TATA NAMA SENYAWA KARBON

Oleh : Mamat Supriatna, Tim Konten Tati Setiawati

Email: setiawati58@gmail.com

A. Pendahuluan 1. Pengantar Pemberian nama senyawa karbon merupakan hal yang paling penting untuk menyatakan apakah suatu variasi struktur itu merupakan isomer atau bukan. Jadi, untuk membedakan isomer senyawa satu dengan yang lainnya dengan melihat contoh berikut. CH3 - CH=C - CH - CH - CH2 CH3 CH3

dan CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3

Dengan pemberian nama pada senyawa tersebut, dapat diketahui bahwa kedua struktur itu menyatakan senyawa yang sama. Kemajuan kimia organik yang sangat pesat pada awal abad ke-20, memerlukan pemberian nama terhadap senyawa organik secara sistematik yang dihubungkan dengan strukturnya. Pemberian nama ini diawali pada konfrensi di Genewa pada tahun 1892 yang diatur kemudian pada tahun 1922 oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

2. Kompetensi dan Sub Kompetensi Kompetensi : Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan

turunannya, dan makromolekul Sub kompetensi : Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat, dan alkil alkanoat)

3. Indikator Pencapaian Kompetensi a. Menjelaskan tata nama senyawa organik b. Menjelaskan struktur senyawa organik

B. Tata Nama Senyawa Karbon Peraturan tata nama yang diterbitkan oleh IUPAC dianut oleh para ahli kimia di dunia di samping masih tetap digunakan nama trivial yaitu nama yang tidak bersistem tetapi telah lazim digunakan. Nama trivial tidak tergantung pada struktur tetapi menyiratkan asal-usul atau sifatnya. Nama trivial digunakan apabila nama bersistem terlalu panjang dan sering diterapkan untuk senyawa makro molekul seperti untuk senyawa protein. Pada bagian berikut ini akan dibahas penamaan secara IUPAC untuk senyawa karbon berikatan rangkap, alkohol, eter, alkanal, alkanon, asam alkanoat/karboksilat, ester, dan senyawa amina secara sederhana. 1. Tatanama Senyawa Karbon berikatan tunggal Alkana yang berantai tunggal memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC:

Sebagai contoh alkana paling sederhana CH4 adalah metana dan alkana berkarbon sembilan CH3(CH2)7CH3 adalah nonana. Hal yang sama juga berlaku pada alkana berkarbon 157 CH3(CH2)155CH3, dinamakan heptapentahektana. Tanda kurung digunakan untuk mengindikasikan pengulangan dari molekul yang dikurung, (CH2)155 mengindikasikan sebuah molekul yang terdiri dari 155 rantai CH2. Alkana siklik diberi nama dengan menggunakan awalan "siklo-", sebagai contoh C4H8 dinamakan siklobutana dan C6H12 dinamakan sikloheksana

Alkana bercabang diberi nama dengan menggunakan nama alkana berantai tunggal yang diikuti gugus alkil. Gugus alkil ini diberi awalan angka yang mengindikasikan di mana ia melekat pada karbon tertentu. Gugus alkil ini diberi sisipan "-il-". Sebagai contoh (CH3)2CHCH3 bisa dianggap sebagai rantai propana yang dilekatkan dua gugus metil di karbon nomor 2. Senyawa ini diberi nama 2-metilpropana. Awalan angka dapat dihapus jika ia tidak menimbulkan ambiguitas, jadi 2-metilpropana ditulis sebagai metilpropana (struktur 1metilpropana adalah identik dengan butana).

Jika terdapat cabang-cabang rantai dengan alkil yang sama, posisi mereka dipisahkan dengan koma dan diberi awalan di-, tri-, tetra-, dsb., tergantung pada jumlah cabang tersebut, contohnya C(CH3)4 dinamakan 2,2-dimetilpropana. Jika terdapat gugus alkil yang berbeda, maka mereka disusun menurut susunan abjad dan dipisahkan dengan koma maupun tanda hubung: 3-etil-4-metilheksana. Dalam hal ini rantai induk diambil dari rantai yang paling panjang, oleh karena itu 2,3-dietilpentana adalah nama yang salah. Awalan di-, tri-, dsb tidak dihiraukan ketika kita mengurutkan gugus alkil (contohnya 3-etil-2,4dimetilpentana, bukan 2,4-dimetil-3-etilpentana). Jika terdapat beberapa kemungkinan rantai paling panjang, maka rantai yang memililki cabang terbanyaklah yang digunakan.

Sub-cabang dari rantai samping diberikan imbuhan sesuai dengan sistem penomoran sekunder pada cabang samping, penomoran dimulai dari titik cabang rantai utama dan seluruh rantai samping dikurung dan dianggap sebagai substituen tunggal. Contohnya 4-(1-metiletil)oktana adalah rantai oktana dengan cabang rantai di karbon nomor 4, cabang tersebut terdiri dari gugus etil dengan gugus metil yang melekat pada cabang etil.

2. Tatanama senyawa karbon berikatan rangkap, Alkena dinamakan dari rantai induk alkana dengan akhiran "-ena" dan awalan angka yang mengindikasikan posisi ikatan rangkap karbon pada rantai:

CH2=CHCH2CH3 dinamakan 1-butena. Etena (etilena) dan propena (propilena) tidak memerlukan imbuhan angka karena tidak ada kemungkinan terjadinya ambiguasi pada struktur senyawa. Sama seperti kaidah sebelumnya, nomor yang diambil adalah nomor yang paling kecil. Ikatan rangkap yang lebih dari satu diberikan imbuhan majemuk -adiena, atriena, dll. sesuai dengan berapa banyaknya ikatan rangkap tersebut: CH2=CHCH=CH2 dinamakan 1,3-butadiena. Isomer cis dan trans diindikasikan dengan awalan cis- atau trans-: cis-2-butena, trans-2-butena. Isomer geometrik lainnya yang lebih rumit dapat diindikasikan dengan menggunakan kaidah prioritas Cahn Ingold Prelog.

Alkuna dinamakan dengan cara yang sama dengan alkena, namun dengan akhiran "-una" yang mengindikasikan ikatan rangkap tiga, misalnya etuna dan propuna.

Cara memberi nama senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap merupakan rantai induk. Nama rantai induk ini sesuai dengan alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi ena. b. Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang menyatakan tempat ikatan rangkap dengan ikatan rendah. Contoh: H H H CH3 - CH2 - C - C - C = CH2 Cl CH3 H Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dengan 6 atom karbon. Jadi, rantai induknya bernama heksena. Penomoran dimulai dari ujung kanan

karena tempat ikatan rangkap menunjukkan nomor rendah. Senyawa ini mengandung gugus alkil dan atom halogen. Biasanya, halogen disebut lebih dahulu, maka namanya adalah 4 kloro 3 metil 1 heksana. c. Senyawa berikatan rangkap dengan isomer geometrik yang mempunyai dua cara penamaan dengan awalan sis- bila atom-atom terletak pada sisi yang sama pada ikatan rangkap dan berawalan trans- manakala atom-atom terletak pada sisi berlawanan. CH3 C = H CH3 C dan H H C = C CH3 H CH3

Contoh:

Atom-atom karbon pada senyawa di atas saling berikatan dengan ikatan rangkap yang tak dapat berputar secara bebas. Pada struktur pertama kedudukan kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama pada ikatan rangkap, jadi namanya sis 2 butena. Pada struktur kedua kedudukan gugus metil terletak pada sisi berlawanan, jadi namanya trans 2 butena. IUPAC telah menetapkan aturan penamaan Alkuna rantai lurus dengan menuliskan nomor C yang mempunyai ikatan rangkap tiga diikuti dengan nama alkuna sesuai dengan jumlah atom C ( berdasarkan Deret homolog Atom C yang mempunyai ikatan rangkap harus diberi nomor sekecil mungkin Contoh : CH CH CH2 CH3 = 1 butuna CH3 CH2 CH2 C C CH3 = 2 heksuna

Tata nama alkuna menurut IUPAC 1) Rantai induk diambil rantai karbon terpanjang yan mengandung ikatan rangkap tiga. Ikatan rangkap tiga diberi nomor sekecil mungkin.

2) Rantai cabang diberi nomor menyesuaikan nomor ikatan rangkap tiga.

TATA CINCIN

NAMA SENYAWA HIDROKARBON YANG BERBENTUK

Senyawa hidrokarbon berikatan rangkap yang berbentuk cincin yaitu senyawa hidrokarbon aromatik, cincin benzena dianggap sebagai induk sama seperti alkana rantai lurus. Gugus alkil, gugus halogen, gugus amino (-NH2), dan gugus nitro (-NO2) yang terikat pada cincin benzena disebut mendahului benzena. Contoh:

CH3

Cl

NH2

NO2

Metilbenzena

Klorobenzena Aminobenzena Nitrobenzena

Senyawa pertama terkenal dengan nama trivial toluena dan senyawa ketiga dikenal dengan nama trivial anilina. Pada cincin benzena terdapat penomoran sebagai berikut:
1 6 5 4 2 3

Bila pada C-1 sudah terisi dengan gugus tertentu, maka kedudukan pada nomor 2 atau 6 disebut kedudukan orto dan ditulis o-. Pada kedudukan

nomor 4 dan 5 disebut kedudukan meta dan ditulis m- dan pada kedudukan nomor 4 disebut kedudukan para dan ditulis p-. Contoh:

Cl CH3

Cl Cl

CH3 CH3 o-metilklorobenzena m-metilklorobenzena p-metilklorobenzena

Senyawa di atas dapat dinamakan dengan toluen sebagai induknya, sehingga berurutan namanya menjadi o-klorotoluena, m-klorotoluena, dan pklorotoluena. Bila cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang memiliki gugus fungsi atau yang memiliki 7 atom karbon atau lebih, maka benzena itu dianggap sebagai rantai cabang yang disebut gugus fenil. Contoh:
CH2-CH2-OH C (CH2)5CH3

2-fenil-1-etanol

2 feniloktana

ALKOHOL Tata cara penamaan senyawa alkohol adalah sebagai berikut: a. Rantai karbon terpanjang tempat OH terikat pada rantai induk. Rantai induk diberi nama sesuai dengan alkana yang akhiran a diganti dengan ol. b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor rendah pada tempat OH terikat. c. Gugus aki atau gugus lainnya yang terdapat pada rantai, penamaannya sesuai dengan aturan yang berlaku dengan menyebutnya lebih dahulu. H Contoh: CH3 - CH2 - C - CH3 OH Rantai karbon terpanjang yang mengandung OH adalah empat, hingga namanya menjadi butanol. Penomoran dimulai dari ujung kanan karena memberikan nomor rendah pada tempat OH terikat. Senyawa tersebut namanya 2 butanol.

H Contoh lain: CH3 -CH2 -CH2 - C - CH2 - CH2-OH CH3 Rantai karbon terpanjang yang mengandung OH adalah 6, hingga namanya menjadi heksanol. Penomoran dimulai dari ujung kanan, karena memberikan nomor terendah pada -OH terikat. Senyawa tersebut adalah 3 metil-1 heksanol. Bila alkohol mempunyai lebih dari satu gugus OH, maka dinamakan poliol, Contoh: diol untuk 2 gugus OH, triol untuk 3 gugus OH. Diol yang paling sederhana adalah: CH2 - CH2 namanya 1.2 etanadiol OH OH Dengan nama trivial glikol dan triol yang paling sederhana adalah:

CH2 - CH - CH2 OH OH OH Namanya 1.2.3 propanatriol dengan nama trivial gliserol.

ETER . Pemberian nama eter mengunakan sistem lain yaitu penambahan nama eter pada gugus alkilnya. Senyawa CH3 O -C2H5 namanya etilmetileter. Bila gugus alkilnya sama seperti CH3 - O - CH3, digunakan awalan di- untuk menyatakan 2 gugus yang sama. Jadi, namanya dimetileter. Kadang-kadang awalan didihilangkan, jadi seandainya menemukan senyawa yang namanya etileter, artinya strukturnya adalah C2H5 - O - C2H5. Untuk senyawa eter yang lebih rumit, baru digunakan aturan IUPAC yaitu dengan menambahkan awalan alkoksi- untuk gugus OR (gugus alkoksil) yang dianggap sebagai cabang. H Contoh: CH3 - CH2 O - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3 OH Di sini yang dianggap rantai induk adalah yang mengandung OH dengan rantai karbon terpanjang 5, jadi namanya pentanol. Penomoran dimulai dari ujung kanan, karena memberi nomor rendah pada tempat OH terikat dan OC2H5 menempati nomor 5, jadi namanya 5-etoksi 2 pentanol.

ALDEHID Tata nama senyawa aldehid a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil (C=O) dinyatakan sebagai rantai induk. Namanya sesuai dengan alkana hanya akhiran a diganti dengan al. b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus karbonil. c. Nomor cabang gugus alkil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan ini

disebutkan lebih dahulu. H H Contoh: CH3 - CH2 - C - C = O CH3 H Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil adalah empat, jadi namanya butanal. Karena karbon yang merupakan gugus karbonil selalu bernomor 1, maka gugus metil berkedudukan pada nomor 2. Nama senyawanya 2- metilbutanal.

KETON Tata nama senyawa keton a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil ditentukan sebagai rantai induk. Namanya sesuai dengan alkana hanya akhiran a diganti oleh on. b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberi nomor terendah pada tempat gugus karbonil terikat. c. Nomor cabang gugus karbonil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan ini disebut lebih dahulu H Contoh: CH3 - C - CH3 - CH2 - CH3 O - CH3 Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil adalah 5, jadi nama rantai induknya pentanon. Penomoran dimulai dari ujung kiri karena gugus karbonil berada pada nomor terendah. Nama senyawa tersebut adalah 3-metil 2- pentanon. Senyawa keton mempunyai nama lain dengan membubuhi nama keton di samping nama gugus alkilnya, jadi 3-metil-2-pentanon dinamakan juga metil-sekunder-butil- keton. Nama trivial juga sering digunakan, propanon mempunyai nama trivial aseton.

TATA NAMA ASAM Sistem IUPAC untuk tata nama asam a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbokil (-coo-) ditentukan sebagai rantai induk dengan gugus karboksil selalu dituliskan terakhir. Nama rantai induk diberi akhiran oat dan ditambah nama asam pada awal nama. b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus karboksil. c. Nomor cabang gugus karboksil sesuai dengan aturan yang telah berlaku dan ini disebutkan lebih dahulu. H Contoh: CH3 - CH2 - C - CH2 -CO-OH CH3 asam 3-metilpentanoat Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksil adalah lima, hingga nama rantai induk bernama pentanoat. Penomoran dimulai dari karbon yang merupakan gugus karboksil, hingga gugus metil terletak pada nomor 3. Asam organik juga mempunyai nama trivial seperti asam format untuk HCO-OH, asam asetat untuk CH3CO-OH, asam propionat untuk C2H5COOH, asam butirat untuk C3H7CO-OH, dan asam valerat untuk C4H9-CO-OH. Nama trivial ini sering digunakan dalam tata nama senyawa ester seperti metilasetat untuk C3CO-OH3.

SENYAWA KARBON YANG MENGANDUNG N Gugus fungsi NH2 disebut amina. Secara teoritis, amina diturunkan dari amonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga atom hidrogennya dengan gugus alkil yaitu: R - N - H yang disebut amina primer, H

R-NH R

yang disebut amina sekunder,

Dan R - N - R yang disebut amina tersier. R Tata nama untuk senyawa amina dinamakan dengan nama gugus alkil yang diikuti dengan ahiran amina. Contoh: CH3NH2 metol amina (CH3) 2NH dimetil amina NH2 CH3N(C2H5)2 dimetilamina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3 Sek. Amilamina Sekarang perhatikan senyawa keempat. Walaupun dalam namanya ada kata sek. (sekunder), tapi amina ini bukan merupakan amina sekunder. Amina ini merupakan amina primer, karena hanya 1 atom H yang diganti oleh gugus alkil dan dalam hal ini, gugus alkilnya itulah yang merupakan gugus sekunder, karena gugus NH2 terikat pada atom C yang mengikat 2 atom C lain (amil adalah nama trivial untuk pentil). Senyawa karbon yang mengandung gugus NH2 (gugus amino) dan gugus karboksil dikenal dengan nama asam amino. Penamaan asam amino biasanya menggunakan nama asam trivial dengan menambahkan , atau pada gugus NH2 terikat. Atom C yang mengandung gugus karboksil disebut atom C- dan yang di sebelahnya disebut atom C- dan di sebelahnya lagi atom C-. H Contoh: CH3 - C - C = O NH2 OH Namanya asam aminopropionat dengan nama trivial alanina. Menurut aturan IUPAC, namanya asam 2-aminopropanoat.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, R.J. & J.B. Fessenden, 1983. Kimia Organik, Edisi Kedua, Jilid I, Terjemahan Endayana Pudjatmaka. Jakarta.Erlangga. Harry Firman dan Liliasari, 1994, Kimia III untuk SMU Kelas III, Balai Pustaka. Jakarta: Depdikbud. Morrison, R. T., Robert Neilson Boyd, 1977. Organic Chemistry. Trird Edition. India: Prentice-Hall. Keenan, Kleinfelter, 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas JILID II; Harper & Row. Publisher Inc. Jakarta: Penerbit Erlangga. PKG, JPA. 1998. Bahan Mengajar dan Analilisis Materi Perkuliahan Kimia, Proyek Perluasan dan Peningkatan Mutu SMU, Jakarta:

Depdikbud Sastrawijaya & Juariah 1986. Kapita Selekta Kimia Sekolah II. Jakarta. Universitas Terbuka Syukri, S. 1999. Kimia Dasar JILID III. FPMIPA IKIP Padang, Bandung: Penerbit ITB. http://mediabelajaronline.blogspot.com/2010/04/alkana-alkena-alkuna-danalkil-halida.html, diunduh tanggal13 Juni 2012 jam 16.05 wib http://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_organik, diunduh tanggal 13 Juni 2012, jam 17.20 wib.

SOAL Berilah tanda silang (X) pada jawaban yang paling tepat ! 1. Senyawa :

mempunyai nama . A. 3-metil-2-etilbutanal B. 2-etil-3-metilbutanal C. 3,3-dimetilbutanal D. asam 2-etil-3-metilbutanoat E. asam 3-metil-2-etilbutanoat 2. Yang merupakan isomer posisi dari dietil eter adalah . A. dimetil eter B. etil metil eter C. dipropil eter D. metil propil eter E. etil etil eter 3. Di antara kegunaan senyawa eter adalah sebagai . A. bahan untuk membuat minuman botol B. obat maag C. antiseptik D. anestesi E. Pengawet 4. Senyawa:

bila direduksi dengan hidrogen akan menghasilkan . A. 3-metil-2-butanol B. 3-metil-2-butanon C. 2-metil-3-butanol D. 2-metil-2-butanon E. 2,3-dimetilbutanol

5. Isomer fungsional dari

adalah . A. asam 2-metilpropanoat B. asam 2,2-dimetilpropanoat C. etil propanoat D. propil propanoat E. metil propanoat 6. Hasil reaksi dari:

A. propil butanoat B. etil butanoat C. propil propanoat D. etil propanoat E. butil propanoat 7. Rumus struktur yang merupakan isomer posisi dari butanol adalah . A. isopropil alkohol B. 2-metilpropanol C. dietil eter D. 2-butanol E. 3-metilpropanol 8. Yang merupakan pasangan isomer fungsional dan memiliki satu atom O adalah . A. . aldehid dan keton B. alkohol dan keton C. asam karboksilat dan ester D. alkohol dan aldehid E. eter dan keton 9. Dari senyawa-senyawa berikut: 1. 1-pentanol 2. 2-metil-2-butanol 3. 2-pentanol 4. 2,3-dimetil-2-pentanol 5. 3,3-dimetil-2-butanol yang merupakan alkohol tersier adalah . A. 1 dan 2 B. 1 dan 3 C. 2 dan 4

D. 3 dan 4 E. 2 dan 5 10. Senyawa ester yang memberikan aroma pisang dan apel masing-masing adalah . A. Amil valerat dan etil asetat B. Etil asetat dan amil valerat C. Amil valerat dan etil butirat D. Etil butirat dan amil valerat E. Etil formiat dan amil valerat