Kimia Organik 2017

AMINA

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu
atom karbon atau lebih dan memiliki rumus umum RNH2, R2NH atau R3N dimana R dapat
berupa alkil atau aril. Senyawa amina memiliki sifat kebasaan cukup besar dibandingkan
dengan senyawa organik lainnya, tapi kebasaan amina masih jauh lebih lemah bila
dibandingkan dengan ion hidroksida, ion alkoksida dan karbanion.
Amina terdapat pada tumbuhan dan hewan dan banyak amina memiliki aktifitas biologi.
Contohnya, stimulan alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik; norepinafrina dan epinafrina
(adrenalina). Norepinafrina dan epinafrina adalah -feniletilamina (2-feniletilamnina). Beberapa
senyawa -feniletilamina lain bertindak sebagai reseptor-reseptor simpatetik.

Klasifikasi dan Tatanama Amina

Amina dapat dikelompokkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (RNHR), dan
tersier (RNRR) bedasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada nitrogen.
Contoh:
CH3CH2-NH2 (satu atom C terikat pada N, amina 1)
CH3CH2 NH-CH2-CH3 (dua atom C terikat pada N, amina 2)

(CH3CH2)3N (tiga atom C terikat pada N, amina 3)

Berdasarkan sistem IUPAC amina primer diberi nama dengan menyebut nama
alkananya ditambah akhiran amina. Sedangkan dalam sistim trivial amina diberi nama
dengan menyebut gugus alkil atau aril ditambah akhiran amina.

Contoh :
CH3-CH2-NH2 etanamina (IUPAC) atau etilamina (trivial)
CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 2-metil-1-propanamina (IUPAC) atau isobutilamina (trivial)

benzenamina (IUPAC) atau anilin (trivial)

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak
sama), diberi nama sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Gugus
substituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus
substituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N
(berarti terikat pada atom N).

RFK-Institut Teknologi Del Page 1

 Kimia Organik 2017

Contoh:
CH3CH(CH3)NHCH3 diberi nama:
N-metil-2-propanamina (IUPAC) atau N-metil-2-propilamina (trivial)

Ikatan dan Struktur Amina

Ikatan dalam amina beranalogi dengan ikatan dalam amonia, dimana atom nitrogen
berhibridisasi sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan
sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.
Gugus fungsi amina terdiri dari atom N yang berikatan dengan atom H atau C melalui
ikatan sigma. Kedua ikatan C-N dan N-H bersifat polar karena perbedaan
kelektronegatifannya.
Susunan trigonal piramid dari ikatan sekitar nitrogen lebih sempit pada amina aril
dibandigkan pada alkil amina. Hal ini menghasilkan delokalisasi resonansi pasangan
menyendiri pada sistim pi aromatik (delokalisasi ini menyebabkan penurunan sifat
kebasaan dari aril terhadap alkil amina).

Sifat-Sifat Amina

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul kecuali amina tersier. Ikatan
hidroggen N---HN lebih lemah dibandingkan ikatan hidrogen N---HO. Ikatan hidrogen
yang lemah menyebabkan titik didh amina berada di antara senyawa tanpa ikatan
hidrogen (alkana atau eter) dan senyawa berikatan hidrogen kuat (seperti alkohol)
dengan berat molekul yang sama.

Ikatan hidrogen antar molekul amina

Amina primer, sekunder dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan dengan
air karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk
membentuk ikatan hidrogen dengan air.
(CH3)3N:---H-O-H

RFK-Institut Teknologi Del Page 2

 Kimia Organik 2017

Reaksi-Reaksi Amina

1. Substitusi dengan alkil halida

Reaksi amina dengan alkil halida juga merupakan salah satu metode yang digunakan
untuk pembuatan amina.

2. Substitusi dengan gugus asil (Asilasi)

Asilasi nukleofilik dari suatu amina; amina kehilangan proton dan mendapatkan gugus
asil dan menghasilkan suatu amida yang direduksi jadi suatu amina yang baru.

3. Reaksi dengan Asam Nitrit

Asam nitrit (HONO) bereaksi dengan berbagai macam amina. Reaksi ini dapat
digunakan untuk uji amina, membedakan amina primer, sekunder dan tersier.
Amina tersier bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan garam amina yang larut.

Amina sekunder bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa

dengan gugus nitroso yang terikat pada nitrogen amina, berbentuk minyak dan berwara
kuning

R2NH + HONO R2N-NO + H2O

Amina primer bereaksi dengan asam nitrit menghasilkan gas nitrogen.

RNH2 + HONO ROH + H2O + N2

RFK-Institut Teknologi Del Page 3

 Kimia Organik 2017

Pembuatan Amina

1. Reaksi Subtitusi Alkil Halida

SN2
RX + NH3 RNH3+ X- RNH2

Amonia mengandung pasangan elektron menyendiri pada atom nitrogennya, sehingga

dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi nukleofilik alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam amina primer. Bila garam amina primer tersebut
direaksikan dengan basa maka akan terbentuk amina primer.
Untuk menghasilkan amina sekunder dan tersier, alkil halida direaksikan dengan
dengan amina. Jenis amina yang dihasilkan bergantung dari amina asal yang
digunakan.

2. Reaksi Reduksi
Amina dapat dihasilkan dari reaksi reduksi senyawa nitrogen lain dengan katalis
hidrogen.

H
R-CO- NH2 atau RCN RCH2NH2

Dengan reaksi reduksi amida dapat dihasilkan amina primer, sekunder, atau tersier
bergantung pada jumlah substitusi pada senyawa amida pereaksinya. Reduksi
senyawa nitril menghasilkan amina perimer dengan tipe RCH2NH2.

3. Reaksi Penataan-Ulang Amida (Reaksi Penataan Ulang Hoffmann)

Br2, OH-
R-CO-NH2 RNH2 + CO32-

Reaksi penataan ulang ini berlangsug dalam 4 tahap: (i) brominasi pada nitrogen; (ii)
proton lepas dari nitrogen dan menghsilkan suatu anion yang tidak stabil; (iii) tahap
penataan ulang; dimana terjadi penukar gantian Br- oleh R- menghasilkan suatu
isosianat (R-N=C=O) yang tidak stabil dalam suasana basa dalam air; (iv) hidrolisis
isosianat menghasilkan amina dan ion karbonat.

RFK-Institut Teknologi Del Page 4

 Kimia Organik 2017

PUSTAKA

1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1984. Kimia Organik, Jilid 2, Alih Bahasa A.H.
Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta.
2. Solomons, TW Graham ,Craig, B. Fryhle, Scott A. Snyder. 2014. Organic
Chemsitry, 11th ed. John Wiley & Sons, Singapore.
3. Francis A. Carey, 2000, Organic Chemistry 4th ed, McGraw-Hill, USA.

RFK-Institut Teknologi Del Page 5