HALAMAN JUDUL

MAKALAH KIMIA ORGANIK

TOPIK I: ALKANA DAN SIKLOALKANA

Dibuatoleh:
KELOMPOK BENZENA

Andrea Rizky Sabrina H/ 1306446345

Angeline Paramitha/ 1306409305
AuliaAndikaPutri/ 1306449145
David Lazuardi/ 1306409330
KeyrenJulianto/ 1306449321
Yusra Yuliana/ 1106139935
DAFTAR ISI

DAFTAR ISI

Halaman Judul .........................................................................................................1

Daftar Isi ..................................................................................................................2
Pendahuluan ........................................................... Error! Bookmark not defined.
Pengertian Alkana .............................................. Error! Bookmark not defined.
Senyawa Alkana ...................................................................................................1
Isomer SenyawaAlkana…………………………………………………………2
StrukturdanStereokimiaAlkanadanSikloalkana…………………………………3
PenamaandanFungsiAlkana……………………………………………………...7
Alkana Rantai Lurus .............................................................................................7
Sikloalkana ...........................................................................................................7
Rantai samping .....................................................................................................8
Rantaisampingbercabang……………………………………..……..…………8
Cabang ganda…………... ………………………………………………………9
Substituen awalan lain…...……………………………...……………………….9
Fungsi dan Sumber Alkana dan Sikloalkana .................................................... 10
SifatAlkanadanSikloalkanadanHubungannyaterhadapStruktur…………… 11
Sifat-sifat Fisika Alkana dan Sikloalkana………………………………………11
Sifat-sifat Kimia Alkana…………………………………………… ……… 12
Struktur Alkana ........................................................................…. ……………12
Struktur Sikloalkana…..…………………………………………………………13
Hubungan Struktur Alkana dengan Sifat Kimia Alkana...………………………13
Hubungan Struktur Alkana dengan Sifat Fisika Alkana………………………...14

Sintesis Alkana dan Sikloalkana ........................................................................... 14

SecaraKomersil…………………………………………………………………14
SecaraLaboratorium…………………………………………………………….16
HidrolisisReagen Grignard……………………………………………………..18
AlkilasiAlkuna Terminal………………………………………………………..18
The Simmons – Reaksi Smith (Reaksi Pembentukan Sikloalkana)……………..19

AplikasiAlkana…………………………………………………………………….19
Pendahuluan

Pengertian Alkana

Senyawa organik yang paling sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon

hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon jenuh
atau yang disebut dengan alkana adalah hidrokarbon yang keseluruhan ikatannya
adalah ikatan tunggal. Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-
masing hidrogen membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing-masing
hidrokarbon adalah tetrahedral, dengan sudut ikatan 109,5°. Hasilnya, alkana rantai
panjang akan membentuk pola zig zag.

Senyawa Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa
yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana. Sebagai
hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga
dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar bereaksi dengan senyawa-
senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas,
karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.
Setiap senyawa yang merupakan anggota alkana dinamakan suku. Suku
alkana ditentukan oleh jumlah atom C dalam senyawa tersebut. Suku pertama sampai
dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan
tertulis dalam tabel no. 1 berikut.
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Suku titik didih massa 1 mol

n rumus molekul nama
ke (°C/1 atm) dalam g

1 1 CH4 metana -161 16

2 2 C2H6 etana -89 30

3 3 C3H8 propana -44 44

 4 4 C4H10 butana -0.5 58

5 5 C5H12 pentana 36 72

6 6 C6H14 heksana 68 86

7 7 C7H16 heptana 98 100

8 8 C8H18 oktana 125 114

9 9 C9H20 nonana 151 128

10 10 C10H22 dekana 174 142

Isomer Senyawa Alkana

Atom C mampu membentuk senyawa hidrokarbon rantai lurus maupun
bercabang. Alkana dengan jumlah C yang sama akan mempunyai struktur yang
berbeda. Semakin banyak jumlah atom C, semakin banyak struktur molekul yang
dapat dibentuk. Dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
mempunyai struktur molekul berbeda dinamakan isomer.
Semua alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri
bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk
masing-masing rumus molekul.
 Alkana memiliki :
- Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
- Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
- Sukar bereaksi
- C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
- C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
- C18 : pada t dan p normal adalah padat
- Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
- Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
- Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
- BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
- Sumber utama gas alam dan minyak

I. StrukturdanStereokimiaAlkanadanSikloalkana

Nama Rumus Struktur kimia Gambar 3D

molekul
Metana CH4

Etana C 2 H6

Propana C 3 H8

Butana C4H10

Pentana C5H12

Heksana C6H14

Heptana C7H16

Octana C8H18

Nonana C9H20
Dekana C10H22

Senyawa alkana juga dapat dibentuk sedemikian rupa sehingga dapat

membentuk senyawa siklis sehingga disebut sikloalkana (cycloalkane). Rumus
senyawa untuk senyawa sikloalkana pada umumnya CnH2n. Berikut ini adalah table
pada sikloalkana:

Nama Rumus molekul Struktur kimia Gambar 3D

cyclopropane C3H6

cyclobutane C4H8

cyclopentane C5H10

cyclohexane C6H12

cycloheptane C7H14

cyclooctane C8H16
Stereokimia
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi—yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relative terhadap yang lain. Terdapat 3 aspek dalam stereokimia yaitu :
1. Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul
dapat mengakibatkan isomeri.
2. Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini
berubah.
3. Kiralitas molekul : bagaimana penataan kiri atau kana atom-atom di
sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.
Sterokimia identik dengan stereoisomer yaitu senyawa berlainan yang
mempunyai struktur sama, hanya berbeda dalam hal penataan atom-atom dalam
ruangan.
Sebelum kita melihat 3 hal diatas, kita mengetahui dulu isomer structural dari
suatu senyawa alkana. Isomer structural adalah senyawa-senyawa dalam alkana
memiliki struktur yang berlainan tetapi memiliki rumus molekul yang sama. Contoh
butane dengan 2-metil propane.
Isomer geometris pada umumnya hanya dipakai jika hanya senyawa seperti
alkena dan alkuna akan tetapi ada fakta lain yang mengatakan bahwa sikloalkanapun
bisa melakukan isomer geometris contoh gambar diambil dari
http://chemwiki.ucdavis.edu. :

Isomer geometris (juga disebut isomer cis-trans) adalah stereoisomer-

stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-
sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul.
 Dalam suatu ikatan terbuka, gugus-gugus yang terdapat pada ikatan sigma
dapat berotasi mengeliingi ikatan itu sehingga posisi atom-atom yang berikatan itu
dapat tak terhingga. Berikut adalah contoh konformasi

Rumus Dimensional
Proyeksi Newman

Rumus Bola dan Pasak

Jika kita menaruh tangan kiri di depan cermin, maka kita akan melihat
bayangannya akan menjadi mirip seperti tangan kanan. Mengapa terjadi seperti itu?
Suatu obyek yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya disebut juga kiral
(Chiral ; Yunani : cheir, “tangan”). Begitu pula dengan senyawa kimia. Senyawa
yang molekulnya tidak dapat diimpitkan dengan bayangan cerminnya adalah kiral.
Sebagai contoh ditampilkan dengan gambar berikut

Rumus Bola dan Pasak

 Terlihat jika atom karbon tersebut disebut atom karbon kiral karena di atom
karbon tersebut terdapat 4 gugus yang berlainan dan dijumpai juga sepasang
enatiomer

II. Penamaan dan Fungsi Alkana

A. Alkana rantai lurus

Sepuluh alkana rantai lurus pertama

1. CH4 = metana
2. CH3CH3 = etana
3. CH3CH2CH3 = propana
4. CH3CH2CH2CH3 = butana
5. CH3CH2CH2CH2CH3 = pentana
6. CH3CH2CH2CH2CH2CH3 = heksana
7. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 = heptana
8. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 = oktana
9. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 = nonana
10. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 = dekana

Sistem penamaan alkana menggunakan sistem penamaan IUPAC (International

Union of Pure and Applied Chemistry). Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2.

B. Sikloalkana
Sikloalkana adalah rantai alkana yang tertutup (siklik) atau bisa disebut juga
senyawa alifatik. Rumus umum untuk sikloalkana adalah CnH2n
Tahap penamaan sikloalkana:

 Temukan rantai utamanya (rantai siklik)

CH3 metilsikloheksana

 Beri nomor pada substituen dan tulis namanya

Dalam memberi nomor pada substituen, pilih urutan nomor yang
membuat semua substituent sebisa mungkin mendapat nomor urutan
yang seawal mungkin.
 CH3 CH3
1 1
6 2 2 6
, bukan
5 3 3 5
4 CH3 4 CH3
C. Rantai samping
Jika sebuah rantai alkana panjang memiliki cabang di salah satu atau lebih
atom karbonnya, maka cabang tersebut dinamakan rantai samping. Rantai
samping disebut juga gugus alkil. Gugus alkil dinamai sesuai dengan induk
alkananya sendiri, dengan merubah akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil
diperoleh dari pengurangan satu atom H dari satu rantai alkana.

Contoh : CH3(CH2)2CH3 = butana  CH3(CH2)3— = gugus butil

Cara menamai alkana bercabang:

 Carilah rantai lurus yang terpanjang (rantai induk), yang ditunjukkan
lurus maupun tidak, dan namailah rantai itu
 Nomori rantai induk dari ujung yang paling dekat dengan cabang
 Nomori cabang sesuai dengan nomor atom C yang mengikatnya
 Letakkan nomor dan nama cabang pada nama rantai induk

Yang harus diperhatikan dalam penamaan adalah:

- Dalam penamaan suatu senyawa, mengurutkan cabang harus secara

alfabetis. Harus diperhatikan bahwa urutan alfabetis yang digunakan
berdasarkan bahasa inggris.
Contoh: 2-metil-1fenilheptana, bukan 1-fenil-2-metilheptana karena asal
kata fenil adalah phenyl.

D. Rantai samping bercabang

- Gugus alkil bisa mempunyai cabang lagi didalamnya. Cara menamai
gugus alkil yang mempunyai cabang sama seperti cara menamai cabang
pada sebuah rantai induk alkana, tetapi terkadang beberapa gugus alkil
bercabang mempunyai nama khusus.
- Secara alfabetis, sec- dan ter- tidak dihitung sebagai awalan sehingga
huruf yang dilihat untuk urutan penamaan adalah huruf awal rantai yang
diawali oleh sec- dan ter- tersebut. Tetapi untuk iso-, tetap dihitung
sebagai huruf awal sebuah rantai cabang.
 Contoh: CH3CHCH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

Dinamakan : 4-(-1-Metiletil)heptane atau 4-isopropilheptana

- Beberapa nama khusus dari gugus alkil bercabang:

a. Gugus alkil dengan 3 atom karbon

CH3CHCH3 isopropil

b. Gugus alkil dengan 4 atom karbon CH3

CH3CHCH2 CH3 C ter-butil

CH3CH2CHCH3
sec-butil isobutil
CH3
Dan masih banyak lagi nama khusus untuk cabang dengan atom karbon yang lebih
banyak.

E. Cabang ganda
Jika suatu rantai induk alkana mempunyai dua atau lebih substituent yang
sama, maka dalam penamaannya, gugus tersebut hanya disebut sekali tetapi
tetap mengacu pada nomor-nomor yang ditempati oleh substituen tersebut di
rantai induknya. Awalan di-, tri-, tetra-, penta- dan seterusnya dipakai untuk
menyatakan jumlah dari substituen tersebut.
CH3
Contoh:
CH3CCH2CH2CH3 2,2-dimetilpentana

CH3

F. Substituen awalan lain

Aturan dalam penamaan substituen awalan lain sama seperti aturan dalam
penamaan rantai alkana yang mengandung gugus alkil, yaitu nomor yang
dimiliki substituen harus serendah mungkin. Jenis-jenis substituen yang sering
muncul adalah jenis haloalkana (-Cl, -Br, -I, -F), nitro (-NO2), dan seterusnya.
Untuk bahasan selanjutnya, alkana juga mempunyai turunan senyawa yang
berupa gugus fungsi seperti alkohol, eter, aldehid, ester, asam karboksilat,
keton, amina, dan seterusnya.
 NO2 Br
Contoh: 1-bromo-3,3-dinitropentana
CH3CH2CHCH2CH3
Br

G. FungsidanSumberdariAlkanadanSikloalkana

 Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah

TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1–4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 – 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 – 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 – 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa daridestilasidigunakanuntuk :

a. Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin.

b. Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari minyak bumi.

 Kegunaan Sikloalkana
Pada umumnya Sikloalkana digunakan sebagai bahan bakar misalny gas alam,
minyak bumi, bensin,dan lain lain.

III. SifatAlkanadanHubungannyaterhadapStruktur
a. Sifat – Sifat Fisika Alkana dan Sikloalkana
1. Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa nonpolar
Hal ini mengakibatkan gaya tarik menarik antar molekul lemah. Hal ini juga
mengakibatkan tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur
dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya
lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut
nonpolar, seperti CCl4 atau sedikit polar (dietil eter atau benzena)
2. Alkana dan sikloalkana mudah larut pada pelarut organik
 Semakin bertambah jumlah atom C maka Mr ikut bertambah akibatnya titik
didih dan titik leleh semakin tinggi. Alkana rantai lurus mempunyai titik didih
lebih tinggi dibanding alkana rantai bercabang dengan jumlah atom C sama.
Semakin banyak cabang, titik didih makin rendah
3. Alkana rantai lurus sampai butana (C1 – C4) berwujud gas
4. Alkana C5 – C17 berwujud cairan
5. Alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih berwujud zat padat
6. Alkana tidak berwarna
7. Alkana memiliki bau yang khas
8. Titik didih alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul. Hal ini
dikarenakan meningkatnya gaya van der Waals sebanding dengan kenaikan
berat molekul.
9. Cabang alkana menyebabkan penurunan luas permukaan yang mengakibatkan
pe nurunan gaya van der Waals.
Itulah sebabnya titik didih pentana > isopentana > neopentana
10. Titik leleh alkana tidak menunjukkan keteraturan.
Alkana dengan jumlah atom karbon genap memiliki titik leleh lebih tinggi
dibandingkan yang mempunyai jumlah atom karbon ganjil.
11. Kecenderungan abnormal pada titik leleh mungkin karena alkana dengan
atom karbon ganjil memiliki atom karbon di sisi berlawanan. Jadi alkana
dengan atom karbon genap dapat dikemas erat dalam kisi kristal membuat
gaya tarik antarmolekul menjadi lebih besar.
12. Massa jenis alkana meningkat seiring kenaikan berat molekul dan berakhir
maksimal pada 0,76 g/mL. Dengan kata lain massa jenis alkana yang paling
besar adalah 0,76 g/mL. Jadi semua alkana lebih ringan dari air.
13. Untuk alkana yang berisomer (jumlah atom C sama banyak), semakin banyak
cabang, titik didih semakin kecil
14. Untuk sikloalkana memiliki tidik didih dan titik leleh yang lebih besar karena
dalam sikloalkana terdapat gaya london
 b. Sifat – Sifat Kimia Alkana
1. Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila dibandingkan
dengan senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang
disebut paraffin (berasal dari bahasa Latin: parum affins, yang artinya
"afinitas kecil sekali")
2. Pembakaran/oksidasi alkana bersifat eksotermik (menghasilkan kalor)
Pembakaran alkana berlangsung sempurna dan tidak sempurna. Pembakaran
sempurna menghasilkan gas CO2 sedang pembakaran tidak sempurna
menghasilkan gas CO. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan
bakar. Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar
50.000 joule
3. Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2), maka
atom-atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh
atom-atom halogen
4. Senyawa alkana rantai panjang dapat mengalami reaksi eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi penghilangan atom/gugus atom untuk
memperoleh senyawa karbon lebih sederhana. Contoh pada reaksi eliminasi
termal minyak bumi dan gas alam
5. Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan senyawa lainnya.
6. Dalam oksigen berlebih, alkana dapat terbakar menghasilkan kalor, karbon
dioksida dan uap air

c. Struktur Alkana

Rumus
(CnH2n+2) Nama Struktur

CH 4 Metana CH4

C2 H6 Etana CH3-CH3

C3 H8 Propana CH3-CH2-CH3

C 4 H 10 Butana CH3-CH2-CH2-CH3
 C 5 H 12 Pentana CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

C 6 H 14 Heksana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 7 H 16 Heptana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 8 H 18 Oktana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 9 H 20 Nonana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

C 10 H 22 Dekana CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

d. Struktur Sikloalkana

e. Hubungan Struktur Alkana dengan Sifat Kimia Alkana

Dilihat dari strukturnya alkana merupakan senyawa non polar dan hanya memiliki
ikatan-ikatan sigma yang kuat. Berdasarkan sifat kimianya, alkana sukar bereaksi
dengan senyawa lainnya namun ternyata alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan
halogen pada kondisi tertentu. Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2,
Br2, I2), maka atom-atom H pada alkana akan digantikan oleh atom-atom halogen.
Jika direaksikan dengan oksigen, maka kemungkinan reaksinya adalah sebagai
berikut :
1. Oksidasi
Alkana mengalami reaksi pembakaran (reaksi dengan oksigen/oksidasi) di udara.
Hal ini membuat alkana dapat digunakan sebagai bahan bakar yang baik.
2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) DH = –2855 kJ
2. Substitusi
Yaitu reaksi penggantian suatu gugus yang terikat pada suatu atom karbon dengan
gugus lain atau atom lain. Contohnya yaitu reaksi halogenasi, nitrasi dan sulfonasi.
Reaksi substitusi ini melibatkan radikal bebas, yaitu spesi yang memiliki sebuah
elektron bebas tak berpasangan.

f. Hubungan Struktur Alkana Dengan Sifat Fisika Alkana

- Kepolaran
Alkana bersifat non polar
- Kelarutan
Alkana larut dalam pelarut non polar
- Inert
Karena perbedaan keelektronegatifan pada alkana kecil sehingga tidak memiliki
momen ikatan yang cukup untuk melakukan reaksi heterolitik.
Titik Didih
• Semakin banyak atom C, titik didih semakin tinggi. Untuk alkana yang berisomer
(jumlah atom C sama banyak), semakin banyak cabang, titik didih semakin kecil.
• Sikloalkana memiliki titik didih yang sekitar 10 – 20 ribu lebih tinggi dibanding
alkana rantai lurus yang sebanding.
• Titik didih alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
Titik Leleh
• Titik leleh alkana naik dengan pertambahan nilai Mr
• Titik leleh dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus lebih tinggi dari rantai
bercabang.

IV. Sintesis Alkana dan Sikloalkana

a. Secara Komersil
 Pemecahan (cracking)
 Pemecahan (cracking) adalah istilah yang digunakan untuk
menguraikan molekul-molekul hidrokarbon yang besar menjadi molekul-
molekul yang lebih kecil dan lebih bermanfaat. Penguraian ini dicapai dengan
menggunakan tekanan dan suhu tinggi tanpa sebuah katalis, atau suhu dan
tekanan yang lebih rendah dengan sebuah katalis. Sumber molekul-molekul
hidrokarbon yang besar biasanya adalah fraksi nafta atau fraksi minyak gas
dari penyulingan minyak mentah (petroleum) menjadi beberapa fraksi. Fraksi-
fraksi ini diperoleh dari proses penyulingan dalam bentuk cair, tetapi
diuapkan ulang kembali sebelum dipecah. Tidak ada reaksi unik yang terjadi
pada proses pemecahan. Molekul-molekul hidrokarbon dipecah secara acak
menghasilkan campuran campuran hidrokarbon yang lebih kecil, beberapa
diantaranya memiliki ikatan rangkap karbon-karbon. Sebagai contoh, salah
satu reaksi yang mungkin terjadi untuk hidrokarbon C15H32 adalah:

Atau reaksi yang lebih rinci, yang menunjukkan secara lebih jelas apa yang
terjadi pada berbagai atom dan ikatan, dapat dilihat pada gambar berikut:

Pemecahan (cracking) terbagi menjadi 2 cara:

a. Pemecahan katalisis

Pemecahan moderen menggunakan zeolit sebagai katalis.

b. Pemecahan termal
 Pada pemecahan termal, digunakan suhu yang tinggi (biasanya antara
450°C sampai 750°C) and tekanan tinggi (sampai sekitar 70 atmosfir) untuk
menguraikan hidrokarbon-hidrokarbon yang besar menjadi hidrokarbon yang
lebih kecil.

Reaksi-reaksi dari radikal bebas akan menghasilkan berbagai produk.

b. Secara Laboratorium

a. Hidrogenasi senyawa Alkena dan Alkuna

Katalis:Ni,Pd,danPt
Pelarut:etanol,etil asetat
Reaksiheterogengas (H )–cairdengankatalis padat
2
Contoh:
b. Reduksi Alkil Halida
Persamaanumumreaksi:

Contoh:

c. Reduksi logam dan asam

R-X + Zn + H+ R-H (alkana) + Zn2+ + X-
Contoh: H3C-CH2-Cl + Zn + H+  H3C-CH3 (etana) + Zn2+ + Cl-
d. Sintesa Dumas

Garam Na-Karboksilat jika dipanaskan bersama-sama dengan NaOH,

maka akan terbentuk alkana

CH3-COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

Na-asetat metana

CH3CH2CH2-COONa + Na → CH3CH2CH3 + Na2CO3

Na-butirat Pronana

e. Reaksi Wurtz

Suatu reaksi pembuatan parafin hidrokarbon (alkana) dengan mengrefluks

alkil halida (haloalkana) dengan logam natrium dalam eter kering. Pereduksi
selain alkali metal dapat digunakan Mg, Ni(CO)4, dan t-BuLi.

Contoh : Kloro propana 2,2-dimetil butana

 Reaksi 2 mol alkil halida dengan logam Na

c. Hidrolisis reagen Grignard

a) R-X + Mg  R-Mg-X

Reaksi tersebut berlangsung dengan pelarut eter.

Contoh: H3C-CH2-Cl + Mg  H3C-CH2-Mg-Cl

b) R-Mg-X + H2O  R-H (alkana) + (OH)-Mg-X

Contoh: H3C-CH2-Mg-Cl + H2O  H3C-CH3 (etana) + (OH)-Mg-Cl

d. AlkilasiAlkunaTerminal

Persamaanumumreaksi:
 Contoh:

e. The Simmons – Reaksi Smith (Reaksi Pembentukan Sikloalkana)

Penemunya bernama Smith Simmons, reaksi terdiri dari penambahan iodide

metilen (diidodomethane), CH12I2 ke alkena dalam kehadiran seng-tembaga
pasangan. Selain itu reaksi berlangsung dalam kondisi ringan, sekitar
40 ⁰ di refluks eter dan mengarah ke dominan tinggi dari isomer tunggal,
misalnya, dimulai dengan olefin trans, seseorang
mendapatkan siklopropana trans yang sesuai hampir secara eksklusif. Reaksi yang
menghasilkan terutama isomer diprediksi tunggal disebut streospesific. Reaksi
stereospesifik mengarah ke produk yang akan sulit untuk mensintesis dengan cara
lain.

V. Aplikasi Alkana

Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industri
petrokimia.Fungsialkanaberdasarkanjumlah atom karbonadalah:

1. Metana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku
pembuatanzat kimia seperti H2 dan NH3.
2. Etana; berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerant
dalam sistem pendinginan dua tahap untuk suhu rendah.
 3. Propana; merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan
baku senyawa organik.
4. Butana; berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet
sintesis.
5. Oktana; merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu
bensin.
Selainitu, terdapatjugasumber-sumberdarialkana, seperti:
1. Gas Alam
Yang namanya gas alam ternyata hampir 80 % nya tersusun dari senyawa
alkana yaitu metana (rumus CH4) dan 20% sisanya terdiri dari senyawa alkana
lainnya seperti etana, propana, dan juga butana. Gas alam yang diolah dan
dikemas dalam tabung bisa menjadi bahan bakar alternatif selain minyak
bumi. Sobat bisa lihat sendiri konversi minyak tanah ke gas elpiji. Gas alam
yang ditaruh pada suhu minus 160 derajat akanberubah wujud menjadi
cair yang kita kenal dengan Liquified Petroleum Gas (populer dengan nama
elpiji). Dalam bentuk inilah gas alam terasa sekali kegunaanya di kehidupan
sehari-hari, mulai dari memasak, las, bahan bakar kendaraan (BBG), dan
masih banyak lagi.
2. Metil Klorida atau Monoklor Metana (CH3Cl)
Seiring dengan kesadaran banyak pihak tentang penggunaan gas freon yang
sudah tidak ramah lingkungan lagi, muncul yang namanya Metil Klorida.
Senyawa yang dihasilkan dari reaksi subtitusi alkana dengan gas klor ini
banyak digunakan sebagai pada pendingan kulkas. Zat ini lebih ramah
lingkungan karena tidak merusak ozon.
3. Kloroform (CHCl3)
Kegunaan senyawa alakan berikutnya adalah kloroform. Kloroform
merupakan hasil reaksi subtitusi metana dengan gas klor berlebih. Zat ini
berupa cairan yang sering digunakan sebagai agen anastetik atau pemati rasa
atau lebih dikenal dengan nama obat bius. Dalam dunia medis zat ini sangat
penting guna membantu mengurangi rasa sakit saat operasi. Tidak hanya itu,
 kloroform pada suhu kamar punya wujud cair sering digunakan sebagai bahan
pelarut organik.
4. Karbon Tetraklorida
Sobat pernah lihat tabung merah yang sering digunakan untuk pemadam
kebakaran di gedung-gedung? Nah di dalamnya ada salah satu senyawa
alkana yaitu Karbon Tetraklorida namanya. Zat ini ampuh untuk
memadamkan api dengan cepat. Sama dengan kloroform, zat ini juga bisa
dimanfaatkan sebagai pelarut nonorganik
5. Minyak Tanah
Hampir semua produk olahan minyak bumi tersusun dari senyawa alkana.
Salah satunya yang sering kita manfaatkan adalah minyak tanah. Walaupun
sekarang sudah jarang yang memakai tapi sobat tidak bisa mengelak kalau
dulu minyak yang satu ini sangat berguna. Minyak tanah berasal dari minyak
bumi yang difraksinasi sehingga menghasilkan berbagai produk salah satunya
minyak tanah.
Fungsi dan kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari dan industriadalah:

 Bahan bakar: elpiji, kerosin, bensin, dan solar

 Pelarut: berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter, lalu nafta
digunakan sebagai pelarut dalam industri atau pencucian kering (dry
cleaning)
 Sumber hidrogen: gas alam dan gas petroleum merupakan sumber
hydrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk
 Pelumas: pelumas adalah alkana suhu tinggi (jumlah atom karbon tiap
molekulnya cukup besar, misalnya C18H38)
 Bahan baku untuk senyawa organik lain: minyak bumi dan gas alam
merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik
seperti alkohol, asam cuka, dan lain-lain
  Bahan baku industri: berbagai produk industri seperti plastik, deterjen,
karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi
atau gas alam.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1989. Kimia Organik. Jakarta: PT Gelora Aksara Pratama.
Erni. 2010. Alkana, Sumber dan Kegunaannya.
http://ernikimia.blogspot.com/2010/02/alkana-sumber-dan-kegunaannya.html
(diakses pada tanggal 26 Februari 2014).
Griffin, W,R. 1970 . Modern Organic Chemistry . Kogakusha: McGcawHill.
Sukarmin. Sifat-sifat Alkana. http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidro-karbon/sifat-sifat-alkana/
(diakses pada tanggal 27 Februari 2014).
Sundus, Maria. Sifat-sifat Alkana. http://kimia-asyik.blogspot.com/2010/03/sifat-
sifat-alkana.html. 2010 (diakses pada tanggal 27 Februari 2014).