MASALAH……………………………………………...…2

BAB 2 PEMBAHASAN……………………………………………………………....3

2.I SIFAT FISIKA DAN KIMIA DARI ALKOHOL DAN FENOL…………3

2.II SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALDEHID DAN KETON…………..…10

2.III ASAM KARBOKSILAT……………………………………………….15

2.IV AMINA DAN AMIDA………………………………………...………20

DAFTAR PUSTAKA
BAB 1

PENDAHULUAN

1.I LATAR BELAKANG

Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH.
Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur
R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil.

Aldehid dan keton adalah keluarga besar dari senyawa organik yang merasuk dalam
kehidupan sehari- hari kita. Senyawa-senyawa ini menimbulkan bau wangi pada
banyak buah-buahan dan parfum mahal.Senyawa aldehida dan keton yaitu atom
karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua (gugus
karbonil)

Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam
alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi
dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga
atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.
Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O)
yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang
mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen
1.II RUMUSAN MASALAH
1. Bagaimana sifat fisika dan kimia dari alcohol dan fenol?
2. Bagaimana sifat fisika dan kimia dari aldehid dan keton?
3. Bagaimana sifat fisika dan kimia dari asam karboksilat?
4. Bagaimana sifat fisika dan kimia dari amida dan amina?

1.III TUJUAN

Untuk mengetahui Sifat fisika dan kimia dari Alkohol dan fenol, aldehid dan
keton, asam karboksilat, amina dan amida
BAB 2
PEMBAHASAN
ALKOHOL DAN FENOL
Sifat-Sifat Alkohol

A. Sifat Fisik
a. Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam
air denga semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna
(jernih) dan berbau khas.
b. Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr
alkanol.
c. Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan
tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.
d. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin
panjang.
e. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan
viskositasnya.
f. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang
tidak berwarna.
g. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan
panas dalam mulut
B. Sifat Kimia
a. Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran
alcohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan
Na.
d. Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan
menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Sifat Kimia Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan suatu aldehida dan air.

Contoh:

b. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat
akan menghasilkan suatu keton dan air.

Contoh :

c. Oksidasi alkohol tersier

Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam karboksilat,
keton, karbondiokaida dan air.

Contoh :
d. Reaksi dengan natrium

Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil


samping berupa gas hidrogen.

Contoh :

e. Reaksi dengan asam halida

Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.

Contoh :

f. Esterifikasi

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping
berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi  kesetimbangan

Contoh :

g. Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.

Contoh :
Sifat Kimia Alkohol / Reaksi Alkohol

Salah satu sifat Alkohol adalah sebagai zat amfoter, yakni dapat bertindak sebagai
asam (donor proton) atau sebagai basa (akseptor proton). Sifat asam dan basa dari
alkohol yang relatif sangat lemah ditunjukan oleh reaksi berikut.

1. Sebagai asam, alkohol dapat bereaksi dengan dengan larutan basa pekat (OH–) dan
basa kuat seperti NH2–.

C2H5OH + OH– → C2H5O– + H2O

C2H5OH + NH2– → C2H5O– + NH3

2. Sebagai basa, alkohol dapat bereaksi dengan asamkuat seperti HBr

CH3OH + HBr → CH3OH2+ + Br–

Jenis reaksi pada alkohol tidak hanya melibatkan gugus –OH nya yang reaktif, tetapi
juga kerangka karbonnya.

Sifat kimia alkohol berhubungan dengan sifat kereaktifan (dapat tidaknya bereaksi).
Beberapa reaksi pada alkohol adalah sebagai berikut.

1. Reaksi Substitusi

a. Reaksi alkohol dengan logam natrium

Senyawa alkohol dan eter memiliki sifat fisis dan sifat kimia yang berbeda meskipun
digolongkan sebagai pasangan isomer  gugus fungsi. Untuk membedakan keduanya
dapat dilihat melalui reaksinya dengan logam Na.

2CH3 CH2 OH + 2Na(s) → CH3 CH3 ONa + H2(g)


Etanol                                natrium etoksida

CH3 O CH3 + Na → tidak bereaksi

Dimetil eter

Alkohol akan bereaksi dengan logam natrium dan membebaskan gas hidrogen.
Sementara itu, jika ke dalam eter ditambahkan natrium maka tidak akan terjadi reaksi.

b. Reaksi substitusi gugus –H oleh halogen membentuk haloalkana (R-X)

1. Reaksi alkohol dengan ion Cl– pada PCl5 atau SOCl2. Reaksi ini melibatkan
pelepasan gas HCl dan digunakan sebagai reaksi identifikasi alkohol.

R – OH(l) + PCl5(l) → R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)

R – OH(l) + SOCl2(l) → R – Cl(l) + SO2(g) + HCl(g)

Selain alkohol dapat bereaksi dengan ion Cl– pada PCl5, bisa juga dengan PCl3.
Perhatikan contoh berikut.

3CH3CH2OH + PCl3 → 2C2H5Cl + P(OH)3

Etanol                           etil klorida

2. Reaksi alkohol dengan ion I– dan Br– berlangsung dengan bantuan H2SO4
pekat.

C2H5OH(aq) + HI(l) pekat → C2H5I(l) + H2(l) (dengan bantuan H2SO4 pekat dan
pemanasan)

c. Reaksi alkohol dengan Asam karboksilat (Esterifikasi)


Esterifikasi adalah reaksi antara alkoohol dengan asam karboksilat. Semua alkohol
dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk senyawa ester (alkil alkanoat),
sedangkan eter tidak dapat bereaksi dengan asam karboksilat. Reaksi ini pertama kali
dideskripsikan oleh Hermann Emil Louis Fischer dan Arthur Speier pada tahun 1895,
sehingga disebut sebagai esterifikasi Fischer. Dalam reaksi ini, gugus –OH dalam
asam karboksilat diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Oleh karena itu, gugus –OR
dalam ester berasal dari alkohol,s edangkan RCO- berasal dari asam karboksilat.

Contoh:   CH3CH2OH   +    CH3COOH             CH3COOH2CH3 + H2O

                                  Metil alkohol     asam etanoat             etil etanoat

d. Reaksi substitusi radikal

Alkohol daat bereaksi dengan halogen (X2) melalui reaksi susbstitusi radikal dengan
bantuan cahaya. Adanya cahaya memungkinkan X2 terpisah membentuk radikal
bebas (X∙).

CH3OH(l) + Cl2(g) → CH2ClOH(l) + HCl(g)     (dengan bantuan cahaya)

Sifat fisik fenol:


Anggota fenol yang sederhana merupakan zat padat dengan titik lebur rendah. Karena
adanya ikatan hydrogen diantara molekul-molekulnya, maka titik didih cairannya
tinggi. Fenol (C6H5OH) sedikit larut dalam air (9 gram per 100 gram air) sedangkan
anggota fenol yang lain pada dasarnya tidak larut dalam air. Bila dalam struktur fenol
tidak terdapat gugus penyebab timbulnya warna, maka senyawanya juga tidak
berwarna. Seperti halnya golongan amina aromatik, golongan fenol mudah sekali
teroksidasi, dan memberikan hasil oksidasi yang berwarna (kecuali bila derajat
kemurniannya tinggi).

KARAKTERISTIK 

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal
ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya
pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui
cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

SIFAT
 Mempunyai gugus hidroksi tetapi bukan termasuk golongan alkohol dan
bukan pula termasuk basa 
 Termasuk asam karbolat yang bersifat asam lemah
 Tidak berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair dengan titik lebur
42 derajat Celsius
 Jika terkena fenol, kulit akan melepuh dan rusak
 Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol) yang
digunakan sebagai disinfektan dengan pengawet kayu karena bakteri akan
mati disebabkan mengalami kerusakan pada protein
 Fenol bersifat mengkoagulasikan protein
 Fenol digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna, obat-obatan,
pembuatan plastic
ALDEHID DAN KETON

a. Sifat Fisika Aldehid


1) Titik Didih
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk
mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar
daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan
negatif.
Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal
pada karbon–oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya
dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada aldehida dan keton sangat memengaruhi titik
didihnya. Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa nonpolar yang setara.
Contoh :

2) Kelarutan
Pada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida
suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi
mempunyai bau yang enak sehingga digunakan untuk parfum dan aroma tambahan.
Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen
pada gugus karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol dan
eter.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai
karbon, kelarutan dalam air akan turun.
b. Sifat Kimia Aldehid
1) Oksidasi
Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Fehling
dan Tollens yang disebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.

a) Tes / Uji Fehling


Pereaksi yang digunakan dalam Tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan
Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4 dan Fehling B terdiri atas campuran
NaOH dengan natrium–kalium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan
mencampurkan Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion
kompleks Cu2+ dalam suasana basa. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti
berikut.

Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion
kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida,
yang berupa endapan berwarna merah bata.
b) Tes / Uji Tollens
Pereaksi yang digunakan adalah campuran larutan AgNO3 dan laruran NH3 yang
berlebihan membentuk ion komplek Ag(NH3)2 +. Aldehida akan teroksidasi menjadi
asam karboksilat dan ion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Reaksi
yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksi berdasarkan gugus alkil (R).

Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika
dilihat dari luar tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens
disebut juga tes cermin perak
2) Tidak membentuk ikatan hidrogen
Aldehida tidak membentuk ikatan hydrogen.
Anda sekarang sudah mengetahui Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehid. Terima
kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.
Referensi :
Sukmanawati, W. 2009. Kimia 3 : Untuk SMA/ MA Kelas XII. Pusat Perbukuan,
Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 26

Sifat Fisik Keton

a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap.

b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

Sifat Kimia Keton


a. Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol
sekunder.

Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol
Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II)
klorida.

Contoh :

f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi
terjadi pada Hα.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa
sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit.

Contoh:

i. Reaksi dengan hidroksilamin


Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim, dan air.

Contoh :

j. Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air.

Contoh :
ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

A. Sifat Fisika Asam Karboksilat


a. Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
b. Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
c. Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air
d. Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak
berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan
keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya
ikatan hidrogen antar molekul.

Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol dan asam karboksilat berikut
Tabel 1. Titik Didih Senyawa Alkohol dan Asam Karboksilat
Massa
Molekul Titik Didih
Nama Struktur
relatif (°C)
(Mr)
Etanol CH3–CH2–OH 46 47

asam
46 100
metanoat

 CH3–CH2–CH2–
propanol 60 97
OH

asam
60 118
etanoat

Dari data pada tabel di atas dapat diketahui bahwa titik didih asam karboksilat
lebih tinggi daripada titik didih alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.
2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam
karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya
rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.
4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna
yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.
Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau mentega adalah asam butirat. Asam
kaproat terdapat pada rambut dan keringat kambing. Asam
dari C5 hingga C10 semuanya mempunyai bau seperti kambing. Asam ini dihasilkan
oleh bakteri kulit pada minyak keringat. Asam di atas C10 merupakan padatan seperti
wax/lilin, dan karena tingkat penguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau. Sifat
fisika senyawa karboksilat dapat kamu lihat pada Tabel 2.
Tabel 2. Titik Beku, Titik Didih, dan Kelarutan Senyawa Asam Karboksilat
Titik Titik Kelarutan
Nama
Rumus Molekul Beku Didih (g/100g Ka (25 °C)
Asam
(°C) (°C) air)
HCCOH metanoat 8 100 Larut 1,77 × 10-4
CH3COOOH etanoat 17 118 Larut 1,76 × 10-5
CH3CH2-COOH propanoat -22 141 Larut 1,34 × 10-5
CH3
butanoat -5 163 Larut 1,54 × 10-5
(CH2)2COOOH
CH3
pentanoat -35 187 5 1,51 × 10-5
(CH2)3COOOH
CH3 (CH2)4
heksanoat -3 205 1 1,43 × 10-5
COOOH
CH3 (CH2)5
heptanoat -8 224 0,24 1,42 × 10-5
COOOH
CH3 (CH2)6
oktanoat 16 238 0,07 1,28 × 10-5
COOOH
CH3 (CH2)7
nonaot 14 254 0,03 1,09 × 10-5
COOOH
CH3 (CH2)8
dekanoat 31 268 0,02 1,43 × 10-5
COOOH
b. Sifat Kimia Asam Karboksilat

a. Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :
b. Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan


alkohol primer.

Contoh :

c. Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

d. Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi kesetimbangan.

Contoh :

e. Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :
f. Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

g. Halogenasi

1) Asam lemah
Larutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga Ka (Lihat
Tabel 2). Larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.
2) Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. 
Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi
sebagian.
RCOOH + H2O → RCOO– + H3O+
Semua asam karboksilat dapat bereaksi dengan larutan NaOH, Na2CO3, dan CaHCO3.
RCOOH + NaOH → RCOO–Na+ + H2O
2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOO–Na+ + H2O + CO2
RCOOH + NaHCO3 → RCOO–Na + H2O + CO2
3) Reaksi esterifikasi
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester dan air.
Contoh :

Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4 menghasilkan etil asetat


dan air.
a. Sifat Fisika Aldehid
1) Titik Didih
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun
pembagiannya tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk
mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar
daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan
negatif.
Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal
pada karbon–oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya
dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada aldehida dan keton sangat memengaruhi titik
didihnya. Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa nonpolar yang setara.
Contoh :

2) Kelarutan
Pada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida
suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi
mempunyai bau yang enak sehingga digunakan untuk parfum dan aroma tambahan.
Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen
pada gugus karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol dan
eter.
Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai
karbon, kelarutan dalam air akan turun.

AMIDA DAN AMIDA

Sifat Kimia

 Reaksi Amina Dengan Asam Kuat: Reaksi Penggaraman


Reaksi amina dengan asam kuat seprti HCl akan menghasilkan garam
alkilamonia.

– +

R – NH2 + HCl RNH3 Cl ̄

Kemampuan amina untuk dapat membentuk garam arilamonium memudahkan


pekerjaan pemisahan senyawa amina daari senyawa lainnya. Misalnya : pada
campuran p-toluidin dengan p-nitrotoluena. Apabila kedalam campuran ini
ditambahkan dengan asam kuat ( HCl ) maka p-toluidin akan membentuk garam
arilamonium yang dapat larut didalam air, sehingga ekstraksi dengan menggunakan
pelarut non-polar seperti eter, kedu asam dapat dipisahkan; garam arilamonium
terdapat pada lapisan air dan p-toluidin padaa lapisan eter. Untuk memperoleh p-
nitrotoluena kembali, garam arilamonium yaang berada padalapisan airdireaksikan
dengan basa kuat , NaOH.

 Reaksi Asilasi: Pembuatan Amida


Pembuatan amida dari amina primer dapat dilakukan dengan mereaksikannya
dengan turunan asam karboksilat seperti ester, asil halida dan asam anhidrida.
Sebagai contoh reaksi antara anilin dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

Reaksi Asilasi pada senyawa amina primer, sekunder maupun tersier berlangsung
melalui tahap-tahap mekanisme berikut:

O O O O
-
CH3 – C – O – C – CH3 + H2 N - CH3 – C – O – C
– CH3 +

NH2

O OO O
- CH3 – C – O + H – NH NaOH
– C – CH3 - +
CH 3 – C – O

Na + NH – C – CH3 + H2O

asetanilida

Note : Pada persamaan reaksi diatas basa NaOH diperlukan untuk mengikat sisa asam yang ada.

Kedua contoh reaksi diatas terhadap amina dapat digolongkan kepada reaksi
substitusi, yaitu atom H pada Nitrogen dari amina diganti oleh gugus benzoil atau
gugus asil.

 Reaksi Sulfonasi : Pembuatan Sulfonamida


Reaksi sulfonasi antara senyawa amina dengan aril sulfonil klorida termsuk reaksi
substitusi. Reaksi secara umum dapat ditulis sbb :

O O
S Cl + RNH2 SNHR + HCl
O
O
benzena sulfonil klorida Suatu sulfonamida

Senyawa sulfonamida banyak mempunyai keaktifan biologik. Oleh karena itu


senyawa ini banyak disintesis sebagai bahan baki obat yang dikenal dengan obat
sulfa. Obat sulfa antara lain dapat di gunakan sebagai anti infeksi.\

Diketahui struktur yang mempunyai keaktifa sebagai anti bakteri adalah


sulfanilamida. Oleh karena itu senyawa-senyawa yang diturunkan dari sulfanilamida
diperkirakan dapat dijadikan sebagai obat. Beberapa contoh senyawa turunan
sulfanilamida adalah sbb:

a. Sulafanilamida
b. Sulfatiazol
c. Sulfametoksipiridazina
d. Sulfamerazina

Reaksi antara amina dan benzena sulfonil klorida dapat digunakan untuk
membedakan antara amina primer dengan amina sekunder atau amina tersier. Uji
dengan cara seperti ini disebut Hinsberg.

 Reaksi Amina dengan Asam Nitrit


Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang masih baru
yaitu dari hasil reaksi antara nitrit dan HCl yang dijalankan sekaligus dalam satu
proses reaksi dengan amina. Kelakuan alkil amina dan aril amina bila direaksikan
dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda.

a. Amina Primer
Amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan
menghasilkan garam diazonium. Namun garam diazonium dari amina aromatik
lebih stabil daripada amina alifatik. Hal ini disebabkan karena pada aril
diazonium terjadi delokalisasi dengan inti benzena. Garam diazonium baik alkil
ataupun aril mudah terurai menjadi alkohol dalam air. Reaksi natrium nitrit
dengan HCl (Nitrosasi) ialah sebagai berikut:

NaNO2 + HCl H–O–N=O: + NaCl

Asam nitrit
Natrium nitrit

b. Amina sekunder
Nitrosasi pada amina sekunder baik alifatik maupun aromatik menghasilkan
nitrosamin. Mekanisme untuk keduanya terjadi ialah sbb:

R R H R
NH + + =O:
N N -H+

R N–N=O R
R
N=O:

Senyawa N – nitros
Senyawa N – nitros

Untuk aril nitroso N akan terjadi penyusunan ulang dengan adanya asam
menghasilkan p – nitroso.

+
N NO
NH + NO

CH3 CH3

CH3

eter ON -
NH2Cl
N NO + HCl
25 o
+

CH3
c. Amina tersier
Nitrosasi pada amina aromatik tersier berbeda dengan amina alifatik tersier. Pada
nitroso amina aromatik tersier berlangsung melalui mekanisme substitusi
elektrofilik aromatik.

CH3
CH3
N + HONO N N =O
CH3
CH3
CH3 CH3
H
N ON N

O=N CH3
CH3
p – nitroso – N, N – dimetil anilin

Nitrosasi pada amina alifatik tersier tidak dapat terjadi karena amina alifatik tersier
tidak mempunyai atom H yang dilepaskan.

 Reaksi Amina dengan Aldehid dan Keton


Pada reaksi amina dengan aldehid atau keton, amina bertindak sebagai nukleofil,
dengan adanya asam sebagai katalis. Mekanismenya ialah sbb:
- :ӦH H+
Ӧ: :Ӧ:
cepat cepat
1. RCH + R’NH2 R – CH R–C–H

R’NH2
+ R’NH
amina primer
:OH2 H2O H+
lambat + cepat
RCH – NHR’ R – C = NHR’ RC = NR’

H H imina

O O OH

cepat H+
2. CH2 C – H
RCH2 CH + R2NH RCH – CH

HNR2 NR2

:ӦH OH2 H2O


+
H
lambat
RCH2 – C – N R2 RCH2 – C – N R2 RCH2 – C = N R2
H
H H

H R

R – C – C = N R2 RCH = CH – N
R
H H

iminium enamina

Berdasarkan dua persamaan diatas reaksi diatas dapat disimpulkan amina yang dapat
bereaksi dengan aldehid atau keton ialah amina yang bersifat asam atau amina yang
dapat melepaskan proton sehingga terbentuk anion yang dapat berfungsi sebagai
nukleofil. Karena amina tersier tidak mempunyai atom H pada atom Nitrogen maka
tidak dapat bereaksi dengan aldehid atau keton. Hal ini disebabkan karena amina
tersier bukanlah gugus masuk yang baik.
CH3CH2

 Reaksi Oksidasi Amina


Atom N pada amina dapat mengalami oksidasi disebabkan adanya sepasang elektron
yang menyendiri pada nitrogen tersebut. Oksidator yang digunakan adalah H2O2
O
(hidrogen peroksida) atau asam perkarboksilat ( R – C – O – O – H ) yang dapat
menghasilkan atom oksigen yang mempunyai enam elektron. Contoh oksidasi amina
dapat diperhatikan pada reaksi berikut :

1. Oksidasi amina primer O


OH
[:O:]
CH3CH2NH2 CH3CH2 – N – H CH3CH2NH

H
amina oksida N – etilhidroksil amina

2. Oksidasi amina sekunder

CH3CH2 CH3CH2 O CH3CH2


[:O:]
N–H N N – OH
CH3CH2 H CH3CH2

dietil amina oksida N, N – dietilhidroksil amina

3. Oksidasi amina tersier


CH3CH2 CH3CH2
[:O:]
CH3CH2 N CH3CH2 N–O

CH3CH2 CH3CH2

trietil amina oksida


OH
O dipanaskan CH3CH2
CH3CH2 H
N CH2
CH +
N2CH2 = CH2CH2
CH3CH2 CH3CH2
CH2

N,N – dietil hidroksil amina

Pada amina primer dan sekunder amina oksida sebagai zat antara dan dapat terjadi
penataan ulang menghasilkan hidroksilamina, pada amina tersier, amina oksida yang
terjadi akan terurai menghasilkan hidroksilamina dan alkena.

 Eliminasi Hofmann
Eliminasi Hofmann adalah suatu reaksi eliminasi ammonium kuanterner hidroksida
melalui pemanasan dengan Ag2O (perak oksida). Pada eliminasi hofmann, pertama
kali suatu amina dimetilasi dengan metiliodida berlebihan untuk mensintesis
ditambah Ag2O dalam air dan akan dihasilkan ammonium kuaterner hidroksida, yang
mana bila dipanaskan akan terjadi reaksi eliminasi yaitu melepaskan aminanya dan
dihasilkan senyawa alkena. CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3I -

CH3(CH2)3CH2CH2NH2 + 3 CH3I

heksilimina heksiltrimetil ammonium iodida

CH3(CH2)3CH2CH2N(CH3)3OH - + AgI CH3(CH2)3CH = CH2 + N (CH3)3 + H2O


1 – heksena ( 60 % )

DAFTAR PUSTAKA
http://leochemistryeducation12unsri.blogspot.co.id/2013/10/artikel-asam-

karboksilat-amida-dan.html ( diakses pada tanggal 20 juni 2016)


www.slideshare.net/indanamgrangerkitty/kimia-organik-36224479( diakses

pada tanggal 18 juni)

velahumaira.blogspot.com/2014/03/laporan-kimia-organik-

identifikasi_27.html( diakses tanggal 18 juni 2016)

raudhah48.blogspot.com/2013/12/alkohol-dan-fenol.htm( diakses pada tanggal

18 juni 2016)

Anda mungkin juga menyukai