SENYAWA HALOGEN ORGANIK

(ORGANOHALOGEN)
Senyawa Organohalogen adalah zat yang mempunyai satu atau lebih atom
halogen (F, Cl, Br atau I) yang terikat pada karbon. Senyawa organohalogen
sering disebut sebagai halida organik. Senyawa organohalogen jarang ditemukan
di alam, senyawa ini dibuat dalam industri kimia untuk digunakan sebagai zat
kimia atau bahan baku produk tertentu.
Ada 3 tipe senyawa organohalogen:
a. Alkil halida (RX)
b. Aril halida (ArX), yaitu ketika sebuah halogen terikat pada sebuah
karbon dari suatu cincin aromatik.
c. Halida vinilik, yaitu ketika sebuah halogen terikat pada sebuah karbon
berikatan rangkap.
a. Alkil halida (RX)
Contoh:
CH3I

CH3CH2Cl

Iodometana

kloroetana
Suatu anestetika setempat (td 12o) yang
membuat bebal dengan sangat
mendinginkan

b. Aril halida (ArX)

Contoh:

Cl

Br

Cl
bromobenzene

Cl
Cl
suatu bifenil poliklor
(PCB polychlorinated biphenyl)

Suatu senyawaan bersifat racun yang

pernah digunakan sebagai suatu cairan
pendingin dalam transformator

c. Halida vinilik
Contoh:
Br

CH2

CHCl

kloroetena
(vinil klorida)

CH3CH

CCH3

2-bromo-2-butena

Bahan baku untuk polivinil klorida

(PVC), suatu plastic yang digunakan
untuk membuat pipa, bahan bangunan,
piringan hitam dan kantong sampah

Dimana:

R adalah lambang umum untuk sebuah gugus alkil.

Ar adalah lambang untuk sebuah gugus aromatik atau aril
X adalah atom halogen.

TATANAMA ORGANOHALOGEN
Dalam sistem IUPAC, suatu senyawa organohalogen diberi nama seperti
hidrokarbon yang tersubstitusi, karena tidak adanya akhiran untuk menyatakan
halogen. Dalam penamaan ini, nama gugus alkil disebut terlebih dahulu kemudian
nama halidanya.
Contoh:
Cl
Br

CH3CHCH2CH3

IUPAC: bromosikloheksana
Trivial: sikloheksil bromida

IUPAC: 2-klorobutana
Trivial: sec-butil klorida

Cl

Cl

CH3CHCH2CHCH(CH3)2

CH3Cl

Klorometana
(Metil klorida)

CH3CH2F
Fluoroetana

2,4-dikloro-5-metilheksana
(bukan 3,5-dikloro-2-metilheksana)
Ingat: untuk ikatan rangkap dua dan tiga dan
substituen yang bukan hidrokarbon jenuh dalam
pemberian nomor didahulukan dari halogen

Br

I
(CH3)2CCH2CH2C

CH2CHCH

CH

5-Iodo-5-metil-1-heksuna

CHCH3

4-bromo-2-pentena

TIPE TIPE ALKIL HALIDA

Ada 4 tipe alkil halida:
a. Metil halida
Ialah suatu struktur dimana satu hidrogen dari metana telah tergantikan
oleh sebuah halogen
Contoh:
CH3F
fluorometana

CH3Cl
klorometana

CH3Br
bromometana

CH3I
iodometana

b. Alkil halida primer (1o) (RCH2X)

Ialah suatu struktur dimana satu gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Dimana karbon ujung sebuah alkil halida adalah atom karbon yang terikat
pada halogen (dalam contoh adalah yang dilingkari).
Contoh:
CH3 CH2 Br
bromoetana (etil bromida)
(CH3)3C CH2 Br
1-kloro-2,2-dimetilpropana
CH2 I
(iodometil)sikloheksana

(neopentil bromida)

c. Alkil halida sekunder (2o) (R2CHX)

Ialah suatu struktur dimana dua gugus alkil yang terikat pada karbon
ujung.
Contoh:
CH3
CH3CH2CH2

CH2

Br

2-bromobutana
(sec-butil bromide)

CH2

H2C

Cl

CH
C
H2

Klorosiklopentana
(siklopentil klorida)

d. Alkil halida tersier (3o) (R3CX)

Ialah suatu struktur dimana tiga gugus alkil yang terikat pada karbon
ujung.
Contoh:
CH3
H3C

Br

Cl
CH3
1-bromo-1-metilsiklopentana

CH3
2-kloro-2-metilpropana
(t-butil klorida)

SIFAT FISIS SENYAWA ORGANOHALOGEN

1. Sebagaimana ditabelkan berikut
Nama
Klorometana
(Metil klorida)
Bromometana
(Metil bromida)
Iodometana
(Metilena iodida)
Diklorometana
(Metilena klorida)

Rumus

Titik
lebur
(oC)

Titik
didih
(oC)

Kerapatan
pada
o
20 C(g/ml)

CH3Cl

-98

-24

0.916

CH3Br

-94

1.676

CH3I

-67

42

2.279

CH2Cl2

-95

40

1.327

Rumus

Titik
lebur
(oC)

Titik
didih
(oC)

Kerapatan
pada
20oC(g/ml)

CHCl3

-64

62

1.483

CCl4

-23

77

1.594

C2H5Cl
C2H5Br
C2H5I
CH3CH2CH2Cl
(CH3)2CHCl
CH3(CH2)3Cl

-136
-119
-108
-123
-117
-123

13
38
72
47
36
78

0.898
1.460
1.936
0.891
0.862
0.886

(CH3)3CCl

-25

52

0.842

CH2 = CHCl

-154

-13

0.911

CH2 = CHCH2Cl
C6H5Cl
C6H5Br
C6H5I

-135
-46
-31
-31

45
132
156
188

0.938
1.106
1.495
1.831

Nama
Triklorometana
(Kloroform)
Tetraklorometana
(Karbon tetraklorida)
Kloroetana
Bromoetana
Iodoetana
1-Kloropropana
2-Kloropropana
1-Klorobutana
2-Kloro-2metilpropana
Kloroetena
(Vinil klorida)
3-kloropropena
Klorobenzena
Bromobenzena
Iodobenzena

2. Kecuali fluor, atom-atom halogen lebih berat dibandingkan dengan atom

karbon atau hidrogen.
3. Kenaikan bobot molekul dan bertambahnya polarizabilitas (yang
meningkatkan tarikan van der waals) karena atom halogen disubstitusikan
ke dalam molekul hidrokarbon menyebabkan kenaikan titik didih suatu
deret senyawa.
4. Rapatan alkil halida cair seringkali lebih tinggi daripada rapatan senyawa
organik yang sepadan.
5. Kebanyakan senyawa organik lebih ringan daripada air, namun pelarut
berhalogen seperti kloroform atau diklorometana lebih berat daripada air,
sehingga senyawa-senyawa ini tidak mengapung diatas permukaan air
seperti kebanyakan senyawa organik.
6. Hidrogen terhalogenasi tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut
dalam air.

PEMBUATAN BEBERAPA SENYAWA ORGANOHALOGEN

a. Pembuatan etilena diklorida (1,2 dikloroetana)
Senyawa ini dibuat dengan cara menambahkan klorin pada etilena dengan
menggunakan katalis besi (III) oksida pada suhu sedang (40-50oC).
CH2 = CH2 + Cl2

ClCH2CH2Cl

b. Pembuatan vinil klorida (kloroetilena)

Diperoleh dengan cara memanaskan 1,2-dikloroetana sampai 500oC diatas
katalis arang untuk mengambil HCl.
ClCH2CH2Cl

CH2 = CHCl + HCl

KEGUNAAN BEBERAPA SENYAWA ORGANOHALOGEN

Sebagai pelarut, misal: karbontetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3)

Sebagai insektisida, misal: DDT

Sebagai anastetika atau pematirasa hirupan, misal: halotana (CF 3CHBrCl)

dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2).

TUGAS
1. Berilah nama pada masing-masing senyawa berikut ini menurut sistem IUPAC
a. ICH2CH2CH2CH2I

b.

CCl4

CH3

c.

d.

Cl

e.
g.

Cl

f.

(CH3)3CBr
CCl3CH

CH2

Cl2C

CHCl

Br
h.

CH3CHCH2CH2Br

Br

i.

CH3

2. Tulis rumus bangun untuk

a. 3-kloro-1-butena
b. 2-fluoro-1-etana
c. 1,1-dibromobutana
3. Kelompokkan senyawa organohalogen berikut ini sebagai metil, primer,
sekunder dan jika sesuai alilik, benzilik atau vinilik
a. (CH ) CCH Cl
3 3
2
CH3

b.
Cl

c. (CH3CH2)3CCl