KIMIA SMA KELAS XII

SENYAWA
TURUNAN ALKANA
Buah yang sarinya dibuat
minuman, sesungguhnya
mengandung zat-zat kimia yang
akan kita bahas dalam bab ini…
PETA KONSEP
Alkana
Terdiri atas
Atom C Atom H
Dapat disubtitusikan
mempunyai oleh
Isomer
-X O
(halogen) II
Gugus Fungsi
-C-OR
-OH (Ester)
(hidroksi)

-O-
(eter) O O O
II II II
-C- -C-H -C-OH
(Keton) (Aldehida) (Asam karboksilat)
GUGUS FUNGSI
Adalah atom atau kelompok atom yang paling
menentukan sifat fisika, kimia, dan biologi dari
suatau senyawa

Jenis Senyawa Turunan Alkana

Berdasarkan Gugus Fungsinya

Gugus Golongan Senyawa Rumus Umum

R-X Haloalkana CnH2n+1X
R-OH 1. Alkanol (alkohol)
R1-O-R2 2. Alkoksi alkana (eter)
CnH2n+2O
O O
1. Alkanal (aldehida)
2. Alkanon (keton)
CnH2nO
R C H R1 C R2
O O
3. Asam alkanoat (asam karboksilat)
R1 C OH R1 C OR2 4. Alkil alkanoat (Ester)
CnH2nO2
Perbandingan sifat
turunan alkana dan alkohol

Alkana Haloalkana Alkohol

1. Metana (CH4) 1. Metil klorida (CH3Cl) 1. Metanol (CH3OH)
2. Etana (C2H6) 2. Etil klorida (C2H5Cl) 2. Etanol (C2H5OH)
1. Gas 1. Gas 1. Cair
Wujud
2. Gas 2. Cair 2. Cair
1. Kurang reaktif 1. reaktif 1. Sangat reaktif
Reaktifitas
2. Kurang reaktif 2. reaktif 2. Sangat reaktif
Kelarutan 1. Tidak larut 1. Tidak larut 1. Sangat larut
dalam air 2. Tidak larut 2. Tidak larut 2. Sangat larut
Aktivitas 1. - 1. - 1. Depresan
biologi 2. - 2. Anestetik ringan 2. Depresan kuat
Toksisitas 1. Tidak toksik 1. Kurang toksik 1. Sangat toksik
(LD50) 2. Tidak toksik 2. Agak toksik 2. 7,06 g/kg
TATA NAMA
Dalam sistem IUPAC penomoran dan akhiran dalam nama senyawa
mutifungsional ditentukan oleh prioritas tata nama, bagian akhir
menyatakan gugus fungsi.

-ana : (hidrokarbon tanpa gugus fungsi)

-ol : alkohol
-al : aldehida
-on : keton
-oat : asam karboksilat

Posisi gugus -OH

x-alkil-y-alkanol
Menyatakan nomor Menyatakan
posisi cabang Cabang C-kiral gugus fungsi

2-metil-2-butanol
 HALOALKANA
Jika satu atau lebih atom H dari alkana diganti
dengan unsur golongan halogen, senyawa ini
dinamakan haloalkana.

Tata Nama
Tentukan rantai utama (rantai terpanjang)
dan berilah nomor sehingga unsur halogen
bernomor kecil
Jika jenis halogen lebih dari satu, penomoran
berdasarkan halogen yang lebih reaktif: F>Cl>Br>I

Jika jumlah halogen yang sama lebih dari satu,

diberi awalan latin (di=2, tri=3, tetra=4)

Setiap gugus (halogen maupun alkil ) disusun

berdasarkan abjad
Contoh
Apakah nama senyawa dengan struktur berikut?

CH3

H3C CH CH CH3

Br
Jawab

1 2 3 4

2-bromo-3-metilbutana
Sifat Fisika Haloalkana

Rapatan pada
Nama IUPAC Nama Trivial Rumus Td (oC)
20 oC
Klorometana Metil klorida CHCl3 -24 Gas
Diklorometana Metilena klorida CH2Cl2 40 1,34
Triklorometana Kloroform CHCl3 61 1,49
Tetraklorometana Karbon tetraklorida CCl4 77 1,60
Bromometana Metl bromida CH3Br 5 Gas
iodometana Metil iodida CH3I2 43 2,28

Semakin panjang rantai karbon, titik didihnya makin besar,

atau makin besar massa molekul relatifnya sehingga dapat
diduga bahwa yang terbentuk gas hanya metil klorida
Sifat Kimia Haloalkana

Reaksi Subtitusi

A- + R-X  R-A + X- (X: Cl, Br, dan I)

Yang menggantikan halogen ialah ion

negatif dari suatu gugus atau atom

Reaksi SubtitusiReaksi Haloalkana dengan

Ion CN-, CH3O, I-
Ion CN-, CH3O, memiliki sifat pendorong elektron lebih
besar dibanding Cl-, Br-, dan I-, sehingga dapat terjadi
reaksi subtitusi

Contoh:
CH3I + NaCN  CH3CN + NaI
 Reaksi Hidrolisis atau Reaksi
Haloalkana dengan Air

CH3X + H2O  CH3OH + HX

Sifat Metana Diklorometana Kloroform

Wujud pada suhu Gas Cair Cair
kamar
Titik didih -89 oC 40 oC 91 oC
Kelarutan dalam air Tidak larut Tidak larut Agaklarut
(24,4 g/L) (1,30 g/L) (0,79 mg/L)
Dapat terbakar Mudah Agak Mudah Sukar
Toksisitas terhadap Tidak toksik Tidak toksik Toksik
liver
reaktivitas Kurang Reaktif Sangat reaktif
Entalpi pembentukan -17,8 kkal/mol -22,9 kkal/mol -25 kkal/mol

Perbedaan sifat antara Metana,Diklorometana, dan Kloroform

Kegunaan dari Haloalkana

CHCl3 (triklorometana atau kloroform)

freon yang sering dipakai bahan pendingin pada AC dibuat
dari kloroform

CH2Cl2 (Diklorometana)
digunakan sebagai zat anestetik

C2H5Cl (kloroetana atau etil klorida)

bahan utama pembuatan plastik etil selulosa, zat anestetik,
dan digunakan membuat TEL
CH3Br (Bromometana atau metil bromida)
untuk pemadam kebakaran di pesawat terbang, dan
pengasapan.

CHI3 (Triiodometana)
dikenal sebagai iodoform, dipakai untuk bahan obat luar
CCl4 (tetraklorometana atau karbon tetraklorida)
sebagai bahan industri lemak dan bahan dasar
freon
CF3-CHClBr (2-bromo-2-kloro-1,1,1
trifluoroetana)
digunakan sebagai obat bius

CF2=CF2 (monomer dari teflon)

sebagai pelapis antilengket

C2H4Br2 (1,2-dibromoetana)
digunakan sebagai zat aditif pada bensin yang
menggunakan TEL
 Dikloro Difenil
Trikloroetana (DDT)
digunakan sebagai
insektisida dan bersifat
racun keras

Kloro fluoro karbon (CFC) atau yang

mempunyai nama dagang freon
digunakan sebagai pendingin
Perhatikan Video di Bawah ini
Pembuatan Haloalkana

Reaksi Subtitusi

Contoh
CH3-CH3 + Cl2  CH3CH2Cl + HCl
Atau
CH3-CH2-OH + HCl  CH3-CH2Cl + H2O

Reaksi Adisi
Adisi alkena dengan X2, contoh:
H3C CH CH2 + Cl2  H3C CH CH2
Cl Cl
Adisi alkena dengan HX

Atom H dari asam halida ditangkap oleh C

berikatan rangkap yang mengandung atom H
lebih banyak

H lebih banyak

H3C-CH2-CH=CH2+HBr  H3C-CH2-CH-CH3
H lebih sedikit Br
Identifikasi Haloalkana

Pembentukan Kabut Salmiak

Senyawa dibakar, gas hasil pembakaran
didekatkan batang pengaduk gelas yang
dibasahi dengan amonia sehingga terbentuk
kabut amonium berwarna putih

Percobaan Bellstein
Kawat tembaga yang dibersihkan HNO3 dicelupkan ke dalam
sampel yang mengandung haloalkana kemudian dibakar pada api
oksidasi. Jika nyala api berwarna hijau biru maka menunjukkan
adanya kandungan haloalkana

Percobaan Lasaigne
Senyawa halogen digaramkan dengan natrium. Kemudian garam
natrium halogenida ditambah AgNO3, maka akan terbentuk
endapan.
ALKOHOL DAN ETER

Mempunyai rumus yang sama, yaitu:

CnH2n+2O

Perbedaannya terletak pada gugus fungsi dan

strukturnya

H H H H H H

H C C C OH H C O C C H

H H H H H H
Struktur propanol (alkohol) Struktur etil metil eter (eter)
Tata Nama Alkohol
Perhatikan contoh berikut!
Tulislah nama IUPAC dari struktur di bawah ini:

OH CH3

H3C C HC CH3

H3C H2C

Jawab
1
OH CH3
3 2
H3C C HC CH3 2,3-dimetil-3-pentanol
5 4
H3C H2C
Cara Mengelompokkan Alkohol

Jenis Struktur Ciri Pada Nama

Primer
1- ; n- ; iso- kecuali
(Atom C mengikat 1 -CH2OH
isopropil
atom C yang lain)
Sekunder
(Atom C yang mengikat CHOH
2 atom C yang lain)
Tersier
C OH
-il dan –ol bernomor
(Atom C yang mengikat
sama
3 atom C yang lain)

Contoh
alkohol primer : 1-propanol
Alkohol sekunder : 2-propanol
Alkohol tersier : 2-metil-2-propanol
Sifat dari Alkohol

Titik Didih
Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen
antara molekul-molekulnya, maka titik didih alkohol
lebih tinggi daripada titik didih alkil halidaatau eter
yang bobot molekulnya sebanding

Kelarutan dalam Air

Bagian hidrokarbon alkohol bersifat Hidrofob (tidak

suka air). Makin panjang bagian hidrokarbon ini,
makin rendah kelarutannya dalam air.
Reaksi dan Pembuatan Alkohol

Reaksi Subtitusi Nukleofilik

Merupakan reaksi antara suatu alkil halida
dengan ion hidroksida dari basa alkali
kalor
H3CCH2CH2Br + NaOH  H3CCH2CH2CH2OH + NaBr

Reaksi Grignard
Reaksi grignard (terdiri dari R-Mg-X dalam
suasana asam) memberikan alkohol sesuai
bahan bakunya.
• bahan baku formaldehida menghasilkan alkohol primer
• bahan baku aldehida lain menghasilkan alkohol sekunder
• bahan baku keton menghasilkan alkohol tersier
Oksidasi Alkohol

Oksidasi alkohol priimer akan menghasilkan alkanal, oksidasi lebih

lanjut akan menghasilkan asam alkanoat

Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan Alkanaon

Alkohol tersier tidak bereaksi pada proses oksidasi

Tapai ketan dan singkong

diperoleh dari beras ketan
dan singkong. Makanan ini
juga mengandung alkohol
Kegunaan dari Alkohol

Metanol (CH3OH) merupakan senyawa toksik

yang banyak digunakan sebagai pelarut dan
bahan bakar

Fermentasi etanol (C2H5OH) digunakan untuk

keperluan makanan dan minuman seperti bir,
anggur, dan arak. Dipakai juga sebagai pengganti
bahan bakar premium

Poliol merupakan senyawa turunan alkohol yang gugus OH-

nya lebih dari dua, contohnya gliserol yang sering dipakai
sebagai pemanis permen.

Permen
menggunakan
pemanis dari
Struktur Metanol Struktur Etanol turunan poliol
Cara Mengidentifikasi Alkohol

Reaksi Alkohol dengan logam Na menghasilkan

gelembung dan letupan kecil dari gas hidrogen
Na + R-OH  R-Ona + H2

Reaksi alkohol dengan fosfr triklorida (PCl3)

menghasilkan senyawa alkil halida dan fosfor
trihidroksida
3R-OH + PCl3  3R-Cl + P(OH)3

Untuk mengetahui adanya alkohol dilakukan juga dengan

reaksi esterifikasi, yaitu alkohol direaksikan dengan asam
karboksilat sehingga timbul bau harum dari senyawa ester
STRUKTUR DAN TATA NAMA ETER
Perhatikan contoh berikut ini

CH3-CH2-CH2-O-CH3

IUPAC Trivial
1-metoksi-propana Metil-propil-eter

CH3-CH2-CH2-O-CH3 CH3-CH2-CH2-O-CH3

Propana Metoksi Propil Metil

(alkil sebelah –O
Terpanjang) Eter
Sifat Fisika Eter
Pada suhu kamar, metil eter berwujud gas, sedangkan eter
sederhana lainnya berwujud gas yang mudah menguap. Titik
didih, titik cair, dan kelarutan eter lebih rendah dari alkohol

Sifat Kimia Eter

Eter tidak bereaksi dengan halogen dan natrium, mudah

terbakar, dan mudah disubtitusi oleh HX atau PX5, tetapi tidak
bereaksi dengan Na dan PX3
Reaksi dan Pembuatan Eter

Eter dapat bereaksi dengan asam halida (HX)

menghasilkan alkohol dan alkil halida.

R1-O-R2 + HX  R1-OH + R2-X

Dengan catatan R1 lebih panjang daripada R2

Kegunaan Eter

Digunakan inhalasi (dihirup) sebagai zat

anestetik (obat bius)

Dietil eter digunakan sebagai pelarut dan

pembersih kotoran yang menempel kuat

Metil tersier butil eter (MTBE) ditambahkan

pada gasoline sebagai antiletup dan
pengemisi gas CO

Etilena oksida digunakan sebagai bahan

baku etilena glikol (antibeku), dan pensteril
alat medis.
KETON DAN ALDEHIDA

Aldehida atau alkanal dan keton atau

alkanon memiliki rumus

CnH2n+2O
Keduanya memiliki ikatan rangkap seperti alkena
yang terdapat pada gugus –C=O yang disebut
karbonil. Perbedaannya terletak pada gugus fungsi
dan strukturnya

O O

CH3 C CH3 CH3 C CH3

Dimetil keton Propanal
Tata Nama Keton

IUPAC memberi nama alkanon untuk senyawa

keton, sedangkan nama trivialnya adalah alkil
keton. Perhatikan contoh berikut:

H3C CH2 CH2 C CH3

5 4 3 2 1

2-pentanon O
Nama IUPAC: 2-pentanon H3C CH2 CH2 C CH3

Propil Keton Metil

Nama trivial: metil propil keton

Sifat Fisika Keton
Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan
Tollens yang merupakan oksidator lemah. Keton tidak larut
dalam air. Aseton yang merupakan rantai terpendek
sebetulnya sulit larut dalam air meskipun dapat bercampur

Pembuatan Keton

Salah satu pembuatannya adalah dengan metode

dehidrogenasi alkohol sekunder dengan bantuan katalis
sekaligus oksidator Cu
Reaksi-reaksi Keton

Reaksi Oksidasi

Reaksi Oksidasi
Kegunaan Keton

Aseton adalah keton yang sering digunakan sehari-hari

sebagai pelarut pernis dan plastik, serta selulosa asetat.

Aseton sering digunakan sebagai pengering alat

laboratorium yang basah karena aseton dapat bercampur
dengan air.

Aseton digunakan sebagai cairan pembersih cat kuku dan

sebagai campuran parfum
STRUKTUR DAN TATA NAMA ALDEHIDA

Aldehida mempunyai rumus R-CHO (-CHO selalu

terletak di nomor 1). Nama IUPAC nya berakhiran
alkanal, sedangkan nama trivialnya alkil aldehida
Sifat dari Aldehida

Semakin panjang rantai C-nya semakin besar titik

didihnya dan semakin sulit larut dalam air, aldehida juga
memiliki sifat khas dari baunya. Aldehida yang berat
molekulnya kecil hingga pentanal berbau tajam,
sedangkan aldehida berberat molekul besar berbau
harum.
Reaksi dan Pembuatan Aldehida

Aldehida dapat dibentuk dari hasil reaksi oksidasi alkohol

primer dengan oksidator K2Cr2O7 dalam suasana asam,
sedangkan dalam suasana basa menggunakan KMnO 4
Reaksi-Reaksi Aldehida

Oksidasi dengan Oksidator Lemah

Reduksi dengan reaksi adisi H2

 Kegunaan dari Aldehida

1. Asetaldehida dipakai sebagai bahan baku

insektisida (DDT)
2. Turunan aldehida dignakan sebagai perasa
makanan
3. Formalin atau formaldehida digunakan sebagai
pengawet mayat dan bahan baku termoset

Piring dan gelas melamin adalah

polimer yang terbuat dari gabungan
formaldehida dan melamin
Mengidentifikasi Keton dan Aldehida

Oksidasi dengan pereaksi Fehling

menghasilkan endapan merah bata

Oksidasi dengan pereaksi

Tollensmenghasilkan cermin perak
ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

CnH2nO2

Perbedaannya terletak pada gugus fungsi dan

strukturnya
Struktur dan Tata Nama Asam Karboksilat

Asam karboksilat atau asam etanoat memiliki gugus

fungsi –COOH yang disebut gugus karboksil.
Penamaan berdasarkan IUPAC diberi nama asam
alkanoat dan berdasarkan trivial diberi nama asam
karboksilat
Penamaan selalu diawali kata asam

Gugus karboksil
merupakan gugus yang
prioritasnya lebih tinggi dari
gugus hidroksil sehingga
karboksil diberi nomor 1
Sifat Fisika Asam Karboksilat

Ikatan hidrogen dalam asam karboksilat menyebabkan titik

didihnya besar di atas 100 oC.
Asam karboksilat sulit larut dalam air, tetapi jika ada gugus yang
elektronegatif masuk kelarutannya akan semakin besar.
Semakin panjang trantai karbonnya, semakin besar nilai pKa-nya

Sifat Kimia Asam Karboksilat

Asam karboksilat bereaksi dengan basa alkali membentuk garam
melalui reaksi ionik asam dan basa.

R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O

Reaksi dan Pembuatan Asam Karboksilat

Secara umum, asam karboksilat dibuat dengan

reaksi oksidasi dari alkohol primer.

RCH2OH +2[O]  RCOOH + H2O

Penambahan atom karbon dapat melalui dua cara:

Oksidasi alkohol
primer menjadi
asam karboksilat
Sintesisi Nitril

Penambahan Jumlah Reaksi Grignard

Atom Karbon
Oksidasi Alkena
Reaksi Subtitusi Asam Karboksilat

Reaksi Subtitusi
Penggantian gugus H+
R1COOH + R2OH  R1COOR2 + H2O

Penggantian gugus hidroksil dengan atom

halogen
R-COOH + SOCl2  R-COCl + SO2 + HCl
Bisa juga direaksikan dengan fosfor triklorida
atau fosfor pentaklorida

Reaksi Penggaraman

RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O

Kegunaan Asam Karboksilat

Asam Karboksilat Berantai Karbon

Pendek

Asam karboksilat digunakan sebagai bumbu masakan

sebagai acidulant (paembuat asam), asam karboksilat
hasil fermentasi dari apel digunakan sebagai minuman.

Asam propionat digunaakan sebagai pengawet makanan

yang mengandung lemak tinggi seperti keju, mentega, dan
susu.

Asam format (asam semut) digunakan untuk makanan,

tetapi digunakan untuk industri karet dan sebagai
penggumpal lateks
Asam Karboksilat Berantai
Karbon Pendek

Beberapa asam lemak tak jenuh sering dimanfaatkan

untuk memperkaya komponen nutrisi otak, seperti
C22H28O2, nama trivial DHA, dan nama dagangnya
Omega-3 untuk perkembangan otak.
Cara Mengidentifikasi
Asam Karboksilat

Asam karboksilat secara organoleptis dapat dikenal dari baunya

yang khas. Secara kimia identifikasi dapat dilakukan dengan
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana
asam, kemudian ditutup dengan kapas basah dan dipanaskan

H2SO4
R1-COOH + R2-OH R1-COOR2 + H2O
panas

Reaksi di atas akan menimbulkan bau yang aromatik (khas)

Struktur dan Tata Nama Ester

Alkil pada penamaan adalah gugus karbon yang terikat pada atom
O (gugus R2), sedangkan alkanoat adalah gugus R1-COOH-.
Atom C gugus fungsi masuk ke dalam bagian alkanoat.
Contoh lain
Sifat dari Ester

Ester merupakan senyawa yang relatif polar (larut dalam

air), namun ester tidak mempunyai ikatan hidrogen sehingga
titik didihnya tidak sebesar asam karboksilat

Sifat Istimewa dari ester yang tidak dimiliki oleh

turunan yang lain adalah aromanya, semakin kecil
berat molekulnya atau semakin pendek rantai
karbonnya, ester akan memberikan aroma yang khas.
Sifat dari Ester

Ester akan terbentuk dengan reaksi antra alkohol

dan asam karboksilat dalam suasana asam
(metode Fischer)

Contoh reaksi esterifikasi sederhana ini adalah

reaksi pembuatan etil asetat
Reaksi Kimia dari Ester

Reaksi Penyabunan
Sabun mandi dibuat dari senyawa lemak dengan rantai
karbon berantai panjang yang tidak larut air dan basa
alkali yang larut air. Reaksinya diperoleh dari reaksi
lemak dan basa kuat
Lemak yang dipakai sebagai bahan baku
sabun adalah gliseril tripalmiat, proses
pembuatannya adalah:
Hidrolisis Ester

Hidrolisis ester artintya reaksi penguaraian

ester oleh air, reaksi ini merupakan
kebalikan dari esterifikasi
Cara Mengidentifikasi Ester

Ester umumnya berbau wangi, jika sampel

yang dicium berbau harum, maka
dimungkinkan senyawa tersebut adalah ester

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam

karboksilat dan alkohol. Asam yang dihasilkan
akan mudah diidentifikasi dari titik lelehnya
Kegunaan Ester

Keistimewaan ester adalah aromanya, sehingga ester-ester

baik yang alami atau yang sintesis digunakan sebagai
penyedap atau essence.

Metil Aroma Propil Aroma

Propionat Buah-buahan Heksanoat Keju
Etil Aroma Butil Aroma
Asetat Nenas Propionat Pisang

Selain itu, ester berantai karbon pendek juga ada

yang digunakan sebagai pelarut, etil asetat
digunakan untuk melarutkan cat, cat kuku, atau
perekat
ISOMER

ISOMER

Isomer Isomer
Struktur Ruang

Isomer Isomer Isomer

Rantai Posisi Fungsi

Isomer Isomer
Geometri Optik
Isomer Rantai
Adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan
susunan rantai karbon, contoh:

Isomer Posisi
Adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak gugus
fungsi, contoh:
Isomer Fungsi
Adalah isomer zat-zat yang berbeda golongan yang
terjadi karena perbedaan gugus fugsi diantara
senyawa yang mempyunyai rumus molekul sama,
misalnya alkohol-eter atau aldehida-keton

Isomer Geometri
Adalah isomer zat-zat yang disebabkan perbedaan
susunan ruang-ruang atom-atom dalam molekul
 Contoh isomer geometri

Isomer Optik
Isomer yang hanya dimiliki atom C asimetris atau atom C
kiral (dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya

Bentuk dekstro(d) : memutar ke kanan

Bentuk levo (l) : memutar ke kiri

Atom C asimetris
 EVALUASI

1. Sifat apakah yang dimiliki oleh alkana sehingga

dapat menghasilkan senyawa turunannya?
2. Apabila atom H pada senyawa alkana
digantikan dengan Cl atau OH, apakah senyawa
yang terbentuk memiliki sifat yang sama?
Jelaskan!
3. Tulislah reaksi pembuatan keton dengan
metode dehidrogenasi alkohol sekunder dengan
bantuan katalis Cu!
4. Tulislah nama IUPAC dari asam format, asam
butirat, dan asam stearat!