4 Bahan Ajar Turunan Alkana

BAHAN AJARSenyawa Karbon Turunan Alkana
SENYAWA KARBON
DAN TURUNANNYA SMA
KELAS XII
SEMESTER 2
NAMA :__________________________________________
KELAS :__________________________________________
0
Senyawa Karbon Turunan Alkana
SENYAWA KARBON DAN TURUNANNYA

Gugus Fungsi
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang merupakan bagian paling reaktif dari
senyawa karbon. Pemahaman gugus fungsi dapat dilakukan dengan membandingkan struktur
alkana, yakni etana, dan senyawa karbon turunan alkana dari keluarga alkanol, yakni etanol
berikut ini. Terlihat bahwa struktur etanol sama dengan struktur etana yang salah satu atom
H-nya diganti dengan gugus fungsi –OH.
Tabel 1. Gugus fungsi dan jenis senyawa karbon turunan alkana

Senyawa karbon turunan alkana
Nama
Gugus fungsi Nama Rumus
keluarga Struktur Contoh
IUPAC umum
C2H5OH
– OH Alkanol R – OH
Alkohol CnH2n+2O (Etanol/etil
(hidroksi) (alkil alkohol)
alkohol)
C2H5OC2H5
– O – R’ Alkoksialkana R – O – R’
Eter CnH2n+2O (Etoksietana/dietil
(alkoksi) (alkil eter)
eter)
C2H5CHO
(Propanal/propion
Aldehida Alkanal CnH2nO
aldehida)
(karbonil)
CH3COCH3
Alkanon (Propanon/Dimeti
Keton CnH2nO
(alkil keton) l keton)
(karbonil)
CH3COOH
Asam Asam (Asam
CnH2nO2
karboksilat alkanoat etanoat/asam
(karboksil) asetat)
CH3COOCH3
(Metil
Ester Alkil alkanoat CnH2nO2
metanoat/metil
(karboalkoksi) format)
Halida C2H5Cl
–X Haloalkana R–X
(X = unsur CnH2n+1X (Kloroetana/etil
(halogen) (alkil halida)
halogen) klorida)
– NH2 C2H5NH2
Alkilamina Alkilamina R – NH2 CnH2n+1NH2
(amino) (Etilamina)
1
A. Alkanol (Alkohol) dan Alkoksialkana (Eter)
Alkanol dan alkoksialkana merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus

molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda. Gugus fungsi pada alkanol adalah gugus
hidroksil –OH sedangkan pada alkoksialkanan adalah gugus alkoksi –OR’.
1. Alkanol (Alkohol) INFO KIMIA
Alkanol adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga
Istilah alkohol
alkohol yang memiliki gugus hidroksil –OH. Alkanol dapat dibedakan
berasal dari bahasa
menjadi monoalkohol (-ol) yang memiliki 1 gugus –OH, dan polialkohol
arab ‘al-Kuhl’.
dengan lebih dari 1 gugus –OH. Polialkohol dengan 2 gugus –OH
disebut dialkohol (-diol) sedangkan 3 gugus –OH disebut trialkohol (-triol), dan seterusnya.
(i) Rumus umum alkanol (monoalkohol)
Alkohol monoalkohol dapat dianggap berasal dari subtitusi satu atom H pada alkana
dengan gugus –OH. Simak beberapa senyawa alkohol berikut.
Tabel 2. Contoh-contoh senyawa alkohol
Nama Struktur Rumus Molekul
Metanol CH3 – OH CH3OH
Etanol CH3 – CH2 – OH C2H5OH
Propanol CH3 – CH2 – CH2 – OH C3H7OH
Butanol CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH C4H9OH
Dari tabel diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum alkanol dinyatakan
sebagai:
CnH2n+2O
Rumus ini juga dapat ditulis sebagai R – OH di mana R adalah gugus alkil dengan rumus
CnH2n+1.
R – OH dengan CnH2n+1
(ii) Struktur alkanol primer, sekunder, dan tersier

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang
mengandung gugus –OH, maka alkanol dibedakan menjadi alkohol
primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer
a. Alkohol primer adalah alkohol di mana gugus –OH terikat pada
atom C primer, yakni atom C yang mengikat 1 atom C lainnya
dan 2 atom H.
b. Alkohol sekunder adalah alkohol di mana gugus –OH terikat
pada atom C sekunder, yakni atom C yang mengikat 2 atom C
Alkohol sekunder
lainnya dan 1 atom H.
c. Alkohol tersier adalah alkohol di mana gugus –OH terikat pada
atom C tersier, yakni atom C yang mengikat 3 atom C lainnya.
Perbedaan struktur alkohol primer, sekunder, dan tersier akan
mempengaruhi bagaimana senyawa tersebut bereaksi.
Alkohol tersier
2
(iii) Tata nama alkanol

Ada dua tata nama alkanol, yaitu:
a. Tata nama IUPAC
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai induk. Beri
nama sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘ol’.
Rantai terpanjang mempunyai 5 atom C. Rantai terpanjang mempunyai 6 atom C.

Jadi rantai induknya adalah pentanol. Jadi rantai induknya adalah heksanol.
2. Penomoran dilakukan sedemikian agar atom C yang mengikat gugus –OH mempunyai
nomor yang serendah mungkin.
Gugus –OH terletak pada atom C nomor Gugus –OH terletak pada atom C nomor
2 dari kanan (dan bukan 4 dari kiri). Jadi, 3 dari kiri (dan bukan 4 dari kanan). Jadi
dinamakan 2-pentanol. dinamakan 3-heksanol.
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
Senyawa tidak bercabang. Jadi, nama Senyawa mempunyai cabang –CH3 di

senyawa adalah 2-pentanol. atom C nomor 5 dari kiri. Jadi, nama
senyawa adalah 5-metil-3-heksanol.
b. Tata nama umum
Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH. Beri nama rantai tersebut
dengan nama alkil, yakni akhiran ‘ana’ pada alkana diganti dengan ‘il’. Lalu tambahkan kata
alkohol.
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Metil alkohol Etil alkohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Propil alkohol Isopropil alkohol
3
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkanol berikut:
a. CH3 - CH2 – CH2 - OH
b.
2. Tulis struktur dari senyawa alkanol berikut:
a. 2-etil-1-heksanol
b. 3-metil-2-butanol
c. 2-etil-3-metil-1-heptanol
(iv) Keisomeran pada alkohol

Ada empat jenis keisomeran yang terdapat pada alkohol, yakni:
a. Keisomeran kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya.
Contoh:
1-pentanol
2-metil-1-butanol
b. Keisomeran posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
2-propanol
c. Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran gugus fungsi terjadi antarsenyawa dengan rumus molekul sama, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Alkanol berisomer fungsi dengan alkoksialkana. Simak contoh
berikut.
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
CH3 – O – CH2 – CH3 Metoksietana

d. Keisomeran optik
Keisomeran optik terbentuk jika senyawa mempunyai atom C asimetrik, yakni atom
yang terikat dengan 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Simak keisomeran optik pada
senyawa 2-butanol. 2-butanol memiliki suatu atom C asimetrik, sehingga 2-butanol
memiliki 2 isomer optik yang disebut D-2-butanol yang merotasikan sinar denga sudut
+13,520 dan L-2-butanol yang merotasikan sinar dengan sudut -13,520.
4
(v) Sifat-sifat alkohol

Ada 2 sifat-sifat alkohol yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis alkohol
Sifat fisis zat terkait dengan ikatan atau gaya antarmolekul zat dalam senyawa. Terdapat
dua ikatan atau gaya antarmolekul pada senyawa alkanol, yakni ikatan hidrogen dan gaya
London. Ikatan hidrogen terbentuk antara gugus –OH dari alkanol dengan molekul-melekul
alkanol yang berdekatan. Sedangkan gaya London, berlaku pada semua ikatan antarmolekul,
baik polar maupun non-polar. Ikatan hidrogen lebih berperan pada rantai pendek. Hal ini
dapat dipahami dengan membandingkan titik didih alkanol dengan alkana yang tidak
memiliki ikatan hidrogen. Terlihat bahwa titik didih methanol dan etanol jauh lebih tinggi
dibandingkan metana dan etana. Akan tetapi dengan pertambahan panjang rantai karbon,
gaya London menjadi lebih berperan dibandingkan dengan ikatan hidrogen. Hal ini
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari methanol ke 1-propanol.
Tabel 3. Perbandingan titik didih alkanol dengan alkana
Alkanol Alkana
Metanol (64,70C) Metana (-1620C)
Etanol (78,30C) Etana (-890C)
0
1-propanol (97,2 C) Propana (-420C)
Kelarutan
Alkanol memiliki gugus –OH yang bersifat polar dan rantai alkil (R-) yang bersifat non-
polar. Hal ini memungkinkan alkohol becampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar,
dan senyawa kovalen non-polar. Namun, kelarutan alkohol dalam pelarut polar seperti air
berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanol bersifat semakin non-
polar. Bahkan alkanol dengan rantai karbon yang sangat panjang, tidak larut sama sekali
dalam air.
b. Sifat kimia alkanol
Alkanol merupakan zat amfoter, yakni dapat bertindak sebagai asam (donor proton) atau
sebagai basa (akseptor proton). Sifat asam dan basa dari alkanol yang relatif sangat lemah
ditunjukkan oleh reaksi berikut.
(i) Sebagai asam, alkanol dapat bereaksi dengan larutan basa pekat (OH-) dan basa kuat
seperti NH2-.
C2H5OH + OH- → C2H5O- + H2O
C2H5OH + NH2- → C2H5O- + NH3
(ii) Sebagai basa, alkanol dapat bereaksi dengan asam kuat seperti HBr.
CH3OH + HBr → CH3OH2+ + Br-
Jenis reaksi pada alkohol tidak hanya melibatkan gugus –OH-nya yang reaktif, tetapi
juga kerangka karbonnya. Simak reaksi-reaksi alaknol berikut ini.
5
Tabel 4. Reaksi-reaksi alkanol

Jenis reaksi Keterangan
Reaksi Reaksi substitusi atom H pada gugus –OH dengan logam reaktif
substitusi Atom H pada gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Na
dan K.
2C2H5OH(l) + 2Na(s) → 2C2H5ONa(s) + H2(g)
Reaksi substitusi gugus –OH oleh halogen membentuk haloalkana (R-
X)
1. Reaksi alkanol dengan ion Cl- dari PCl5 atau SOCl2. Reaksi ini
melibatkan pelepasan gas HCl dan digunakan sebagai reaksi identifikasi
alkanol.
R – OH(l) + PCl5(l) → R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)
R – OH(l) + SOCl2 (l) → R – Cl(l) + SO2(l) + HCl(g)
2. Reaksi alkanol dengan ion I- dan Br- berlangsung dengan bantuan H2SO4
pekat.
H SO pekat
C2H5OH(l) + HI(l) pekat 2 4 C2H5I(l) + H2O(l)
Panas
Pembentukan alkil alkanoat (Esterifikasi)
Alkanol bereaksi dengan asam alkanoat membentuk alkil alkanoat, dengan
bantuan H2SO4 pekat.
H2SO4 pekat
CH3COOH(aq) + C2H5OH(l) pekat CH3COOC2H5 (l) + H2O(l)
Panas
Asam etanoat Etanol Etil etanoat
Reaksi substitusi radikal
Alkanol dapat bereaksi dengan halogen (X2) melalui reaksi substitusi radikal
dengan bantuan cahaya. Adanya cahaya memungkinkan X2 terpisah
.
membentuk radikal bebas X .
Cahaya
CH3COOH(aq) + Cl2 (g) CH2ClOH (l) + HCl(g)
Reaksi Reaksi eliminasi air dari alkanol (dehidrasi)
eliminasi 1. Alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis
H2SO4 pekat berlebih.
H2SO4 pekat berlebih, 1800C
C2H5OH(l) C2H4(g) + H2O(g)
Etanol Etena
2. Alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis

H2SO4 pekat.
H2SO4 pekat berlebih, 1300C
2C2H5OH(l) C2H5OC2H5 (g) + H2O(g)
Etanol Etoksietana (dietil eter)
Reaksi Alkanol bereaksi dengan oksidator seperti K2Cr2O7, KMnO4, dan O2 dengan
oksidasi banuan katalis.
1. Oksidasi etanol oleh O2
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g)
2. Alkanol primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi berbeda
terhadap oksidator. Dengan bantuan katalis, atom O dari oksidator akan
menyerang atom H yang terikat ke atom C yang mengandung gugus –
6
OH (atom C karbinol).
a. Alkanol primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang akan
teroksidasi dengan cepat memmbentuk asam alkanoat.
b. Alkanol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon.
c. Alkanol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H

yang terikat pada atom C karbinol.
(vi) Pembuatan alkanol

Berikut pembuatan dua senyawa alkanol, yakni methanol dan etanol.
1. Pembuatan metanol (CH3OH)
Metanol awalnya diperoleh dengan memanaskan kayu tanpa
udara dalam proses destilasi destruktif. Karenanya metanol juga
disebut alkohol kayu. Saat ini methanol dibuat dari gas alam
metana (CH4).
2. Pembuatan etanol (C2H5OH)
Gambar 1. Pelarut etanol
Etanol dapat diperoleh dari dua proses, yaitu: proses
digunakan pada minyak wangi
fermentasi senyawa karbohidrat dan proses hidrasi
etena.
(vii) Kegunaan alkanol dalam kehidupan sehari-hari

Kegunaan alkanol (metanol dan etanol) dapat disimak pada tabel berikut.
Tabel 5. Kegunaan alkanol
Alkanol Kegunaan Keterangan
Metanol 1. Untuk pembuatan pupuk, obat, plastik, dan Metanol sangat beracun dan jika
(CH3OH) senyawa organik lain seperti alkil alkanoat. masuk ke dalam tubuh dapat
2. Sebagai pelarut menyebabkan kebutaan serta
3. Sebagai campuran bahan bakar bensin untuk kematian. Kebutaan disebabkan
mobil balap oleh pembentukan formaldehid
4. Sebagai zat denaturasi etanol atau asam format yang dapat
merusak retina
Etanol Sebagai pelarut. Etanol dapat melarutkan Pelarut etanol digunakan pada
(C2H5OH) berbagai senyawa baik polar maupun non- minyak wangi.
polar. Sifat ini dimanfaatkan dalam pembuatan
produk untuk perawatan tubuh (krim, minyak
wangi); makanan (pewarna, perasa); pembersih
kaca; obat-obatan (obat batuk sirup dan
antiseptik); dan produksi plastik, pernis, dan
cat.
Sebagai minuman beralkohol. Etanol Minuman anggur mempunyai
digunakan dalam minuman beralkohol. Etanol kadar etanol ~20%. Minuman
ini diperoleh dari proses fermentasi senyawa anggur tidak boleh terkena udara
7
karbohidrat. Etanol dapat larut dalam air untuk mencegah oksidasi etanol
sehingga jika dikonsumsi, akan mudah terserap menjadi asam cuka. C2H5OH +
ke dalam aliran darah dan diteruskan ke O2 → CH3COOH
jaringan tubuh. Etanol akan memperlambat
proses kimia tubuh terutama dalam otak dan
hati.
Bahan bakar alternatif. Etanol dalam bentuk Etanol untuk bahan bakar dapat
murni atau sebagai gashohol (campuran bensin diperoleh dari proses fermentasi
(gasolin) dan etanol (alkohol) digunakan senyawa karbohidrat dalam gula
sebagai bahan bakar alternatif seperti untuk tebu, jagung, gandum, dan
kendaraan. Penggunaan etanol dikarenakan tanaman sereal lainnya.
titik didihnya yang sama dengan heptana.
2. Alkoksialkana (Eter)
Alkoksialkana adalah senyawa karbon turunan alkana dari
INFO KIMIA
keluarga eter yang memiliki gugus fungsi –OR’
(alkoksi). Eter berasal dari bahasa Arab
(i) Rumus umum alkoksialkana ‘attar’ artinya ‘bau busuk’. Hal
Alkoksialkana dianggap berasal dari substitusi satu ini dikarenakan eter merangsang
atom H pada alkana dengan gugus –OR. Simak hidung dan dapat membius.
beberapa senyawa alkoksialkana berikut.
Tabel 6. Senyawa-senyawa alkoksialkana
Nama Struktur Rumus molekul
Metoksimetana CH3 – O – CH3 C2H6O
(Dimetil eter)
Etoksietana C2H5 – O – C2H5 C4H10O
(Dietil eter)
Metoksimetana C2H5 – O – CH3 C3H8O
(Etil metil eter)
Dari rumus molekul senyawa-senyawa diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumum
umum alkoksialkana dinyatakan sebagai:
CnH2n+2O
Struktur alkoksialkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom O yang diapit oleh dua
gugus alkil, R dan R’, yang dapat sama atau berbeda. Oleh karena itu, rumus di atas dapat
ditulis sebagai:
R – O – R‘ R dan R’ adalah gugus alkil yang dapat sama atau berbeda
Berdasarkan R dan R’, alkoksialkana dapat digolongkan menjadi:
a. Alkoksialkana tunggal/sederhana, yakni alkoksialkana dengan dua gugua alkil yang
simetris, yakni R = R’. Contohnya adalah dimetil alkoksialkana (CH3 – O – CH3).
b. Alkoksialkana majemuk, yakni alkoksialkana dengan dua gugus alkil yang asimetris,
yakni R ≠ R’. Contohnya adalah etil metil alkoksialkana (C2H5 – O – CH3).
8
(ii) Tata nama IUPAC

Ada dua tata nama untuk alkoksialkana, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
a. Tata nama IUPAC
1. Nama IUPAC adalah alkoksialkana (ditulis menyambung). Pilih gugus alkil yang lebih
pendek sebagai gugus alkoksi, dan gugus alkil yang lebih panjang sebagai rantai induk
alkana
Jadi, nama rantai induk adalah

etoksipropana.
Jadi, nama rantai induk adalah etoksibutana.
2. Beri penomoran pada rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus
alkoksi harus mendapat nomor serendah mungkin.
Gugus etoksi terikat pada atom C

nomor 1 dari rantai induk
propane. Jadi, penomoran rantai Gugus etoksi terikat pada atom C nomor 2 dari
adalah 1-etoksipropana. rantai induk butana. Jadi, penomoran rantai
adalah 2-etoksibutana
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
Tidak terdapat cabang. Jadi, nama

Pada rantai induk terdapat gugus metil pada atom
senyawa adalah 1-etoksipropana.
C nomor 3. Jadi, penomoran rantai adalah 2-
etoksi-3-metilbutana
Beberapa contoh penamaan alkoksialkana lainnya.
1-etoksi-4-metilpentana
9
b. Tata nama umum

Nama lazim adalah alkil eter dan digunakan untuk alkoksialkana suku rendah. Tata
nama didasarkan pada nama kedua gugus alkil yang terikat pada atom C, lalu ditambahkan
dengan kata ‘eter’. Urutan penulisan nama kedua gugus alkil tidak perlu menurut abjad.
Namun agar konsisten, disini digunakan urutan abjad.
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkoksialkana berikut:
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa alkoksialkana berikut:
a. 2-metil-2-etoksipropopana
b. 3-etoksi-5-metilheksana
Metil tersier-butil eter
(iii) Keisomeran pada alkoksialkana

Ada tiga jenis keisomeran yang terdapat pada alkoksialkana, yakni:
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 metil propil eter
isopropil metil eter

Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 metil propil eter
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil eter
10

berbeda gugus fungsinya. Alkanol berisomer fungsi dengan alkoksialkana.
UJI DIRI
1. Tentukan jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C5H12O!
(iv) Sifat-sifat alkoksialkana

Ada 2 sifat-sifat alkoksialkana yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis alkoksialkana
Senyawa alkoksialkana tidak memiliki ikatan hidrogen seperti halnya isomer fungsinya,
alkanol. Hal ini dikarenakan alkoksialkana tidak mempunyai atom H yang bersifat asam yang
terikat pada atom O-nya. Alkoksialkana hanya mempunyai satu jenis gaya antarmolekul,
yakni gaya London. Oleh karena itu, terdapat perbedaan yang besar antara sifat fisis
alkoksialkana dengan alkanol. Untuk jelasnya simak Tabel 7 dan bandingkan nilai titik didih
alkoksialkana yang jauh lebih rendah dibandingkan dengan alkanol.
Tabel 7. Titik didih alkoksialkana dengan alkanol
Alkoksialkana Alkanol
Dimetil eter Etanol
(-24, 90C) (78,30C)
Dietil eter 1-butanol
0
(34,6 C) (1170C)
Dipropil eter 1-heksanol
0
(89,6 C) (155,80C)
Kelarutan
Alkoksilakana mempunyai gugus –O– yang bersifat polar dan rantai alkil (R–) yang
bersifat non polar. Hal ini menyebabkan alkoksialkana dapat bercampur dengan senyawa ion,
senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen non polar. Namun kelarutan alkoksialkana
dalam air sangat kecil kerana alkoksialkana membentuk ikatan hidrogen yang sangat lemah
dengan air. Kelarutan ini juga berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbonnya
karena alkoksialakana semakin bersifat non polar.
b. Sifat kimia alkoksialkana
Alkoksialkana kurang reaktif karena memiliki gugus fungsi yang kurang reaktif. Namum
alkoksialkana sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap (titik didihnya rendah)
dan uapnya lebih padat disbanding udara. Simak beberapa reaksi dari alkoksialkana berikut.
Tabel 8. Reaksi-reaksi alkoksialkana
Reaksi Alkokalkana tidak bereaksi dengan logam reaktif seperti Na dan K.
substitusi Sifat ini digunakan untuk membedakan alkanol dan alkoksialkana.
R – O – R’ + Na
Reaksi dengan PCl5

Alkoksialkana dapat bereaksi dengan PCl5 membentuk kloroalkana dan
11
POCl3.
R – O – R’ + PCl5 → R – Cl + R’ – Cl + POCl3
Reaksi dengan asam halide (HX)
1. Jika HX terbatas, maka:
R – O – R’ + HX → R – OH + R’ – X (R lebih panjang R’)
Contoh: C2H5 – O – CH3 + HI → C2H5 – OH + CH3 – I
2. Jika HX berlebih, maka:
R – O – R’ + 2HX → R – X + R’ – X + H2O
Contoh: C2H5 – O – C2H5 + 2HI → 2C2H5 – I + H2O
Reaksi oksidasi Alkoksialkana bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida
(v) Pembuataan alkoksialkana

Alkoksialkana dapat dibuat dari dua reaksi berikut:
1. Reaksi dehidrasi alkohol
Sebagai contoh, reaksi dehidrasi etanol berlebih dalam larutan asam pekat.
C2H5OH + C2H5OH Larutan asam pekat C2H5 – O – C2H5 + H2O
2. Reaksi garam Na dari suatu alkohol dengan alkil halida
Sebagai contoh, reaksi antara C2H5ONa dan CH3Br.
C2H5ONa + CH3Br → C2H5 – O – CH3 + NaBr
Etil metil eter
(vi) Kegunaan alkoksialkana dalam kehidupan sehari-hari

Alkoksialkana kebanyakan digunakan sebagai senyawa organik di industri kimia organik.
Tabel 9. Kegunaan alkoksialkana
Alkoksialkana Aplikasi Keterangan
Dietil eter Sebagai pelarut Banyak senyawa organik yang lebih mudah larut
senyawa organik dalam dietil eter dibanding air. Dengan titik didih yang
untuk ekstraksi rendah, dietil eter dapat dipisahkan kembali dari
senyawa organik senyawa-senyawa organik terlarutnya melalui
dari air atau penyulingan pada suhu rendah.
pelarut lainnya.
Sebagai obat Campuran dietil eter dengan air bersifat sangat
bius (anestesi) eksplosif sehingga sekarang telah diganti dengan zat
lain, seperti pentrana (CH3 – O – CF2 – CHCl2) dan
entrana (CHF2 – O – CF2 – CHFCl).
Metil tersier- Sebagai zat MTBE bersifat karsinogenik dan kebocoran MTBE
butil eter aditif pada dari tempat penyimpanan bensin tangki bawah tanah,
(MTBE atau 2- bensin dapat mencemari air tanah. Penggunaan MTBE telah
metil-2- dilarang dan kemungkinan akan digantikan senyawa
metoksipropana) yang mengandung oksigen, seperti etanol yang tidak
terlalu karsinogenik meski agak mahal.
12
Identifikasi Alkanol (Alkohol) dan Alkoksialkana (Eter)

Alkanol (R – OH) dan alkoksialkana (R – O – R’) adalah isomer fungsi yang dapat
dibedakan melalui dua reaksi berikut:
1. Reaksi dengan logam reaktif
Alkanol dapat bereaksi dengan logam reaktif melepaskan gas H2, sementara
alkoksialkana tidak dapat bereaksi.
Alkanol : 2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H2
Alkoksialkana : R – O – R’ + Na →
2. Reaksi dengan PCl5
Alkanol bereaksi dengan PCl5 membedakan gas HCl, sedangkan reaksi alkoksialkana
tidak melepas HCl.
Alkanol : R – OH(l) + PCl5(l) → R – Cl(l) + POCl3(l) + HCl(g)
Alkoksialkana : R – O – R’ + PCl5 → R – Cl + R’ – Cl + POCl5
UJI DIRI
Senyawa A dengan rumus molekul C4H10O mempunyai sifat-sifat:

1. Bereaksi dengan logam natrium membentuk gas hidrogen
2. Bereaksi dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam membentuk suatu keton.
Berdasarkan data tersebut, tulislan struktur senyawa A tersebut!
B. Alkanal (Aldehid) dan Alkanon (Keton)
Alkanal dan alkanon merupakan isomer-isomer fungsi yang

mempunyai rumus molekul yang sama dengan INFO KIMIA
gugus fungsi yang sama, yakni gugus karbonil Aldehida adalah singkatan dari alcohol
(–CO–) tetapi posisi berbeda. Padahal alkanal, dehidrogenatus yang berasal dari bahasa
gugus –CO– berada di ujung rantai terikat ke Latin yang artinya ‘alkohol yang
suatu gugus alkil R dan suatu atom H sehingga kehilangan hidrogen’. Hal ini dapat
dikatakan alkanal memiliki gugus fungsi –CHO. dipahami karena jika atom C alkohol
Sedangkan pada alkanon, gugus –CO– ada di terakhir, yakni –CH2OH kehilangan
tengah rantai terikat ke dua gugus alkil, R dan hidrogen (H2), maka akan diperoleh –CHO
R’. yang merupakan gugus fungsi aldehida.
1. Alkanal (Aldehid)
Alkanal adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga aldehida yang memiliki
fungsi –CHO pada salah satu ujungnya.
(i) Rumus umum alkanal
Simak beberapa senyawa alkanal berikut.
Tabel 10. Contoh senyawa alkanal
Nama Strktur Rumus molekul
Metanal H – CHO CH2O
Etanal CH3 – CHO C2H4O
Propanal CH3 – CH2 – CHO C3H6O
13
Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum alkanal dinyatakan sebagai:
CnH2nO
Struktur alkanal juga dapat ditulis sebagai suatu gugus alkil (R) yang mengikat gugus –
CHO.
R – CHO dengan R = Cn-1H2n-1
(ii) Tata nama alkanal

Ada dua tata nama alkanal, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
a. Tata nama IUPAC
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CHO. Beri nama rantai alkil
tersebut sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘al’.
Rantai terpanjang di mana gugus –

CHO berada, mengandung 5 atom C.
Jadi, rantai induknya adalah
CHO berada, mengandung 5 atom C.
pentanal.
Jadi, rantai induknya adalah
pentanal.
2. Penomoran rantai terpanjang dimulai dari nomor atom C dimana gugus –CHO terikat.
Posisi gugus –CHO tidak perlu diberi nomor karena selalu berada pada posisi nomor 1.
Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
Tidak terdapat cabang, sehingga Terdapat cabang etil pada atom C

nama senyawa adalah pentanal. nomor 2. Jadi, nama senyawa adalah
2-etipentanal.
b. Tata nama umum

Simak nama umum dari beberapa senyawa alkanal, dengan nama IUPAC-nya dalam
tanda kurung.
H – CHO CH3 – CHO CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH2 – CH2 – CHO
Formaldehida Asetaldehida Propionaldehida Butiraldehida
(Metanal) (Etanal) (Propanal) (Butanal)
14
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkanal berikut:
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa aldehid berikut:
a. 3,4-dimetilheksanal
b. 2-etilbutanal
(iii) Keisomeran pada alkanal

Ada dua jenis keisomeran yang terdapat pada alkanal, yakni:
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal
2-metilpropanal (isobutanal)
b. Keisomeran gugus fungsi
berbeda gugus fungsinya. Alkanal berisomer fungsi dengan alkanon.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal
CH3 – CH2 – CO – CH3 2-butanon
(iv) Sifat-sifat alkanal

Pembahasan sifat-sifat alkanal meliputi fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis alkanal
Alkanal memiliki molekul-molekul yang bersifat polar karena adanya gugus karbonil Cδ+
= Oδ- dengan dipol-dipol δ+ dan δ-. Oleh karena itu, jenis gaya antarmolekulnya adalah gaya
tarik-menarik dipol-dipol. Selain itu, alkanal juga memiliki gaya London (gaya tarik-
menarik dipol sesaat-dipol terimbas). Namun, alkanal tidak memiliki ikatan hidrogen seperti
halnya alkanol, karena atom H-nya yang bersifat asam yang terikat ke atom O.
15
Adanya gaya tarik-menarik dipol-dipol menyebabkan titik didih alkanal lebih tinggi
dibandingkan alkana yang tidak memiliki gaya ini. Namun, tidak adanya ikatan hidrogen
pada alkanal masih lebih rendah dibandingkan alkanol. Meski demikian, dengan pertambahan
panjang rantai karbon, gaya antar molekul yang lebih berperan adalah gaya London. Hal ini
ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari metanal ke butanal pada tabel 11.
Tabel 11. Titik didih senyawa alkanal
Alkanal Rumus Titik didih (0C)
Metanal HCHO -19,50C
Etanal CH3CHO 20,2
Propanal CH3CH2CHO 48
Butanal CH3CH2 CH2CHO 74,8
Untuk isomer-isomer alkanal, sifat fisis seperti titik didih dari isomer rantai lurus lebih
tinggi dibanding isomer rantai bercabang. Hal ini dikarenakan molekul-molekul dengan
rantai lurus dapat mendekat dengan lebih mudah. Dengan demikian, gaya antarmolekul dari
isomer rantai lurus lebih kuat dan lebih banyak dibandingkan gaya serupa dari isomer rantai
bercabang.
Kelarutan
Alkanal memiliki gugus –CO– yang bersifat polar dan rantai alkil (R–) yang bersifat non
polar. Jadi, alkanal dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan
kovalen non polar. Kelarutan alkanal dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbon karena alkanal semakin bersifat non polar.
b. Sifat kimia alkanal
Beberapa reaksi dari alkanal dapat disimak berikut. Alkanal memiliki atom H bermuatan
positif pada gugus fungsi –CHO. Oleh karenanya, alkanal menjadi mudah teroksidasi, bahkan
oleh oksidator lemah, membentuk asam karboksilat. Dikatakan alkanal adalah reduktor kuat.
Tabel 12. Reaksi-reaksi alkanal
Reaksi adisi 1. Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi)
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H2 untuk
menghasilkan alkohol primer.
Reaksi ini juga merupakan reaksi reduksi karena terjadi penurunan

bilangan oksidasi C.
2. Reaksi reduksi alkanal
Ikatan rangkap C = O pada alkanal akan terbuka akibat penambahan
reduktor untuk menghasilkan alkohol primer. Contoh reduktor adalah
LiAlH4 dalam etoksietana, NaBH4 dalam larutan etanol, dan Zn dalam
asam etanoat encer.
16
Reaksi
oksidasi
Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi.
(v) Pembuatan alkanal

Alkanal dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator. Dengan
mekanisme reaksi:
Alkanal yang terbentuk harus disuling segera karena jika tidak, alkanal
akan bereaksi lebih lanjut membentuk asam alkanoat.
Gambar 2. Larutan formalin
Oksidator K2Cr2O7
C4H9OH C3H7CHO + H2O sering disalahgunakan untuk
H2SO4 encer, hangat pengawet makanan
Butanol Butanal
Di industri, alkanal dibuat menggunakan oksidator O2 dari
udara dengan katalis seperti Cu dan Ag karena lebih ekonomis.
(vi) Kegunaan alkanal dalam kehidupan sehari-hari

Berikut beberapa kegunaan alkanal.
Tabel 13. Kegunaan alkanal
Alkanal Aplikasi
Metanal 1. Metanal untuk membuat larutan formalin (~40% metanal dalam air)
(Formaldehida) 2. Metanal untuk membuat plastik polimetanal.
3. Metanal sebagai pelarut zat perekat (seperti pada label kertas).
Metanal akan menguap meninggalkan lapisan perekat pada
permukaan produk.
Etanal Etanal mempunyai titik didih yang rendah dan banyak digunakan untuk
(Asetaldehida) pembuatan senyawa-senyawa organik lainnya, seperti asam karboksilat.
17
2. Alkanon (Keton)
Alkanon adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO– yang terikat pada
dua gugus alkil R dan R’.
(i) Rumus umum alkanon
Simak beberapa senyawa alkanon berikut. Perhatikan, senyawa alkanon terendah adalah
propanon.
Tabel 14. Contoh senyawa alkanon
Alkanon Struktur Rumus molekul
Propanon CH3 – CO – CH3 C3H6O
Butanon CH3 – CO – C2H5 C4H8O
Pentanon C2H5 – CO – C2H5 C5H10O
Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum alkanon dinyatakan sebagai:
CnH2nO
Rumus struktur alkanon dapat ditulis sebagai:
R – CO – R’ ; R dan R’ adalah gugus alkil
(ii) Tata nama alkanon

Ada dua tata nama alkanon, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
a. Tata nama IUPAC
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CO–. Beri nama rantai alkil
tersebut sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘on’.
Rantai terpanjang di mana gugus –CO–

berada mengandung 5 atom C. Jadi, Rantai terpanjang di mana gugus –CO–
rantai induknya adalah pentanon. berada mengandung 6 atom C. Jadi,
rantai induknya adalah heksanon.
2. Beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat
gugus –CO– mendapat nomor serendah mungkin. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai
dengan tata nama nama alkana.
Gugus –CO– terletak pada atom C

nomor 2. Tidak terdapat cabang, Gugus –CO– terletak pada atom C
sehingga nama senyawa adalah 2- nomor 3. Terdapat cabang metil pada
pentanon. atom C nomor 4. Jadi, senyawa
dinamakan 4-metil-3-heksanon.
18
b. Tata nama umum

Simak nama umum dari beberapa senyawa keton, dengan nama IUPAC-nya dalam tanda
kurung.
CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3 CH3 – CH2 –CO – CH2 – CH3
Dimetil keton Etil metil keton Dietil keton
(propanon) (Butanon) (3-pentanon)
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC dari kedua senyawa keton berikut.
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa berikut:
a. Etil isopropil keton
b. 2-etil-3-heksanon
(iii) Keisomeran pada alkanon

Ada tiga jenis keisomeran yang terdapat pada alkanon, yakni:
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-pentanon
3-metil-2-butanon
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-pentanon
CH3 – CH2 – CO – CH2 –CH3 3-pentanon

19
UJI DIRI
1. Tentukan jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C5H10O!
(iv) Sifat-sifat alkanon

Ada 2 sifat-sifat alkanon yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis alkanon
Alkanon mengandung gugus karbonil Cδ+ = Oδ- yang sangat polar seperti seperti halnya
alkanal. Dengan demikian, jenis gaya antarmolekul alkanon juga sama dengan alkanal, yakni
gaya tarik-menarik dipol-dipol disamping gaya London. Tidak mengherankan apabila sifat
fisis alkanon, seperti titik didihnya, mirip dengan alkanal. Juga bahawa titik didih alkanon
lebih tinggi dari alkana, tetapi masih lebih rendah dari alkanol.
Dengan pertambahan panjang rantai karbon, gaya antarmolekul yang lebih berperan
adalah gaya London. Hal ini ditunjukkan oleh kenaikan titik didih dari propanon ke 2-
pentanon pada tabel 15.
Tabel 15. Titik didih alkanon
Alkanon Titik didih (0C)
Propanon 56,2
2-butanon 79,6
2-pentanon 102
3-metil-2-butanon 94
Dari tabel juga terlihat bahwa, isomer-isomer alkanon, sifat fisis seperti titik didih dari
isomer rantai lurus lebih tinggi disbanding isomer rantai bercabang. Untuk jelasnya,
bandingkan titik didih 2-pentanon dan 3-metil-2-butanon.
Kelarutan
Alkanon memiliki gugus karbonil –CO– yang bersifat polar dan rantai alkil (R–) yang
bersifat non polar. Jadi, alkanon dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen
polar, dan senyawa kovalen non polar. Kelarutan alkanon dalam pelarut polar seperti air akan
berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanon semakin bersifat non
polar.
b. Sifat kimia alkanon
Alkanon adalah reduktor yang lebih lemah dibandingkan alkanal karena tidak memiliki
atom H bermuatan positif pada gugus fiungsinya. Beberapa reaksi dari alkanon dapat juga
disimak berikut ini.
Tabel 16. Reaksi-reaksi alkanon
Reaksi adisi 1. Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi)
Ikatan rangkap C = O pada alkanon bereaksi dengan H2 untuk
menghasilkan alkanol sekunder.
20
Reaksi ini juga merupakan reaksi reduksi karena terjadi penurunan

bilangan oksidasi C.
2. Reduksi alkanon
Ikatan rangkap C = O pada alkanon akan terbuka akibat penambahan
reduktor untuk menghasilkan alkanol sekunder.
Reaksi Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan Fehling
oksidasi dan larutan Tollens. Sifat ini digunakan untuk membedakan alkanon dari
isomer fungsinya, yakni alkanal.
(v) Pembuatan alkanon

Alkanon dapat dibuat dari reaksi oksidasi alkanol sekunder dengan suatu oksidator.
Simak contoh berikut.
Gambar 3. Aseton
Seperti halnya alkanal, pembuatan alkanon di laboratorium (propanon)
menggunakan oksidator K2Cr2O7 dalam suasana asam. Sedangkan di
digunakan sebagai
industri, digunakan oksidator O2 dari udara dengan katalis seperti Cu dan
pembersih cat kuku.
Ag.
(vi) Kegunaan alkanon dalam kehidupan sehari-hari

Berikut beberapa aplikasi alkanon
Tabel 17. Kegunaan alkanon
Alkanon Aplikasi
Propanon 1. Sebagai bahan baku pembuatan senyawa alkil alkanoat pada produksi
plastik perspek. Plastik Perspek adalah plastik termoplas yang lunak jika
dipanaskan, namun ringan, kuat, dan transparan. Plastik termoplas adalah
alternatif untuk peralatan yang terbuat dari gelas.
2. Sebagai pelarut senyawa organik seperti dalam pembuatan lilin, rayon, dan
plastik.
3. Propanon juga dikenal sebagai aseton, yang banyak digunakan sebagai
pembersih cat kuku.
Butanon Butanon digunakan luas sebagai pelarut senyawa organik dalam proses
industri.
21
Identifikasi Alkanal (Aldehida) dan Alkanon (Keton)

Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk membedakan gugus alkanal
(-CHO) dan alkanon (-CO-). Alkanal adalah reduktor kuat yang dapat bereaksi dengan
oksidator lemah seperti larutan Fehling dan larutan Tollens. Sedangkan alkanon adalah
reduktor lemah yang tidak dapat mengoksidasi kedua larutan tersebut.
Tabel 18. Reaksi identifikasi alkanal
Jenis larutan Keterangan
Larutan Fehling Jika terbentuk endapan merah bata Cu2O, berarti alkanal telah
Larutan Fehling adalah mereduksi ion Cu2+ dalam ion kompleks Cu(II) menjadi Cu+
larutan basa berwarna biru dalam Cu2O.
tua. Larutan ini dibuat dari
Cu(II) sulfat dalam larutan
basa yang mengandung
garam Rochelle, sehingga
diperoleh ion kompleks
Cu(II) tartat.
Larutan Tollens Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh alkanal menjadi Ag,
Larutan Tollens dibuat membentuk endapan Ag yang menyerupai cermin disisi tabung.
dengan mencampur
NaOH, AgNO3, dan NH3
sehingga terbentuk ion
kompleks [Ag(NH3)2]+.
UJI DIRI
1. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H6O. Pengujian dengan pereaksi Tollens
menghasilkan endapan perak, sedangkan dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan
merah bata. Tentukan struktur senyawa tersebut!
C. Asam Alkanoat (Asam Karboksilat) dan Alkil Alkanoat (Ester)
Asam alkanoat dan alkil alkanoat merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai
rumus molekul sama tetapi gugus fungsi yang berbeda. Gugus fungsi pada asam alkanoat
adalah gugus karboksil –COOH, dan pada alkil alkanoat gugus karboalkoksi –COOR’.
1. Asam alkanoat (Asam karboksilat)
Asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga asam karboksilat
yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus
–COOH bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti halnya
alkanol dan gugus karbonil –CO– seperti halnya alkanal dan alkanon.
Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam
alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3
gugus –COOH, dan seterusnya.
22
(i) Rumus asam alkanoat

Simak beberapa senyawa asam alkanoat berikut.
Tabel 18. Contoh senyawa asam alkanoat
Alkil alkanoat Struktur Rumus molekul
Asam metanoat CH2O2
Asam etanoat C2H4O2
Asam propanoat C3H6O2
Dari rumus molekul senyawa diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum
asam alkanoat dinyatakan sebagai:
CnH2nO2
Struktur asam alkanoat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu
gugus alkil R.
R – COOH R adalah gugus alkil
(ii) Tata nama asam alkanoat

Ada dua tata nama untuk asam alkanoat, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
a. Tata nama IUPAC
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus-COOH. Beri nama rantai alkil
dengan nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘oat’. Beri awalan ‘asam’.

COOH berada, mengandung 5 atom C. Rantai terpanjang di mana gugus –COOH
Jadi rantai induknya adalah asam berada, mengandung 5 atom C. Jadi rantai
pentanoat. induknya adalah asam pentanoat.
2. Penomoran rantai terpanjang dimulai dari atom C dimana gugus –COOH terikat. Posisi
gugus –COOH tidak perlu diberi nomor karena selalu berada di posisi nomor 1. Jika ada
cabang, beri nama sesuai tata nama alkana.
Terdapat cabang metil pada atom C nomor

Tidak terdapat cabang, sehingga nama
2. Jadi, nama senyawa adalah asam 2-
senyawa adalah asam pentanoat.
metil pentanoat.
23
Beberapa contoh penamaan asam alkanoat diberikan berikut ini.
Asam butanoat Asam 3-etil-2-metil pentanoat
b. Tata nama umum

Berikut nama umum dari beberapa senyawa asam alkanoat.
Tabel 19. Nama umum beberapa senyawa asam
Rumus
Nama IUPAC Nama umum Asal-usul nama
struktur
HCOOH Asam metanoat Asam format (formica = semut)
CH3COOH Asam etanoat Asam asetat (asetum = cuka)
C2H5COOH Asam propanoat Asam propionat (protopion = lemak pertama)
C3H7COOH Asam butanoat Asam butirat (butyrum = mentega)
C4H9COOH Asam pentanoat Asam valerat (valere = nama tanaman)
C11H23COOH Asam dodekanoat Asam laurat (laurel = sejenis kacang)
C15H31COOH Asam heksadekanoat Asam palmitat (palmitat = tumbuhan palma)
C17H35COOH Asam oktadekanoat Asam stearat (stearin = lemak)
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa asam alkanoat berikut.
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa asam alkanoat berikut.
a. 2-2-dimetil butanoat
b. 2,3-dimetil-4-etil heksanoat
(iii) Keisomeran pada asam alkanoat

Ada dua jenis keisomeran yang terdapat pada asam alkanoat, yakni:
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – COOH asam butanoat
24
asam 2-metil propanat

b. Keisomeran gugus fungsi
Contoh:
CH3 – CH2 – CHO asam propanoat
CH3 – COO – CH3 metil etanoat
(iv) Sifat-sifat asam alkanoat

Ada 2 sifat-sifat asam alkanoat yang akan dibahas, yakni sifat fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis asam alkanoat
Senyawa asam alkanoat mengandung gugus –CO– dan gugus –OH yang memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen antarmolekul asam alkanoat. Jumlah ikatan hidrogen ini lebih
banyak dibandingkan senyawa alkanol yang hanya memiliki gugus –OH. Hal ini menjelaskan
mengapa nilai sifat fisis asam alkanoat, seperti titik leleh dan titik didih, relatif lebih tinggi
dibandingkan alkanol maupun senyawa karbon lainnya.
Selain ikatan hidrogen, senyawa asam alkanoat mempunyai gaya London, yang
kekuatannya bertambah dengan pertambahan panjang rantai karbon. Hal ini ditunjukkan oleh
kenaikan titik didih dari asam metanoat ke asam pentanoat.
Tabel 20. Titik didih asam alkanoat
Asam alkanoat Titik didih (0C)
Asam metanoat 101
Asam etanoat 118
Asam propanoat 141
Asam butanoat 163
Asam pentanoat 186
Kelarutan
Molekul asam alkanoat memiliki gugus –CO– dan –OH yang bersifat polar dan rantai
alkil (R-) yang bersifat non-polar. Hal ini menyebabkan asam alkanoat becampur dengan
senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen non-polar. Namun, kelarutan
asam alkanoat dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan pertambahan panjang rantai
karbon karena asam alkanoat bersifat semakin non-polar.
b. Sifat kimia asam alkanoat
Asam alkanoat dapat terurai dalam air membentuk ion hidrogen (H+) yang memberikan
sifat asam dan ion alkanoat (RCOO-). Asam alkanoat termasuk asam ion alkanoat (RCOO-).
Asam alkanoat termasuk asam lemah. Secara umum, reaksi asam alkanoat dapat melibatkan
gugus –CO–, gugus –OH, dan kerangka karbonnya. Beberapa reaksi dari asam alkanoat.
25
Tabel 21. Reaksi-reaksi asam alkanoat

Reaksi Reaksi penetralan asam alkanoat oleh suatu basa
substitusi Asam alkanoat bereaksi dengan basa seperti NaOH membentuk garamnya
+ NaOH → + H2O
Garam dari asam alkanoat dapat bersifat ionik (untuk rantai pendek), non-
polar/organik (untuk rantai panjang), atau diantaranya. Sifat terakhir ini
dimiliki oleh detergen sehingga dapat larut dalam air (bersifat polar) dan
melarutkan kotoran organik (bersifat non-polar).
Reaksi substitusi atom H pada gugus –OH dengan logam reaktif
Atom H pada gugus –OH pada asam alkanoat dapat disubstitusi oleh logam
reaktif seperti Zn.
2CH3COOH(aq) + Zn(s) → Zn(CH3COO)2(aq) + H2(g)
Reaksi substitusi gugus –OH dengan halogen (halogenasi)

Gugus –OH pada asam alkanoat dapat disubstitusi oleh klorin dari PCl5 dan
SOCl2.
Pembentukan alkil alkanoat (Esterifikasi)

Asam alkanoat bereaksi dengan alkanol membentuk alkil alkanoat, dengan
bantuan H2SO4 pekat.
Reaksi adisi Reaksi reduksi

Ikatan rangkap C = O pada asam alkanoat akan terbuka akibat penambahan
reduktor kuat untuk menghasilkan alkanol sekunder.
Reaksi Reaksi dehidrasi

eliminasi Asam alkanoat terdehidrasi jika ditambahkan agen seperti H2SO4 pekat.
H2SO4 pekat, hangat

CO + H2O
Reaksi Hanya dua asam alkanoat yang dapat teroksidasi, yakni asam metanoat dan
oksidasi asam 1,2-etanadioat.
26
KMnO4, H2SO4 encer, hangat

CO2 + H2O
(v) Pembuatan asam alkanoat

Berikut pembuatan dua senyawa asam alkanoat, yakni asam metanoat dan asam etanoat.
a. Asam metanoat
Di industri, asam metanoat dibuat dari CO dan NaOH dengan tahapan:
Tahap 1: CO direaksikan dengan NaOH membentuk garam HCOONa.
2000C
CO + NaOH HCOONa
Tahap 2: HCOONa direaksikan dengan HCl dimana produk reaksi, yakni
HCOOH disuling.
katalis
HCOONa + HCl HCOOH + NaCl Gambar 4. Asam cuka dagang
b. Asam etanoat yang beredar di pasaran.
Dalam skala kecil, asam etanoat diperoleh dari reaksi
oksidasi etanol atau etanal dengan K2Cr2O7 atau KMnO4. Reaksi berlangsung dengan
bantuan katalis.
Dalam industri, asam etanoat dapat dihasilkan dari:

1. Reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau sari buah lainnya dengan dengan
bantuan katalis enzim.
2. Reaksi oksidasi alkana C-5 sampai C-7 dari minyak bumi yang melibatkan oksidator
udara (O2) bertekanan pada suhu 1800C dengan bantuan katalis.
(vi) Kegunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari

Asam alkanoat mempunyai kegunaan di antaranya adalah sebagai berikut.
Tabel 22. Kegunaan asam alkanoat
Asam alkanoat Keguanaan
Asam Asam metanoat digunakan dalam produksi tekstil dan penggumpalan
metanoat getah karet (lateks).
Asam etanoat 1. Asam asetat disebut juga asam cuka, karena terdapat dalam cuka
(asam asetat) makanan. Kadar asetat dalam cuka umumnya 5% meski ada juga yang
mempunyai kadar 20 - 25%.
2. Asam etanoat banyak digunakan untuk membuat senyawa etanoat
anhidrida yang diperlukan untuk produksi serat semi-sintetis seperti
rayon.
Asam palmitat Asam alkanoat dengan rantai panjang seperti asam palmitat dapat
(C15H31COOH) digunakan untuk membuat garam palmitat memalui reaksinya dengan
basa kuat.
C15H31COOH + NaOH → C15H31COONa + H2O
Asam palmitat Na-palmitat
Garam palmitat yang merupakan salah satu komponen sabun, dapat
membantu mengangkat kotoran-kotoran yang tidak larut dalam air.
27
2. Alkil Alkanoat (Ester)

Alkil alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga ester yang
mengandung gugus fungsi –COO– yang terikat pada dua gugus alkil, R dan R’.
(i) Rumus umum alkil alkanoat
Simak beberapa senyawa alkil alkanoat berikut.
Tabel 24. Contoh senyawa alkil alkanoat
Alkil alkanoat Struktur Rumus molekul
Metil metanoat C2H4O2
Metil propanoat C4H8O2
Etil Etanoat C4H8O2
Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum alkil alkanoat dinyatakan sebagai:
CnH2nO2
Struktur alkil alkanoat juga dapat dinyatakan sebagai gugus –COO– yang terikat pada
dua gugus alkil, R dan R’. Kedua gugus alkil ini dapat sama atau berbeda.
R-COO-R’ dengan R dan R’ adalah gugus alkil.
(ii) Tata nama alkil alkanoat

Ada dua tata nama alkil alkanoat, yakni tata nama IUPAC dan tata nama umum.
a. Tata nama IUPAC
Nama IUPAC adalah alkil alkanoat. Alkil adalah nama untuk gugus R’ yang terikat ke
atom O. Sedangkan alkanoat adalah gugus R –COO– nya.
Simak contoh berikut.
28
b. Tata nama umum

Simak tata nama umum beberapa senyawa alkil alkanoat berikut.
Tabel 25. Nama umum beberapa senyawa alkil alkanoat
Rumus struktur Nama IUPAC Nama umum
HCOOCH3 Metil metanoat Metil format
CH3COOCH3 Metil etanoat Metil asetat
C2H5COOCH3 Metil propanoat Metil propionat
HCOOCH2CH3 Etil metanoat Etil format
CH3COOCH2CH3 Etil etanoat Etil asetat
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkil alkanoat berikut.
a.
b.
2. Buat struktur dari alkil alkanoat berikut.
a. Isobutil pentanoat
b. Propil heksanoat
(iii) Keisomeran pada alkil alkanoat

Ada tiga jenis keisomeran yang terdapat pada alkanon, yakni:
Contoh:
H – COO – CH2 – CH2 – CH3 propil metanoat
isopropil metanoat
29
Contoh:
CH3 – CH2 – COO – CH3 metil propanoat
CH3 – COO – CH2 – CH3 etil etanoat

UJI DIRI
1. Tentukan jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C5H10O2!
(iv) Sifat-sifat alkil alkanoat

a. Sifat fisis alkil alkanoat
Alkil alkanoat mengandung gugus –COO– yang bersifat polar. Absennya atom H dalam
gugus tersebut mengakibatkan molekul-molekul alkil alkanoat tidak membentuk ikatan
hidrogen seperti halnya asam alkanoat. Sebaliknya, gaya yang berperan adalah gaya tarik-
menarik dipol-dipol disamping gaya London. Hal ini menjelaskan mengapa titik leleh dan
titik didih alkil alkanoat relatif rendah dibandingkan isomernya dari keluarga asam alkanoat.
Untuk jelasnya, bandingkan titik didih isomer alkil alkanoat dan isomer asam alkanoatnya.
Tabel 26. Perbandingan titik didih alkil alkanoat dan isomernya, asam alkanoat
Alkil alkanoat Asam alkanoat
Metil metanoat Asam etanoat
(31,50C) (1180C)
Metil etanoat Asam propanoat
0
(56,3 C) (1410C)
Metil butanoat Asam pentanoat
0
(102 C) (1860C)
Titik didih alkil alkanoat naik dengan pertambahan panjang rantai karbon karena
meningkatnya kekuatan gaya London.
Kelarutan
Alkil alkanoat memiliki gugus –COO yang bersifat polar dan dua rantai alkil (R, R’)
yang bersifat non polar. Hal ini menyebabkan alkil alkanoat dapat bercampur dengan
senyawa ion, kovalen polar, dan kovalen non polar. Namun, dominasi gugus alkil yang
bersifat non polar menyebabkan kelarutan alkil alkanoat dalam pelarut air berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbonnya.
b. Sifat kimia alkil alkanoat
Alkil alkanoat tidak memiliki atom H yang terikat pada gugus fungsinya. Oleh karena itu,
alkil alkanoat tidak bersifat asam seperti asam alkanoat.Hal ini dapat digunakan untuk
membedakan alkil alkanoat dengan asam alkanoat yang berisomer fungsi. Asam alkanoat
membuat warna kertas lakmus menjadi merah, sedangkan alkil alkanoat tidak. Ada dua reaksi
substitusi alkil alkanoat yang penting, yakni reaksi hidrolisis dan reaksi dengan basa dengan
reaksi saponifikasi (penyabunan).
30
Tabel 27. Reaksi-reaksi alkil alkanoat

Reaksi 1. Reaksi Hidrolisis
substitusi Alkil alkanoat dapat bereaksi dengan air atau terhidrolisis membentuk
asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi
esterifikasi.
2. Reaksi dengan basa

Alkil alkanoat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam alkanoat
dan alkanol.
Salah satu jenis alkil alkanoat yang paling penting adalah trigliserida
atau lebih dikenal sebagai lemak dan minyak. Apabila trigliserida
bereaksi dengan basa, maka diperoleh garam alkanoat yang tak lain
adalah sabun. Reaksinya disebut reaksi penyabunan atau saponifikasi.
(v) Pembuatan alkil alkanoat

Alkil alkanoat dibuat dari asam alkanoat dan alkanol melalui reaksi esterifikasi dengan
bantuan katalis H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi
kesetimbangan.
Simak contoh berikut:
Pada suhu ruang, reaksi esterifikasi tidak berlangsung tuntas (berada dalam
kesetimbangan) dan jumlah produk reaksi yang terbentuk sedikit. Upaya yang dilakukan
untuk meningkatkan jumlah produk atau menggeser kesetimbangan ke kanan adalah:
a. Menggunakan alkanol berlebih untuk mendorong kesetimbangan ke kanan.
b. Mengeluarkan produk reaksi yang berupa air, agar kesetimbangan bergeser ke kanan
membentuk lebih banyak produk reaksi.
c. Menaikkan suhu reaksi. Namun, karena pereaksi mudah menguap, maka reaksi harus
dilakukan dalam alat refluks.
31
(vi) Kegunaan alkil alkanoat dalam kehidupan sehari-hari

1. Ester adalah pelarut dalam produksi zat perekat di industri. Selain
itu, ester adalah bahan baku untuk membuat poliseter, yang
digunakan untuk pakaian, kantong makanan, dan resin pengikat
dalam produk-produk fiberglass.
2. Ester berupa lemak dan minyak dapat digunakan untuk membuat
sabun, seperti kalium palmitat (C15H33COOK). Gambar 5. Ester memberikan
3. Ester memberikan aroma buah pada produk makanan aroma buah pada makanan
dan minuman, perawatan tubuh, serta pembersih.
UJI DIRI
1. Tuliskan rumus kimia dan nama ester yang terbentuk pada reaksi antara:
a. Metanol dengan asam asetat
b. Etanol dengan asam format
c. Asam asetat dengan isopropil alkohol
d. Asam propionat dengan etanol
D. Haloalkana (Alkil Halida) dan Alkilamina
1. Haloalkana (Alkil Halida)

Haloalkana dapat dianggap berasal dari senyawa alkana yang salah satu atau lebih atom
H-nya diganti dengan atom halogen –X (F, Cl, Br, I). Haloalkana dapat dibedakan menjadi
monohaloalkana yang memiliki 1 gugus –X, dan polihaloalkana dengan lebih dari 1 gugus
–X.
(i) Rumus umum haloalkana (monohaloalkana)
Rumus monohaloalkana sama dengan rumus alkana yang salah satu atom H-nya diganti
dengan atom halogen X.
CnH2n+1X
Rumus ini juga dapat ditulis sebagai:
R – X dengan R adalah gugus alkil
(ii) Struktur haloalkana primer, sekunder, dan tersier
Berdasarkan jumlah atom H yang terikat pada atom C yang memiliki ikatan dengan atom
halogen, maka haloalkana dapat dibedakan menjadi haloalkana primer, haloalkana
sekunder, dan haloalkana tersier.
a. Haloalkana primer adalah haloalkana di mana terdapat 2 atom H yang terikat ke atom C
yang memiliki ikatan dengan atom halogen.
b. Haloalkana sekunder adalah haloalkana di mana terdapat 1 atom H yang terikat ke atom
C yang memiliki ikatan dengan atom halogen.
c. Haloalkana tersier adalah haloalkana di mana tidak terdapat atom H yang terikat ke
atom C yang memiliki ikatan dengan atom halogen.
32
(iii) Tata nama haloalkana

a. Tata nama IUPAC
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus halogen –X. Beri nama rantai
alkil tersebut sesuai nama alkananya.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl
Rantai terpanjang di mana gugus –Cl
berada dalah butana
Rantai terpanjang dimana gugus –Cl

berada adalah heksana
2. Jika hanya terdapat 1 jenis atom halogen, maka penomoran dimulai dari ujung
sedemikian sehingga penomoran atom halogen terkecil. Atom halogen diberi nama
dengan akhiran –o (F → fluoro; Cl → kloro; Br → bromo; I → iodo). Jika jumlah atom
sejenis lebih dari satu, gunakan awalan di-, tri-, atau tetra-.
Atom Cl terdapat pada atom C nomor

Ada dua atom Cl yang terletak di
1 dari kanan. Jadi, nama senyawa 1-
atom C nomor 3 dari kiri. Jadi, nama
klorobutana senyawa 3,3-dikloroheksana
3. Jika terdapat lebih dari 1 jenis atom halogen, maka urutan penomoran didasarkan
atas urutan kereaktifan halogen: F; Cl; Br; dan I. Sedangkan urutan penamaan
didasarkan atas abjad dalam bahasa Inggris: Br, Cl, F, lalu I.
F
FF paling reaktif disbanding Cl dan Br. Jadi, penomoran dimulai dari kiri. Urutan
penamaan Br, Cl, dan F. Jadi diperoleh: 4-bromo-1,2-dikloro-1-fluoro-3-
metilbutana
b. Tata nama umum

Haloalkana dengan hanya 1 atom halogen (monohaloalkana), memiliki nama umum
lainnya, yakni alkilhalida. Contohmya:
CH3 – Cl
Metilklorida (klorometana) Isopropil klorida (2-kloropropana)
33
(iv) Sifat-sifat haloalkana

Pembahasan sifat-sifat haloalkana meliputi sifat fisis dan sifat kimianya.
a. Sifat fisis haloalkana
Sifat fisis haloalkana ditentukan oleh kekuatan gaya antarmolekulnya. Kekuatan gaya
antarmolekul haloalkana tergantung jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang
rantai karbon molekul.
b. Sifat kimia haloalkana
Sifat kimia haloalkana ditentukan terutama oleh kekuatan ikatan karbon dan halogennya.
Tabel 28 memuat nilai entalpi disosiasi dari ikatan karbon dengan F, Cl, Br, dan I. Terlihat
bahwa ikatan C – F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C – Cl, C – Br,
dan C – I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C – F bersifat sangat stabil dan
sulit bereaksi. Ikatan C – Cl tidak begitu kuat namun tetap masih stabil dan cukup inert.
Ikatan C – Br dan C – I semakin kurang stabil sehingga lebih mudah bereaksi.
Tabel 28. Entalpi disosiasi dari ikatan karbon dengan halogen
Ikatan Entalpi disosiasi (kJ/mol)
C–F 467
C – Cl 346
C – Br 290
C–I 228
Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang agak polar
sehingga di dalam reaksinya cenderung ntertarik ke pereaksi polar/ionic seperti OH-. Simak
beberapa reaksi haloalkana berikut ini.
Tabel 29. Reaksi-reaksi haloalkana
Reaksi Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OH
substitusi Substitusi atom halogen dengan gugus –OH menghasilkan alkohol (R –
OH).
1. Reaksi haloalkana dengan basa kuat yang larut dalam air
Reaksi umum: RX + OH- → ROH + X-
Contoh:
CH3 – CH2 – Cl + NaOH → CH3 – CH2 – OH + NaCl
kloroetana etanol
2. Reaksi haloalkana dengan air (hidrolisis)
Reaksi umum: RX + H2O → ROH + HX
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – Br + H2O → CH3 – CH2 – CH2 – OH + HBr
1-bromopropana propanol
Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OR (alkoksida)
Substitusi atom halogen pada haloalkana oleh gugus OR menghasilkan eter
(R – O – R).
1. Reaksi haloalkana dengan Na-alkoksida (R’ – O – Na)
Contoh:
CH3 – CH2 – Br + CH3 – ONa → CH3 –CH2 – O – CH3 + NaBr
2. Reaksi haloalkana dengan methanol
Contoh:
CH3 – CH2 – Br + CH3 – OH → CH3 –CH2 – O – CH3 + HBr
34
Reaksi Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrogenasi)

eliminasi Haloalkana dapat bereaksi dengan gugus OH- yang larut dalam alkohol ,
seperti NaOH etanolis atau CH3OK, membentuk alkena.
CH3 – CHBr – CH3 + OH- → CH3 – CH = CH2 + H2O + Br-
(v) Pembentukan haloalkana

a. Reaksi substitusi halogen dengan alkana
Haloalkana dapat diperoleh dari reaksi substitusi
satu atau lebih atom hidrogen pada alkana oleh atom
halogen. Jumlah atom hidrogen yang dapat disubstitusi
dapat dipahami dari reaksi antara CH4 dan klorin
Gambar 6. PVC salah satu kegunaan
(Cl2), yang dengan bantuan cahaya berlangsung
haloalkana
cepat dan bersifat eksplosif. Pada awalnya, satu atom
H pada CH4 akan digantikan oleh satu atom Cl.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
klorometana
Namun, karena produk reaksi CH3Cl bersifat lebih reaktif dibandingkan CH4, maka
reaksi akan terus berlanjut dengan menghasilkan berturut-turut CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4.
Oleh karena jumlah atom H yang dapat disubstitusi oleh atomCl lebih dari 1, maka digunakan
istilah monosubtitusi, disubstitusi, trisubstitusi, dan tetrasubstitusi.
Monosubstitusi : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
klorometana
Disubstitusi : CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
diklorometana
Trisubstutusi : CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
triklorometana
Tetrasubstutsi : CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
tetraklorometana
b. Reaksi adisi alkana dengan alkena
Haloalkana juga dapat dihasilkan dari reaksi adisi berikut.
1. Reaksi adisi alkena dengan HX
Contoh:
Reaksi antara etena (C2H4) dengan asam bromida (HBr)
CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2Br
bromoetana
2. Reaksi adisi alkena dengan oleh halogen (X2)
Contoh:
Reaksi antara etena (C2H4) dengan klorin (Cl2)
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl
1,2-dikloroetana
(vi) Kegunaan haloalkana dalam kehidupan sehari-hari

Senyawa haloalkana memainkan berbagai peranan penting dalam kehidupan modern
seperti dalam industri farmasi, plastik, dan dalam bidang pertanian. Namun, haloalkana juga
35
telah membawa dampak negatif terhadap lingkungan, baik dipermukaan bumi maupun di
atmosfer. Contohnya senyawa CFC dan DDT.
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa haloalkana berikut ini:

a. CH3 – CCH3Cl – CHBr – CH2 – CH3
b. CHF – CCH3Cl – CH – CCH3Cl – CH3
2. Alkilamina
Amina merupakan senyawa karbon yang di dalam molekulnya terdapat atom N selain
atom C dan OH. Amina juga mempunyai gugus fungsi NH2 sehingga rumus umum amina:
R – NH2
Golongan senyawa ini juga merupakan turunan amoniak (NH3). Golongan senyawa
amina terdiri atas:
1. Amina primer (10) jika sebuah atom H dari NH3 yang diganti dengan gugus alkil, (R-
NH2)
2. Amina sekunder (20) jika dua buah atom H dari HN3 yang diganti dengan gugus alkil,
(R2-NH)
3. Amina tersier (30) jika semua atom H dari NH3 yang diganti dengan gugus alkil, (R3-N).
(i) Tata nama dan struktur amina
Nama senyawa amina berdasarkan gugus alkil disebut lebih dulu, kemudian ditambah
kata “amina”.
CH3 – NH2 : metil amina atau 1-aminometana
CH3 – CH2 – NH2 : etil amina atau 1-aminoetana
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 : n-butilamina atau 1-aminobutana
: sekunder butilamina atau 2-aminobutana
: isobutilamina atau 1-amino-2-metilpropana
:tersier butilamina atau 2-amino-2-metilpropana
(ii) Pembuatan amina

Amina dapat dibuat melalui reaksi alkil halida dengan amoniak dan reduksi nitril atau
nitroalkana.
a. Alkil halida ditambah amoniak
RX + NH3 → RNH2 (amina primer)
Reaksi antara alkil halide dengan amoniak menghasilkan amina primer. Jika jumlah alkil
halida berlebih, maka akan dihasilkan amina sekunder atau tesier.
36
Contoh:
C2H5Br + NH3 → C2H5NH2 + HBr
etil bromida etilamina
Jika etil amina direaksikan lagi dengan etil bromida, maka dihasilkan dietil amina.
C2H5NH2 + C2H5Br → (C2H5)2NH + HBr
Jika dietil amina kembali direaksikan dengan etil bromida, maka dihasilkan trietil amina.
b. Reduksi dari nitroalkana atau nitril
RNO3 atau RCN → RCH2NH2
Contoh:
C2H5CN + 2H2 → C3H7 – NH2
etil sianida propil amina
CH3NO2 + 3H2 → CH3NH2 + H2O
nitrometana metil amina
(iii) Sifat amina

a. Sifat fisis
1. Kedua suku pertama (metilamina dan etilamina) pada suhu biasa berbentuk gas, suku-
suku tengah berbentuk cair, sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.
2. Suku rendah berbau amoniak, sedangkan suku yang berwujud padat tidak berbau.
3. Amina membentuk ikatan hidrogen N – HN, namun lebih lemah dari ikatan hidrogen O –
HO, karena N kurang elektronegatif disbanding O, sehingga ikatan NH kurang polar.
b. Sifat kimia
1. Larutan amina bersifat basa lemah, dalam air menghasilkan ion OH-, sehingga larutannya
bersifat basa lemah.
CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH-
metil amina metil ammonium
2. Larutan amina dengan asam anorganik membentuk garam
CH3NH2 + HNO3 → CH3NH3NO3
metil amina asam nitrat metil amonium nitrat
3. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier apabila direaksikan
dengan asam nitrit, HNO2. Karena amina primer dengan HNO2 membentuk alkohol
primer, sedangkan amina sekunder dengan HNO2 membentuk nitrodialkilamina ((R)2 =
N – NO) yang berwarna kuning dan sukar larut dalam air. Amina tersier tidak dapat
bereaksi secara khusus dengan HNO2.
a. Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan alkohol, gas nitrogen, dan air.
C2H5 – NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
b. Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso dialkil amina yang
sukar larut dalam air.
(CH3)3 – NH2 + HNO2 → (CH3)3NNO + H2O
dimetil amina nitroso dimetil amina
(iv) Kegunaan
Senyawa amina dianggap turunan dari ammonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan
dengan ammonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk
37
garam ammonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation

trimetilamonium.
(CH3)3N + H+ → (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat.
Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam
ammonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G
(psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal
padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk
garam ammonium bromida.
UJI DIRI
1. Tulislkan nama senyawa berikut!

a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
b. CH3 – NH – CH2 – CH3
c. CH3 – CH2 – CH2 – N(CH3) – CH2 – CH3
INGIN TAHU LEBIH DALAM

SPEKTRUM INFRAMERAH
Instrumen yang digunakan untuk mengukur resapan radiasi inframerah pada pelbagai
panjang gelombang disebut spektrofotometer inframerah. Spektroskopi inframerah
merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik
yang berada pada daerah panjang gelombang tertentu.
Gambar 7. Spektrofotometer inframerah

Suatu bagan alat yang khas ditunjukkan dalam Gambar 2. Pada ujung kiri nampak
cahaya yang memancarkan cahaya inframerah pada semua panjang gelombang. Cahaya dari
sumber ini dipecah oleh cahaya inframerah pada semua panjang gelombang. Cahaya dari
sumber ini dipecah oleh sistem cermin menjadi dua berkas cahaya, cahaya rujukan dan berkas
contoh. Setelah masing-masing melewati sel rujukan dan sel contoh, kedua berkas ini
digabung kembali dalam pemenggal (chopper) menjadi satu berkas yang berasal dari kedua
berkas itu, yang selang-seling bergantian. Berkas selang-seling ini didifraksi oleh suatu kisi
sehingga berkas itu terpecah menurut panjang gelombang. Detektor mengukur beda intentitas
antara kedua macam berkas tadi pada tiap-tiap panjang gelombang dan meneruskan informasi
ini ke perekam, yang menghasilkan spektrum itu.
38
Gambar 8. Spektra inframerah senyawa karbon turunan alkana

1. Alkohol dan Amina
Alkohol dan amina menunjukkan absorpsi uluran OH atau NH yang jelas pada 3000 –
3700 cm-1 (2,7 – 3,3 μm), dikiri absorpsi CH. Bila terdapat dua hidrogen pada suatu nitrogen
amina (-NH2), absorpsi NH nampak sebagai peak kembar. Jika terdapat hanya satu H pada N
itu, maka hanya terlihat satu peak. Tentu saja bila tidak terdapat NH (seperti dalam ha lamina
tersier, R3N), tak terdapat resapan dalam daerah ini.
2. Eter
Eter mempunyai suatu pita uluran C – O yang terletak dalam daerah sidikjari pada 1050-
1260 cm-1 (7,9 – 9,5 μm). Karena oksigen bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan
perubahan besar dalam momen ikatan; oleh karena itu, resapan C – O biasanya kuat.
3. Senyawa karbonil
Salah satu pita dalam spectrum inframerah yang paling terbedakan ialah pita yang
disebabkan oleh modus uluran karbonil. Pita ini merupakan peak yang kuat yang dijumpai
dalam daerah 1640 – 1820 cm-1 (5,5 – 6,1 μm).
a. Keton
Keton mempunyai spektra senyawa karbonil sederhana. Jika suatu senyawa itu adalah
suatu keton alifatik, semua absorpsi inframerah uluran yang kuat berasal dari C = O atau dari
CH. Tentu saja kefungsionalan lain dapat menambah kerumitan spektrum.
b. Aldehida
Aldehida mempunyai spektra inframerah yang sangat mirip dengan spektra keton. Beda
yang penting antara suatu aldehida dan suatu keton ialah bahwa aldehida mempunyai H yang
terikat pada karbonil. Ikatan C – H istimewa ini menunjukkan dua pita uluran karakteristik
(tepat di kanan pita CH alifatik) pada 2820 – 2900 cm-1 (3,45 – 3,35 μm) dan 2700 – 2800
cm-1.
c. Asam karboksilat
Asam karboksilat menunjukkan serapan C = O yang khas dan juga menunjukkan pita O –
H yang sangat terbedakan (distinctive), yang mulai pada sekitar 3330 cm-1 (3,0 μm) dan
miring ke dalam pita absorpsi CH alifatik.
d. Ester
Ester menunjukkan keduanya, suatu pita karbonil yang khas dan suatu pita C – O. Pita C
– O itu, seperti pita dalam eter, dijumpai dalam daerah sidikjari, 1110 – 1300 cm-1 (7,7 – 9,1
μm) dan kadang-kadang sukar untuk ditandai.
39

4 Bahan Ajar Turunan Alkana

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

4 Bahan Ajar Turunan Alkana

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

BAHAN AJARSenyawa Karbon Turunan Alkana

SENYAWA KARBON DAN TURUNANNYA

Tabel 1. Gugus fungsi dan jenis senyawa karbon turunan alkana

A. Alkanol (Alkohol) dan Alkoksialkana (Eter)

Alkanol dan alkoksialkana merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai rumus

(ii) Struktur alkanol primer, sekunder, dan tersier

(iii) Tata nama alkanol

Rantai terpanjang mempunyai 5 atom C. Rantai terpanjang mempunyai 6 atom C.

Senyawa tidak bercabang. Jadi, nama Senyawa mempunyai cabang –CH3 di

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

Metil alkohol Etil alkohol

CH3 – CH2 – CH2 – OH

Propil alkohol Isopropil alkohol

(iv) Keisomeran pada alkohol

CH3 – O – CH2 – CH3 Metoksietana

(v) Sifat-sifat alkohol

Tabel 4. Reaksi-reaksi alkanol

2. Alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis

b. Alkanol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon.

c. Alkanol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H

(vi) Pembuatan alkanol

(vii) Kegunaan alkanol dalam kehidupan sehari-hari

(ii) Tata nama IUPAC

Jadi, nama rantai induk adalah

Gugus etoksi terikat pada atom C

Tidak terdapat cabang. Jadi, nama

b. Tata nama umum

(iii) Keisomeran pada alkoksialkana

isopropil metil eter

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil eter

c. Keisomeran gugus fungsi

1. Tentukan jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C5H12O!

(iv) Sifat-sifat alkoksialkana

Reaksi dengan PCl5

(v) Pembuataan alkoksialkana

(vi) Kegunaan alkoksialkana dalam kehidupan sehari-hari

Identifikasi Alkanol (Alkohol) dan Alkoksialkana (Eter)

Senyawa A dengan rumus molekul C4H10O mempunyai sifat-sifat:

B. Alkanal (Aldehid) dan Alkanon (Keton)

Alkanal dan alkanon merupakan isomer-isomer fungsi yang

(ii) Tata nama alkanal

Rantai terpanjang di mana gugus –

Tidak terdapat cabang, sehingga Terdapat cabang etil pada atom C

b. Tata nama umum

1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkanal berikut:

(iii) Keisomeran pada alkanal

CH3 – CH2 – CO – CH3 2-butanon

(iv) Sifat-sifat alkanal

Reaksi ini juga merupakan reaksi reduksi karena terjadi penurunan

Reaksi oksidasi alkanal digunakan sebagai reaksi identifikasi.

(v) Pembuatan alkanal

(vi) Kegunaan alkanal dalam kehidupan sehari-hari

(ii) Tata nama alkanon

Rantai terpanjang di mana gugus –CO–

Gugus –CO– terletak pada atom C

b. Tata nama umum

1. Beri nama IUPAC dari kedua senyawa keton berikut.

(iii) Keisomeran pada alkanon

CH3 – CH2 – CO – CH2 –CH3 3-pentanon

1. Tentukan jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C5H10O!

(iv) Sifat-sifat alkanon

Reaksi ini juga merupakan reaksi reduksi karena terjadi penurunan

(v) Pembuatan alkanon