TUGAS KULIAH KIMIA ORGANIK

ALKANA

Disusun oleh : 03111403040 03111403041 03111403042 03111403043 03111403044 03111403046 03111403047 03111403048 03111403050 KHAIRANNISA TRISNA ASIH VEGA FRESAMITIA INGRIED SURYANDI PERDANA SEPTRI RIASTUTI BABY FITRIA UNDHARY TEGUH RASPATI ENDANG SUPRIYATNA HADI SAMHUDI AMALIA RIZKY PUTRIANI

UNIVERSITAS SRIWIJAYA FAKULTAS TEKNIK JURUSAN TEKNIK KIMIA 2011

ALKANA
1. Pengertian Alkana adalah senyawa alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka. Dengan kata lain, alkana memiliki rantai karbon yang panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH4 dan Nama lain dari alkana adalah parafin. Kebanyakan senyawa organik mempunyai bagian dari strukturnya, yang terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Beberapa sifat kimia dan fisika dari suatu senyawa alifatik berasal dari bagian alkil molekul-molekulnya. Oleh karena itu banyak sifat alkana dan sikloalkana juga dimiliki oleh senyawa organik lain. Tentu saja sifat suatu senyawa sangat ditentukan oleh gugus-gugus fungsional yang ada, misalnya suatu gugus hidroksil dalam molekul menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen dan perubahan besar dalam sifat-sifat fisika.

2. Tata Nama Seluruh anggota alkana berakhiran dengan -ana.

a. Rantai karbon lurus Alkana dengan jumlah atom 1 - 4 disebut

Metana, Etana, Propana, Butana,

CH4 C2H6 C3H8 C4H10, dan seterusnya.

Alkana dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain

adalah pentana, heksana, heptana, dan oktana. Mulai dari butana, alkana dengan rantai karbon tidak bercabang diberi awalan n- (normal) untuk membedakannya dengan alkana lain yang bercabang dan berjumlah karbon sama. Penamaan ini penting karena ada alkana yang isomer lurus dan bercabangnya memiliki sifat yang berbeda. b. Rantai karbon bercabang Jika rantai karbon bercabang, maka: a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana b. Penomoran. Berilah nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah. c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk.

Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut:

d. Tabel 3. Nama Alkil

e.

Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang:

Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk: Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana -jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

-Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil) Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil. Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

c. Nama-nama lain (trivial) Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC

Isobutana untuk 2-metilpropana Isopentana untuk 2-metilbutana Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana Suku ke 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 rumus molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 titik didih (C/1 atm) -161 -89 -44 -0.5 36 68 98 125 151 174

nama metana etana propana butana pentana heksana heptana oktana nonana dekana

massa 1 mol dalam g 16 30 44 58 72 86 100 114 128 142

Selisih antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu -CH2 atau 14 satuan massa atom, sehingga seperti suatu deret dan disebut deret homolog (deret sepancaran). Akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan met- untuk suku pertama, suku kedua dengan et-, suku ketiga dengan prop-, suku keempat dengan but-, mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin;pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 10.
3. Rumus Molekul dan Rumus Struktur dalam Senyawa Alkana

Dalam kimia karbon menuliskan rumus molekul dan rumus struktur adalah penting. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana

atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan gambaran dua dimensi saja. H | H-C-H | H

rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)

Nama

Formula (rumus)

Formula struktural H |

metana

CH4

H-C-H | H HH ||

etana

C2H6

H-C-C-H || HH HHH ||| H-C-C-C-H |||

propana C3H8

HHH HHHH |||| butana C4H10 H-C-C-C-C-H |||| HHHH Sifat alkana sebenarnya berhubungan dengan rantai struktural molekulnya. Bila rantai karbon panjang atau bercabang, maka setelah membuat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang contoh : molekul butana |||| -C-C-C-C|||| sekarang tinggal membubuhkan atom-atom hidrogennya. HHHH |||| H-C-C-C-C-H |||| HHHH masih kosong.

Rumus diatas dapat disederhanakan penulisannya, seperti contoh di bawah ini : CH3 - CH2 - CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3 4. Isomer Alkana

Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda. Keisomeran pada alkana tergolong keisomeran struktur, yaitu cara atomatom saling berikatan. Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan kerangka (rantai induk) atau perbedaan posisi cabangnya. Makin panjang rantai karbon, makin banyak pula kemungkinan isomernya. Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Sebagai contoh ada 18 kemungkinan isomer dari C8H18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C8H18. Contoh C6H14, rantai lurus

Untuk membuat molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH3 maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3 akan diperoleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi. CH3-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH3
CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3

Anda boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH3 dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalendengan atom karbon. Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH3 anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:

CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana HCH3 || CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3 isobutana Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer,sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. Jadi dapatkah Anda mendefinisikan apa itu isomeri ? Kedua hasil penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai sifat-sifat berbeda, titik beku dan titik didih dari yang berantai lurus adalah -138,3C dan -0,5C sedang yang rantainya bercabang adalah -159C dan -12C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya.

5. Sifat fisik 1. Semua alkana merupakan senyawa polar sehingga sukar larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana adalah pelarut non polar, misalnya eter. Jika alkana bercampur dengan air, lapisan alkana berada di atas, sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. 2. Pada suhu kamar, empat suku pertama berwujud gas, suku ke 5 hingga suku ke 16 berwujud cair, dan suku diatasnya berwujud padat. 3. Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.

Tabel 4. Beberapa sifat fisik alkana Rumus Nama alkana molekul Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Heptadekana Oktadekana Nonadekana Iikosana 6. Sifat kimia 1. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya. 2. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon dioksida dan uap air. CH4 C2H6 C3H8 16 30 44 Mr Titik leleh Titik didih Kerapatan (oC) -182 -183 -188 -138 -130 -95 -91 22 28 32 37 (0C) -162 -89 -42 -0. 5 36 69 99 302 316 330 343 (g/Cm3) 0,423 0,545 0,501 0,573 0,526 0,655 0,684 0,778 0,789 0,789 0,789 Fase 250C Gas Gas Gas Gas Cair Cair Cair cair padat padat padat

C4H10 58 C5H12 72 C6H14 86 C7H16 100

C17H36 240 C18H38 254 C19H40 268 C20H42 282

3. Jika alkana direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, I2), atom -atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen yang disebut reaksi substitusi/pergantian atom.

4. Reaksi oksidasi / reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan energi. Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO. Reaksi yang terjadi: CH4(g) + 2O2(g) ----->CO2(g) + 2H2O(g) + energi CH4(g) + 1/2O2(g)------>CO(g) + 2H2O(g) + energi

7. Reaksi eliminasi Penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru. Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

8. Sumber dan Kegunaan Alkana Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan alkana, sebagai : o Bahan bakar o Pelarut o Sumber hidrogen o Pelumas o Bahan baku untuk senyawa organik lain o Bahan baku industri Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut. 1. Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, dan solar.

2. Pelarut. Berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan pencucian kering (dry cleaning). 3. Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk. 4. Pelumas. Pelumas adalah alakana suku tinggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C18H38) 5. Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dll. 6. Bahan baku industri. Berbagai produk industri seperti plastik, deterjen, karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam. Kegunaan alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai "geretan" rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.