GUGUS FUNGSI &

TATA NAMA SENYAWA

TURUNAN ALKANA

GUGUS FUNGSI
1. Alkohol
2. Eter

3. Aldehid
4. Keton
Gugus 5. As. Karboksilat
Fungsi
6. Ester

7. Haloalkana

8. Amida

1
 GUGUS FUNGSI SENYAWA TURUNAN ALKANA

Nama Golongan Gugus Fungsi Struktur Rumus Umum

Alkohol (alkanol) Hidroksil: – OH R – OH CnH2n+2O
Eter (alkoksialkana) Eter: – O – R–O–R CnH2n+2O
(alkil alkil eter)
Aldehida Karbonil: O
O CnH2nO
(alkanal) R C H

Keton (alkanon) C O
CnH2nO
Alkil alkil keton R C R'

Asam karboksilat Karboksil: O O CnH2nO2

(asam alkanoat) C OH R C OH

Ester Ester: O O CnH2nO2

(alkil alkanoat) C OR' R C OR'

Haloalkana (alkil halida) Haloalkana: – X R–X CnH2n+1X

Amida Amida: O O

C NH2 R C NH2

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

IUPAC
sistematis
Tata Nama

Trivial
lazim

dagang

2
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

Nama senyawa alkana dan turunannya:

1. IUPAC
2. Lazim/ dagang/ trivial

Nama IUPAC Terdiri dari 3 bagian: awal, tengah dan akhir

awal: alk: menyatakan jumlah atom karbon dalam molekulnya

Jlh. atom C Nama awal Jlh. Atom C Nama Awal

1 met– 6 heks–
2 et– 7 hept–
3 prop– 8 okt–
4 but– 9 non–
5 pent– 10 dek–

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

tengah: an, en, un: menyatakan jenis ikatan karbon-karbon

an: ikatan tunggal (jenuh)
en: ikatan rangkap (tak jenuh)
H
un: ikatan rangkap tiga (tak jenuh)
H 3C C CH3
H
akhir: menyatakan jenis gugus fungsi prop-an-a

a : hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna)

ol : alkohol H H
al : aldehid
on : keton H 3C C C CH3
oat : asam karbosilat dan ester
H H
but-an-a

3
 ATURAN UMUM TATA NAMA SENYAWA TURUNAN ALKANA

1. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi.
Jika terdapat lebih dari 1 rantai terpanjang, pilih yang memiliki cabang
terbanyak.
2. Penulisan nomor dimulai dari salah satu ujung, sehingga posisi gugus fungsi
mendapat penomoran terkecil.
3. Apabila gugus fungsi ekuivalen dari kedua ujung, maka penomoran dimulai
dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat penomoran terkecil.
4. Untuk senyawa yang telah memiliki Isomer Posisi, maka posisi gugus fungsi
ditandai dengan penomoran: alkohol, eter, keton, dan ester.
Gugus fungsi yang tidak perlu diberikan nomor: aldehid, dan asam
karboksilat (otomatis nomor 1)

5. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang (nama depan), kemudian

nama rantai induk (nama belakang) sesuai dengan jumlah atom karbon.
Cabang-cabang sejenis digabung dan nyatakan dengan awalan:
di, tri, tetra, dst.
Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai abjad.

1A. Nama Trivial Alkohol C2H6O CnH2n+2O

Depan: nama rantai C terpanjang (rantai alkil)
Belakang: alkohol
CH3

R OH H3C CH OH
alkil alkohol isopropil alkohol

H3C CH2 OH CH3

etil alkohol H3C CH CH2 OH
H3C CH2 CH2 OH
isobutil alkohol
Propil alkohol

4
 1B. Nama IUPAC Alkohol C2H6O CnH2n+2O
Diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran a menjadi ol

Alkana Alkohol (IUPAC) Lazim

CH4 = metana CH3OH : metanol metil alkohol
C2H6 = etana C2H5OH : etanol etil alkohol

cabang C = 1 (metil) posisi di C5. Rantai induk: C = 7

(5-metil) (hepta) menjadi heptnol
CH3
7 6 5 4 3 2 1 Depan (cabang):
H 3C CH 2 C CH CH 2 CH CH 3 4-etil, 5-metil, 5-metil
CH 2 Belakang (rantai induk
H 3C OH dan posisi gugus
gugus fungsi OH, fungsi):
cabang metil CH 3 posisi di C2
(C = 1), posisi (terkecil dari 2-heptanol
di C5 cabang etil (C =
rantai induk)
2), posisi di C4.
(5-metil) 4-etil-5,5-dimetil-2-heptanol
(4-etil)

1. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. Jika terdapat lebih dari 1
rantai terpanjang, pilih yang memiliki cabang terbanyak.
2. Penulisan nomor dimulai dari salah satu ujung, sehingga posisi gugus fungsi mendapat penomoran
terkecil.

OH Cab.: metil (C = 1), posisi di C2 dan

1 2 3 4 5 C4 (2,4-dimetil)
H 3C C CH CH 2 CH 3 Cab.: etil (C = 2), posisi di C3 (3-etil)
H 3C CH CH3 G.F.: OH di C2 (terkecil dari rantai
induk)
CH 3
R.I.: C = 5 (penta) menjadi
(salah, 2 cabang) pentanol

OH
1 2 3 Depan (cabang): 3-etil-2,4-dimetil
H 3C C CH C H 2 CH 3
Belakang (RI & 2-pentanol
H3C 4CH CH3 posisi GF):

5C H 3

(benar, 3 cabang) 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol

5
3. Apabila gugus fungsi ekuivalen dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung
sehingga cabang-cabang mendapat penomoran terkecil.

CH 3 OH
Cab.: metil (C = 1), posisi di C2
H 3C CH CH CH 2 C H3 (2-metil)

G.F.: OH di C3 (ekuivalen kiri &

kanan)
CH3 OH
H 3C CH CH C H 2 CH 3 R.I.: C = 5 (penta) menjadi
1 2 3 4 5 pentanol

(benar, cabang no.2) Depan (cabang): 2-metil

Belakang (RI & 3-pentanol

CH 3 OH posisi GF):

H 3C CH CH CH 2 CH 3
5 4 3 2 1
2-metil-3-pentanol
(salah, cabang no.4)

CH 3 OH
H 3C CH CH CH CH3 2,4-dimetil-3-pentanol

CH3

(CH3)2CH – CH(CH3) – (CH2)3 – CHOH – C2H5

CH 3 CH3 OH
H 3C CH CH CH 2 C H 2 CH2 CH CH2 CH3

7,8-dimetil-3-nonanol

6
 LATIHAN SOAL
1. Gambarlah struktur alkanol berikut!
a. 2,3-dimetil-1-heksanol
b. 3-kloro-3-etil-2-pentanol
c. isopropil alkohol
d. Isobutil alkohol
2. Tuliskan nama yang benar alkanol berikut!
a. 2-metil-1-etanol
b. 2,3-dietil-1-butanol
c. 3,4-dimetil-3-pentanol
d. 3-etil-2-butanol

2A. Nama Trivial Eter C2H6O CnH2n+2O

Depan: alkil alkil (urutan penulisan alkil tidak mesti menurut abjad)
Belakang: eter
CH3
R O R' H3C CH O CH3
alkil eter alkil metil isopropil eter

H3C CH2 O CH2 CH3

dietil eter
H3C CH2 CH2 O CH3
H3C CH2 O CH3
metil propil eter
metil etil eter

7
 2B. Nama IUPAC Eter alkoksialkana C2H6O CnH2n+2O
Eter dianggap turunan alkana dengan 1 H alkana diganti oleh gugus alkoksi (– OR)

R H R OR gugus
alkoksi
alkana eter

Jika gugus alkilnya berbeda, maka gugus alkil terpendek dianggap sebagai alkoksi
sedangkan gugus lainnya sebagai gugus alkana (rantai induk)
Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga, letak gugus alkoksi
mendapat nomor terkecil
6 5 4 3
H3C CH2 O CH 3 H3 C CH CH2 CH O C 2H 5
metoksietana CH 3 1,2 C 2H 5
3 2 1
H3 C CH2 CH2 O C H 3 3-etoksi-5-metilheksana
1-metoksipropana

LATIHAN SOAL
1. Gambarlah struktur alkanol berikut! 2. Tuliskan IUPAC dari eter berikut!
a. 2,etoksipropana a. (C2H5)2 CH – O – CH3
b. 2-metoksibutana
c. metil butil eter b. H 3 C CH CH C 2 H 5
d. propil isopropil eter
CH 3 O C 2 H 5

8
 3A. Nama Trivial Aldehida CnH2nO
Diturunkan dari nama trivial asam karboksilat O
Hilangkan kata asam
akhiran at diganti aldehida
Gugus alkil R C H
Jlh. C Asam karboksilat Aldehida O
Gugus fungsi
1 HCOOH HCHO H C H (-CHO)
asam format Formaldehida
O
2 CH3COOH CH3CHO
asam asetat Asetaldehida
CH3 C H
O
3 CH3CH2COOH CH3CH2CHO
asam propionat Propionaldehida CH3 CH2 C H
4 CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CHO
O
asam butirat Butiraldehida CH3 CH2 CH2 C H
5 CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2CHO O
asam valerat valeraldehida
CH3 CH2 CH2 CH2 C H

3B. Nama IUPAC Aldehida CnH2nO

Diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran a menjadi al (alkil alkanal)
Paling sederhana: C=1; metanal (formaldehida)

Alkana Alkohol (IUPAC) Lazim

CH4 = metana HCHO : metanal formaldehida
C2H6 = etana CH3CHO : etanal asetaldehida
cabang C = 1 (metil) posisi di C5.
(5-metil)
CH3 Rantai induk: C = 7
O
7 6 5 4 3 2 1 (hepta) menjadi heptnal
H 3C CH 2 C CH CH 2 CH C H Depan (cabang):
H 3C CH 2 4-etil, 5-metil, 5-metil
gugus fungsi Belakang (rantai induk
cabang metil (C = CH 3 CHO, posisi di C1 heptanal
1), posisi di C5
cabang etil (C = 2),
(5-metil) 4-etil-5,5-dimetilheptanal
posisi di C4. (4-etil)

9
 4A. Nama Trivial Keton CnH2nO
Nama trivial keton adalah alkil alkil keton
Depan: alkil alkil (urutan penulisan alkil tidak mesti menurut abjad)
Belakang: keton
CH3 O
O
H3C CH C CH3
R C R'
alkil keton alkil metil isopropil keton
O
H3 C CH2 C CH3
O
H3C CH2 C CH2 CH3 metil etil keton
O
dietil keton
H3 C CH2 CH2 C CH3
metil propil keton

4B. Nama IUPAC Keton CnH2nO

Diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran a menjadi on (alkil alkanon)
Paling sederhana: C=3; propanon (dimetil keton)
Alkana Alkohol (IUPAC) Lazim
CH3CH2CH3 = propana CH3COCH3 : propanon dimetil keton
CH3CH2CH2CH3 = butana CH3CH2COCH3 : butanon metil etil keton

cabang C = 1 (metil) posisi di C5.

(5-metil)
CH3 Rantai induk: C = 7
3
O 2 (hepta) menjadi heptnon
7 6 5 4 1
H 3C CH 2 C CH C CH 2 CH 3
Depan (cabang):
H 3C CH 2 4-etil, 5-metil, 5-metil
gugus fungsi CO, Belakang (rantai induk
cabang metil (C = CH 3 posisi di C3 heptanon
1), posisi di C5
cabang etil (C = 2),
(5-metil) 4-etil-5,5-dimetil-3-heptanon
posisi di C4. (4-etil)

10
 CH3
7 6 5 4 3 2 1
H3C CH 2 C CH CH 2 CH 2 C O OH
H 3C CH2
CH3
7
Asam-4-etil-5,5-dimetil-heptanoat

4 3 2 1
COOH
α
β H C OH
H 3C CH CH COOH C OH
H
H 3C OH COOH
Asam -α-hidroksi-β-metilbutanoat
Asam -2,3-dihidroksi-1,4-butandioat
Asam -2-hidroksi-3-metilbutanoat

Cl F

CH3 – CH – CH – CH3
4 3 2 1

3-kloro-2-fluorobutana
3,kloro,2,fluoro-butana

CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH3
C2H5 Cl
2-kloro-4-etil-3-metilheksana

11
5A. Nama Trivial Asam Karboksilat CnH2nO2
Nama trivial asam karboksilat diruturunkan dari sumbernya

CH3 O
O
H3C CH C CH3
R C R'
alkil keton alkil metil isopropil keton
O
H3 C CH2 C CH3
O
H3C CH2 C CH2 CH3 metil etil keton
O
dietil keton
H3 C CH2 CH2 C CH3
metil propil keton

KEISOMERAN
1. Rangka

Struktur 2. Posisi

3. Fungsi
Keisomeran

4. Geometris

Ruang
5. Optis

12
1. Rangka
C5H12O

RM & GF sama, tetapi RI berbeda

5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH

1-pentanol
4 3 2 1

H3C CH2 CH CH2 OH

CH3 2-metil-1-butanol

2. Posisi C3H8O

RM & GF, kerangka sama, tetapi letak (posisi)

GF berbeda
3 2 1

H3C CH2 CH2 OH 1-propanol

OH
3 2 1

H3C CH CH3 2-propanol

13
3. Fungsi Alkohol & Eter
C2H6O CnH2n+2O

RM sama, tetapi GF berbeda

2 1

H3C CH2 OH 1-propanol

H3C O CH3 metoksi metana/

dimetil eter

3. Fungsi C3H6O CnH2nO Aldehid & Keton

2 1
O
H3C CH2 C H propanal
propionaldehida

O Propanon
dimetil keton
H3C C CH3

14
3. Fungsi C3H6O2 CnH2nO2 Asam
Karboksilat &
Ester
O Asam Propanoat
3 2 1
Asam Propionat
H3C CH2 C O H

O Metil Etanoat
2 1
Metil Asetat
H3 C C O CH3

4. Geometris

15
Structure of Alkene

Isomers of Alkene

5. Optis

OH
4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH3
2-butanol

OH OH

C C
H C2H5
C2H5 H
CH3 CH3

16
Chiral compounds are optically active; they rotate the
plane of polarized light.

Clockwise (+) Counterclockwise (-)

Different from R,S configuration

Achiral compounds do not rotate the plane of polarized

light. They are optically inactive.

Discrimination of Enantiomers by Biological

Molecules

17
 Enantiomers
nonsuperimposable mirror-image molecules

Achiral compounds have superimposable mirror

images

Chiral compounds have nonsuperimposable mirror

images

18
 H H

CH3 C* C* C OOH

OH O H

COOH COOH COOH COOH

H C OH HO C H H C OH HO C H

H C OH HO C H HO C H H C OH

CH3 CH3 CH3 CH3

1 2 3 4
1&2 atau 3&4 = enansiomer
1&3 atau 2&4 = diastereoisomer

19
The R,S system of nomenclature

Rank the
groups (atoms)
bonded to the
chirality center

Orient the
lowest priority
(4) away from
you
Counterclockwise = S configuration

20
 Naming from the Perspective Formula
1

4 (R)-2-bromobutane

2
3

2 2
CH2CH3 CH2CH3

CH3 H
1 3 4 (S)-2-bromobutane
Br H3 C
H Br
3
4 1

Naming from the Fischer Projection

Cl

CH3CH2 CH2CH2CH3 (R)-3-chlorohexane

H

(S)-2-bromobutane

(R)-2-bromobutane

21
Isomers with more than one chiral carbon: a maximum of
2n stereoisomers can be obtained
* *
CH3CHCHCH3
Cl OH

Diastereomers are stereoisomers that are not enantiomers

Menentukan Jumlah Isomer Struktur

Struktur ∑C Alkil ∑ Isomer

H3C metil

H3C CH2 etil

H 3C CH2 CH2 pentil

H 3C CH isopentil

CH3

22
Menentukan Jumlah Isomer Struktur

Struktur ∑C Alkil ∑ Isomer

H3C CH2 CH2 CH2 butil

CH3
H3C CH2 CH isobutil

CH3
H3C CH CH2 sekbutil
CH3
H 3C C Tertbutil

CH3

C C C C C C C
C

23
 C C C C
C C C C

C C C C
C C C C

C C C C
C C C C
C C C C

C C C C C C
C C
C C C
C C C C
C C C C
C
C C C
C

24
C C C C C C
C C
C C C
C C C C
C C C C
C
C C C
C

C C C
C

C C C C C C
C C

C C C C C C
C C

25
C C C C C C C
C
C C C C
C C C C C C C C C C
C C
C C C C C C C C C C
C C C C C C

26
Perbedaan Alkohol & Eter

No Alkohol Eter
1. Mudah larut dalam air (polar) Sukar larut dalam air (kurang polar)
2. Titik didih tinggi (ikatan H) Titik didih rendah (tidak ada ikatan H)
3. Bereaksi dengan Na menghasilkan Tidak bereaksi dengan Na
garam natrium alkoksida (garam eter)
4. Bereaksi dengan PX3 menghasilkan alkil Tidak bereaksi dengan PX3
halida dan asam fosfit
5. Bereaksi dengan PX5 menghasilkan HCl Bereaksi dengan PX5
(alkil halida + HCl + POCl3) tidak menhasilkan HCl
(dialkil halida + POCl3)
6. Alkohol sederhana dimulai dari C1 Eter sederhana dimulai dari C2
(Metanol = CH3OH) (metoksi metana = CH3-O-CH3)

Sifat-sifat Alkohol

1. Semua alkohol berwujud cair pada suhu ruang dan memiliki titik didih tinggi,
memiliki titik uap cukup tinggi sehingga mudah terbakar
2. Larut dalam air (ikatan hidrogen dan polar)
3. Bereaksi dengan logam natrium membentuk garam natrium alkoksida dan
melepas H2
4. Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida dan asam fosfit
5. Bereaksi dengan PX5 membentuk alkil halida + HCl + POX3
6. Dipanaskan dengan H2SO4 pekat, maka terjadi reaksi dehidrasi (atom H dan
gugus OH dilepas sebagai molekul air)

pada suhu 1300C - 1400C menghasilkan eter

pada suhu 1700C - 1800C menghasilkan alkena

7. Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

27
 NaOH, PCl3 & PCl5
Reaksi-reaksi Alkohol

2 R OH + NaOH 2 R ONa + H2
alkohol natrium alkoksida

2 H3C CH2 OH + NaOH 2 H3C CH2 ONa + H2

etanol natrium etoksida

3 R OH + PX3 3 R X + H3PO3
alkohol alkil halida

3 CH 3-CH2 OH + PCl3 3 CH3-CH2 Cl + H3PO3

etanol 1-kloro-etana

R OH + PX5 R X + HX + POX3
alkohol alkil halida

CH3-CH2 OH + PCl5 CH3-CH2 Cl + HCl + POCl3

etanol 1-kloro-etana

oksidasi
Reaksi-reaksi Alkohol

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan menggunakan reaksi

oksidasi dengan zat-zat pengoksidasi sedang, (larutan KMnO4, H2CrO4,
K2Cr2O7 atau O2).

Alkohol primer  aldehid  asam karboksilat R OH CH3 OH

metanol
Alkohol sekunder keton
R CH 3
Alkohol tersier tidak teroksidasi
R CH OH CH 3 CH OH
2-propanol

R-OH + O2 CO2 + H2O CH 3

R
R-OH + O2 CO + H2O H 3C C OH
R C OH
CH 3
R
2-metil-2-propanol

28
 H O [O] O
[O]
R C OH R C H R C OH
alkohol primer aldehida asam karboksilat
H
H OH O O
[O] - H2O [O]
CH3 OH CH3 C OH CH3 C H CH3 C OH
C
etanal asam etanoat
etanol H H
transisi
CH3
O [O]
H
[O] CH3 C OH
R C OH R C R
CH3
R
alkohol sekunder keton 2-metilpropanol
transisi

H OH O
[O] - H2O
CH3 C OH CH3 C OH CH3 C CH3

CH3 CH3 propanon

2-propanol

O O esterifikasi
R C OH + R OH R C O R + H2O
asam
alkohol ester air
karboksilat

O O
CH3 C OH + CH3 OH CH3 C + H2O
O CH 3
asam etanoat metanol metil etanoat
dehidrasi
H H H H
H2SO4
CH3 C OH + H O C CH3 CH3 C O C CH3 + H2O
130 0C
H H H H
etanol etanol dietil eter

H OH
H2SO4
H C C H H C C H + H2O
180 0C
etanol H H H H etena

29
 Sifat-sifat eter

1. Berbau menusuk dan digunakan sebagai obat bius

2. Memiliki titik didih rendah sehingga mudah menguap dan terbakar
3. Sukar larut dalam air karena memiliki kepolaran yang rendah
4. Sukar bereaksi sehingga digunakan sebagai pelarut organik
5. Bereaksi dengan asam halida kuat, dimana gugus alkil panjang membentuk
alkohol dan gugus alkil pendek membentuk alkil halida

Reaksi-reaksi eter Pembakaran & PCl5

a. Pembakaran H 3C O CH 3 + 3 O2 2 CO 2 + 3 H 2O

b. PCl5 Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan HCl

R O R' + PCl5 R Cl + R' Cl + POCl3

CH3 O CH3 + PCl5 CH3 Cl + CH3 Cl + POCl3

dietil eter kloro metana kloro metana

c. Asam Halida (HX) pada suhu tinggi (130 – 140) 0C

Eter terurai oleh HX, terutama HI
Jika HX terbatas:

R O R' + HI R OH + R' I
Jika HX berlebih:

R O R' + 2 HI R I + R' I + H2O

30
Perbedaan Aldehid & Keton
No Aldehida Keton
1. Reaksi dengan H2 : alkohol primer Reaksi dengan H2 : alkohol sekunder
2. Mereduksi pereaksi Fehling dan Tidak mereduksi pereaksi Fehling
Tollens dan Tollens (tidak memiliki atom H
pada C gugus fungsi)
3. Paling sederhana dimulai dari C-1 Paling sederhana dimulai dari C-3
(metanal = HCHO) (propanon = CH3COCH3)
4. Reaksi dengan alkohol: hemiasetal Reaksi dengan alkohol: hemiketal dan
dan asetal ketal

Sifat-sifat aldehida

1. Bersifat polar, sehingga mudah larut dalam air. Larutan metanal 40-45%
dalam air disebut formalin, digunakan sebagai zat pengawet.

2. Dapat direduksi oleh gas hidrogen menghasilkan alkohol primer

3. Dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat

4. Mereduksi larutang Fehling menghasilkan endapan merah bata (Cu2O)

5. Mereduksi larutan Tollens menghasilkan endapan cermin perak (Ag)

6. Reaksi aldehid dengan alkohol menghasilkan hemiasetal,

sementara itu dengan alkohol berlebih menghasilkan asetal

7. Paling sederhana C-1 (metanal = formaldehida = HCHO)

31
 Reaksi-reaksi aldehida Reduksi (H2)

O OH
R C H + H–H R C H
aldehida alkohol primer
H
:O: OH
CH3 C H + H–H CH3 C H
H etanol Oksidasi
etanal
O [O] O
R C H R C OH

aldehida asam karboksilat

O O
[O]
CH3 C H CH3 C OH
etanal asam etanoat

Pereaksi Tollens: larutan AgNO3 dalam NH3

[Ag(NH3)2]+
2AgNO3 (aq) + 2NH3 (aq)  Ag2O (s) + 2NH4NO3 (aq)

Ag2O (s) + 4NH3 (aq) + H2O (l)  2Ag(NH3)2OH (aq)

Ag2O

O O
R C H + 2Ag(NH3)2OH (aq) R C O H + 2Ag (s) + 4NH3 (g) + H2O (l)
aldehida asam karboksilat cermin perak

O O
R C H + Ag2O (aq) R C OH + 2Ag (s)
aldehida asam karboksilat cermin perak

O O
CH3 CH2 C H + Ag2O (aq) CH3 CH2 C OH + 2Ag (s)
propanal asam propanoat cermin perak

32
 Pereaksi Fehling A: larutan CuSO4 CuO
Fehling B: larutan NaOH + K-Na-tartrat (garam Rochelle) biru tua

O O
R C H + 2CuO (aq) R C OH + Cu2O (s)
aldehida asam karboksilat merah bata

O O
CH3 CH2 C H + 2CuO (aq) CH3 CH2 C OH + Cu2O (s)
propanal asam propanoat merah bata

Pereaksi Fehling digunakan untuk mengidentifikasi adanya gula reduksi

(glukosa) dalam air kemih penderita diabetes (glukosa mengandung
gugus aldehida).

Pembentukan asetal & hemiasetal

Asetal: senyawa karbon: 2 gugus ester yang terikat pada 1 atom C primer.
Hemiasetal: senyawa karbon dengan 1 gugus ester & 1 gugus alkohol yang
terikat pada 1 atom C primer

O OH
R C H + R OH R C O R

H
aldehida alkohol hemiasetal

O O R

R C H + 2R OH R C O R + H2O

H
aldehida alkohol asetal

33
 Sifat-sifat Keton
1. Keton rantai pendek cukup mudah larut dalam air
2. Banyak senyawa keton yang berbau harum sehingga digunakan sebagai
bahan campuran parfum
3. Dapat direduksi dengan gas H2 menghasilkan alkohol sekunder
4. Tidak dapat mereduksi peraksi Fehling dan Tollens karena tidak memiliki
atom Hidrogen bebas pada atom C gugus fungsinya.
5. Reaksi dengan alkohol menghasilkan ketal dan hemiketal
6. Paling sederhana C-3 (propanon CH3-CO-CH3)

Reaksi-reaksi Keton
O OH Reduksi (H2)
R C R + H–H R C R
keton H alkohol sekunder
:O: OH
CH3 C CH3 + H – H CH3 C CH3
H 2-propanol
dimetil keton

Pembentukan asetal & hemiasetal

Hemiketal: senyawa karbon: 1 gugus ester & 1 gugus alkohol yang terikat
pada 1 atom C sekunder

O OR
R C R + R OH R C R

OH
keton alkohol hemiketal

O O CH3
CH3 C CH3 + CH3 OH CH3 C CH3
OH
keton metanol hemiketal

34
 Pembentukan asetal & hemiasetal

Ketal: senyawa karbon: 2 gugus ester yang terikat pada 1 atom C sekunder.

O OR
R C R + 2R OH R C R

OR
keton alkohol ketal

O O CH3
CH3 C CH3 + 2 CH3 OH CH3 C CH3
O CH3
keton metanol ketal

Sifat-sifat asam karboksilat

1. asam lemah, sebab hanya sebagian kecil yang terionisasi dalam air sehingga
memiliki tetapan kesetimbangan asam (Ka).
Semakin pendek rantai karbonnya, kekuatan asamnya semakin bertambah.
Ka HCOOH = 1,0 x 10-4; Ka CH3COOH = 1,8 x 10-5.
2. Bereaksi dengan basa menghasilkan garam (reaksi penetralan)
CH3COOH (aq) + NaOH (aq)  CH3COONa (aq) + H2O (l)
3. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester (esterifikasi)
CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O
4. Larut dengan baik dalam air. Semakin panjang rantai karbonnya kelarutannya
semakin berkurang.
5. Paling sederhana dimulai dari C-1 (asam metanoat/asam format = HCOOH)

Garam kalium dan natrium dari asam karboksilat suku tinggi disebut Sabun.
O O
C17H35 C O Na C17H35 C OK
natrium stearat (sabun cuci) kalium stearat (sabun mandi)

35
 Sifat-sifat ester

1. semua zat pengharum (esen) yang ada pada tumbuhan adalah ester.

Buah Ester Rumus molekul

pisang amil asetat CH3COOC5H11
apel amil valerat C4H9COOC5H11
jambu amil butirat C3H7COO C5H11
nenas butil butirat C3H7COO C4H9
mangga propil butirat C3H7COO C3H7

2. gliserida adalah ester dari gliserol (polialkohol) dan asam karboksilat jenuh atau
disebut lemak.
Minyak nabati mengandung gliserol dari asam lemak tidak jenuh disebut
minyak

3. ester mengalami hidrolisis menghasilkan asam karboksilat dan alkohol

4. bereaksi dengan basa, menghasilkan garam karboksilat dan alkohol

Sifat-sifat ester esterifikasi

O
H 2C O C R
H 2C OH O O
HC OH + 3 R C OH HC O C R + 3 H2O
O
H 2C OH
H2 C O C R
gliseol asam karboksilat trigliserida
penyabunan
5. ester yang direaksikan dengan basa adalah lemak, maka garam yang terbentuk
disebut sabun (saponifikasi).
O
H2 C O C C1 7H35
O O H2 C OH

HC O C C17 H35 + 3 NaOH 3 C17 H35 C ONa + HC OH

O
Na-Stearat H2 C OH
H2 C O C C1 7H35
(sabun)
gliseril tristearat gliseol
(lemak)

36
 Sifat-sifat haloalkana Penetralan

1. subtitusi dengan gugus –OH jika direaksikan dengan suatu basa kuat
CH3CH2-Cl + NaOH  CH3CH2-OH + NaCl
2. eliminasi HX jika dipanaskan dengan suatu alkoksida
Reaksi eliminasi HX berlaku aturan Zaytzeff:

atom hidrogen akan dilepas dari atom karbon yang mengikat atom
hidrogen paling sedikit

Cl

CH 3 CH CH 2 CH 3 + CH 3OK CH 3 CH CH CH 3 + CH 3OH + KCl

Kegunaan Haloalkana

1. anestesi: Dulunya kloroform, CHCl3 digunakan sebagai anestesi

namun karena menyebabkan kerusakan hati maka digantikan dengan
kloroetana, C2H5Cl.
2. antiseptik: Iodoform, CHI3
3. pelarut: tetraklorometana, CCl4
4. pemadam api: CCl4 dan CBrClF2 (BCF)
5. pendingin: klorofluorokarbon (CFC) atau dikenal sebagai freon
6. insektisida: diklorodifeniltrikloroetana (DDT)

37
Reaksi Haloalkena adhisi

Reaksi adhisi senyawa hidrokarbon atau senyawa karbon khususnya alkena dan
alkuna berlaku aturan Markovnikov.

Atom hidrogen akan terikat pada atom karbon yang jumlah ikatan hidrogennya
lebih banyak.

CH 3 CH 3

CH 3 C CH CH 3 + H Cl CH 3 C CH CH 3

Cl H
2-metil-2-butena 2-kloro-2-metil butena

38