SENYAWA KARBON
DAN TURUNANNYA
SMA
KELAS XII
SEMESTER 2
0
Senyawa Karbon Turunan Alkana
NAMA :_________________________________________
_
KELAS :_________________________________________
1
Senyawa Karbon Turunan Alkana
(Etoksietana/dietil
(alkoksi) (alkil eter)
eter)
C2H5CHO
(Propanal/
Aldehida Alkanal CnH2nO
propionaldehida)
(karbonil)
CH3COCH3
Alkanon (Propanon/
Keton CnH2nO
(alkil keton) Dimetil keton)
(karbonil)
CH3COOH
Asam Asam (Asam
CnH2nO2
karboksilat alkanoat etanoat/asam
(karboksil) asetat)
CH3COOCH3
(Metil
Ester Alkil alkanoat CnH2nO2 metanoat/metil
(karboalkoksi format)
)
–X Halida Haloalkana R–X CnH2n+1X C2H5Cl
(halogen) (X = unsur (alkil halida) (Kloroetana/etil
halogen) klorida)
– NH2 C2H5NH2
Alkilamina Alkilamina R – NH2 CnH2n+1NH2
(amino) (Etilamina)
A. Alkanol (Alkohol) dan Alkoksialkana (Eter)
2
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Rumus ini juga dapat ditulis sebagai R – OH di mana R adalah gugus alkil dengan rumus
CnH2n+1.
R – OH dengan CnH2n+1
(ii) Struktur alkanol primer, sekunder, dan tersier
Berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang
mengandung gugus –OH, maka alkanol dibedakan menjadi alkohol
primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
a. Alkohol primer adalah alkohol di mana gugus –OH terikat pada Alkohol primer
atom C primer, yakni atom C yang mengikat 1 atom C lainnya
dan 2 atom H.
b. Alkohol sekunder adalah alkohol di mana gugus –OH terikat
pada atom C sekunder, yakni atom C yang mengikat 2 atom C
Alkohol sekunder
lainnya dan 1 atom H.
c. Alkohol tersier adalah alkohol di mana gugus –OH terikat pada
atom C tersier, yakni atom C yang mengikat 3 atom C lainnya.
Perbedaan struktur alkohol primer, sekunder, dan tersier akan
mempengaruhi bagaimana senyawa tersebut bereaksi.
Alkohol tersier
Gugus –OH terletak pada atom C nomor Gugus –OH terletak pada atom C nomor
2 dari kanan (dan bukan 4 dari kiri). Jadi, 3 dari kiri (dan bukan 4 dari kanan). Jadi
dinamakan 2-pentanol. dinamakan 3-heksanol.
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkanol berikut:
a. CH3 - CH2 – CH2 - OH
b.
2. Tulis struktur dari senyawa alkanol berikut:
a. 2-etil-1-heksanol
b. 3-metil-2-butanol
c. 2-etil-3-metil-1-heptanol
2-metil-1-butanol
b. Keisomeran posisi
4
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
2-propanol
c. Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran gugus fungsi terjadi antarsenyawa dengan rumus molekul sama, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Alkanol berisomer fungsi dengan alkoksialkana. Simak contoh
berikut.
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
5
Senyawa Karbon Turunan Alkana
6
Senyawa Karbon Turunan Alkana
.
membentuk radikal bebas X .
Cahaya
CH3COOH(aq) + Cl2 (g) CH2ClOH (l) + HCl(g)
Reaksi Reaksi eliminasi air dari alkanol (dehidrasi)
eliminasi 1. Alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H 2SO4
pekat berlebih.
H2SO4 pekat berlebih, 1800C
C2H5OH(l) C2H4(g) + H2O(g)
Etanol Etena
7
Senyawa Karbon Turunan Alkana
2. Alkoksialkana (Eter)
Alkoksialkana adalah senyawa karbon turunan alkana dari INFO KIMIA
keluarga eter yang memiliki gugus fungsi –OR’
(alkoksi). Eter berasal dari bahasa Arab
(i) Rumus umum alkoksialkana ‘attar’ artinya ‘bau busuk’. Hal
Alkoksialkana dianggap berasal dari substitusi satu ini dikarenakan eter merangsang
atom H pada alkana dengan gugus –OR. Simak hidung dan dapat membius.
beberapa senyawa alkoksialkana berikut.
Tabel 6. Senyawa-senyawa alkoksialkana
Nama Struktur Rumus molekul
Metoksimetana CH3 – O – CH3 C2H6O
(Dimetil eter)
Etoksietana C2H5 – O – C2H5 C4H10O
8
Senyawa Karbon Turunan Alkana
(Dietil eter)
Metoksimetana C2H5 – O – CH3 C3H8O
(Etil metil eter)
Dari rumus molekul senyawa-senyawa diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumum
umum alkoksialkana dinyatakan sebagai:
CnH2n+2O
Struktur alkoksialkana juga dapat dilihat sebagai suatu atom O yang diapit oleh dua
gugus alkil, R dan R’, yang dapat sama atau berbeda. Oleh karena itu, rumus di atas dapat
ditulis sebagai:
R – O – R‘ R dan R’ adalah gugus alkil yang dapat sama atau berbeda
Berdasarkan R dan R’, alkoksialkana dapat digolongkan menjadi:
a. Alkoksialkana tunggal/sederhana, yakni alkoksialkana dengan dua gugua alkil yang
simetris, yakni R = R’. Contohnya adalah dimetil alkoksialkana (CH3 – O – CH3).
b. Alkoksialkana majemuk, yakni alkoksialkana dengan dua gugus alkil yang asimetris,
yakni R ≠ R’. Contohnya adalah etil metil alkoksialkana (C2H5 – O – CH3).
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
1-etoksi-4-metilpentana
UJI DIRI
1. Beri nama IUPAC untuk senyawa-senyawa alkoksialkana berikut:
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa alkoksialkana berikut:
a. 2-metil-2-etoksipropopana
b. 3-etoksi-5-metilheksana
10
Senyawa Karbon Turunan Alkana
UJI DIRI
11
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Alkoksialkana Alkanol
Dimetil eter Etanol
(-24, 90C) (78,30C)
Dietil eter 1-butanol
(34,6 0C) (1170C)
Dipropil eter 1-heksanol
0
(89,6 C) (155,80C)
Kelarutan
Alkoksilakana mempunyai gugus –O– yang bersifat polar dan rantai alkil (R–) yang
bersifat non polar. Hal ini menyebabkan alkoksialkana dapat bercampur dengan senyawa ion,
senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen non polar. Namun kelarutan alkoksialkana
dalam air sangat kecil kerana alkoksialkana membentuk ikatan hidrogen yang sangat lemah
dengan air. Kelarutan ini juga berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbonnya
karena alkoksialakana semakin bersifat non polar.
b. Sifat kimia alkoksialkana
Alkoksialkana kurang reaktif karena memiliki gugus fungsi yang kurang reaktif. Namum
alkoksialkana sangat mudah terbakar karena sangat mudah menguap (titik didihnya rendah)
dan uapnya lebih padat disbanding udara. Simak beberapa reaksi dari alkoksialkana berikut.
Tabel 8. Reaksi-reaksi alkoksialkana
Jenis reaksi Keterangan
Reaksi Alkokalkana tidak bereaksi dengan logam reaktif seperti Na dan K.
substitusi Sifat ini digunakan untuk membedakan alkanol dan alkoksialkana.
R – O – R’ + Na
12
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Sebagai contoh, reaksi dehidrasi etanol berlebih dalam larutan asam pekat.
C2H5OH + C2H5OH Larutan asam pekat C2H5 – O – C2H5 + H2O
2. Reaksi garam Na dari suatu alkohol dengan alkil halida
Sebagai contoh, reaksi antara C2H5ONa dan CH3Br.
C2H5ONa + CH3Br → C2H5 – O – CH3 + NaBr
Etil metil eter
UJI DIRI
13
Senyawa Karbon Turunan Alkana
2. Penomoran rantai terpanjang dimulai dari nomor atom C dimana gugus –CHO terikat.
Posisi gugus –CHO tidak perlu diberi nomor karena selalu berada pada posisi nomor 1.
Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana.
UJI DIRI
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa aldehid berikut:
a. 3,4-dimetilheksanal
b. 2-etilbutanal
15
Senyawa Karbon Turunan Alkana
a. Keisomeran kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal
2-metilpropanal (isobutanal)
b. Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran gugus fungsi terjadi antarsenyawa dengan rumus molekul sama, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Alkanal berisomer fungsi dengan alkanon.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butanal
16
Senyawa Karbon Turunan Alkana
kovalen non polar. Kelarutan alkanal dalam pelarut polar seperti air akan berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbon karena alkanal semakin bersifat non polar.
b. Sifat kimia alkanal
Beberapa reaksi dari alkanal dapat disimak berikut. Alkanal memiliki atom H bermuatan
positif pada gugus fungsi –CHO. Oleh karenanya, alkanal menjadi mudah teroksidasi, bahkan
oleh oksidator lemah, membentuk asam karboksilat. Dikatakan alkanal adalah reduktor kuat.
Tabel 12. Reaksi-reaksi alkanal
Jenis reaksi Keterangan
Reaksi adisi 1. Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi)
Ikatan rangkap C = O pada alkanal bereaksi dengan H 2 untuk
menghasilkan alkohol primer.
Reaksi
oksidasi
Alkanal yang terbentuk harus disuling segera karena jika tidak, alkanal
akan bereaksi lebih lanjut membentuk asam alkanoat.
Gambar 2. Larutan formalin
Oksidator K2Cr2O7
sering disalahgunakan untuk
pengawet makanan
17
Senyawa Karbon Turunan Alkana
2. Alkanon (Keton)
Alkanon adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO– yang terikat pada
dua gugus alkil R dan R’.
(i) Rumus umum alkanon
Simak beberapa senyawa alkanon berikut. Perhatikan, senyawa alkanon terendah adalah
propanon.
Tabel 14. Contoh senyawa alkanon
Alkanon Struktur Rumus molekul
Propanon CH3 – CO – CH3 C3H6O
Butanon CH3 – CO – C2H5 C4H8O
Pentanon C2H5 – CO – C2H5 C5H10O
Dari rumus molekul ketiga senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum alkanon dinyatakan sebagai:
CnH2nO
Rumus struktur alkanon dapat ditulis sebagai:
R – CO – R’ ; R dan R’ adalah gugus alkil
2. Beri penomoran berdasarkan rantai induk sedemikian sehingga atom C yang mengikat
gugus –CO– mendapat nomor serendah mungkin. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai
dengan tata nama nama alkana.
UJI DIRI
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa berikut:
a. Etil isopropil keton
b. 2-etil-3-heksanon
19
Senyawa Karbon Turunan Alkana
a. Keisomeran kerangka
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-pentanon
3-metil-2-butanon
b. Keisomeran posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3 2-pentanon
CH3 – CH2 – CO – CH2 –CH3 3-pentanon
c. Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran gugus fungsi terjadi antarsenyawa dengan rumus molekul sama, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Alkanal berisomer fungsi dengan alkanon.
UJI DIRI
20
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Dari tabel juga terlihat bahwa, isomer-isomer alkanon, sifat fisis seperti titik didih dari
isomer rantai lurus lebih tinggi disbanding isomer rantai bercabang. Untuk jelasnya,
bandingkan titik didih 2-pentanon dan 3-metil-2-butanon.
Kelarutan
Alkanon memiliki gugus karbonil –CO– yang bersifat polar dan rantai alkil (R–) yang
bersifat non polar. Jadi, alkanon dapat bercampur dengan senyawa ion, senyawa kovalen
polar, dan senyawa kovalen non polar. Kelarutan alkanon dalam pelarut polar seperti air akan
berkurang dengan pertambahan panjang rantai karbon karena alkanon semakin bersifat non
polar.
b. Sifat kimia alkanon
Alkanon adalah reduktor yang lebih lemah dibandingkan alkanal karena tidak memiliki
atom H bermuatan positif pada gugus fiungsinya. Beberapa reaksi dari alkanon dapat juga
disimak berikut ini.
Tabel 16. Reaksi-reaksi alkanon
Jenis reaksi Keterangan
Reaksi adisi 1. Reaksi adisi hidrogen (hidrogenasi)
Ikatan rangkap C = O pada alkanon bereaksi dengan H 2 untuk
menghasilkan alkanol sekunder.
Reaksi Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti larutan Fehling
oksidasi dan larutan Tollens. Sifat ini digunakan untuk membedakan alkanon dari
isomer fungsinya, yakni alkanal.
Gambar 3. Aseton
(propanon)
digunakan sebagai
pembersih cat kuku.
21
Senyawa Karbon Turunan Alkana
22
Senyawa Karbon Turunan Alkana
UJI DIRI
1. Suatu senyawa mempunyai rumus molekul C3H6O. Pengujian dengan pereaksi Tollens
menghasilkan endapan perak, sedangkan dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan
merah bata. Tentukan struktur senyawa tersebut!
Asam alkanoat dan alkil alkanoat merupakan isomer-isomer fungsi yang mempunyai
rumus molekul sama tetapi gugus fungsi yang berbeda. Gugus fungsi pada asam alkanoat
adalah gugus karboksil –COOH, dan pada alkil alkanoat gugus karboalkoksi –COOR’.
1. Asam alkanoat (Asam karboksilat)
Asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana dari keluarga asam karboksilat
yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus
–COOH bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti halnya
alkanol dan gugus karbonil –CO– seperti halnya alkanal dan alkanon.
Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam
alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3
gugus –COOH, dan seterusnya.
Dari rumus molekul senyawa diatas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum
asam alkanoat dinyatakan sebagai:
CnH2nO2
Struktur asam alkanoat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu
gugus alkil R.
R – COOH R adalah gugus alkil
23
Senyawa Karbon Turunan Alkana
1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus-COOH. Beri nama rantai alkil
dengan nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘oat’. Beri awalan ‘asam’.
24
Senyawa Karbon Turunan Alkana
UJI DIRI
a.
b.
2. Tulis struktur dari senyawa asam alkanoat berikut.
a. 2-2-dimetil butanoat
b. 2,3-dimetil-4-etil heksanoat
25
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Selain ikatan hidrogen, senyawa asam alkanoat mempunyai gaya London, yang
kekuatannya bertambah dengan pertambahan panjang rantai karbon. Hal ini ditunjukkan oleh
kenaikan titik didih dari asam metanoat ke asam pentanoat.
Tabel 20. Titik didih asam alkanoat
Asam alkanoat Titik didih (0C)
Asam metanoat 101
Asam etanoat 118
Asam propanoat 141
Asam butanoat 163
Asam pentanoat 186
Kelarutan
Molekul asam alkanoat memiliki gugus –CO– dan –OH yang bersifat polar dan rantai
alkil (R-) yang bersifat non-polar. Hal ini menyebabkan asam alkanoat becampur dengan
senyawa ion, senyawa kovalen polar, dan senyawa kovalen non-polar. Namun, kelarutan
asam alkanoat dalam pelarut polar seperti air berkurang dengan pertambahan panjang rantai
karbon karena asam alkanoat bersifat semakin non-polar.
b. Sifat kimia asam alkanoat
Asam alkanoat dapat terurai dalam air membentuk ion hidrogen (H +) yang memberikan
sifat asam dan ion alkanoat (RCOO-). Asam alkanoat termasuk asam ion alkanoat (RCOO-).
Asam alkanoat termasuk asam lemah. Secara umum, reaksi asam alkanoat dapat melibatkan
gugus –CO–, gugus –OH, dan kerangka karbonnya. Beberapa reaksi dari asam alkanoat.
+ NaOH → + H2O
Garam dari asam alkanoat dapat bersifat ionik (untuk rantai pendek), non-
polar/organik (untuk rantai panjang), atau diantaranya. Sifat terakhir ini
dimiliki oleh detergen sehingga dapat larut dalam air (bersifat polar) dan
melarutkan kotoran organik (bersifat non-polar).
Reaksi substitusi atom H pada gugus –OH dengan logam reaktif
Atom H pada gugus –OH pada asam alkanoat dapat disubstitusi oleh logam
reaktif seperti Zn.
26
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Gugus –OH pada asam alkanoat dapat disubstitusi oleh klorin dari PCl 5 dan
SOCl2.
2000C
CO + NaOH HCOONa
Tahap 2: HCOONa direaksikan dengan HCl dimana produk reaksi, yakni
HCOOH disuling.
katalis
HCOONa + HCl HCOOH + NaCl Gambar 4. Asam cuka dagang
b. Asam etanoat yang beredar di pasaran.
27
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Dalam skala kecil, asam etanoat diperoleh dari reaksi oksidasi etanol atau etanal dengan
K2Cr2O7 atau KMnO4. Reaksi berlangsung dengan bantuan katalis.
Dalam industri,
asam etanoat dapat dihasilkan dari:
1. Reaksi oksidasi etanol dari buah anggur atau sari buah lainnya dengan dengan
bantuan katalis enzim.
2. Reaksi oksidasi alkana C-5 sampai C-7 dari minyak bumi yang melibatkan oksidator
udara (O2) bertekanan pada suhu 1800C dengan bantuan katalis.
28
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Dari rumus molekul senyawa-senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus
umum alkil alkanoat dinyatakan sebagai:
CnH2nO2
Struktur alkil alkanoat juga dapat dinyatakan sebagai gugus –COO– yang terikat pada
dua gugus alkil, R dan R’. Kedua gugus alkil ini dapat sama atau berbeda.
R-COO-R’ dengan R dan R’ adalah gugus alkil.
29
Senyawa Karbon Turunan Alkana
UJI DIRI
a.
b.
2. Buat struktur dari alkil alkanoat berikut.
a. Isobutil pentanoat
b. Propil heksanoat
isopropil metanoat
b. Keisomeran posisi
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus
fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh:
CH3 – CH2 – COO – CH3 metil propanoat
CH3 – COO – CH2 – CH3 etil etanoat
c. Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran gugus fungsi terjadi antarsenyawa dengan rumus molekul sama, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Alkanal berisomer fungsi dengan alkanon.
UJI DIRI
30
Senyawa Karbon Turunan Alkana
hidrogen seperti halnya asam alkanoat. Sebaliknya, gaya yang berperan adalah gaya tarik-
menarik dipol-dipol disamping gaya London. Hal ini menjelaskan mengapa titik leleh dan
titik didih alkil alkanoat relatif rendah dibandingkan isomernya dari keluarga asam alkanoat.
Untuk jelasnya, bandingkan titik didih isomer alkil alkanoat dan isomer asam alkanoatnya.
Tabel 26. Perbandingan titik didih alkil alkanoat dan isomernya, asam alkanoat
Alkil alkanoat Asam alkanoat
Metil metanoat Asam etanoat
(31,50C) (1180C)
Metil etanoat Asam propanoat
(56,30C) (1410C)
Metil butanoat Asam pentanoat
(1020C) (1860C)
Titik didih alkil alkanoat naik dengan pertambahan panjang rantai karbon karena
meningkatnya kekuatan gaya London.
Kelarutan
Alkil alkanoat memiliki gugus –COO yang bersifat polar dan dua rantai alkil (R, R’)
yang bersifat non polar. Hal ini menyebabkan alkil alkanoat dapat bercampur dengan
senyawa ion, kovalen polar, dan kovalen non polar. Namun, dominasi gugus alkil yang
bersifat non polar menyebabkan kelarutan alkil alkanoat dalam pelarut air berkurang dengan
pertambahan panjang rantai karbonnya.
b. Sifat kimia alkil alkanoat
Alkil alkanoat tidak memiliki atom H yang terikat pada gugus fungsinya. Oleh karena
itu, alkil alkanoat tidak bersifat asam seperti asam alkanoat.Hal ini dapat digunakan untuk
membedakan alkil alkanoat dengan asam alkanoat yang berisomer fungsi. Asam alkanoat
membuat warna kertas lakmus menjadi merah, sedangkan alkil alkanoat tidak. Ada dua reaksi
substitusi alkil alkanoat yang penting, yakni reaksi hidrolisis dan reaksi dengan basa dengan
reaksi saponifikasi (penyabunan).
Salah satu jenis alkil alkanoat yang paling penting adalah trigliserida
31
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Pada suhu ruang, reaksi esterifikasi tidak berlangsung tuntas (berada dalam
kesetimbangan) dan jumlah produk reaksi yang terbentuk sedikit. Upaya yang dilakukan
untuk meningkatkan jumlah produk atau menggeser kesetimbangan ke kanan adalah:
a. Menggunakan alkanol berlebih untuk mendorong kesetimbangan ke kanan.
b. Mengeluarkan produk reaksi yang berupa air, agar kesetimbangan bergeser ke kanan
membentuk lebih banyak produk reaksi.
c. Menaikkan suhu reaksi. Namun, karena pereaksi mudah menguap, maka reaksi harus
dilakukan dalam alat refluks.
UJI DIRI
1. Tuliskan rumus kimia dan nama ester yang terbentuk pada reaksi antara:
a. Metanol dengan asam asetat
b. Etanol dengan asam format
c. Asam asetat dengan isopropil alkohol
32
Senyawa Karbon Turunan Alkana
2. Jika hanya terdapat 1 jenis atom halogen, maka penomoran dimulai dari ujung
sedemikian sehingga penomoran atom halogen terkecil. Atom halogen diberi nama
dengan akhiran –o (F → fluoro; Cl → kloro; Br → bromo; I → iodo). Jika jumlah atom
sejenis lebih dari satu, gunakan awalan di-, tri-, atau tetra-.
33
Atom Cl terdapat pada atom C nomor
Ada dua atom Cl yang terletak di atom
Senyawa Karbon Turunan Alkana
3. Jika terdapat lebih dari 1 jenis atom halogen, maka urutan penomoran didasarkan
atas urutan kereaktifan halogen: F; Cl; Br; dan I. Sedangkan urutan penamaan
didasarkan atas abjad dalam bahasa Inggris: Br, Cl, F, lalu I.
F
FF paling reaktif disbanding Cl dan Br. Jadi, penomoran dimulai dari kiri. Urutan
penamaan Br, Cl, dan F. Jadi diperoleh: 4-bromo-1,2-dikloro-1-fluoro-3-
metilbutana
34
Senyawa Karbon Turunan Alkana
C – Cl 346
C – Br 290
C–I 228
Disamping itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang agak polar
sehingga di dalam reaksinya cenderung ntertarik ke pereaksi polar/ionic seperti OH -. Simak
beberapa reaksi haloalkana berikut ini.
Tabel 29. Reaksi-reaksi haloalkana
Jenis reaksi Keterangan
Reaksi Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OH
substitusi Substitusi atom halogen dengan gugus –OH menghasilkan alkohol (R –
OH).
1. Reaksi haloalkana dengan basa kuat yang larut dalam air
Reaksi umum: RX + OH- → ROH + X-
Contoh:
CH3 – CH2 – Cl + NaOH → CH3 – CH2 – OH + NaCl
kloroetana etanol
2. Reaksi haloalkana dengan air (hidrolisis)
Reaksi umum: RX + H2O → ROH + HX
Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – Br + H2O → CH3 – CH2 – CH2 – OH + HBr
1-bromopropana propanol
Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OR (alkoksida)
Substitusi atom halogen pada haloalkana oleh gugus OR menghasilkan eter
(R – O – R).
1. Reaksi haloalkana dengan Na-alkoksida (R’ – O – Na)
Contoh:
CH3 – CH2 – Br + CH3 – ONa → CH3 –CH2 – O – CH3 + NaBr
2. Reaksi haloalkana dengan methanol
Contoh:
CH3 – CH2 – Br + CH3 – OH → CH3 –CH2 – O – CH3 + HBr
35
Senyawa Karbon Turunan Alkana
Namun, karena produk reaksi CH3Cl bersifat lebih reaktif dibandingkan CH 4, maka
reaksi akan terus berlanjut dengan menghasilkan berturut-turut CH 2Cl2, CHCl3, dan CCl4.
Oleh karena jumlah atom H yang dapat disubstitusi oleh atomCl lebih dari 1, maka digunakan
istilah monosubtitusi, disubstitusi, trisubstitusi, dan tetrasubstitusi.
Monosubstitusi : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
klorometana
Disubstitusi : CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
diklorometana
Trisubstutusi : CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
triklorometana
Tetrasubstutsi : CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
tetraklorometana
b. Reaksi adisi alkana dengan alkena
Haloalkana juga dapat dihasilkan dari reaksi adisi berikut.
1. Reaksi adisi alkena dengan HX
Contoh:
Reaksi antara etena (C2H4) dengan asam bromida (HBr)
CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2Br
bromoetana
2. Reaksi adisi alkena dengan oleh halogen (X2)
Contoh:
Reaksi antara etena (C2H4) dengan klorin (Cl2)
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl
1,2-dikloroetana
UJI DIRI
2. Alkilamina
Amina merupakan senyawa karbon yang di dalam molekulnya terdapat atom N selain
atom C dan OH. Amina juga mempunyai gugus fungsi NH2 sehingga rumus umum amina:
R – NH2
Golongan senyawa ini juga merupakan turunan amoniak (NH 3). Golongan senyawa amina
terdiri atas:
36
Senyawa Karbon Turunan Alkana
1. Amina primer (10) jika sebuah atom H dari NH3 yang diganti dengan gugus alkil, (R-
NH2)
2. Amina sekunder (20) jika dua buah atom H dari HN 3 yang diganti dengan gugus alkil,
(R2-NH)
3. Amina tersier (30) jika semua atom H dari NH3 yang diganti dengan gugus alkil, (R3-N).
(i) Tata nama dan struktur amina
Nama senyawa amina berdasarkan gugus alkil disebut lebih dulu, kemudian ditambah
kata “amina”.
CH3 – NH2 : metil amina atau 1-aminometana
CH3 – CH2 – NH2 : etil amina atau 1-aminoetana
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 : n-butilamina atau 1-aminobutana
: sekunder butilamina atau 2-aminobutana
37
Senyawa Karbon Turunan Alkana
a. Sifat fisis
1. Kedua suku pertama (metilamina dan etilamina) pada suhu biasa berbentuk gas, suku-
suku tengah berbentuk cair, sedangkan suku-suku tinggi berbentuk padat.
2. Suku rendah berbau amoniak, sedangkan suku yang berwujud padat tidak berbau.
3. Amina membentuk ikatan hidrogen N – HN, namun lebih lemah dari ikatan hidrogen O –
HO, karena N kurang elektronegatif disbanding O, sehingga ikatan NH kurang polar.
b. Sifat kimia
1. Larutan amina bersifat basa lemah, dalam air menghasilkan ion OH -, sehingga larutannya
bersifat basa lemah.
CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH-
metil amina metil ammonium
2. Larutan amina dengan asam anorganik membentuk garam
CH3NH2 + HNO3 → CH3NH3NO3
metil amina asam nitrat metil amonium nitrat
3. Amina primer dapat dipisahkan dengan amina sekunder dan tersier apabila direaksikan
dengan asam nitrit, HNO2. Karena amina primer dengan HNO2 membentuk alkohol
primer, sedangkan amina sekunder dengan HNO 2 membentuk nitrodialkilamina ((R)2 =
N – NO) yang berwarna kuning dan sukar larut dalam air. Amina tersier tidak dapat
bereaksi secara khusus dengan HNO2.
a. Reaksi amina primer dengan asam nitrit menghasilkan alkohol, gas nitrogen, dan air.
C2H5 – NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 + H2O
b. Reaksi amina sekunder dengan asam nitrit menghasilkan nitroso dialkil amina yang
sukar larut dalam air.
(CH3)3 – NH2 + HNO2 → (CH3)3NNO + H2O
dimetil amina nitroso dimetil amina
(iv) Kegunaan
Senyawa amina dianggap turunan dari ammonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan
dengan ammonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H +) membentuk
garam ammonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation
trimetilamonium.
(CH3)3N + H+ → (CH3)3NH+
Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat.
Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam
ammonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G
(psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal
padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk
garam ammonium bromida.
UJI DIRI
38
Senyawa Karbon Turunan Alkana
SPEKTRUM INFRAMERAH
INGIN TAHU LEBIH DALAM
Instrumen yang digunakan untuk mengukur resapan radiasi inframerah pada pelbagai
panjang gelombang disebut spektrofotometer inframerah. Spektroskopi inframerah
merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik
yang berada pada daerah panjang gelombang tertentu.
39
Senyawa Karbon Turunan Alkana
2. Eter
Eter mempunyai suatu pita uluran C – O yang terletak dalam daerah sidikjari pada 1050-
1260 cm-1 (7,9 – 9,5 μm). Karena oksigen bersifat elektronegatif, uluran akan menyebabkan
perubahan besar dalam momen ikatan; oleh karena itu, resapan C – O biasanya kuat.
3. Senyawa karbonil
Salah satu pita dalam spectrum inframerah yang paling terbedakan ialah pita yang
disebabkan oleh modus uluran karbonil. Pita ini merupakan peak yang kuat yang dijumpai
dalam daerah 1640 – 1820 cm-1 (5,5 – 6,1 μm).
a. Keton
Keton mempunyai spektra senyawa karbonil sederhana. Jika suatu senyawa itu adalah
suatu keton alifatik, semua absorpsi inframerah uluran yang kuat berasal dari C = O atau dari
CH. Tentu saja kefungsionalan lain dapat menambah kerumitan spektrum.
b. Aldehida
Aldehida mempunyai spektra inframerah yang sangat mirip dengan spektra keton. Beda
yang penting antara suatu aldehida dan suatu keton ialah bahwa aldehida mempunyai H yang
terikat pada karbonil. Ikatan C – H istimewa ini menunjukkan dua pita uluran karakteristik
(tepat di kanan pita CH alifatik) pada 2820 – 2900 cm -1 (3,45 – 3,35 μm) dan 2700 – 2800
cm-1.
c. Asam karboksilat
Asam karboksilat menunjukkan serapan C = O yang khas dan juga menunjukkan pita O –
H yang sangat terbedakan (distinctive), yang mulai pada sekitar 3330 cm -1 (3,0 μm) dan
miring ke dalam pita absorpsi CH alifatik.
d. Ester
Ester menunjukkan keduanya, suatu pita karbonil yang khas dan suatu pita C – O. Pita C
– O itu, seperti pita dalam eter, dijumpai dalam daerah sidikjari, 1110 – 1300 cm -1 (7,7 – 9,1
μm) dan kadang-kadang sukar untuk ditandai.
40