MAKALAH KIMIA

SIKLOALKANA

DISUSUN OLEH :

KELOMPOK 7

MIRANDA NABILA (4445190021)

SEPTI WULAN DINI (4445190020)

SILVI MULYANINGSIH (4445190019)

PROGRAM STUDI GIZI

FAKULTAS KEDOKTERAN

UNIVERSITAS SULTAN AGENG TIRTAYASA

2019
 BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang mengandung unsur karbon dan
hidrogen. Berdasarkan penyusunannya dalam struktur shidrokarbon dibedakan
menjadi hidrokarbon alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon alifatik adalah
senyawa organic yang tersusun oleh karbon dan hidrogen dalam rantai terbuka.
Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi
menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Alifatik jenuh apabila di dalam
struktur molekulnya hanya mempunyai ikatan tunggal. Sedangkan alifatik tidak
jenuh apabila di dalam strukturnya terdapat ikatan rangkap. Hidrokarbon alisiklik
adalah senyawa organik yang tersusun dalam suatu cincin atau rantai tertutup.
senyawa aromatik merupakan hidrokarbon yang tersusun dalam cincin yang
memiliki ketidakjenuhan yang tinggi dan memiliki aroma atau bau yang khas.
Sikloalkana merupakan wujud dari salah satu senyawa organik yang
sering terlibat pada proses biologis. Sikloalkana biasanya terdapat dalam minyak
mentah dan tercampur dengan berbagai senyawa hidrokarbon lainnya.
Sikloalkana merupakan senyawa karbon yang berbentuk siklik dan
berikatan jenuh. Sikloalkana memiliki sifat yang mirip dengan alkana tetapi
mengalami penataan atom yang sangat berbeda.
B. Rumusan Masalah
1. Apa pengertian sikloalkana?
2. Bagaimana struktur sikloalkana?
3. Apa saja sifat - sifat sikloalkana?
4. Bagaimana nomenklatur atau tata nama sikloalkana?
5. Apa saja reaksi – reaksi sikloalkana?
6. Bagaimana pemanfaatan sikloalkana dalam kehidupan?
C. Tujuan
Tujuan penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi tugas mata kuliah kimia
dan juga untuk mengetahui dan mempelajari sikloalkana.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
1. Pengertian
Senyawa alkana yang juga memiliki atom terhibridisasi 𝑠𝑝3 namun atom
– atom karbon tersusun membentuk cincin. Dinamakan senyawa siklis atau
sikloalkana .Sikloalkana merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang
rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga
termasuk hidrokarbon siklik.
2. Struktur
Rumus umum sikloalkana CnH2n. Stuktur alkana paling sederhana adalah
propana yang tersusun dari tiga atom karbon. Sejumlah struktur siklis
digambarkan dengan suatu bentuk struktur garis (bentuk segitiga untuk
menyatakan siklopropana, segiempat untuk siklobutana, pentagon untuk
siklopentana dan heksagon untuk sikloheksana dan seterusnya)
Contohnya:

Siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana

 Konformasi Sikloalkana
- Siklopropana
Cincin ‘dipaksa’ berbentuk segi tiga datar:
• Sudut C-C-C 60 (idealnya 109,5)  REGANGAN SUDUT
• Ikatan-ikatan C-H saling tindih  REGANGAN TORSI

Sikloalkana yang paling terikan (strained).

 Alkana rantai lurus Siklopropana

Sudut ikatan tetrahedral Sudut ikatan 60

3
Tumpang tindih orbital hibrida sp3
Tumpang tindih orbital hibrida sp
tidak maksimum (menyudut, ikatan
maksimum (muka ke muka)
bengkok)
Ikatan C–C lebih kuat (355 kJ mol- Ikatan C–C lebih lemah (255 kJ
1
) mol-1)
Alkana lebih lembam Siklopropana lebih reaktif

- Siklobutana
1. Segi empat datar: sudut 90 & semua atom H saling tindih  regangan
sudut <, regangan torsi > siklopropana
2. Dengan sedikit menekuk, 1 atom C berada 25 di atas bidang 3 atom C
lainnya  Regangan sudut sedikit naik (sudut 88)
Regangan torsi jauh menurun (tindih H↔H berkurang)

- Siklopentana
1. Segi lima datar: sudut 109, tetapi semua atom H saling tindih  bebas
regangan sudut, regangan torsi besar.
2. Dengan menekuk salah satu atom C, ada sedikit regangan sudut, tetapi
sebagian besar atom H menjadi saling silang (regangan torsi jauh
menurun).
- Sikloheksana
Sikloheksana mengadopsi konformasi bebas-regangan (strain-free) yang
disebut konformasi kursi .
Sudut ikatan C-C-C 111,5o (~ 109,5)
Tidak ada regangan sudut
Semua ikatan C-H silang
Tidak ada regangan torsi

Selain konformasi kursi, terdapat pula konformasi perahu yang jauh kurang
stabil:
1. Meskipun sudut ikatan 109,5 (tak ada regangan sudut), 8 atom H saling
tindih (regangan torsi besar)

2. Jarak antara atom H1 dan H4 berdekatan  regangan sterik (tolakan van

der Waals): INTERAKSI TIANG BENDERA.
Dengan melentur menjadi konformasi perahu-belit, regangan torsi dan
interaksi tiang bendera berkurang.
 Urutan meningkatnya stabilitas konformasi sikloheksana:

Setengah-kursi Perahu Perahu-belit Kursi

3. Sifat
 Sifat Fisik
Sifat fisika sikloalkana hampir sama dengan sifat fisika dari alkana.
Tetapi untuk jumlah atom C yang sama, sikloalkana memiliki titik didih lebih
tinggi dibandingkan alkana karena gaya londonnya lebih kuat dibandingkan
alkana.

 Sifat Kimia
Sifat kimia dari sikloalkana hampir sama dengan alkana yaitu sulit
bereaksi. Kereaktifan sikloalkana menyimpang pada siklopropana. Hal ini
dikarenakan siklopropana hanya mampu membentuk sudut ikat 60o. sedangkan
normalnya ikatan C dengan H seharusnya membentuk sudut ikat 109,5o.
Selain itu siklopropana dapat terjadi reaksi pembakaran dan tidak larut dalam
air (bersifat nonpolar).
4. Nomenklatur
Ada beberapa hal penting yang perlu diperhatikan sebelum memberi nama
sikloalkana:
 Untuk alkana yang tidak bercabang namanya cukup hanya dengan
menyebutkan jumlah atom C dan menambahkan awalan siklo serta mengakhiri
dengan ana.
Contohnya:
 Siklobutana siklopentana
 Untuk alkana yang bercabang dengan satu substituen maka perlu diketahui
yang mana rantai induk. Rantai induk dapat diketahui dengan cara menghitung
jumlah atom C pada rantai siklik dan rantai cabang. Apabila rantai siklik lebih
banyak atau sama jumlah atom C dengan jumlah atom C substituen maka
namanya dengan menyebutkan alkil-substituent sikloalkana. Apabila rantai
alifatik lebih panjang maka cara menyebutkan namanya menjadi sikloalkil-
substutuent alkana.

CH3

( metilsiklopentana)

CH2CH2CH2CH3
(1-siklopropilbutana)

 Untuk sikloalkana yang memiliki lebih dari satu alkil, maka penamaannya
harus mengutamakan urutan terkecil pada penomoran alkil
3
H3C 2 CH2CH3
4
1
5
CH3
6 7
(2-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(benar)

2
H3C 1 CH2CH3
3

7
4 CH3

6 5

( 3-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(salah)
  Apabila ada dua alkil yang memiliki kemungkinan untuk mendapatkan nomor
yang sama maka penomoran berdasarkan urutan alfabet nama-nama alkil
tersebut
CH3

2
3 CH2CH3
1

4 5 (1-etil-2-metilsiklopentana)(benar)

CH3

1
5 CH2CH3
2

4 3 (2-etil-1-metilsiklopentana)(salah)
 Apabila ada unsur halogan yang masuk menggantikan alkil maka perlakukan
sebagaimana alkil tersebut
5. Reaksi – Reaksi
Halogenasi sikloalkana, pada umumnya reaksinya hampir sama dengan
alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil, khususnya siklopropana.
Siklopropana memiliki sifat ekstra, yaitu rantai tertutupnya mudah
terbuka. Reaksi membukanya ikatan ini dinamakan adisi dan reaksi ini dapat
berlangsung di ruang gelap maupun ada UV. Namun apabila ada UV maka
reaksinya campuran, adisi dan substitusi.
Reaksi adisi siklopropana dengan Br2

(CH2)3 + Br2 → CH2BrCH2CH2Br

1,3-dibromo propana
Reaksi substitusi siklobutana dengan Cl2
(CH2)4 + Cl2 → (CH2)3CHCl + HCl
1-kloro siklobutana
6. Pemanfaatan Kehidupan
- Sikloalkana merupakan salah satu fraksi dari minyak mentah. Sikloalkana
biasanya terdapat dalam bahan bakar karena dapat bereaksi dengan oksigen
dan menghasilkan energi.
- Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestasi modern,
siklopropana telah diganti dengan senyawa lain kareana bersifat reaktif dan
mudah meledak.
- Siklobutana adalah gas tak berwarna dan secara komersial terdapat dalam
bentuk elpiji. Siklobutana sendiri tidak memiliki nilai komersial atau biologi,
tetapi lebih digunakan sebagai bahan turunan kompleks pada biologi dan
bioteknologi.
- Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan
juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan
kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon.
 BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Sikloalkana merupakan senyawa karbon yang berikatan siklik dan bersifat
jenuh. Senyawa ini biasanya didapatkan dalam salah satu fraksi minyak mentah dari
sumur-sumur minyak tertentu. Sikloalkana memiliki kemiripan dengan alkana baik
sifat fisika maupun kimianya. Tetapi titik didih sikloalkana lebih tinggi dari alkana
karena luas permukaan sentuhannya lebih besar sehingga ikatan londonnya makin
besar.
Penamaan sikloalkana hampir mirip dengan alkana. Penggunaan sikloalkana
banyak terdapat dalam molekul-molekul organik, terutama pada tumbuhan. Namun,
sikloalkana bisa dijadikan bahan bakar sebagaimana alkana.
 DAFTAR PUSTAKA
Arifin, Budi, dan Luthfan Irfana. 2016. “Sikloalkana dan Stereokimianya” dalam
Slaid Kuliah Kimia Organik I. Bogor: Departemen Kimia FMIPA-IPB.
Prasojo, Stefanus Laily. Kimia Organik I. Yogyakarta.
Sastrohamidjojo, Hardjono. 2014. Kimia Organik Dasar. Yogyakarta: Gadjah Mada
University Press.
Abdulghaffar, Muktar. Sikloalkana.