ASAM AMINO DAN PEPTIDA

Asam Amino
merupakan unit penyusun
protein
Struktur:
satu atom C sentral yang
mengikat secara kovalent:
gugus amino,
gugus karboksil,
satu atom H dan
rantai samping (gugus R)
 STRUKTUR ASAM AMINO
Suatu asam amino- terdiri atas:
Atom C . Disebut karena bersebelahan dengan gugus karboksil
(asam).
Atom H yang terikat pada atom C .
Gugus karboksil yang terikat pada atom C .
Gugus amino yang terikat pada atom C .
Gugus R yang juga terikat pada atom C .
 Gugus R rantai samping yang berbeda-beda pada
setiap jenis asam amino
Gugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan:
-. Struktur
-. Ukuran
-. Muatan elektrik
-. Sifat kelarutan di dalam air
 CONTOH ASAM AMINO

COO - COO-

+
H3N C H H C NH 3+

CH2OH CH2OH

L-serine D-serine

Didasarkan pada struktur D gliseraldehid

jika gugus NH3+ terletak disebelah kanan
diberi awalan D
Sedangkan jika NH3+ dikiri diberi awalan L
 Asam amino dengan singkatannya

Asam amino Singkatan Asam amino Singkatan

Alanin Ala - Metionin Met
Arginin Arg - Fenil alanin Fen
Asparagin Asn - Prolin Pro
As.aspartat Asp - Serin Ser
Sistein Sis - Treonin Tre
Glutamin Gln - Triptopan Trp
As.glutamat Glu - Tirosin Tir
Glisin Gli - Valin Val
Histidin His
Isolesin Ile
Lesin les
Lisin lis
 Sifat-Sifat Asam Amino

1. Umumnya larut dalam air, namun tidak larut

dalam pelarut organik non-polar seperti eter
aseton dan kloroform
2. Asam amino memiliki titik lebur yang lebih
tinggi dibandingkan dengan asam karboksilat
dan amina
3. Asam amino bersifat amfoter yang dapat
berperan sebagai asam (mendonorkan proton
pada basa kuat) dan dapat berperan sebagai
basa (menerima proton dari asam kuat)
 AMFOTER ASAM
AMINO

Molekul asam amino mengandung gugus amina (-NH2) dan

gugus karboksil ( - COOH ) sehingga dalam larutan air, asam
amino dapat bersifat asam dan bersifat basa (amfoter).

R - CH - COOH Pembawa sifat asam

NH2 Pembawa sifat basa
 ION ZWITTER
Ion Zwitter adalah ion asam amino yang bermuatan
ganda [bermuatan (+) dan (-)].

Penyebabnya : karena gugus amina pada asam amino bersifat

basa (mengikat H+) dan gugus karboksil bersifat asam (memberi H+)
maka molekul asam asmino dapat memjadi ion bermuatan ganda

R - CH - COOH R - CH COO -

NH2 NH3 +
Asam amino Ion zwitter asam amino
 KLASIFIKASI ASAM AMINO

Berdasarkan struktur atau berdasarkan jumlah amino atau

karboksil yang dimilikinya, asam amino dibagi atas :
1) Asam amino non-polar atau hidrofobik
Kelarutannya dalam air kecil/rendah
Semakin banyak R jenis alifatik, maka akan semakin
hidrofobik
Contoh : Ala, Ile, Leu, Phe, Pro,Trp, Val
2) Asam amino polar, hidrofilik, tidak bermuatan
Polar, netral
Contoh : Ser, Thr, Tyr, Asp, Glu, Cys
3) Bermuatan positih (pada pH 7.0). Contoh : Lys, Arg, His
4) Bermuatan nrgatif (pada pH 7.0). Contoh : Aspartic, Glutamic
 Muatan total asam amino dalam larutan akan
menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH.
pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0
(tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI).
Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh
karena itu pada pI asam amino akan
mengendap.

pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak

terionisasi berkisar 5.5 6.5. pH isoelektrik
untuk asam amino dengan R terionisasi.
 pH Isoelektrik Asam Amino
Asam Amino Gugus Terionisasi pH Isoelektrik
As. Aspartat Karboksil 2,98
As. Glutamat Karboksil 3,08
Histidin Imidazol 7,64
Sistein Tiol 5,05
Tirosin Fenol 5,63
Lisin Amino 9,47
Arginin Amino 10,76
 Fungsi pH Isoelektrik (pI)
Untuk mengkristalkan asam amino/protein
pengendapan isoeletrik
Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat
meramalkan proses migrasi protein dalam
medan elektrikum Dasar untuk
pemisahan asam amino dengan
elektroforesis
 Penggolongan asam amino

Berdasarkan gugus fungsinya:

Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
Asam amino dg gugus OH
Asam amino dg rantai R mengandung S-
Asam amino dg gugus amina sekunder
Asam amino dg cincin aromatis
Asam amino dg 2 gugus COOH
Asam amino dg gugus amida
Asam amino dg 2 gugus basa
 Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan
COOH
+ + NH 3+
NH 3 NH 3

H CH COO- CH3 CH COO- H 3C CH CH COO-

CH3
glysin (gly) L - alanin (ala)

NH 3 + NH 3+

H 3C HC CH2 CH COO - H3C H2C CH CH COO-

CH3 CH3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)
Asam amino yang mengandung gugus -OH

NH 3+ OH NH 3+

HO CH2 CH COO- CH3 CH CH COO-

L - serine (Ser) L - threonina (Thr)
Asam amino yang rantai R mengandung Sulfur

NH 3+

HS CH2 CH COO-

L - systein (Cys)

NH 3+

CH3 S CH2 CH3 CH COO-

L - methionin (Met)
Asam amino dengan gugus amino
sekunder, siklis

N + -
COO
H2
L-prolin (pro)
 Asam amino yang rantai R mengandung cincin
aromatis
NH 3+
NH 3+
CH2 CH COO-
HO CH2 CH COO-

L - tyrosin (Tyr) L-fenilalanin (Phe)

NH 3+

CH2 CH COO-

N
H
L - tryptofan (Trp)
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus
COOH

NH 3+

HOOC CH2 CH2 CH COO-

asam L - glutamat (Glu)

NH 3+

HOOC CH2 CH COO-

asam L - aspartat (Asp)

Asam amino mengandung gugus amida

O NH 3+

H 2N C CH2 CH COO-

L - asparagin (Asn)
O NH 3+

H 2N C CH2 CH2 CH COO-

L - glutamin (Gln)
 Asam amino mengandung dua gugus basa
NH 3+
H2
NH 3 + HC C C CH COO-

H 2N (CH2)4 CH COO- N NH

L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH 3+

H 2N C NH (CH2)3 CH COO-

L - arginin (arg)
Macam Asam Amino
Ada 20 macam asam amino, yang masing-masing ditentukan
oleh jenis gugus R atau rantai samping dari asam amino. Jika
gugus R berbeda maka jenis asam amino berbeda.
No Nama Singkatan

1 Alanin (alanine) Ala

2 Arginin (arginine) Arg
3 Asparagin (asparagine) Asn
4 Asam aspartat (aspartic acid) Asp
5 Sistein (cystine) Cys
6 Glutamin (Glutamine) Gln
7 Asam glutamat (glutamic acid) Glu
8 Glisin (Glycine) Gly
9 Histidin (histidine) His
10 Isoleusin (isoleucine) Ile
11 Leusin (leucine) Leu
12 Lisin (Lysine) Lys
13 Metionin (methionine) Met
14 Fenilalanin (phenilalanine) Phe
15 Prolin (proline) Pro
16 Serin (Serine) Ser
17 Treonin (Threonine) Thr
18 Triptofan (Tryptophan) Trp
19 Tirosin (tyrosine) Tyr
20 Valin (valine) Val
 Asam Amino esensial
Asam amino disebut esensial bagi suatu spesies
organisme jika spesies tersebut memerlukannya tetapi
tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu
kekurangan asam amino yang bersangkutan. Untuk
memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya
dari luar (lewat makanan).

Bagi manusia, ada 8 (ada yang menyebut 9) asam

amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari-hari,
yaitu isoleusin, leusin, lisin, metionin, fenilalanin, treonin,
triptofan, dan valin. Histidin dan arginin disebut sebagai
"setengah esensial" karena tubuh manusia dewasa
sehat mampu memenuhi kebutuhannya.
 Asam amino non esensial
adalah asam amino yang bisa diprosuksi
sendiri oleh tubuh, sehingga memiliki prioritas konsumsi yang
lebih rendah dibandingkan dengan asam amino esensial.
Contoh : glisin, alanin, serin, asam glutamat, glutamin, tirosin,
sistein, prolin, aspargin, dan asam aspartat
 Ikatan Peptida

Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui

gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain.
O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)
Pembentukan Ikatan Peptida
(Reaksi Kondensasi)

Dipeptida
 Dua Asam Amino Dihubungkan oleh
Ikatan Peptida

Reaksi kondensasi
Terbentuk antara gugus karboksil di suatu asam
amino dengan gugus amino asam amino lainnya
Menghasilkan air
Ikatan Peptida

29
 Polipeptida
Asam-asam amino bersambungan membentuk suatu polipeptida
melalui ikatan peptida. Urutan (sekuens) asam amino dari suatu rantai
menjadi struktur primer suatu protein

Ikatan Peptida Ikatan Peptida

Rantai Polipeptida

Ikatan peptida menghubungkan gugus karboksil dari satu asam

amino dengan gugus amino dari asam amino lainnya

30
 Polimer Asam Amino disebut

Di-, tri-, tetra-, pentapeptida, dst., atau

Secara umum, peptida or oligopeptida (hingga
sepanjang 30 asam amino)
Polimer yang lebih besar disebut polipeptida
(hingga sepanjang 100 asam amino), atau
Protein, dari sepanjang 70 asam amino
Urutan asam amino penyusunnya ditulis dari
ujung amino ke arah ujung karboksi (dari kiri
ke kanan)
Sekian