Protein dan Asam

Amino
(Part 1)
Oleh: Fachruddin Perdana, S.Gz.,
M.Si.

MATA KULIAH DASAR BIOKIMIA GIZI

PROGRAM STUDI GIZI, FAKULTAS KEDOKTERAN
UNIVERSITAS SULTAN AGENG TIRTAYASA
2020
PENGANTAR : Approximate body composition

water
64%

essential fat
3%
storage fat
minerals 12%
protein
6%
15%

water
54%
essential fat
9%

storage fat
minerals 19%
5% protein
13%


 PENGANTAR
 Semua protein tersusun atas sekitar 20 asam amino yang terikat
satu sama lain dengan ikatan peptida (polipeptida).
 Ditemukan di semua sel.
 Mempunyai banyak peranan biologis.
 Berperan dalam “ekspresi” genetik.
 Merupakan komponen terbesar ketiga setelah air dan lemak.
 Jenis molekul asam amino amat bervariasi .
 Dalam protein dan peptida, hampir semua asam aminonya
berkonfigurasi α dan berada dalam bentuk L kecuali glisin.
 Unsur penyusun : C, H, O, dan N.
 Ciri khas protein yang berbeda dengan KH dan Lemak ada pada
unsur “N”.
STRUKTUR ASAM AMINO
(AA)
Umum pada semua asam amino-α

1 gugus Hidrogen

1 gugus amino

1 gugus karboksil
α
1 Gugus Rantai
Cabang (R) yang
berbeda untuk
setiap AA
Karbon-α berada di antara
gugus karboksil, amino,
dan gugus R
Prolin
 Seluruh AA memiliki sebuah gugus asam
amino Primer, kecuali Prolin.
 Gugus amino prolin : Sekunder.
 Sering disebut “Asam Imino”

Prolin Alanin
 PERHATIKAN !!!
Gugus karboksil dan amino terikat
pada 1 atom C asimetris.
Merupakan dipolar, struktur dengan
muatan positif dan negatif dalam 1
molekul
Disebut senyawa apa ??????
Keterangan Gambar
 Titik A ; Glisin dlm bentuk glisin kation
 Titik B ; Glisin dlm bentuk glisin kation dan
glisin ion zwitter dlm jumlah sama
pH larutan = pK1
 Titik C ; Glisin dlm bentuk isoelektrik (glisin
ion zwitter) pH larutan = pI glisin
 Titik D ; Glisin dlm bentuk glisin ion zwitter
dan bentuk glisin anion dlm jumlah sama. pH
larutan = pK2
 Titik E & F ; Glisin dlm bentuk glisin anion (Na
glisinat)
 TATA NAMA
Asam amino diberi nama dengan nama trivial
maupun IUPAC

 Nama trivial : Tryptophan

 Singkatan : Trp
 Simbol : W
 Nama IUPAC : asam 2-amino-3-indolil
propanoat
 Singkatan dan Simbol Asam Amino
1. Unique first letter :

Sistein (Cysteine) = Cys = C

Histidin (Histidine) = His = H
Isoleusin (Isoleucine) = Ile =I
Metionin (Methionine)= Met = M
Serin (Serine) = Ser = S
Valin (Valine) = Val = V
Singkatan dan Simbol Asam Amino

2. Most commonly occuring amino acids have

priority :

Alanin (Alanine) = Ala = A

Glisin (Glycine) = Gly = G
Leusin (Leucine) = Leu = L
Prolin (Proline) = Pro = P
Treonin (Threonine) = Thr = T
Singkatan dan Simbol Asam Amino
3. Similar sounding names

Arginin (Arginine) = Arg = R

Asparagin (Asparagine) = Asn = N
Aspartat (Aspartate) = Asp = D
Glutamat (Glutamate) = Glu = E
Glutamin (Glutamine) = Gln = Q
Fenilalanin (Phenylalanine)= Phe = F
Tirosin (Tyrosine) = Tyr = Y
Triptofan (Tryptophan) = Trp = W
 The amino acids (* indicates dietary essential amino acids)
hydrophobic amino acids hydrophilic amino acids

small neutral amino acids neutral hydrophilic amino acids

NH3+ NH3+ NH3+ OH NH3+ NH3+

HCH H3C CH HO CH2 CH H3C CH CH HS CH2 CH

N COO-
COO- COO- H COO- COO- COO-
glycine (Gly, G) alanine (Ala, A) proline (Pro, P) serine (Ser, S) *threonine (Thr, T) cysteine (Cys, C)

+
large neutral amino acids acidic amino acids NH3 NH3+
CH3 NH3+
CH3 NH3+ -
OOC CH2 CH -
OOC CH2 CH2 CH
H3C CH CH
H3C CH CH2 CH COO- COO-
-
*leucine (Leu, L) COO- *valine (Val, V) COO aspartate (Asp, D) glutamate (Glu, E)

CH3 NH3+
NH3+ amino acid amides
H3C CH2 CH CH O NH3+ O NH3+
H3C S CH2 CH2 CH
*isoleucine (Ile, I) COO
-
H2N C CH2 CH H2N C CH2 CH2 CH
*methionine (Met, M) COO-
branched-chain amino acids - COO-
asparagine (Asn, N) COO glutamine (Gln, Q)

aromatic amino acids basic amino acids NH3+

NH3+ +H N
3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
NH3+ CH2 CH
NH3+ *lysine (Lys, K) COO-
CH2 CH
COO-
N CH2 CH
COO- H
*phenylalanine (Phe, F) *tryptophan (Trp, W) N NH COO-
NH2 NH3+
NH3+
*histidine (His, H) HN C NH CH2 CH2 CH2 CH
HO CH2 CH
COO-
COO- arginine (Arg, R)
tyrosine (Tyr, Y)
Klasifikasi AA Berdasar Gugus “R”
 Golongan dengan gugus R nonpolar (Alanin, Glisin,
Isoleusin, Leusin, Metionin, Prolin, Valin)
 Golongan dengan gugus R polar tetapi tidak
bermuatan (Serin, Treonin, Asparagin, Glutamin,
Sistein)
 Golongan dengan gugus R bermuatan negatif (asam
aspartat, Asam glutamat)
 Golongan dengan gugus R bermuatan positif
(lisin,arginin, histidin)
 Golongan dengan gugus aromatik (Fenilalanin, tirosin,
triptofan)
 Golongan dengan gugus alifatik (Leusin, Isoleusin)
 Golongan dengan gugus alifatik hidroksil (Serin,
Treonin)
 Golongan dengan gugus belerang (Sistein, Metionin)
 AA ESENSIAL DAN NON
ESENSIAL
 Essential amino acids

 those that cannot be synthesized in the body

 but must be provided in the diet to maintain N balance

 Non-essential amino acids

 those that can be synthesized in the body

 from (common) metabolic intermediates

 and therefore can be synthesized (by transamination)

 as long as there is adequate total fixed N

Presentation copyright © 2002 David A Bender and some images copyright © 2002 Taylor & Francis Ltd
 Essential and non-essential amino
Essential and non-essential amino acids
acids - 2 computing

essential
essential non-essential semi-essential
precursor
histidine alanine
isoleucine aspartic acid asparagine
leucine glutamic acid glutamine
lysine arginine
methionine cysteine glycine
phenylalanine tyrosine proline
threonine serine
tryptophan
valine


Presentation copyright © 2002 David A Bender and some images copyright © 2002 Taylor & Francis Ltd
 Semi-essential amino acids
Semi-essential amino acids
computing

Demand may outstrip synthetic capacity

under conditions of metabolic stress or trauma
semi-essential

 glutamine – in surgical trauma and sepsis

asparagine
 arginine – at times of high protein intake
glutamine
 arginine – at times of high growth
arginine
 glycine – with high intakes of some xenobiotics
glycine
 (excreted as glycine conjugates)
proline
 proline – in severe trauma
serine
 (requirement for collagen synthesis)

Presentation copyright © 2002 David A Bender and some images copyright © 2002 Taylor & Francis Ltd 
 SIFAT – SIFAT AA
 Sifat asam-basa disebabkan mengandung
gugus yg bersifat asam dan basa (amfoter)
 Pada pH tertentu gugus karboksil dapat
bermuatan negatif, dan gugus amin dapat
bermuatan positif. Pada kondisi ini AA bersifat
dipolar atau disebut zwitter ion.
 Reaksi dengan asam (HCl) akan menghasilkan
garam klorida
 Reaksi dengan basa (NaOH) akan menghasilkan
garam natrium
Sifat-Sifat AA … Lanjutan
 Pada pH rendah gugus karboksil dalam bentuk
-COOH, gugus amino berbentuk –NH3+
 Pada pH lebih besar gugus karboksil dalam
bentuk -COO-, gugus amino terbentuk NH2
 Asam amino dapat berbentuk kristal merupakan
ion dipolar, umumnya mudah larut dalam air
 Selain glisin, semua asam mino bersifat optik
aktif
 Asam amino siklik seperti triptofan, tirosin,
histidin dan fenil alanin dapat mengabsorpsi
sinar UV
Lisin
 Banyak terkandung dalam
daging, susu, telur, dan
kacang.
 Lebih mudah terlibat dalam
reaksi Mailard karena memiliki
2 gugus amin.
 Kandungan lisin sering
dijadikan indikator penurunan
mutu akibat proses
pengolahan susu.
Metionin
 Sangat mudah rusak oleh adanya
oksigen dan perlakuan panas.
 Kerusakan/kehilangan metionin
dalam pangan dapat terjadi
selama proses pengeringan,
pemanggangan atau proses yang
melibatkan oksigen.
Asam Glutamat
 Memiliki 2 gugus karboksilat.
 Sifat asamnya dapat membentuk
ikatan interaksi elektrostatik.
 Dapat memberikan rasa gurih
(umami).
 Gugus hIdrogen pada asam
glutamat dapat disubstitusi
dengan sodium sehingga
membentuk monosodium
glutamate (MSG).
 REAKSI KIMIA AA
 Reaksi antara gugus α-amino
dengan asam menghasilkan garam

+ HCl
R - C - COOH R - C - COOH

NH2 NH3+Cl-
Reaksi Kimia AA ….. Lanjutan
 Reaksi antara gugus alfa amino
dengan HONO akan menghasilkan
gas N2
+ HONO
R - C - COOH R - C - COOH

NH2 OH
+ N2 + H2O
Reaksi Kimia AA ….. Lanjutan
 Asam amino dapat juga menunjukkan
reaksi asilasi misalnya penambahan
gugus benzoil pada glisin.
 Asam amino dapat bereaksi dengan 1-
fluoro-2,4 dinitrobenzen (FDNB)
(reaksi Sanger). Digunakan untuk
menentukan bioavailabilitas lisin
secara kimiawi.
Reaksi Kimia AA ….. Lanjutan
 Oksidasi dalam tubuh
CH3 CH3
(O) (O)
H-C-NH C=O CO2 + CH3COOH

COOH COOH CO2 + H2O + Energi

Reaksi Kimia AA ….. Lanjutan
 Pembentukan Senyawa Chelate
(kompleks yang stabil dengan kation
Ca, Co, Hg, Fe, Cu dan Pb)

O O
C-O O - C
Ca2+
H2C – NH HN – CH2
Syarat Pembentukan Senyawa Chelate
 Harus ada donor elektron
 Ukuran dan muatan ion pusat harus
cukup besar
 Prinsip pembentukan chelate
dimanfaatkan untuk mengeluarkan ion-
ion logam berat beracun dari tubuh
dengan cara menambahkan protein
(susu & telur), sehingga logam berat
tersebut diikat dan membentuk senyawa
chelate.
Reaksi Kimia AA ….. Lanjutan
 Efek pemanasan asam amino : asam alfa
amino bila dipanaskan akan membentuk
diketopiperazin (diamida siklik).
 Efek pemanasan asam beta amino akan
menghasilkan asam alfa, beta karboksilat tak
jenuh.
R R

HC – CH2 - COOH CH = CH - COOH

NH2
Contoh Aplikasi Fungsi
Protein Pangan:

Produk Pangan
Tambahan untuk
Olahraga
Komposisi Susu
Komponen protein susu
Klaim yang pernah diajukan:
Dengan menggunakan bahan baku Protein Susu, Whey dan/atau
Casein :
 Menambah Berat Badan
 Menurunkan Berat Badan
 Slow Release : menjaga ketersediaan protein dan asam amino
lebih lama
 Membentuk massa otot
 Membantu pembentukan tubuh atletis
Terima Kasih