KIMIA ORGANIK 2017

SIKLOALKANA

Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh, dimana atom-atom karbonnya tersusun

dalam suatu rantai tertutup. Sikloalkana disebut juga sebagai hidrokarbon siklik dan memiliki
rumus umum CnH2n. Sikloalkana terdapat bersama-sama dengan alkana dalam minyak
bumi. Minyak bumi dari daerah tertentu banyak mengandung sikloalkana, misalnya
sikloheksana, metilsikloheksana, dan 1,2- dimetilsiklopentana.

Tata Nama Sikloalkana

1. Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo- kemudian diikuti
nama alkana sesuai jumlah atom karbon pada cincin. Sebagai contoh, sikloalkana
yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C
dinamakan siklobutana, dan seterusnya.

Contoh:
Nama Struktur molekul Bentuk geometri

siklopropana

siklobutana

siklopentana

sikloheksana

2. Pada sikloalkana yang mengandung substituen alkil atau halogen, pemberian

namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut diikuti
dengan nama sikloalkananya. Jika hanya terdapat satu substituent maka nomor tidak
diperlukan. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil
diberi nama metilsiklopentana.

RFK-Institut Teknologi Del Page 1

 KIMIA ORGANIK 2017

Contoh:

metilsiklopentan metilsikloheksan
a a

klorosikloheksana
1-metilpropilsikloheksana

3. Bila terdapat lebih dari satu substituen, maka diperlukan penomoran dengan
memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen.
Penomoran atom karbon pada sikloalkana bercabang lebih dari satu dilakukan
sedemikian rupa sehingga karbon yang terikat subsituen atau gugus fungsi memiliki
nomor sekecil mungkin. Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen;
penomoran dimulai dari atom karbon yang mengikat substituen tersebut.

Contoh:

1-bromo-3- 1-tersierbutil-4- 1-kloro-3-metilsikloheksana

etilsikloheksana metilsikloheksana

Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi yang sama, maka ditambahkan awalan
di, tri dan seterusnya. Tetapi, awalan tersebut tidak dapat diterapkan dalam
urutan alfabetik penamaan sikloalkana bercabang lebih dari satu, urutan penamaan
tetap mengikuti nama alkilnya.

1,4- 2-fluoro-1,4- 1-bromo-3-etilsikloheksana

dimetilsikloheksana
dimetilsikloheksana

RFK-Institut Teknologi Del Page 2

 KIMIA ORGANIK 2017

Jika substituen memiliki konfigurasi cis atau trans; penamaan dilakukan dengan
menambahkan cis atau trans di depan nama struktur.

cis-1,2-dimetilsikloheksana trans-1,2-dimetilsikloheksana

Pada contoh di bawah ini, klor dan metil berada pada arah yang sama pada aksis
molekul sehingga memiliki konfigurasi cis.

cis-1-kloro-2-metlisiklopentana

Sifat-sifat Sikloalkana
Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu non-polar, titik didih
dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan lambat bereaksi dengan
senyawa lain. Karena adanya simetri dan rotasi yang terintangi, maka titik lebur sikloalkana
lebih tinggi bila dibandingkan dengan alkana yang bersesuaian.
Siklopropana dan siklobutana berbentuk gas pada suhu kamar, sedangkan siklopentana,
sikloheksana dan sikloheptana berbentuk cair, sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih
tinggi padat.

Tabel 1. Sifat fisika beberapa sikloalkana

Rumus molekeul Nama Mp (C) Bp (C)

C3H6 siklopropana 127.6 -32.7
C4H8 siklobutana -50.0 -12.5
C5H10 siklopentana -93.9 49.3
C6H12 sikloheksana 6.6 80.7
C7H14 sikloheptana -12.0 118.5
C8H16 siklooktana 14.3 150.0

Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO 2 dan H2O, sedangkan dengan
halogen terjadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Siklopropana memiliki sifat
khusus, dapat mengalami pembukaan cincin. Reaksi membukanya ikatan ini dinamakan

RFK-Institut Teknologi Del Page 3

 KIMIA ORGANIK 2017

adisi dan reaksi ini dapat berlangsung di ruang gelap maupun dengan adanya UV. Namun
apabila ada UV maka reaksinya adalah campuran reaksi adisi dan substitusi.

Konformasi dan stabilitas relatif sikloalkana

Sikloalkana disusun oleh atom karbon berhibridisasi sp3 dan atom hidrogen yang
dihubungkan dengan ikatan sigma, tetapi tidak seperti hidrokarbon berantai lurus yang atom
karbonnya dapat mencapai konfigurasi tetrahedral, ikatan sudut pada sikloalkana tidak
leluasa yang menyebabkan regangan cincin.
Adanya regangan cincin menyebabkan perbedaan stabilitas relatif pada sikloalkana. Hasil
percobaan menunjukkan bahwa sikloheksana adalah yang paling stabil dibandingkan
dengan siklopropana dan siklobutana yang kurang stabil.
Regangan cincin pada sikloalkana meliputi regangan sudut dan regangan torsi.
Regangan sudut merupakan hasil dari penyimpangan sudut ikatan yang ideal
(sudut ikatan tetrahedral, 109,5) yang disebabkan oleh sifat struktur (seperti
ukuran cincin).
Regangan torsi adalah hasil dari penyebaran energi yang tidak dapat dilepaskan
karena mobilitas konformasi yang terbatas.
Untuk mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami
konformasi. Ada tiga jenis konformasi pada sikloalkana; konformasi kursi dan konformasi
perahu. Konformasi kursi merupakan konformasi yang paling stabil karena bebas dari
regangan sudut maupun regangan torsi.
Contoh pada konformasi kursi sikloheksana; semua sudut ikatan karbon-karbon adalah
109.5

Konformasi kursi sikloheksana

Tiap atom karbon cincin sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah satu
hidrogen terletak dalam bidang cincin dan disebut sebagai hidrogen ekuatorial (H e),
sedangkan ikatan hidrogen yang lainnya sejajar dengan sumbu dan diebut sebagai hidrogen
aksial (Ha). Tiap atom karbon sikloheksana memiliki satu atom hidrogen ekuatorial dan satu
atom hidrogen aksial.

Dengan rotasi parsial konformasi kursi berubah menjadi konformasi perahu dimana tidak
ada regangan sudut tapi ada regangan torsi. Oleh karena itu konformasi perahu memiliki
kestabilan yang lebih rendah dibandingkan konformasi kursi.

RFK-Institut Teknologi Del Page 4

 KIMIA ORGANIK 2017

Konformasi perahu sikloalkana

Bila sikloheksana mengikat substituen misalnya CH3 atau gugus lain, maka gugus CH3
atau gugus lain tersebut dapat berposisi aksial atau ekuatorial pada konformasi kursi. Dalam
hal ini, posisi ekuatorial lebih disukai. Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau
lebih atom karbonnya, maka terjadi isomer cis-trans. Isomer cis terbentuk jika kedua
substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin, sedangkan isomer trans
terbentuk jika kedua substituennya berposisi berseberangan dengan bidang cincin. Isomer-
isomer ini, substituennya dapat berposisi e,e atau e,a dan yang paling disukai adalah yang
energinya lebih rendah.

Contoh:

cis-1,3-dimetilsikloheksana

Untuk 1,3-dimetilsikloheksana cis-isomer adalah yang isomer yang lebih stabil dibandingkn
trans-isomernya, karena kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Untuk isomer trans-
1,3-dimetilsikloheksana, satu gugus metilnya harus berposisi aksial.

trans-1,3-dimetilsikloheksana

Kedua konformasi memiliki energi yang sama dan merupakan konformasi yang banyak
ditemukan untuk trans-1,3-dimetilsikloheksana.

Reaksi-reaksi pada sikloalkana

Pada umumnya rekasi-reaksi pada sikoalkana mirip dengan alkana, kecuali pada
sikloalkana yang sangat kecil, seperti siklopropana.

RFK-Institut Teknologi Del Page 5

 KIMIA ORGANIK 2017

1. Reaksi halogenasi
Reaksi adisi siklopropana dengan Br2
(CH2)3 + Br2 CH2BrCH2CH2Br (1,3-dibromo propana)

Dibawah sinar UV, siklopropana akan mengalami reaksi substitusi dengan klorin atau
bromin sama seperti pada alkana non-siklik. Tetapi, sikloalkana juga memiliki kemampuan
untuk bereaksi dalam kondisi tanpa cahaya. Dengan adanya sinar UV, siklopropana dapat
mengalami reaksi adisi dimana terjadi pemutusan cincin.
Substitusi siklobutana dengan Cl2
(CH2)4 + Cl2 (CH2)3CHCl + HCl
1-kloro siklobutana

2. Reaksi oksidasi

Sikloalkana dapat mengalami reaksi oksidasi dengan kalium permanganat dalam suasana
basa menghasilkan asam dikarbokksilat yang melibatkan fusi cincin.

KMnO4 CH2CH2COOH

CH2CH2COOH

Pembuatan sikloalkana

Sikloalkana dapat dibuat dari senyawa alifatik atau aromatik. Pembuatan sikloalkana dari
senyawa rantai terbuka disebut reaksi siklisasi.

1. Reaksi Freund
Pada reaksi ini sikloalkana dibuat dari senyawa dihalogen.
Sebagai contoh: siklopropana dibuat dengan mereaksikan 1,3-dikloropropana dengan
logam seng atau natrium. Reaksi ini dapat digunakan untuk pembuatan sikloalkana
dengan tiga sampai enam atom karbon.

Contoh:

Zn
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl (CH2)3 + ZnCl2
siklopropana

2. Hidrogenasi benzena dengan katalis Ni pada suhu dan tekanan tinggi.

Ni, 200C

30 atm
benzena tintitiggiting sikloheksana

RFK-Institut Teknologi Del Page 6

 KIMIA ORGANIK 2017

3. Dari alkena yang direaksikan dengan CH2I2 dan dengan kehadiran campuran logam Zn-
Cu atau dengan diazometan (CH2N2) dengan adanya sinar UV akan menghasilkan
turunan sikloalkana.

PUSTAKA

1. Fessenden, RJ & Fessenden, JS. 1983. Kimia Organik, Jilid 1, Alih Bahasa A.H.
Pudjaatmaka, Erlangga. Jakarta.
2. Solomons, TW Graham & Craig, B. Fryhle, Scott A. Snyder 2014. Organic
Chemsitry, 11th ed. John Wiley & Sons, Singapore.
3. Francis A. Carey, 2000, Organic Chemistry 4th ed, McGraw-Hill, USA.

RFK-Institut Teknologi Del Page 7